3.5 有机合成的主要任务1——构建碳骨架 课件(共20张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 3.5 有机合成的主要任务1——构建碳骨架 课件(共20张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-29 18:28:50 | ||
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文档简介
(共20张PPT)
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
构建碳骨架
官能团发生了变化
碳的骨架发生了变化
结构的变化？
一、碳链的增长
①HCN能与C≡C、C=C、C=O发生加成反应
②-C ≡N能发生水解生成-COOH（水解反应）
③-C ≡N能与H2发生加成生成-NH2（加成反应或还原反应）
分析HCN能增加碳链的原因：
1、与HCN发生反应
2、加聚反应
nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n
一定条件下
3、酯化反应
4、分子间脱水
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
【例1】如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH？
【练习1】①设计由乙烯合成丙酸的流程
②设计由乙烯合成丙烯酸的流程
催化剂
CH3—C—H
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
＋
H
C CHO
H
H
β-羟基醛
加成反应
消去反应
α,β-不饱和醛
含有α H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β 羟基醛，进而发生消去反应。
5、羟醛缩合反应
【思考】甲醛、乙醛、丙醛混合物两两发生羟醛缩合反应的有机产物有几种？
【例3】乙烯有机化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出转化流程图。
6种
①由卤代烃增长碳链：
②卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl
H2O , H＋
CH3CH2COOH
③卤代烃与炔钠的反应
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
2CH3C≡CH+Na 2CH3C≡CNa+H2↑
液氨
2 R—X + 2Na
R—R + 2 NaX
（武兹反应）
拓展
④由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
R’—Cl
+ RMgCl
R’—R
+ MgCl2
RMgCl
RCl + Mg
无水乙醚
+ RMgCl
—OMgCl
R
H2O
—OH
R
一、碳链的增长
2、碳链的缩短
(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
(2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)
(3)与高锰酸钾发生氧化反应
+ CO2
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
一氢成气
无氢成酸
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
【例4】写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物：
三、碳链的成环
Diels-Alder reaction
(1)共轭二烯烃加成
+
共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
COOCH3
COOCH3
【思考】下图物质是由共轭二烯烃与炔烃加成反应所得，反应物可能是什么？
（2）合成环酯
酯化法
(3)形成环醚
HOCH2CH2OH ＋H2O
O
四、开环
(1)环酯水解开环
(2)环烯烃氧化开环
KMnO4
H＋
HOOC
HOOC
【例5】盐酸金刚烷胺是一种治疗和预防病毒性感染的药物，可用于抑制病毒穿入宿主细胞， 从结构上看是一种对称的三环状胺，可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成，流程图如下：
（1）写出①反应的化学反应方程式：
（2）参照上述流程图，并用流程图中出现的试剂 和 为原料合成 ，设计其合成路线：
总结：有机合成的主要任务---构建碳骨架
碳链的增长
碳链的缩短
碳链的成环
（1）与HCN发生加成反应
（2）羟醛缩合反应
（3）加聚反应
（4）酯化反应
（5）分子间脱水反应
（1）烷烃的分解反应
（3）与高锰酸钾发生氧化反应
（2）酯的水解反应
（1）共轭二烯烃加成
（2）合成环酯
（3）羟基脱水成醚
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
构建碳骨架
官能团发生了变化
碳的骨架发生了变化
结构的变化？
一、碳链的增长
①HCN能与C≡C、C=C、C=O发生加成反应
②-C ≡N能发生水解生成-COOH（水解反应）
③-C ≡N能与H2发生加成生成-NH2（加成反应或还原反应）
分析HCN能增加碳链的原因：
1、与HCN发生反应
2、加聚反应
nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n
一定条件下
3、酯化反应
4、分子间脱水
18
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O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
【例1】如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH？
【练习1】①设计由乙烯合成丙酸的流程
②设计由乙烯合成丙烯酸的流程
催化剂
CH3—C—H
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
＋
H
C CHO
H
H
β-羟基醛
加成反应
消去反应
α,β-不饱和醛
含有α H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β 羟基醛，进而发生消去反应。
5、羟醛缩合反应
【思考】甲醛、乙醛、丙醛混合物两两发生羟醛缩合反应的有机产物有几种？
【例3】乙烯有机化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出转化流程图。
6种
①由卤代烃增长碳链：
②卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl
H2O , H＋
CH3CH2COOH
③卤代烃与炔钠的反应
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
2CH3C≡CH+Na 2CH3C≡CNa+H2↑
液氨
2 R—X + 2Na
R—R + 2 NaX
（武兹反应）
拓展
④由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
R’—Cl
+ RMgCl
R’—R
+ MgCl2
RMgCl
RCl + Mg
无水乙醚
+ RMgCl
—OMgCl
R
H2O
—OH
R
一、碳链的增长
2、碳链的缩短
(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
(2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)
(3)与高锰酸钾发生氧化反应
+ CO2
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
一氢成气
无氢成酸
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
【例4】写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物：
三、碳链的成环
Diels-Alder reaction
(1)共轭二烯烃加成
+
共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
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COOCH3
【思考】下图物质是由共轭二烯烃与炔烃加成反应所得，反应物可能是什么？
（2）合成环酯
酯化法
(3)形成环醚
HOCH2CH2OH ＋H2O
O
四、开环
(1)环酯水解开环
(2)环烯烃氧化开环
KMnO4
H＋
HOOC
HOOC
【例5】盐酸金刚烷胺是一种治疗和预防病毒性感染的药物，可用于抑制病毒穿入宿主细胞， 从结构上看是一种对称的三环状胺，可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成，流程图如下：
（1）写出①反应的化学反应方程式：
（2）参照上述流程图，并用流程图中出现的试剂 和 为原料合成 ，设计其合成路线：
总结：有机合成的主要任务---构建碳骨架
碳链的增长
碳链的缩短
碳链的成环
（1）与HCN发生加成反应
（2）羟醛缩合反应
（3）加聚反应
（4）酯化反应
（5）分子间脱水反应
（1）烷烃的分解反应
（3）与高锰酸钾发生氧化反应
（2）酯的水解反应
（1）共轭二烯烃加成
（2）合成环酯
（3）羟基脱水成醚