3.1 卤代烃 课件(共25张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 3.1 卤代烃 课件(共25张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 6.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-29 08:29:23 | ||
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文档简介
(共25张PPT)
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第三节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
烃的衍生物
CH3CH2Br
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
卤代烃
1.卤代烃及分类
卤代烃分类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按卤素原子种类分：
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目分：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按烃基是否饱和分：
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环分：
卤代烃的官能团：碳卤键
一、卤代烃的概述
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
2.卤代烃的命名
3-甲基-3-溴-1-丁烯
CH2=CH—Cl
2.卤代烃的命名
2-氯丁烷
氯乙烯
（1-氯乙烯）
氯乙烯
（1-氯乙烯）
2-甲基-2-溴丙烷 2-甲基-1-氟-2，4-二氯戊烷 2-氯甲苯
阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
3.卤代烃的物理性质
减小
增大
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体
或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子
数相同时，支链越多沸点越低）。
阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
3.卤代烃的物理性质
溴乙烷的组成和结构
球棍模型
空间填充模型
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部分 ，卤素原子带部分____________，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成 而离去。
大
偏移
正电荷(δ＋)
负电荷(δ－)
Cδ＋—Xδ－
负离子
二、从溴乙烷的化学性质看卤代烃的化学性质
实验装置
实验现象 ①中溶液_____ ；②中有机层厚度减小；④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为______________________________________。反应类型为 。
取代反应
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
1.卤代烃的取代反应
【实验3-1】课文P53
（1）为什么要碱性条件并加热？
（2）为什么要取上层溶液进行检验？
溴乙水解速度慢，加热可加快反应速率，碱性条件使平衡正向移动，增大水解率
乙烷的密度比水大，在下层，Br— 在上层水溶液中
HBr＋ NaOH =NaBr ＋ H2O
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr
H2O
（3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色
AgBr 浅黄色
AgI 黄色
能否省？
检验卤代烃中卤素原子的步骤是：
卤代烃观察现象，
有白色沉淀说明卤素原子是____，有淡黄色沉淀则为___，有黄色沉淀则为___。
【例1】下列三个方案检验溴乙烷中的溴元素，合理方案是_______
[方案一]加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。
[方案二]加入NaOH的水溶液，充分振荡并加热，然后加入硝酸银溶液。
[方案三]加入NaOH溶液，充分振荡并加热，静置，取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。
NaOH溶液，加热
足量稀硝酸
AgNO3溶液
Cl
Br
I
CH3CH2Br为非电解质，不能电离出Br-
方案三
未中和过量的碱
卤代烃的取代反应，实质是部分带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子
【例2】完成下列反应的方程式
（1）CH3CHBrCH3的水解反应
________________________________
（2）CH3CH2Br与NaCN溶液混合加热发生取代反应
______________________________________
已知：CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br，
CH3CH2Br可以转化为CH2=CH2吗？需要什么条件？
CH2＝CH2 + HBr
CH2－CH2
Br
H
消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
卤代烃消去反应的条件：强碱（NaOH等）的醇溶液，加热
2、卤代烃的消去反应（消除反应）
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
小技巧：
卤代烃至少有2个相邻的C原子
一般β上有H时，能发生消去反应
不对称时，消去反应可能生成多种产物
CH3CH=CH2
【例3】判断并写出下列卤代烃的消去产物
