3.5.3 有机合成路线的设计与实施 课件(共24张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 3.5.3 有机合成路线的设计与实施 课件(共24张PPT)人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-08-29 18:32:12 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
有机合成路线的设计
碳骨架构建
官能团转化
有机合成路线的确定
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作得到目标产物。
1．常见有机物的转化
有机合成路线的设计与实施
图3-28 有机合成过程示意图
2、正向合成分析法
【思考与讨论】
(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。
【思考与讨论】
(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
CH2=CH2 CH3COOH
O2
70%
70%
70%
70%
产率：70%
产率：70%×70%×70%=34.2%
遵循原则：
合成步骤应尽可能少，以提高产率。
设计由乙烯合成乙酸乙酯的线路
（1）直接酯化法
①
②
③
选择①合成乙酸的线路，步骤最多
选择③合成乙酸的线路，步骤最少
设计由乙烯合成乙酸乙酯的线路
（2）乙烯与乙酸合成乙酸乙酯
CH2=CH2 + CH3COOH CH3COOCH2CH3
一定条件
反应类型：
加成反应
设计由乙烯合成乙酸乙酯的线路
（3）乙醛法
2CH3CHO CH3COOCH2CH3
烷基铝
3、逆合成分析法
它的基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使 其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
基础原料
中间体1
目标
化合物
中间体2
逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，
用箭头“→”表示每一步转化反应。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
COOH
COOH
【例】以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
逆合成分析：
CHO
CHO
或
再整理合成思路和路线，写出相关的反应方程式
1
2
3
4
5
【例】以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成
CH2=CH2 + H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
HOOC-COOH
+ 2H2O
4.
HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH
+ 2H2O
催化剂
Δ
H5C2OOCCOOC2H5
5.
【思考与讨论】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
路线一：
路线二：
(Ⅰ)原料成本
(Ⅱ)原子利用率
(Ⅲ)环境友好性
线一：Cl2、NaOH、H2O，线二：O2、H2O，线二成本低
线一：②有副产物，线二：原子利用率高
线一：Cl2有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不友好
线二：O2、H2无污染
(5) 要贯彻“绿色化学”理念等。
设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
有机合成中的原子经济；
原料的绿色化；
试剂与催化剂的无公害化；
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
①一元合成路线：
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
4.常见的有机合成路线
②二元合成路线：
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
4.常见的有机合成路线
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
(2)芳香族化合物合成路线
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
浓硫酸
Δ
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
4.常见的有机合成路线
有机合成发展史
→20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
颠茄酮
→20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、
维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
→科里提出了系统化的逆合成概念，
开始利用计算机来辅助设计合成路线。
维生素B12
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
路线1：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护
路线2：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少
【练习4】试设计合成苯甲酸苯甲酯的路线，哪种方案更科学？
△
KMnO4
H+
Cl2
光照
H2O
NaOH
浓H2SO4
△
KMnO4
H+
LiAlH4
浓H2SO4
△
浓H2SO4
Cl2
光照
氧化剂
H2
催化剂
H2O
Cl2
光照
H2O
NaOH
氧化剂
浓H2SO4
△
合成线路：
④
①
②
③
O2
催化剂
Cl2 光
NaHCO3 溶液
催化剂
工业合成法
－C－O－CH2－
O
【课堂小结】
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
有机合成路线的设计
碳骨架构建
官能团转化
有机合成路线的确定
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作得到目标产物。
1．常见有机物的转化
有机合成路线的设计与实施
图3-28 有机合成过程示意图
2、正向合成分析法
【思考与讨论】
(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。
【思考与讨论】
(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
CH2=CH2 CH3COOH
O2
70%
70%
70%
70%
产率：70%
产率：70%×70%×70%=34.2%
遵循原则：
合成步骤应尽可能少，以提高产率。
设计由乙烯合成乙酸乙酯的线路
（1）直接酯化法
①
②
③
选择①合成乙酸的线路，步骤最多
选择③合成乙酸的线路，步骤最少
设计由乙烯合成乙酸乙酯的线路
（2）乙烯与乙酸合成乙酸乙酯
CH2=CH2 + CH3COOH CH3COOCH2CH3
一定条件
反应类型：
加成反应
设计由乙烯合成乙酸乙酯的线路
（3）乙醛法
2CH3CHO CH3COOCH2CH3
烷基铝
3、逆合成分析法
它的基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使 其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
基础原料
中间体1
目标
化合物
中间体2
逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，
用箭头“→”表示每一步转化反应。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
COOH
COOH
【例】以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
逆合成分析：
CHO
CHO
或
再整理合成思路和路线，写出相关的反应方程式
1
2
3
4
5
【例】以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成
CH2=CH2 + H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
HOOC-COOH
+ 2H2O
4.
HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH
+ 2H2O
催化剂
Δ
H5C2OOCCOOC2H5
5.
【思考与讨论】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
路线一：
路线二：
(Ⅰ)原料成本
(Ⅱ)原子利用率
(Ⅲ)环境友好性
线一：Cl2、NaOH、H2O，线二：O2、H2O，线二成本低
线一：②有副产物，线二：原子利用率高
线一：Cl2有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不友好
线二：O2、H2无污染
(5) 要贯彻“绿色化学”理念等。
设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
有机合成中的原子经济；
原料的绿色化；
试剂与催化剂的无公害化；
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
①一元合成路线：
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
4.常见的有机合成路线
②二元合成路线：
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
4.常见的有机合成路线
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
(2)芳香族化合物合成路线
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
浓硫酸
Δ
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
4.常见的有机合成路线
有机合成发展史
→20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
颠茄酮
→20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、
维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
→科里提出了系统化的逆合成概念，
开始利用计算机来辅助设计合成路线。
维生素B12
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
路线1：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护
路线2：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少
【练习4】试设计合成苯甲酸苯甲酯的路线，哪种方案更科学？
△
KMnO4
H+
Cl2
光照
H2O
NaOH
浓H2SO4
△
KMnO4
H+
LiAlH4
浓H2SO4
△
浓H2SO4
Cl2
光照
氧化剂
H2
催化剂
H2O
Cl2
光照
H2O
NaOH
氧化剂
浓H2SO4
△
合成线路：
④
①
②
③
O2
催化剂
Cl2 光
NaHCO3 溶液
催化剂
工业合成法
－C－O－CH2－
O
【课堂小结】