3.4.2 羧酸衍生物 学案（含答案）人教版（2019）选择性必修第三册

课题16：羧酸衍生物
【学习目标】 班级 姓名
1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
【学习过程】
酯
酯：羧酸分子羧基中的—OH被_____取代后的产物，官能团为______。饱和一元酯的分子式的通式为_____。
羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
RCO-_______，RCOOR’______，RCOCl________，RCONH2________。
1．酯的物理性质和存在
低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，并难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。酯类广泛存在于自然界。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
2．酯的化学性质
(1)实验探究——乙酸乙酯的水解
①中性、酸性和碱性溶液中水解速率比较
现象：______________________________________
结论：_______________________________________
②不同温度下水解速率的比较____________________________
(2)酯的水解
在酸性条件下，酯的水解是_____(可逆或不可逆)反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为：
CH3COOC2H5＋H2O 。
在碱性条件下，酯的水解是_____(可逆或不可逆)反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5＋NaOH 。
【例1】正误判断
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)
(2)有酯类的性质也有醛类的性质(　　)
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料(　　)
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(　　)
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　)
【例2】下列有机化合物不属于酯的是(　　)
A．HCOOCH3 B． C． D.
【例3】1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？
_______ __________ ___________
【练习1】1mol有机物(如图所示)与足量NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为
A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol
【练习2】写出下列酯对应的反应方程式。
①C2H5OOCCOOC2H5酸性条件下的水解方程式_____________________________
②与足量NaOH溶液反应的方程式_______________________________________
【练习3】现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 中和反应 —— 溶解 产生氢气
B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气
C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 ——
D 水解反应 —— —— ——
则A、B、C、D的结构简式分别为：________________________________________________________
二、油酯
1．油脂的组成
油脂的成分主要是 与 形成的酯。
油：_________程度高，常温下为_____态；脂肪：_________程度高，常温下为_____态。
天然油脂为___________(纯净物或混合物)。
2．油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。
油脂在 性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。 是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化，油通过催化加氢提高饱和度，也称为油脂的_____。由此制得的油脂叫______，通常又称为_______。硬化油不易被空气氧化变质。
三、胺、酰胺
1、胺的碱性 苯胺与盐酸反应_________________________________________
2、酰胺的水解 乙酰胺与盐酸反应_____________________________________
乙酰胺与NaOH溶液反应_____________________________________
【例4】正误判断
(1)油脂属于酯类，均难溶于水(　　)
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　)
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(4)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应(　　)
(5)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　)
【例5】某物质的结构如图所示，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与________mol H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到________的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：___________。
【课后限时训练】
1．下列有关酯的说法错误的是
A．密度一般比水小 B．低级酯难溶于水 C．低级酯多有香味 D．分子中只有一个酯基
2．用水即可区别的一组物质是
A．乙醇、乙醛、乙酸 B．乙酸乙酯、花生油、氯仿
C．乙醇、硝基苯、葡萄糖溶液 D．苯、乙酸、四氯化碳
3．“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．油脂的氢化是一种物理变化
4．关于油脂，下列说法不正确的是
A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的统称
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
5．下列关于油脂说法不正确的是
A．油脂不属于高分子
B．油脂的水解反应也称为皂化反应
C．花生油变质有“哈喇味”主要是因为其结构中的碳碳双键被氧化
D．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
6．下列物质属于酯类的是
①豆油 ②甘油 ③牛油 ④溶剂油 ⑤汽油 ⑥硝化甘油 ⑦润滑油
A．②④⑤⑦ B．①③⑥ C．⑤⑥⑦ D．②⑤
7．分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有(不考虑立体异物)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是
A．C6H5CH2COOH B．C6H7COOH C．C7H5COOH D．C6H5COOH
9．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
10．下列说法中，正确的是
A．可用乙醇作洗涤剂除去溴苯中溶解的少量Br2
B．淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
11．下列关于胺和酰胺说法正确的是
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．酰胺中不一定含-NH2
C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和
12．2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2==CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是
A．①②③⑤ B．②③④⑥ C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥
13．下列有关说法不正确的是
A．光气(COCl2)又称碳酰氯，与足量NH3反应可生成两种盐
B．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下均可发生水解生成盐
C．乙酰氯(CH3COCl)遇水可能会产生白雾
D．乙酸乙酯与正丁醇在一定条件下反应可能得到乙酸正丁酯
14．某有机化合物X的结构简式为。下列有关有机化合物X的说法正确的是
A．有机化合物X的分子式为C15H10O5
B．与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2
C．一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应
D．1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应
15．已知
则符合要求的C5H10O2的结构有
A．1种 B．2种 C．4种 D．5种
16．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：
已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。
请回答下列问题：
写出C的名称：__________。E中含有的官能团(写结构简式)：____________、____________。
写出有机物B可能发生的两种反应类型：____________________。
写出反应②的化学方程式：________________________________________；
该反应加热的目的是_________________________________________。
(3)A的结构简式为____________________________________________。
(4)写出满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：________、________。
①能发生银镜反应；
②能使FeCl3溶液显色；
③酯类；
④核磁共振氢谱吸收峰的面积比为1:1:2:6
课题16：羧酸衍生物 答案
一、-OR -COOR CnH2nO 酰基 酯 酰氯 酰胺
1．芳香 小
2．(1)①中性溶液中，酯层基本没有变化，酸性溶液中，酯层变薄，碱性溶液中，酯层消失
酯的水解速率：碱性条件>酸性条件>中性条件
②相同条件下，温度升高，水解速率加快
(2)可逆
不可逆
【例1】√√××× 【例2】B 【例3】1mol 2mol 3mol 【练习1】B
【练习2】①C2H5OOCCOOC2H5 + H2O HOOCCOOH + 2C2H5OH
②+ 4NaOH + CH3COONa + 3H2O
【练习3】A．CH3CH2COOH B．CH3CH(OH)CHO C．HCOOCH2CH3 D．CH3COOCH3
二、1．高级脂肪酸 甘油 不饱和 液 饱和程度 固 混合物
2．
碱 高级脂肪酸盐 硬化 人造脂肪 硬化油
三、
【例4】√√√××
【例5】1 肥皂
【课后限时训练】
1．D 2．D 3．C 4．A 5．B 6．B 7．C 8．D 9．B 10．C 11．B 12．D 13．A 14．D 15．C
16． (1)甲酸 —CHO —COOR　(2)酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
(3)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O　加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量
(3) (4)
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5
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