高中化学选修三有机化学基础课件（人教版）3.5.2 有机合成路线的设计与实施（共21页）
文档属性
| 名称 | 高中化学选修三有机化学基础课件（人教版）3.5.2 有机合成路线的设计与实施（共21页） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 980.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-06 14:59:04 | ||
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文档简介
(共21张PPT)
第2课时 有机合成路线的设计与实施
第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成
学习目标
1．了解设计有机合成路线的一般方法。
2．理解逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，
知道“绿色合成”原则。
3．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的
重要贡献。
核心素养
科学态度与社会责任：
通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机化合物的安全生产，培养学生科学的价值观。
科学探究与创新意识：
能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
由乙烯合成乙二酸二乙酯，其合成路线可概括如下：
1．结合我们前边学过的知识，你能想到的在有机化合物中引入卤素原子的方法有哪些？
提示：①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
活动探究
2．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出合成路线，并指明每步反应的类型。
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
分析方法 内 容
正合成 分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
综合 比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线
2．有机合成的分析方法
发展 从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机辅助设计合成路线
价值 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
3．有机合成的发展与价值
巩固练习
1．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
B．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
C．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
D．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
Fe，HCl，H2
硝化
氧化甲基
还原硝基
氧化甲基
硝化
还原硝基
还原
氧化甲基
硝化
硝化
氧化甲基
还原硝基
A
【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故A正确，D错误。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，所以B错误。
2．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：
1,4 -二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得：
其中A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸
A
【解析】根据题示信息可以得出1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆合成分析法得到：
―→HOCH2CH2OH ―→CH2BrCH2Br―→CH2==CH2。
3．下列合成路线不合理的是( )
A．用氯苯合成环己烯：
B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OH CH2==CH2 ClCH2CH2Cl
HOCH2CH2OH
C．用乙烯合成乙酸：CH2==CH2 CH3CH2OH CH3CHO
CH3COOH
D．用BrCH2CH==CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH==CHCH2Br HOCH2CH==CHCH2OH HOOCCH==CHCOOH HOOCCHClCH2COOH
H2
催化剂
NaOH/醇
△
浓硫酸
170℃
NaOH溶液
△
Cl2
水/催化剂
△
O2/Cu
△
O2/催化剂
△
D
NaOH溶液
△
KMnO4(H+)
HCl
【解析】氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，A正确；乙醇在浓硫酸、加热170 ℃时发生消去反应生成乙烯，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙二醇，B正确；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，C正确；HOCH2CH==CHCH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化断开，不可能生成HOOCCH==CHCOOH，D错误。
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的过程中发生的反应类型依次
为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
当堂检测
C
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为
故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确的是( )
A．“一定条件”是指稀硫酸、加热 B．莽草酸可发生加成和水解反应
C．R含3种官能团 D．R的同分异构体中可能含苯环
C
【解析】莽草酸合成有机化合物R发生的是酯化反应，根据酯化的条件判断，一定条件为浓硫酸、加热，A错误；根据莽草酸中含有的官能团判断，莽草酸不能发生水解反应，B错误；有机化合物R含有羟基、碳碳双键、酯基共3种官能团，C正确；根据R的不饱和度为3判断，R的同分异构体中不可能含有苯环，D错误。
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 ，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列反应。
△
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：
反应①____________，
反应③____________。
(2)写出化合物B的结构简式____________________。
加成反应
消去反应
HOCH2CH2CH2CHO
(3)写出反应②的化学方程式
_____________________________________。
(4)写出反应④的化学方程式__________________________________________________。
(5)写出反应④中除生成E外，还可能存在一种产物(含 结构)，它的结构简式为_______________。
(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为______(填字母)。
a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚
d
【解析】(1)反应①是HCHO中的C==O打开与HC≡CH发生的加成反应；反应③是C4H10O2生成C4H6，少了2个H2O，属于消去反应。
(2)A物质为HOCH2CH2CH2CH2OH，脱氢得到B物质，应该是—CH2OH―→ —CHO，所以B物质为HOCH2CH2CH2CHO。
(3)反应②属于分子内酯化反应，形成环酯：HOCH2CH2CH2COOH
＋H2O。
