3.4.2 羧酸衍生物 课件(共24张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 3.4.2 羧酸衍生物 课件(共24张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-29 18:29:21 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸衍生物
回顾：乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下可以发生酯化反应，分析乙酸乙酯与乙酸结构上的变化。
酯：羧酸中羧基的-OH被-OR取代后的产物，官能团为：-COOR
羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
酰基
酯
酰卤
R-C-
O
=
R-C-OR
O
=
R-C-X
O
=
R-C-NH2
O
=
酰胺
饱和一元酯的分子式的通式：CnH2nO2
一、酯
作溶剂
作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料
物理性质
存在
用途
密度一般比水小
难溶于水，易溶于有机溶剂
许多酯也是常用的 有机溶剂
酯类广泛存在于自然界
低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中
CH3(CH2)2C-O-CH2CH3
=
O
CH3(CH2)3C-O-(CH2)4CH3
=
O
CH3C-O-CH2CH2CHCH3
=
O
CH3
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
【探究】酯的化学性质
根据乙酸乙酯生成的反应，从速率及平衡的角度分析如何使乙酸乙酯逆向进行？
浓硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 +H2O
浓硫酸换为稀H2SO4
浓硫酸换为NaOH溶液
加热
……
试管1 5 mL 蒸馏水 2 ml 乙酸乙酯 70℃ 试管4 5 mL 蒸馏水 2 ml 乙酸乙酯 常温
试管2 5 mL 1.5 mol/L H2SO4 2 ml 乙酸乙酯 70℃ 试管5 5 mL 1.5 mol/L H2SO4 2 ml 乙酸乙酯 常温
试管3 5 mL 3 mol/L NaOH 2 ml 乙酸乙酯 70℃ 试管6 5 mL 3 mol/L NaOH 2 ml 乙酸乙酯 常温
方案设计——探究酸碱性、温度对酯水解的影响
方法：可以通过观察酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。
为便于观察，乙酸乙酯经染色处理，染料不影响乙酸乙酯的水解反应
70℃
中性溶液
碱性溶液
酸性溶液
现象 结论
1
2 3 几乎无变化
酯层变薄
酯层消失
水解速率(由快到慢)：
碱性溶液>酸性溶液>中性溶液
【思考与讨论】
1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
CH3COOC2H5 +H2O
稀硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH
无机酸作催化剂，加快反应速率
2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全？
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
上述反应的实质是什么？
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸性水解可逆
生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应
酯的水解：（取代反应）
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
=
O
酯水解时怎样断键？
酯水解时断酰氧键！
酸上羟基，醇上氢
总结：
深度思考
√
√
×
×
×
B
【例3】1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？
水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH
水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH
水解得到2mol酚的羟基，1mol羧基，所以需要 3mol NaOH
【练习1】1mol有机物 与足量NaOH 溶
液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ）
A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol
B
【练习2】写出下列酯对应的反应方程式。
酸性条件下的水解反应
与足量NaOH溶液反应的方程式
【练习3】现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 中和反应 —— 溶解 产生氢气
B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气
C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 ——
D 水解反应 —— —— ——
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A：_____________B： _____
C：_____________D： _____________
CH3CH2COOH
CH3CH(OH)CHO
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
二、油脂
来源：高级脂肪酸
来源：甘油
油脂：高级脂肪酸与甘油形成的酯
R1、R2、R3不饱和程度高时，油脂常温下为液态，称为油;
R1、R2、R3饱和程度高时，油脂常温下为固态，称为脂肪;
天然油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于混合物
2、油脂的化学性质
（1）油脂含有酯基，油脂能发生水解反应
酸性条件产物：
高级脂肪酸(难溶于水)和甘油
碱性条件产物：
高级脂肪酸盐(钠盐易溶于水)和甘油
碱性条件下油脂的水解又称为皂化反应
【思考】如何判断皂化反应已经完全？
2、油脂的化学性质
（2）当烃基含有碳碳双键时，油脂有烯烃的性质
如：油能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
油，含有碳碳双键，易氧化而变质，不易保存
人造脂肪，便于储存和运输
与H2加成→油脂氢化（油脂的硬化）
√
√
√
×
×
1
肥皂
3、油脂的用途
（1）食用
提供能量
提供各种类型的高级脂肪酸
食用不饱和程度高的油脂更健康
（2）化工原料
肥皂、甘油、人造脂肪、脂肪酸、
乳化剂、润滑剂、炸药等
三、胺、酰胺
1、胺
R-NH2
CH3-NH2
甲胺
苯胺
三、胺、酰胺
2、酰胺
乙酰胺
苯甲酰胺
酰胺在酸或碱性存在并加热条件下可以发生水解反应（类似酯的水解）
有机合成中的应用：形成酰胺，可保护-NH2，防止其被氧化
酯化反应与酯水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系 催 化 剂
催化剂的 其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
氨、胺、酰胺和铵盐的比较。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角锥形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热下可发生水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥、和炸药
