人教版（2019）选择性必修第三册 2.3 芳香烃 学案（含答案）
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）选择性必修第三册 2.3 芳香烃 学案（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 571.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-28 23:06:46 | ||
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文档简介
课题10：芳香烃
【学习目标】 班级_____姓名__________
1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
【学习过程】
一、苯及苯的同系物的结构
1、苯的结构
苯分子中六个碳原子均采用 杂化，分别与一个H形成 键，键角均为 ，六个碳碳键键长 ，介于_____和_______之间，余下的p轨道垂直于碳、氢构成的平面，相互平行重叠形成______键。苯分子中所有原子 ，空间结构为________，分子式为_______，结构简式为________。
2、苯的同系物
苯环上的氢原子被______取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，有而且只有____个苯环，通式为____。苯的同系的一般是具有类似苯的气味的_____色液体，___溶于水，____溶于有机溶液，密度比水_____。
写乙苯的同分异构体并系统命名：__________________________________________________________，
它们的沸点由高到低的顺序为_________________________________________
3、芳香烃
分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃， 是最简单的芳香烃。
二、苯及苯的同系物的化学性质
【思考】根据苯的分子式预测苯可能有的性质，是否有烯烃、炔烃的性质，如何设计实验验证？
说明：苯____具有烯烃、炔烃的结构。
1．苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式： (火焰明亮，带有黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴： ；
纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。
FeBr3的作用_______。注意：苯与溴水不反应，苯与液溴在FeBr3(或Fe)作用下反应
②苯的硝化反应： ；
纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
浓硝酸的作用_____________，浓硫酸的作用________________________
反应的温度为________，便于控制温度加热方式可以是__________________。
③苯的磺化反应： ；
苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。
(3)加成反应：苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应。
在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应： 。
苯化学性质的特点：______取代，______加成，______氧化
2、甲苯的化学性质 ①实验2-2
实验 现象 解释
与溴水混合 振荡前 溴水在____层
振荡后 液体分层，上层均为 色，下层几乎 色
与酸性高锰酸钾混合 振荡前 酸性高锰酸钾在_____层
振荡后 苯 ___________ 甲苯________________
甲苯与苯一样通常不能与溴发生加成，但甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化的原因：甲基与苯环之间存在相互影响的作用，苯环使甲基活化，易发生氧化反应，同时甲基使苯环上与甲基处于_____、_____的氢原子活化而易发生_______反应。
连接苯环第一个碳原子上有H的基团，容易被氧化为羧基。苯的同系物大多数能被酸性KMnO4 氧化
②甲苯的取代反应
甲苯邻、对位的氢原子较活泼，与Br2、HNO3、浓H2SO4发生反应时，取代位置主要以___、____位为主，条件不同取代的位置或数目不同。
【例】甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成TNT的化学反应方程式：
_________________________________________________________
【思考与讨论】
（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
（2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
（3）在Pt 作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
（4）对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
【课后限时训练】
1．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是
A．苯和水 B．苯和二甲苯 C．溴苯和水 D．汽油和水
2．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是
A．苯及其同系物分子中可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
4．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
5．下列实验操作中正确的是
A．将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在混合液中
D．甲苯与氯气在光照下反应的1氯取代物有4种
6．下列各组有机化合物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
7．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
8．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物最少的是
A．邻二甲苯 B． C．对二甲苯 D．乙苯
9．已知某有机化合物的相对分子质量为128，而且只由碳、氢两种元素组成。下面对该有机化合物中碳原子成键特点的分析正确的是
A．一定含有碳碳双键 B．一定含有碳碳三键
C．一定含有碳碳不饱和键 D．可能含有苯环
10．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
11．分子组成为C10H14的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物有4种不同结构
12．已知如图反应，下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是
A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)
C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
13．有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为_________________________， 此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是____________________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_____________________________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。
14．以下是几种苯的同系物，回答下列问题。
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(1)①②③之间的关系是 。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为 、 。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号)，④中苯环上的一氯代物有 种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机化合物的结构简式: ，按系统命名法命名为 。
课题10：芳香烃答案
一、1、sp2 σ 120°相同 单键 双键 大π 在一个平面 平面正六边形 C6H6 或
2、烷基 1 CnH2n-2 无 不 易 小
略（P46） 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
3、苯环 苯
二、【思考】可能有不饱和键碳碳双键或碳碳三键，可能有烯烃、炔烃的性质，加成反应、氧化反应等。
实验设计思路：将苯与酸性KMnO4溶液或溴水混合混合观察是否褪色。
不
1．(1)
(2)① 无 特殊 不 大 催化剂
②无色 苦杏仁 不 大
反应物 催化剂加快反应，吸水有利于平衡正向移动 50-60度 水浴加热
③ 易 强 羟基
(3)
易取代 难加成 难氧化
2、甲苯的化学性质 ①实验2-2
实验 现象 解释
与溴水混合 振荡前 溴水在 下 层 苯、甲苯密度小于水
振荡后 液体分层，上层均为橙红色色，下层几乎无色 不反应，但能萃取溴
与酸性高锰酸钾混合 振荡前 酸性高锰酸钾在_下_层 密度大于水
振荡后 苯 无明显现象 甲苯___褪色___ 苯不能被氧化 甲苯能被氧化
邻位 对位 取代 邻位 对
【例】略
【思考与讨论】
【例1】B
【例2】D
【例3】D
【课后限时训练】
