2.2.1 烯烃的结构与性质 课件(共26张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 2.2.1 烯烃的结构与性质 课件(共26张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-29 08:27:22 | ||
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文档简介
(共26张PPT)
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
1、熟苹果可以大大缩短青橘子变熟的时间，你知道为什么吗
思考：
2、天猫超市，买到的水果，在水果箱中放入一些用0.2%的KMnO4溶液浸泡过的纸，封严，能延长水果的保质期，你知道原因吗？
乙烯——催熟剂
除去乙烯
3、结合烷烃的性质，推测乙烯与乙烷的活泼性强弱
乙烯的化学性质比乙烷活泼
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
键长 键能
碳碳单键 0.154pm 345.6kJ/mol
碳碳双键 0.133pm 610kJ/mol
一、乙烯的结构与性质
【思考】
①乙烯分子为什么是平面结构？
②从化学键的角度，说明乙烯的化学性质比乙烷活泼。
碳原子采用sp2杂化，键角为120°，分子中所有原子位于一个平面
π键的轨道重叠方式为肩并肩重叠，重叠程度比σ弱， π键键能比σ键的小。
【回顾】乙的性质
物理性质：
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶
于水，密度比空气略小。
化学性质：
①可燃性
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
③加成反应
④加聚反应
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
nCH2=CH2 [ CH2-CH2 ]n
二、烯烃
——含有官能团为碳碳双键的碳氢化合物
按双键的数目
单烯烃
二烯烃
······
按碳架
链状烯烃
环状烯烃
链状单烯烃的通式为：
CnH2n
注意：符合CnH2n通式的烃不一定是烯烃
（1）烯烃的分类
均含一个碳碳双键的链状烯烃，分子式符合CnH2n，碳的个数不同，互为同系物
乙烯所有原子共平面
丙烯、丁烯、戊烯除双键碳sp2杂化外，其它碳原子sp3杂化，所有原子不共平面。
（2）烯烃的性质
烯烃的物理性质的递变规律与烷烃相似，沸点也随碳原子数的递增而逐渐升高，碳原子数小于等于4的烯烃通常为气态。
烯烃的化学性质与乙烯相似，能发生加成反应和氧化反应
1、氧化反应
甲烷的燃烧
乙烯的燃烧
烯烃的含碳量比烷烃高，燃烧有黑烟产生
①燃烧
1、氧化反应
烯烃均能与酸性高锰酸钾发生氧化反应反应而使其褪色
②被酸性高锰酸钾氧化
甲烷通入酸性高锰酸钾
乙烯通入酸性高锰酸钾
【例1】可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.澄清石灰水、浓硫酸
B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C.溴水、浓硫酸
D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
鉴别甲烷和乙烯，溴水和KMnO4酸性溶液均可以，
除去甲烷中乙烯只能用溴水，
因为KMnO4酸性溶液会将乙烯氧化为CO2从而引入新的杂质，浓硫酸用于除去水蒸气。
烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物
口诀：
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
CH3—CH＝CH2
KMnO4
H＋
CH3COOH＋CO2
C＝CH—CH3
H3C
H3C
O
CH3—C—CH3 ＋CH3COOH
【例2】写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物：
KMnO4
H＋
2、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
【思考与讨论】参照乙烯的反应写出丙烯与溴、氯化氢、水的反应方程式
试剂 乙烯
溴
氯化氢
水
CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
2、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
【思考与讨论】1、参照乙烯的反应写出丙烯与溴、氯化氢、水的反应方程式
试剂 丙烯
溴
氯化氢
水
CH3CH＝CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2 +HCl
CH3CH(Cl)CH3
CH3CH＝CH2 +HCl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH＝CH2 +H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH＝CH2 +H2O
CH3CH(OH)CH3
马尔尼可夫规则（马氏规则）
卤素原子主要加到氢原子少的碳上
反马式规则
光照或过氧化物作用下
卤素原子主要加到氢原子多的碳上
不对称烯烃与卤化氢加成
【例3】下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（ ）
CH3—CH＝CH—CH3＋Br2(CCl4)
CH2＝CH—CH2—CH3＋HCl在有催化剂、加热条件下反应