CH3CH2CH2Cl________
CH3CHClCH3_________
(CH3)3CCH2Cl_______
2-溴丁烷______________
CH3CH=CH2
无
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3(通常为主要产物）
实验探究1-溴丁烷的化学性质（课文P54）
【探究】1-溴丁烷的化学性质
1-溴丁烷水解的化学方程式
__________________________
1-溴丁烷消去反应的化学方程式
_________________________
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH=CH2↑ + NaBr
【问题】如何以通过实验的方法验证卤代烃发生的是取代反应还是消去反应？
利用酸性高锰酸钾或溴水检验烯烃产物的存在，若有烯烃产生，则发生的是消去反应，否则为取代反应。
褪色
NaOH醇溶液，加热条件下发生的是加成反应
换作NaOH水溶液，加热条件下，酸性高锰酸钾溶液会褪色吗？
如果将盛水的装置除去，
KMnO4也能褪色，能得到上述结论吗？
挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰烯烃的检验
作用：吸收乙醇，防止对烯烃检验的干扰
改用溴水或Br2/CCl4，可行吗？
此时还有必要将气体先通入水吗？
可行
不需先通入水，乙醇不能与溴水反应而使其褪色
有人认为气流可能会将溴水中的溴带出而褪色，你如何排除这种干扰？
做空白实验，直接将气体通入溴水，比较褪色时间长短
用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
红外光谱仪
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
结构条件
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应，无醇则有醇，有醇则无醇
C—Br O—H(H2O)
C—Br、邻碳的C—H
【小结】卤代烃取代反应、消去反应比较
所有的卤代烃都能发生水解反应
①与—X相连的C要有邻位碳
②与—X相连的C邻位碳上要有H
β
β
β
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
C
α
总结：卤代烃分子结构上发生消去反应的条件：
a. 至少有两个碳的卤代烃，否则不能发生消去反应。
b. 碳原子上必须有H原子存在，否则不能发生消去反应
直接连接在苯环上的卤原子不能消去
Cl
下列几种卤代烃在氢氧化钠醇溶液中能否发生消去反应？如能，消去产物有几种？
CH2BrC(CH3)2CH3
CH2ClCH2Cl
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
-CH2CH2Cl
【例】以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是（ ）
A．加成—消去—取代
B．取代—消去—加成
C．消去—取代—加成
D．消去—加成—取代
C
通过卤代烃作为“桥梁”，在有机合成在起到重要的作用
【思考】
3.根据下面的有机物合成路线回答有关问题：
⑤
①
A
②
B
③
④
C
（1）写出A、B、C结构简式：________、________ 、_______
（2）A→B的反应试剂及条件：_________________。
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第三节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
烃的衍生物
CH3CH2Br
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
卤代烃
1.卤代烃及分类
卤代烃分类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按卤素原子种类分：
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目分：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按烃基是否饱和分：
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环分：
卤代烃的官能团：碳卤键
一、卤代烃的概述
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
2.卤代烃的命名
3-甲基-3-溴-1-丁烯
CH2=CH—Cl
2.卤代烃的命名
2-氯丁烷
氯乙烯
（1-氯乙烯）
氯乙烯
（1-氯乙烯）
2-甲基-2-溴丙烷 2-甲基-1-氟-2，4-二氯戊烷 2-氯甲苯
阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
3.卤代烃的物理性质
减小
增大
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体
或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子
数相同时，支链越多沸点越低）。
阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
3.卤代烃的物理性质
溴乙烷的组成和结构
球棍模型
空间填充模型
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部分 ，卤素原子带部分____________，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成 而离去。
大
偏移
正电荷(δ＋)
负电荷(δ－)
Cδ＋—Xδ－
负离子
二、从溴乙烷的化学性质看卤代烃的化学性质
实验装置
实验现象 ①中溶液_____ ；②中有机层厚度减小；④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为______________________________________。反应类型为 。
