3.5.1 有机合成的主要任务 课件(共19张PPT)高中化学选修三有机化学基础课件（人教版）
文档属性
| 名称 | 3.5.1 有机合成的主要任务 课件(共19张PPT)高中化学选修三有机化学基础课件（人教版） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-04 20:37:02 | ||
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文档简介
(共19张PPT)
第1课时 有机合成的主要任务
第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成
学习目标
核心素养
认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。
掌握官能团的引入和转化的一些技巧。
从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断；
能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
人类合成自然界中不存在的有机物，满足人们生活需要。
达菲合成流程图
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
新课导入
多姿多彩的有机材料
有机合成就是通过使用相对简单的原料制备具有特定结构和性质的目标分子，利用所学化学知识对下面合成过程进行分析。
1．将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？
提示：不能；
活动探究
2．由 怎样转变为 ？
提示：由 转化成 的流程为
1．有机合成的概念
有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
归纳总结
2．构建碳骨架
(1)碳链增长的反应：当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。如：
a．CH≡CH CH2==CHCN CH2==CHCOOH
丙烯腈 丙烯酸
HCN
催化剂
H2O，H＋
△
(2)碳链减短的反应：氧化反应等则可以使烃分子链缩短。如：
引入的官能团 反应类型
引入碳碳双键 卤代烃的消去反应
醇的消去反应
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应
引入卤素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应
烷烃、苯及苯的同系物与卤素单质发生取代反应
醇与氢卤酸的取代反应
3．引入官能团
引入的官能团 反应类型
引入羟基 卤代烃的水解反应
醛、酮与H2的加成反应
酯的水解反应
引入羧基 醛的氧化
苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液)
酯的水解(酸性条件)
4．合成过程中官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
(1)醇羟基的保护
先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的键。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
(2)酚羟基的保护：酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化恢复为酚。
(3)氨基的保护：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。先用盐酸转化为铵盐，后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基。
(4)碳碳双键的保护：碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。可先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应恢复为碳碳双键。
(5)醛基的保护：醛基也是容易被氧化剂氧化，可以先还原为醇，再氧化为醛。
1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2HC≡CH―→HC≡C—CH==CH2。下列关于该反应的说法不正确的是( )
A．该反应使碳链增长了2个碳原子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
【解析】由化学方程式可以看出，该反应是两分子乙炔间发生的加成反应，加成后碳链增加2个碳原子，引入了碳碳双键，所以D错误。
随堂练习
D
2．下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是( )
A．苯和溴水共热
B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
【解析】苯和溴水共热不反应，A项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；C、D项为溴原子的消除，C、D项均错。
B
3．已知酸性： ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变为 的方法有( )
A．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 NaHCO3 溶液
B．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 Na2CO3 溶液
C．与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4
D．与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2
D
【解析】与稀硫酸反应后生成邻羟基苯甲酸，再加入NaHCO3溶液，羧基可与其反应生成目标产品，但是，由于酯在酸性条件下水解的程度较小，酯的转化率较小，故该方法中原料的转化较低，不符合题意，A错误；与稀硫酸反应后生成邻羟基苯甲酸，再加入碳酸钠溶液，酚羟基和羧基都反应，得不到目标产品，不符合题意，B错误；与足量NaOH溶液反应后，加入稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产品，不符合题意，C错误；原料与足量NaOH溶液反应后，可以完全水解，原料的转化率很高；水解液中再通入足量二氧化碳，由于碳酸的酸性弱于苯甲酸、但强于苯酚，故可生成邻羟基苯甲酸钠，D正确。
4．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
D．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
C
【解析】苯酚中含有酚羟基，苯氧乙酸中不含有酚羟基，因此步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验，A正确；苯酚可被酸性高锰酸钾溶液氧化，菠萝酯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确； 丙烯醇、菠萝酯中都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，而使溴水褪色，因此残留的丙烯醇不能用溴水检验，C错误；苯氧乙酸中含有羧基，能与NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，可在NaOH溶液中发生水解反应，D正确。
第1课时 有机合成的主要任务
第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成
学习目标
核心素养
认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。
掌握官能团的引入和转化的一些技巧。
从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断；
能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
人类合成自然界中不存在的有机物，满足人们生活需要。
达菲合成流程图
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
新课导入
多姿多彩的有机材料
有机合成就是通过使用相对简单的原料制备具有特定结构和性质的目标分子，利用所学化学知识对下面合成过程进行分析。
1．将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？
提示：不能；
活动探究
2．由 怎样转变为 ？
提示：由 转化成 的流程为
1．有机合成的概念
有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
归纳总结
2．构建碳骨架
(1)碳链增长的反应：当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。如：
a．CH≡CH CH2==CHCN CH2==CHCOOH
丙烯腈 丙烯酸
HCN
催化剂
H2O，H＋
△
(2)碳链减短的反应：氧化反应等则可以使烃分子链缩短。如：
引入的官能团 反应类型
引入碳碳双键 卤代烃的消去反应
醇的消去反应
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应
引入卤素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应
烷烃、苯及苯的同系物与卤素单质发生取代反应
醇与氢卤酸的取代反应
3．引入官能团
引入的官能团 反应类型
引入羟基 卤代烃的水解反应
醛、酮与H2的加成反应
酯的水解反应
引入羧基 醛的氧化
苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液)
酯的水解(酸性条件)
4．合成过程中官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
(1)醇羟基的保护
先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的键。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
(2)酚羟基的保护：酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化恢复为酚。
(3)氨基的保护：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。先用盐酸转化为铵盐，后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基。
(4)碳碳双键的保护：碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。可先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应恢复为碳碳双键。
(5)醛基的保护：醛基也是容易被氧化剂氧化，可以先还原为醇，再氧化为醛。
1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2HC≡CH―→HC≡C—CH==CH2。下列关于该反应的说法不正确的是( )
A．该反应使碳链增长了2个碳原子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
【解析】由化学方程式可以看出，该反应是两分子乙炔间发生的加成反应，加成后碳链增加2个碳原子，引入了碳碳双键，所以D错误。
随堂练习
D
2．下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是( )
A．苯和溴水共热
B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
【解析】苯和溴水共热不反应，A项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；C、D项为溴原子的消除，C、D项均错。
B
3．已知酸性： ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变为 的方法有( )
A．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 NaHCO3 溶液
B．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 Na2CO3 溶液
C．与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4
D．与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2
D
【解析】与稀硫酸反应后生成邻羟基苯甲酸，再加入NaHCO3溶液，羧基可与其反应生成目标产品，但是，由于酯在酸性条件下水解的程度较小，酯的转化率较小，故该方法中原料的转化较低，不符合题意，A错误；与稀硫酸反应后生成邻羟基苯甲酸，再加入碳酸钠溶液，酚羟基和羧基都反应，得不到目标产品，不符合题意，B错误；与足量NaOH溶液反应后，加入稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产品，不符合题意，C错误；原料与足量NaOH溶液反应后，可以完全水解，原料的转化率很高；水解液中再通入足量二氧化碳，由于碳酸的酸性弱于苯甲酸、但强于苯酚，故可生成邻羟基苯甲酸钠，D正确。
4．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
D．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
C
【解析】苯酚中含有酚羟基，苯氧乙酸中不含有酚羟基，因此步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验，A正确；苯酚可被酸性高锰酸钾溶液氧化，菠萝酯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确； 丙烯醇、菠萝酯中都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，而使溴水褪色，因此残留的丙烯醇不能用溴水检验，C错误；苯氧乙酸中含有羧基，能与NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，可在NaOH溶液中发生水解反应，D正确。