1．B 2．C 3．B 4．C 5．B 6．A 7．C 8．C 9．D 10．C 11．D 12．B
13．(1)苯 溴苯
+Br2+HBr↑ 取代
(2)苯、己烷 (3)己烯
(4)甲苯
14．(1)互为同分异构体 (2)1,4二甲苯 1,2,3三甲苯 (3)③⑤ 3 (4) 1甲基4乙基苯
【学习目标】 班级_____姓名__________
1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
【学习过程】
一、苯及苯的同系物的结构
1、苯的结构
苯分子中六个碳原子均采用 杂化，分别与一个H形成 键，键角均为 ，六个碳碳键键长 ，介于_____和_______之间，余下的p轨道垂直于碳、氢构成的平面，相互平行重叠形成______键。苯分子中所有原子 ，空间结构为________，分子式为_______，结构简式为________。
2、苯的同系物
苯环上的氢原子被______取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，有而且只有____个苯环，通式为____。苯的同系的一般是具有类似苯的气味的_____色液体，___溶于水，____溶于有机溶液，密度比水_____。
写乙苯的同分异构体并系统命名：__________________________________________________________，
它们的沸点由高到低的顺序为_________________________________________
3、芳香烃
分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃， 是最简单的芳香烃。
二、苯及苯的同系物的化学性质
【思考】根据苯的分子式预测苯可能有的性质，是否有烯烃、炔烃的性质，如何设计实验验证？
说明：苯____具有烯烃、炔烃的结构。
1．苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式： (火焰明亮，带有黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴： ；
纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。
FeBr3的作用_______。注意：苯与溴水不反应，苯与液溴在FeBr3(或Fe)作用下反应
②苯的硝化反应： ；
纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
浓硝酸的作用_____________，浓硫酸的作用________________________
反应的温度为________，便于控制温度加热方式可以是__________________。
③苯的磺化反应： ；
苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。
(3)加成反应：苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应。
在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应： 。
苯化学性质的特点：______取代，______加成，______氧化
2、甲苯的化学性质 ①实验2-2
实验 现象 解释
与溴水混合 振荡前 溴水在____层
振荡后 液体分层，上层均为 色，下层几乎 色
与酸性高锰酸钾混合 振荡前 酸性高锰酸钾在_____层
振荡后 苯 ___________ 甲苯________________
甲苯与苯一样通常不能与溴发生加成，但甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化的原因：甲基与苯环之间存在相互影响的作用，苯环使甲基活化，易发生氧化反应，同时甲基使苯环上与甲基处于_____、_____的氢原子活化而易发生_______反应。
连接苯环第一个碳原子上有H的基团，容易被氧化为羧基。苯的同系物大多数能被酸性KMnO4 氧化
②甲苯的取代反应
甲苯邻、对位的氢原子较活泼，与Br2、HNO3、浓H2SO4发生反应时，取代位置主要以___、____位为主，条件不同取代的位置或数目不同。
【例】甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成TNT的化学反应方程式：
_________________________________________________________
【思考与讨论】
（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
（2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
（3）在Pt 作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
（4）对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
【课后限时训练】
1．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是
A．苯和水 B．苯和二甲苯 C．溴苯和水 D．汽油和水
2．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是
A．苯及其同系物分子中可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
4．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
5．下列实验操作中正确的是
A．将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在混合液中
D．甲苯与氯气在光照下反应的1氯取代物有4种
6．下列各组有机化合物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
7．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
8．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物最少的是
A．邻二甲苯 B． C．对二甲苯 D．乙苯
9．已知某有机化合物的相对分子质量为128，而且只由碳、氢两种元素组成。下面对该有机化合物中碳原子成键特点的分析正确的是
A．一定含有碳碳双键 B．一定含有碳碳三键
C．一定含有碳碳不饱和键 D．可能含有苯环
10．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
11．分子组成为C10H14的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物有4种不同结构
12．已知如图反应，下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是
A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)
C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
13．有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是__________，反应的化学方程式为_________________________， 此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是____________________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_____________________________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。
14．以下是几种苯的同系物，回答下列问题。
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(1)①②③之间的关系是 。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为 、 。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号)，④中苯环上的一氯代物有 种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机化合物的结构简式: ，按系统命名法命名为 。
课题10：芳香烃答案
一、1、sp2 σ 120°相同 单键 双键 大π 在一个平面 平面正六边形 C6H6 或
2、烷基 1 CnH2n-2 无 不 易 小
略（P46） 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
3、苯环 苯
二、【思考】可能有不饱和键碳碳双键或碳碳三键，可能有烯烃、炔烃的性质，加成反应、氧化反应等。
实验设计思路：将苯与酸性KMnO4溶液或溴水混合混合观察是否褪色。
不
1．(1)
(2)① 无 特殊 不 大 催化剂
②无色 苦杏仁 不 大
反应物 催化剂加快反应，吸水有利于平衡正向移动 50-60度 水浴加热
③ 易 强 羟基
(3)
易取代 难加成 难氧化
2、甲苯的化学性质 ①实验2-2
实验 现象 解释
与溴水混合 振荡前 溴水在 下 层 苯、甲苯密度小于水
振荡后 液体分层，上层均为橙红色色，下层几乎无色 不反应，但能萃取溴
与酸性高锰酸钾混合 振荡前 酸性高锰酸钾在_下_层 密度大于水
振荡后 苯 无明显现象 甲苯___褪色___ 苯不能被氧化 甲苯能被氧化
邻位 对位 取代 邻位 对
【例】略
【思考与讨论】
【例1】B
【例2】D
【例3】D
【课后限时训练】
1．B 2．C 3．B 4．C 5．B 6．A 7．C 8．C 9．D 10．C 11．D 12．B
13．(1)苯 溴苯
+Br2+HBr↑ 取代
(2)苯、己烷 (3)己烯
(4)甲苯
14．(1)互为同分异构体 (2)1,4二甲苯 1,2,3三甲苯 (3)③⑤ 3 (4) 1甲基4乙基苯