取代反应
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
1.卤代烃的取代反应
【实验3-1】课文P53
（1）为什么要碱性条件并加热？
（2）为什么要取上层溶液进行检验？
溴乙水解速度慢，加热可加快反应速率，碱性条件使平衡正向移动，增大水解率
乙烷的密度比水大，在下层，Br— 在上层水溶液中
HBr＋ NaOH =NaBr ＋ H2O
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr
H2O
（3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色
AgBr 浅黄色
AgI 黄色
能否省？
检验卤代烃中卤素原子的步骤是：
卤代烃观察现象，
有白色沉淀说明卤素原子是____，有淡黄色沉淀则为___，有黄色沉淀则为___。
【例1】下列三个方案检验溴乙烷中的溴元素，合理方案是_______
[方案一]加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。
[方案二]加入NaOH的水溶液，充分振荡并加热，然后加入硝酸银溶液。
[方案三]加入NaOH溶液，充分振荡并加热，静置，取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。
NaOH溶液，加热
足量稀硝酸
AgNO3溶液
Cl
Br
I
CH3CH2Br为非电解质，不能电离出Br-
方案三
未中和过量的碱
卤代烃的取代反应，实质是部分带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子
【例2】完成下列反应的方程式
（1）CH3CHBrCH3的水解反应
________________________________
（2）CH3CH2Br与NaCN溶液混合加热发生取代反应
______________________________________
已知：CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br，
CH3CH2Br可以转化为CH2=CH2吗？需要什么条件？
CH2＝CH2 + HBr
CH2－CH2
Br
H
消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
卤代烃消去反应的条件：强碱（NaOH等）的醇溶液，加热
2、卤代烃的消去反应（消除反应）
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
小技巧：
卤代烃至少有2个相邻的C原子
一般β上有H时，能发生消去反应
不对称时，消去反应可能生成多种产物
CH3CH=CH2
【例3】判断并写出下列卤代烃的消去产物
CH3CH2CH2Cl________
CH3CHClCH3_________
(CH3)3CCH2Cl_______
2-溴丁烷______________
CH3CH=CH2
无
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3(通常为主要产物）
实验探究1-溴丁烷的化学性质（课文P54）
【探究】1-溴丁烷的化学性质
1-溴丁烷水解的化学方程式
__________________________
1-溴丁烷消去反应的化学方程式
_________________________
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH=CH2↑ + NaBr
【问题】如何以通过实验的方法验证卤代烃发生的是取代反应还是消去反应？
利用酸性高锰酸钾或溴水检验烯烃产物的存在，若有烯烃产生，则发生的是消去反应，否则为取代反应。
褪色
NaOH醇溶液，加热条件下发生的是加成反应
换作NaOH水溶液，加热条件下，酸性高锰酸钾溶液会褪色吗？
如果将盛水的装置除去，
KMnO4也能褪色，能得到上述结论吗？
挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰烯烃的检验
作用：吸收乙醇，防止对烯烃检验的干扰
改用溴水或Br2/CCl4，可行吗？
此时还有必要将气体先通入水吗？
可行
不需先通入水，乙醇不能与溴水反应而使其褪色
有人认为气流可能会将溴水中的溴带出而褪色，你如何排除这种干扰？
做空白实验，直接将气体通入溴水，比较褪色时间长短
用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
红外光谱仪
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
结构条件
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应，无醇则有醇，有醇则无醇
C—Br O—H(H2O)
C—Br、邻碳的C—H
【小结】卤代烃取代反应、消去反应比较
所有的卤代烃都能发生水解反应
①与—X相连的C要有邻位碳
②与—X相连的C邻位碳上要有H
β
β
β
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
C
α
总结：卤代烃分子结构上发生消去反应的条件：
a. 至少有两个碳的卤代烃，否则不能发生消去反应。
b. 碳原子上必须有H原子存在，否则不能发生消去反应
直接连接在苯环上的卤原子不能消去
Cl
下列几种卤代烃在氢氧化钠醇溶液中能否发生消去反应？如能，消去产物有几种？
CH2BrC(CH3)2CH3
CH2ClCH2Cl
CH3CH2CH2 C CH3
CH2CH3
Br
-CH2CH2Cl
【例】以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是（ ）
A．加成—消去—取代
B．取代—消去—加成
C．消去—取代—加成
D．消去—加成—取代
C
通过卤代烃作为“桥梁”，在有机合成在起到重要的作用
【思考】
3.根据下面的有机物合成路线回答有关问题：
⑤
①
A
②
B
③
④
C
（1）写出A、B、C结构简式：________、________ 、_______
（2）A→B的反应试剂及条件：_________________。