CH3—CH＝CH2＋H2O在催化剂、加压、加热条件下反应
CH3—CH3＋Cl2在光照条件下反应
A
2、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
【思考与讨论】2、含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的聚反应。
nCH2 == CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
nCH2 == CH [ CH2—CH ]n
催化剂
C1
C1
写出丙烯、异丁烯（ ）、CH3CH=CHCOOH发生加聚反应的化学方程式
【资料卡片】二烯烃的加成反应
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃，如1,3-丁二烯。1,3-丁二烯与氯气1：1发生加成反应有以下两种方式：
（1）1,2-加成
（2）1,4-加成
①1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
②考试中1,3-丁二烯的1,4-加成反应考查居多
提示：
【例4】1,3-丁二烯可以发生加聚反应生成聚1,3-丁二烯，化学方程式：
nCH2=CH-CH=CH2 [ CH2-CH=CH-CH2 ]n
【例5】1,3-丁二烯与乙烯在催化剂和加热条件下发生1,4-加成反应生成六元环的烃，写出化学反应方程式。
（3）烯烃的命名
系统命名法与烷烃基本相似
要点：1、主链：选含碳碳双键（最多）的最长碳链作为主链，命为某烯
2、编号：离碳碳双键最近一端开始编号
CH2=CH-CH2CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH3-C=CH-CH-CH3
CH3
CH2-CH3
___________________________________________________________________________
1-丁烯
2-丁烯
2,4-二甲基-2-己烯
2-丁烯有以下两种结构，它们是同一种物质吗？
不同物质，化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异，原因，碳碳双键不能旋转，所以它们互为同分异构体。
（4）烯烃立体异构——顺反异构
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
沸点：3.7℃ 沸点：0.9℃
（3）烯烃立体异构——顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
顺式
相同原子或原子团位于双键同侧
反式
相同原子或原子团位于双键两侧
顺反异构的条件
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构体类型
无顺反异构体类型
练习：下列化合物中存在顺、反异构的写出构型式：
(1) CH3－CH2－CH＝CH－CH3
(2) 2-甲基-1-丙烯
有
无
反-2-戊烯
顺-2-戊烯
小结：
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
1、熟苹果可以大大缩短青橘子变熟的时间，你知道为什么吗
思考：
2、天猫超市，买到的水果，在水果箱中放入一些用0.2%的KMnO4溶液浸泡过的纸，封严，能延长水果的保质期，你知道原因吗？
乙烯——催熟剂
除去乙烯
3、结合烷烃的性质，推测乙烯与乙烷的活泼性强弱
乙烯的化学性质比乙烷活泼
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
键长 键能
碳碳单键 0.154pm 345.6kJ/mol
碳碳双键 0.133pm 610kJ/mol
一、乙烯的结构与性质
【思考】
①乙烯分子为什么是平面结构？
②从化学键的角度，说明乙烯的化学性质比乙烷活泼。
碳原子采用sp2杂化，键角为120°，分子中所有原子位于一个平面
π键的轨道重叠方式为肩并肩重叠，重叠程度比σ弱， π键键能比σ键的小。
【回顾】乙的性质
物理性质：
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶
于水，密度比空气略小。
化学性质：
①可燃性
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
③加成反应
④加聚反应
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
nCH2=CH2 [ CH2-CH2 ]n
二、烯烃
——含有官能团为碳碳双键的碳氢化合物
按双键的数目
单烯烃
二烯烃
······
按碳架
链状烯烃
环状烯烃
链状单烯烃的通式为：
CnH2n
注意：符合CnH2n通式的烃不一定是烯烃
（1）烯烃的分类
均含一个碳碳双键的链状烯烃，分子式符合CnH2n，碳的个数不同，互为同系物
乙烯所有原子共平面
丙烯、丁烯、戊烯除双键碳sp2杂化外，其它碳原子sp3杂化，所有原子不共平面。
（2）烯烃的性质
烯烃的物理性质的递变规律与烷烃相似，沸点也随碳原子数的递增而逐渐升高，碳原子数小于等于4的烯烃通常为气态。
烯烃的化学性质与乙烯相似，能发生加成反应和氧化反应
1、氧化反应
甲烷的燃烧
乙烯的燃烧
烯烃的含碳量比烷烃高，燃烧有黑烟产生
①燃烧
1、氧化反应
烯烃均能与酸性高锰酸钾发生氧化反应反应而使其褪色
②被酸性高锰酸钾氧化
甲烷通入酸性高锰酸钾
乙烯通入酸性高锰酸钾
【例1】可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.澄清石灰水、浓硫酸