(4)反应④是成环反应，CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH—COOH
(6)E的结构中有“环己烯”的结构，而酚类物质中是“苯环”结构，氢原子数少，故与E不能互为同分异构体的应是d项。
△
第2课时 有机合成路线的设计与实施
第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成
学习目标
1．了解设计有机合成路线的一般方法。
2．理解逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，
知道“绿色合成”原则。
3．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的
重要贡献。
核心素养
科学态度与社会责任：
通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机化合物的安全生产，培养学生科学的价值观。
科学探究与创新意识：
能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
由乙烯合成乙二酸二乙酯，其合成路线可概括如下：
1．结合我们前边学过的知识，你能想到的在有机化合物中引入卤素原子的方法有哪些？
提示：①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
活动探究
2．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出合成路线，并指明每步反应的类型。
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
分析方法 内 容
正合成 分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
综合 比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线
2．有机合成的分析方法
发展 从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机辅助设计合成路线
价值 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
3．有机合成的发展与价值
巩固练习
1．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
B．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
C．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
D．甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
Fe，HCl，H2
硝化
氧化甲基
还原硝基
氧化甲基
硝化
还原硝基
还原
氧化甲基
硝化
硝化
氧化甲基
还原硝基
A
【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故A正确，D错误。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，所以B错误。
2．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：
1,4 -二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得：
其中A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸
A
【解析】根据题示信息可以得出1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆合成分析法得到：
―→HOCH2CH2OH ―→CH2BrCH2Br―→CH2==CH2。
3．下列合成路线不合理的是( )
A．用氯苯合成环己烯：
B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OH CH2==CH2 ClCH2CH2Cl
HOCH2CH2OH
C．用乙烯合成乙酸：CH2==CH2 CH3CH2OH CH3CHO
CH3COOH
D．用BrCH2CH==CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH==CHCH2Br HOCH2CH==CHCH2OH HOOCCH==CHCOOH HOOCCHClCH2COOH
H2
催化剂
NaOH/醇
△
浓硫酸
170℃
NaOH溶液
△
Cl2
水/催化剂
△
O2/Cu
△
O2/催化剂
△
D
NaOH溶液
△
KMnO4(H+)
HCl
【解析】氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，A正确；乙醇在浓硫酸、加热170 ℃时发生消去反应生成乙烯，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙二醇，B正确；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，C正确；HOCH2CH==CHCH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化断开，不可能生成HOOCCH==CHCOOH，D错误。
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的过程中发生的反应类型依次
为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
当堂检测
C
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为
故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确的是( )
A．“一定条件”是指稀硫酸、加热 B．莽草酸可发生加成和水解反应
C．R含3种官能团 D．R的同分异构体中可能含苯环
C
【解析】莽草酸合成有机化合物R发生的是酯化反应，根据酯化的条件判断，一定条件为浓硫酸、加热，A错误；根据莽草酸中含有的官能团判断，莽草酸不能发生水解反应，B错误；有机化合物R含有羟基、碳碳双键、酯基共3种官能团，C正确；根据R的不饱和度为3判断，R的同分异构体中不可能含有苯环，D错误。
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 ，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列反应。
△
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：
反应①____________，
反应③____________。
(2)写出化合物B的结构简式____________________。
加成反应
消去反应
HOCH2CH2CH2CHO
(3)写出反应②的化学方程式
_____________________________________。
(4)写出反应④的化学方程式__________________________________________________。
(5)写出反应④中除生成E外，还可能存在一种产物(含 结构)，它的结构简式为_______________。
(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为______(填字母)。
a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚
d
【解析】(1)反应①是HCHO中的C==O打开与HC≡CH发生的加成反应；反应③是C4H10O2生成C4H6，少了2个H2O，属于消去反应。
(2)A物质为HOCH2CH2CH2CH2OH，脱氢得到B物质，应该是—CH2OH―→ —CHO，所以B物质为HOCH2CH2CH2CHO。
(3)反应②属于分子内酯化反应，形成环酯：HOCH2CH2CH2COOH
＋H2O。
(4)反应④是成环反应，CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH—COOH
(6)E的结构中有“环己烯”的结构，而酚类物质中是“苯环”结构，氢原子数少，故与E不能互为同分异构体的应是d项。
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