(共17张PPT)
有机物分子中”基团间相互影响”
水杨酸酸性探究
问题1.1
有机物性质是否是将各基团性质进行简单加和?
任务1:形成“基团间相互影响”的观念
甲苯的性质是不是苯和甲烷性质的简单加和?
问题1.2
任务1:形成“基团间相互影响”的观念
分析甲苯与苯、甲苯与甲烷性质差异的原因可能是什么?
有机物分子中基团间相互影响,导致定位效应或新的性质。
问题1.3
归纳
【素养测评】水杨酸酸性探究
资料1.1
苯甲酸Ka=6.28×10-5
水杨酸Ka(羧基)=1.0×10-3
苯酚Ka=1.0×10-10
水杨酸Ka(酚羟基)=2.2×10-14
学习目标
1
2
宏观辨识与微观探析: 以甲苯为载体,建立“基团间相互影响”的观念性认识。
证据推理与模型认知:以溴乙烷和乙醇为载体,分析“基团间相互影响” 的本质,建够有机物分子中“基团间相互影响”的认识模型。
学习目标
3
科学探究与创新意识:以苯酚载体,能基于有机物分子中“基团间相互影响”认识模型,系统预测苯酚分子中的“基团间相互影响”,并设计实验加以证明,形成探究“基团间相互影响”的一般思路。
认识模型
问题2.2
问题2.1
任务2:建够“基团间相互影响”的认识模型
溴乙烷可以发生消去反应,与乙烷相比溴乙烷中的β-H更活泼,溴原子是如何影响βC-H键?
乙醇分子中羟基中的氧原子吸引电子能力也很强,O-H键的极性较强,为何乙醇与钠反应比水与钠反应慢?
基团间相互作用
化学键的极性
物质性质(定位效应或新的性质)。
影响
导致
【素养测评】水杨酸结构改造
问题3.1
在保证药物疗效的前提下,如何改变结构,降低水杨酸的酸性?
归纳总结
实验3
实验2
实验1
任务3:苯环对羟基的影响--比较苯酚和乙醇的性质
向乙醇和苯酚的乙醇溶液中分别加入颗粒大小相同的钠,观察反应速度。
向苯酚溶液中滴加石蕊溶液。
向苯酚浊液中滴加NaOH溶液。
受苯环的影响,苯酚中的O-H键的极性增强,使苯酚具有弱酸性,表现出不同与乙醇的新性质。
任务3:羟基对苯环的影响--比较苯酚与苯的性质
实验4
向少量
苯酚稀溶液
加入
浓溴水
实验结论
任务3:羟基对苯环的影响--比较苯酚与苯的性质
归纳
总结
任务3:羟基对苯环的影响--比较苯酚与苯的性质
羟基对苯环的影响产生定位效应,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子变得活泼,较容易被取代,表现与苯不一样的性质。
探究“基团间相互影响”一般思路
基团间相互影响 化学键的极性变化
比较对象 选取试剂,设计实验
定位效应或新的性质。
预测
选择
观察
【素养测评】水杨酸的合成
资料3.1
羧基为间位定位取代基。
磺酸基是一种间位定位取代基。
资料3.2
课堂小结
建立“基团间相互影响”的观念性认识
建够 “基团间相互影响”的认识模型
探究“基团间相互影响”的一般思路
探究水杨酸酸性
改造水杨酸结构
合成水杨酸
感
谢
大
家