2023-2024学年鲁科版高中化学选择性必修三 第二章 微项目 建构有机化学反应的创造性应用模型——探秘神奇的医用胶 课件（共29张PPT）
文档属性
| 名称 | 2023-2024学年鲁科版高中化学选择性必修三 第二章 微项目 建构有机化学反应的创造性应用模型——探秘神奇的医用胶 课件（共29张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-21 21:31:16 | ||
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文档简介
(共29张PPT)
建构有机化学反应的创造性应用模型
—探秘神奇的医用胶
学习目标
1.通过对医用胶的结构认识，在真实的问题解决过程中，辨识并分析有机物的结构、性质和转化关系，发展“科学探究与创新意识”的核心素养。
2.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，发展“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
3.通过设计并改造医用胶分子结构，进一步巩固认识有机反应的基本角度，体验有机化学的理论知识在实践中的创造性应用，发展“证据推理与模型认知”的核心素养。
项目设计
研发一款用于黏合皮肤的医用胶，你认为它应该具备哪些性能呢？
在血液和组织液存在的条件下可以使用
使用环境
使用效果
常温、常压下可以快速固化
具有良好的黏合强度及持久性
黏合部分具有一定的弹性和韧性
安全、可靠、无毒性
良好的生物相容性
可降解
有机化合物产品设计分析模型
项目活动1：通过性能分析性质
项目设计
项目活动2：根据性质预测结构
项目活动3：依据结构转化改进性能
性能
性质
结构
转化
1.如何理解“常温、常压下可以快速固化”？
项目活动一：通过性能分析性质
联系生活，思考有哪些变为固体的例子，通过哪些变化实现的？
如果是化学变化，可能通过哪些有机化学反应类型实现？
医用胶性能需求
有机物的性质特征
常温、常压下可以快速固化
小分子变成高分子，发生聚合反应
2.如何理解“具有良好的黏合强度及持久性”？
项目活动一：通过性能分析性质
联系生活,思考黏合的例子，它们之间黏合在一起的原因是什么？
可能存在的相互作用力是什么？
医用胶性能需求
有机物的性质特征
具有良好的黏合强度及持久性
微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用
1、聚合反应有哪些类型？要求官能团具有哪些结构特征？
项目活动二：根据性质预测结构
聚合反应
加聚反应
缩聚反应
碳碳双键或叁键
R-COOH R’-OH
R-COOH R’-NH2
医用胶性能需求
有机物的性质特征
常温、常压下可快速固化
小分子变成高分子，
发生聚合反应
有机物的结构特征
加聚反应应含有碳碳双键
缩聚反应应含有两种可取代的官能团
2、医用胶聚合后的高分子化合物与人体组织通过相互作用力结合，需要医用胶具有哪些结构特征？
项目活动二：根据性质预测结构
医用胶性能需求
有机物的性质特征
有机物的结构特征
具有良好的黏合强度及持久性
微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用
可能含有N、O、F原子，且在黏合时可能出现相对分子质量很大的高分子
3、怎样解决碳碳双键加聚反应的“常温、常压”条件？
项目活动二：根据性质预测结构
类比苯和甲苯结构特点，分析反应活性有差别的原因？
从中获得启示，解决碳碳双键在常温、常压条件下加聚有什么思路？
知识支持：单体结构中，碳原子位置上连接着极性基团，极性基团产生诱导效应，使β位碳原子有很强的吸电性，使双键电子云密度降低，有利于阴离子进攻，容易加聚。
4、解决碳碳双键加聚反应的“常温、常压”条件时，可以选择哪些极性基团？
项目活动二：根据性质预测结构
选择时还需要考虑毒性、稳定性、单体状态、能否直接聚合等
常见极性基团
-CHO
-COOH
-OH
-NH2
-COOR
-CN
有毒性、刺激性
不稳定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通过单体直接聚合
相容性好、产物可代谢
极性强、能形成氢键、相当稳定
无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，为什么医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性
项目活动二：根据性质预测结构
资料卡片： CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合，从而使得它不能再变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的化学反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。
-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。
微粒结构不同，化学性质不同
小结：医用胶应具有的官能团
项目活动二：根据性质预测结构
1.含有能够发生聚合反应的官能团
2.含有对聚合反应具有活化作用的官能团
3.含有能与蛋白质大分子形成氢键的官能团
α-氰基丙烯酸正丁酯
项目活动二：根据性质预测结构
活化双键，加速聚合；
形成氢键，增强黏性；
发生水解，有助降解。
加聚反应，使胶固化。