B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C.溴水、浓硫酸
D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
鉴别甲烷和乙烯，溴水和KMnO4酸性溶液均可以，
除去甲烷中乙烯只能用溴水，
因为KMnO4酸性溶液会将乙烯氧化为CO2从而引入新的杂质，浓硫酸用于除去水蒸气。
烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物
口诀：
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
CH3—CH＝CH2
KMnO4
H＋
CH3COOH＋CO2
C＝CH—CH3
H3C
H3C
O
CH3—C—CH3 ＋CH3COOH
【例2】写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物：
KMnO4
H＋
2、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
【思考与讨论】参照乙烯的反应写出丙烯与溴、氯化氢、水的反应方程式
试剂 乙烯
溴
氯化氢
水
CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
2、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
【思考与讨论】1、参照乙烯的反应写出丙烯与溴、氯化氢、水的反应方程式
试剂 丙烯
溴
氯化氢
水
CH3CH＝CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2 +HCl
CH3CH(Cl)CH3
CH3CH＝CH2 +HCl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH＝CH2 +H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH＝CH2 +H2O
CH3CH(OH)CH3
马尔尼可夫规则（马氏规则）
卤素原子主要加到氢原子少的碳上
反马式规则
光照或过氧化物作用下
卤素原子主要加到氢原子多的碳上
不对称烯烃与卤化氢加成
【例3】下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（ ）
CH3—CH＝CH—CH3＋Br2(CCl4)
CH2＝CH—CH2—CH3＋HCl在有催化剂、加热条件下反应
CH3—CH＝CH2＋H2O在催化剂、加压、加热条件下反应
CH3—CH3＋Cl2在光照条件下反应
A
2、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
【思考与讨论】2、含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的聚反应。
nCH2 == CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
nCH2 == CH [ CH2—CH ]n
催化剂
C1
C1
写出丙烯、异丁烯（ ）、CH3CH=CHCOOH发生加聚反应的化学方程式
【资料卡片】二烯烃的加成反应
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃，如1,3-丁二烯。1,3-丁二烯与氯气1：1发生加成反应有以下两种方式：
（1）1,2-加成
（2）1,4-加成
①1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
②考试中1,3-丁二烯的1,4-加成反应考查居多
提示：
【例4】1,3-丁二烯可以发生加聚反应生成聚1,3-丁二烯，化学方程式：
nCH2=CH-CH=CH2 [ CH2-CH=CH-CH2 ]n
【例5】1,3-丁二烯与乙烯在催化剂和加热条件下发生1,4-加成反应生成六元环的烃，写出化学反应方程式。
（3）烯烃的命名
系统命名法与烷烃基本相似
要点：1、主链：选含碳碳双键（最多）的最长碳链作为主链，命为某烯
2、编号：离碳碳双键最近一端开始编号
CH2=CH-CH2CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH3-C=CH-CH-CH3
CH3
CH2-CH3
___________________________________________________________________________
1-丁烯
2-丁烯
2,4-二甲基-2-己烯
2-丁烯有以下两种结构，它们是同一种物质吗？
不同物质，化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异，原因，碳碳双键不能旋转，所以它们互为同分异构体。
（4）烯烃立体异构——顺反异构
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
沸点：3.7℃ 沸点：0.9℃
（3）烯烃立体异构——顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
顺式
相同原子或原子团位于双键同侧
反式
相同原子或原子团位于双键两侧
顺反异构的条件
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构体类型
无顺反异构体类型
练习：下列化合物中存在顺、反异构的写出构型式：
(1) CH3－CH2－CH＝CH－CH3
(2) 2-甲基-1-丙烯
有
无
反-2-戊烯
顺-2-戊烯
小结：