归纳小结
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸衍生物
回顾：乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下可以发生酯化反应，分析乙酸乙酯与乙酸结构上的变化。
酯：羧酸中羧基的-OH被-OR取代后的产物，官能团为：-COOR
羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
酰基
酯
酰卤
R-C-
O
=
R-C-OR
O
=
R-C-X
O
=
R-C-NH2
O
=
酰胺
饱和一元酯的分子式的通式：CnH2nO2
一、酯
作溶剂
作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料
物理性质
存在
用途
密度一般比水小
难溶于水，易溶于有机溶剂
许多酯也是常用的 有机溶剂
酯类广泛存在于自然界
低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中
CH3(CH2)2C-O-CH2CH3
=
O
CH3(CH2)3C-O-(CH2)4CH3
=
O
CH3C-O-CH2CH2CHCH3
=
O
CH3
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
【探究】酯的化学性质
根据乙酸乙酯生成的反应，从速率及平衡的角度分析如何使乙酸乙酯逆向进行？
浓硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 +H2O
浓硫酸换为稀H2SO4
浓硫酸换为NaOH溶液
加热
……
试管1 5 mL 蒸馏水 2 ml 乙酸乙酯 70℃ 试管4 5 mL 蒸馏水 2 ml 乙酸乙酯 常温
试管2 5 mL 1.5 mol/L H2SO4 2 ml 乙酸乙酯 70℃ 试管5 5 mL 1.5 mol/L H2SO4 2 ml 乙酸乙酯 常温
试管3 5 mL 3 mol/L NaOH 2 ml 乙酸乙酯 70℃ 试管6 5 mL 3 mol/L NaOH 2 ml 乙酸乙酯 常温
方案设计——探究酸碱性、温度对酯水解的影响
方法：可以通过观察酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。
为便于观察，乙酸乙酯经染色处理，染料不影响乙酸乙酯的水解反应
70℃
中性溶液
碱性溶液
酸性溶液
现象 结论
1
2 3 几乎无变化
酯层变薄
酯层消失
水解速率(由快到慢)：
碱性溶液>酸性溶液>中性溶液
【思考与讨论】
1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
CH3COOC2H5 +H2O
稀硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH
无机酸作催化剂，加快反应速率
2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全？
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
上述反应的实质是什么？
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸性水解可逆
生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应
酯的水解：（取代反应）
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
=
O
酯水解时怎样断键？
酯水解时断酰氧键！
酸上羟基，醇上氢
总结：
深度思考
√
√
×
×
×
B
【例3】1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？
水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH
水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH
水解得到2mol酚的羟基，1mol羧基，所以需要 3mol NaOH
【练习1】1mol有机物 与足量NaOH 溶
液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ）
A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol
B
【练习2】写出下列酯对应的反应方程式。
酸性条件下的水解反应
与足量NaOH溶液反应的方程式
【练习3】现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 中和反应 —— 溶解 产生氢气
B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气
C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 ——
D 水解反应 —— —— ——
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A：_____________B： _____
C：_____________D： _____________
CH3CH2COOH
CH3CH(OH)CHO
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
二、油脂
来源：高级脂肪酸
来源：甘油
油脂：高级脂肪酸与甘油形成的酯
R1、R2、R3不饱和程度高时，油脂常温下为液态，称为油;
R1、R2、R3饱和程度高时，油脂常温下为固态，称为脂肪;
天然油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于混合物
2、油脂的化学性质
（1）油脂含有酯基，油脂能发生水解反应
酸性条件产物：
高级脂肪酸(难溶于水)和甘油
碱性条件产物：
高级脂肪酸盐(钠盐易溶于水)和甘油
碱性条件下油脂的水解又称为皂化反应
【思考】如何判断皂化反应已经完全？
2、油脂的化学性质
（2）当烃基含有碳碳双键时，油脂有烯烃的性质
如：油能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
油，含有碳碳双键，易氧化而变质，不易保存
人造脂肪，便于储存和运输
与H2加成→油脂氢化（油脂的硬化）
√
√
√
×
×
1
肥皂
3、油脂的用途
（1）食用
提供能量
提供各种类型的高级脂肪酸
食用不饱和程度高的油脂更健康
（2）化工原料
肥皂、甘油、人造脂肪、脂肪酸、
乳化剂、润滑剂、炸药等
三、胺、酰胺
1、胺
R-NH2
CH3-NH2
甲胺
苯胺
三、胺、酰胺
2、酰胺
乙酰胺
苯甲酰胺
酰胺在酸或碱性存在并加热条件下可以发生水解反应（类似酯的水解）
有机合成中的应用：形成酰胺，可保护-NH2，防止其被氧化
酯化反应与酯水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系 催 化 剂
催化剂的 其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
氨、胺、酰胺和铵盐的比较。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角锥形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热下可发生水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥、和炸药
归纳小结