活化双键，加速聚合；
形成氢键，增强黏性。
医
用
胶
结
构
项目二成果展示
瞬干胶（中文俗称50X）
项目活动三：根据结构转化改进性能
普通瞬干胶
医用胶
1.都是α-氰基丙烯酸酯类化合物，为什么501、502不能用于医用胶？
项目活动三：根据结构转化改进性能
2.目前广泛使用的504、508医用胶性能上是否完美？
项目活动三：根据结构转化改进性能
对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。
问题
单体聚合放热
韧性不够，黏结性能低
代谢时间过长
耐水、耐热性不理想
可能产生甲醛
结构改造
项目活动三：根据结构转化改进性能
黏合性
降解性
安全性
聚合热、代谢时间、产物
项目活动三：根据结构转化改进性能
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能
增强酯基碳链有助于提升柔韧性、降低聚合热和毒性、固化用时短。
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率
资料卡片：
以下为研究者从安全性及使用需求的角度出发，进行结构修饰后的几种新型医用胶分子，请你分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化？
项目活动三：根据结构转化改进性能
A
B
C
项目活动三：根据结构转化改进性能
α-氰基丙烯酸正丁酯
引入易水解的官能团，有利于加快降解速率
增强碳链有助于提升柔韧性、降低聚合热和毒性
项目活动三：根据结构转化改进性能
α-氰基丙烯酸正丁酯
C
增加碳碳双键，可发生交联聚合，可增强耐水、耐热等性能。
1.如何实现结构的转化？
项目活动三：根据结构转化改进性能
A
α-氰基丙烯酸甲酯
项目活动三：根据结构转化改进性能
利用有机化学反应实现结构的转化
酯基的性质
酯 新酯
A
α-氰基丙烯酸甲酯
酯交换反应
催化剂
RCOOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH
项目活动三：根据结构转化改进性能
RCO-
-OR’
R’’O-
-H
RCOOR’’
R’OH
酯交换反应
催化剂
RCOOR’+R’’OH RCOOR’’+R’OH
请结合资料，推断如何实现下列转化？
项目活动三：根据结构转化改进性能
A
α-氰基丙烯酸甲酯
项目活动三：根据结构转化改进性能
酯交换反应
催化剂
RCOOR’+R’’OH RCOOR’’+R’OH
项目成果展示
化学键转化、官能团转化、碳骨架转化
反应物
试剂
条件
产物
反应类型
多角度认识
有机化学反应
产品性能与结构关联
结构转化改进性能
应用
模型认知
医用胶能够在常温、常压下发生加聚反应，快速黏合伤口，且黏合部位牢固，它的结构中含有a-氰基丙烯酸酯(结构如图所示)。下列关于医用胶的说法正确的是( )
A．碳碳双键发生加聚反应使医用胶形成网状结构
B．氰基和酯基使碳碳双键活化，更易发生加聚反应
C．医用胶中含有极性基团，故水溶性很好
D．医用胶与皮肤黏合牢固只靠氰基与蛋白质分子间形成的氢键
建构有机化学反应的创造性应用模型
—探秘神奇的医用胶
学习目标
1.通过对医用胶的结构认识，在真实的问题解决过程中，辨识并分析有机物的结构、性质和转化关系，发展“科学探究与创新意识”的核心素养。
2.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，发展“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
3.通过设计并改造医用胶分子结构，进一步巩固认识有机反应的基本角度，体验有机化学的理论知识在实践中的创造性应用，发展“证据推理与模型认知”的核心素养。
项目设计
研发一款用于黏合皮肤的医用胶，你认为它应该具备哪些性能呢？
在血液和组织液存在的条件下可以使用
使用环境
使用效果
常温、常压下可以快速固化
具有良好的黏合强度及持久性
黏合部分具有一定的弹性和韧性
安全、可靠、无毒性
良好的生物相容性
可降解
有机化合物产品设计分析模型
项目活动1：通过性能分析性质
项目设计
项目活动2：根据性质预测结构
项目活动3：依据结构转化改进性能
性能
性质
结构
转化
1.如何理解“常温、常压下可以快速固化”？
项目活动一：通过性能分析性质
联系生活，思考有哪些变为固体的例子，通过哪些变化实现的？
如果是化学变化，可能通过哪些有机化学反应类型实现？
医用胶性能需求
有机物的性质特征
常温、常压下可以快速固化
小分子变成高分子，发生聚合反应
2.如何理解“具有良好的黏合强度及持久性”？
项目活动一：通过性能分析性质
联系生活,思考黏合的例子，它们之间黏合在一起的原因是什么？
可能存在的相互作用力是什么？
医用胶性能需求
有机物的性质特征
具有良好的黏合强度及持久性
微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用
1、聚合反应有哪些类型？要求官能团具有哪些结构特征？
项目活动二：根据性质预测结构
聚合反应
加聚反应
缩聚反应
碳碳双键或叁键
R-COOH R’-OH
R-COOH R’-NH2
医用胶性能需求
有机物的性质特征
常温、常压下可快速固化
小分子变成高分子，
发生聚合反应
有机物的结构特征
加聚反应应含有碳碳双键
缩聚反应应含有两种可取代的官能团
2、医用胶聚合后的高分子化合物与人体组织通过相互作用力结合，需要医用胶具有哪些结构特征？
项目活动二：根据性质预测结构
医用胶性能需求
有机物的性质特征
有机物的结构特征
具有良好的黏合强度及持久性
微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用
可能含有N、O、F原子，且在黏合时可能出现相对分子质量很大的高分子
3、怎样解决碳碳双键加聚反应的“常温、常压”条件？
项目活动二：根据性质预测结构
类比苯和甲苯结构特点，分析反应活性有差别的原因？
从中获得启示，解决碳碳双键在常温、常压条件下加聚有什么思路？
知识支持：单体结构中，碳原子位置上连接着极性基团，极性基团产生诱导效应，使β位碳原子有很强的吸电性，使双键电子云密度降低，有利于阴离子进攻，容易加聚。
4、解决碳碳双键加聚反应的“常温、常压”条件时，可以选择哪些极性基团？
项目活动二：根据性质预测结构
选择时还需要考虑毒性、稳定性、单体状态、能否直接聚合等
常见极性基团
-CHO
-COOH
-OH
-NH2
-COOR
-CN
有毒性、刺激性
不稳定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通过单体直接聚合
相容性好、产物可代谢
极性强、能形成氢键、相当稳定
无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，为什么医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性
项目活动二：根据性质预测结构
资料卡片： CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合，从而使得它不能再变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的化学反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。
-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。
微粒结构不同，化学性质不同
小结：医用胶应具有的官能团
项目活动二：根据性质预测结构
1.含有能够发生聚合反应的官能团
2.含有对聚合反应具有活化作用的官能团
3.含有能与蛋白质大分子形成氢键的官能团
α-氰基丙烯酸正丁酯
项目活动二：根据性质预测结构
活化双键，加速聚合；
形成氢键，增强黏性；
发生水解，有助降解。
加聚反应，使胶固化。
活化双键，加速聚合；
形成氢键，增强黏性。
医
用
胶
结
构
项目二成果展示
瞬干胶（中文俗称50X）
项目活动三：根据结构转化改进性能
普通瞬干胶
医用胶
1.都是α-氰基丙烯酸酯类化合物，为什么501、502不能用于医用胶？
项目活动三：根据结构转化改进性能
2.目前广泛使用的504、508医用胶性能上是否完美？
项目活动三：根据结构转化改进性能
对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。
问题
单体聚合放热
韧性不够，黏结性能低
代谢时间过长
耐水、耐热性不理想
可能产生甲醛
结构改造
项目活动三：根据结构转化改进性能
黏合性
降解性
安全性
聚合热、代谢时间、产物
项目活动三：根据结构转化改进性能
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能
增强酯基碳链有助于提升柔韧性、降低聚合热和毒性、固化用时短。
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率
资料卡片：
以下为研究者从安全性及使用需求的角度出发，进行结构修饰后的几种新型医用胶分子，请你分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化？
项目活动三：根据结构转化改进性能
A
B
C
项目活动三：根据结构转化改进性能
α-氰基丙烯酸正丁酯
引入易水解的官能团，有利于加快降解速率
增强碳链有助于提升柔韧性、降低聚合热和毒性
项目活动三：根据结构转化改进性能
α-氰基丙烯酸正丁酯
C
增加碳碳双键，可发生交联聚合，可增强耐水、耐热等性能。
1.如何实现结构的转化？
项目活动三：根据结构转化改进性能
A
α-氰基丙烯酸甲酯
项目活动三：根据结构转化改进性能
利用有机化学反应实现结构的转化
酯基的性质
酯 新酯
A
α-氰基丙烯酸甲酯
酯交换反应
催化剂
RCOOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH
项目活动三：根据结构转化改进性能
RCO-
-OR’
R’’O-
-H
RCOOR’’
R’OH
酯交换反应
催化剂
RCOOR’+R’’OH RCOOR’’+R’OH
请结合资料，推断如何实现下列转化？
项目活动三：根据结构转化改进性能
A
α-氰基丙烯酸甲酯
项目活动三：根据结构转化改进性能
酯交换反应
催化剂
RCOOR’+R’’OH RCOOR’’+R’OH
项目成果展示
化学键转化、官能团转化、碳骨架转化
反应物
试剂
条件
产物
反应类型
多角度认识
有机化学反应
产品性能与结构关联
结构转化改进性能
应用
模型认知
医用胶能够在常温、常压下发生加聚反应，快速黏合伤口，且黏合部位牢固，它的结构中含有a-氰基丙烯酸酯(结构如图所示)。下列关于医用胶的说法正确的是( )
A．碳碳双键发生加聚反应使医用胶形成网状结构
B．氰基和酯基使碳碳双键活化，更易发生加聚反应
C．医用胶中含有极性基团，故水溶性很好
D．医用胶与皮肤黏合牢固只靠氰基与蛋白质分子间形成的氢键