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高中化学人教版 选修五 第三章 第一节 醇
一、选择题
1．下列有机物中，能发生消去反应生成不饱和化合物的是( )
A． B．
C．CH3OH D．CH3Cl
2．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是( )
①2 -丁醇 ②2 -甲基- 2 -丙醇 ③1- 丁醇 ④2- 甲基 -2- 丁醇
A．①② B．②③ C．②④ D．③④
3．化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH
4．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠反应，放出氢气最多的是( )
A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇
5．乙醇的熔、沸点比含相同碳原子的烷烃的熔、沸点高的主要原因是（ ）
A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大
B．乙醇分子之间易形成氢键
C．碳原子与氢原子的结合程度没碳原子与氧原子的结合程度大
D．乙醇是液体，而乙烷是气体
6．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是（ ）
A．温度计水银球在支管口附近
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2
7．下列说法正确的是（ ）
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换
B．烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇
C．甲醇是最简单的醇，它不能发生消去反应生成烯烃
D．某一元醇在浓硫酸存在下加热到170℃可以生成丙烯，该一元醇一定是1－丙醇
8．下列醇不能发生消去反应的是（ ）
A．①② B．②④ C．①③ D．③④
9．今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是（ ）
A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④
10．下列说法中，正确的是（ ）
A．甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且都有剧毒
B．按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序，其沸点逐渐升高
C．相同质量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量钠反应，甲醇放出氢气最多
D．甲醇、乙二醇、丙三醇都能发生取代、消去、氧化反应
11．有机物X的结构简式是 ，符合该结构简式的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)（ ）
A．15种 B．20种 C．25种 D．30种
12．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ）
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯与氢气反应制环己烷
C．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇
D．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与溴反应制1，2二溴丙烷
13．某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应，得到的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a＝b＋84，有关该醇应该具有的结构特点的描述正确的是（ ）
A．该醇分子中一定具有甲基
B．该醇分子中一定没有甲基
C．该醇分子中至少含有三个碳原子
D．该醇分子中具有两个醇羟基
14．消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是（ ）
①甲醇 ②1丙醇 ③1丁醇 ④2丁醇 ⑤2，2二甲基1丙醇 ⑥2戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④
15．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3
二、填空题
16．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答：
（1）实验步骤
① ；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③ ；实验时烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
（2）能够说明乙烯具有还原性的现象是 ；装置甲的作用是 。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由： 。
17．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲(C4H10O) 乙(C4H8) 丙(C4H8Br2)
回答：
（1）甲中官能团的名称是 ，甲属 类物质，甲可能的结构有 种，其中可催化氧化为醛的有 种。
（2）反应条件①为 ，条件②为 。
（3）甲→乙的反应类型为 ，乙→丙的反应类型为 。
18．实验室制备1,2 二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O
CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br
可能存在的副反应有乙醇在浓硫酸存在下140℃时脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇反应制备1,2 二溴乙烷的装置如图所示：
乙醇 1,2 二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/g·cm－3 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ －130 9 －116
请回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度升高到170℃左右，最主要的目的是 (填序号，下同)。
a．引发反应
b．加快反应速度
c．防止乙醇挥发
d．减少副产物乙醚生成
（2）在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a．水 b．浓硫酸
c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
（3）判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。
（4）将1,2 二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物应在 (填“上”或“下”)层。
（5）若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去。
a．水 b．氢氧化钠溶液
c．碘化钠溶液 d．乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚，可用 的方法除去。
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。
19．6g某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠溶液增重13.2g。对该物质进行质谱分析，在所得的质谱图中有质荷比分别为27、29、31、44、50、58、60六条谱线，下图是该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1∶1∶6。
根据上述信息，完成下列问题：
（1）确定该物质的分子式 。
（2）推测其结构，写出该物质的结构简式 。
20．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式： 。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是 反应。
（2）甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是 ；乙的作用是 。
（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 (填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过 (填实验操作名称)即可除去。
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】消去反应
【解析】【解答】醇和卤代烃发生消去反应的条件是与官能团相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
【分析】本题考查醇类和卤代烃发生消去反应对有机化合物结构的要求，掌握相邻碳原子上必须含有至少一个氢原子的条件是解题的关键 。
2．【答案】B
【知识点】消去反应
【解析】【解答】若脱水只生成一种烯烃，则醇分子中的羟基可能在链端，也可能与羟基相连的碳原子上的烃基完全相同且都有氢原子，满足上述要求的有②③两项。
【分析】本题考查醇发生消去反应产物的结构、同分异构体的判断，熟练掌握醇的消去反应是解题的关键 。
3．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；醇类简介
【解析】【解答】醇若发生催化氧化反应要求与羟基相连的碳原子上有氢原子，有两个氢原子生成醛，有一个氢原子生成酮，符合要求的只有B项。
【分析】本题考查醇类有机物的结构和氧化产物的判断，熟练掌握醇类的氧化反应是解题的关键 。
4．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；醇类简介
【解析】【解答】若醇中含有相同个数的氢原子，质量相同时，相对式量越小，生成的氢气越多。当含有一个羟基时，它们的相对式量分别为32、46、31、30.6，故质量相同时丙三醇生成氢气最多。
【分析】本题考查有机化合物的物质的量的计算、醇的分类等，熟练掌握醇羟基与醇物质的量的关系是解题的关键 。
5．【答案】B
【知识点】醇类简介
【解析】【解答】乙醇分子间形成氢键，使熔沸点升高。
故答案为：B
【分析】乙醇分子中含有羟基，可以形成分子间的氢键，氢键对物质的物理性质有较大的影响，据此解答即可。
6．【答案】C
【知识点】乙烯的实验室制法
【解析】【解答】实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A项错误；
加热时应使温度迅速上升至170℃，减少副反应的发生，B项错误；
硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有有刺激性气味的气体，C项正确；D项错误。
故答案为：C
【分析】A.实验室制取乙烯，需加热到170℃，温度是反应热的温度；
B.温度需要迅速升高到170℃；
C.随着反应的进行，乙醇会谈华；
D.乙醇碳化后与浓硫酸反应，浓硫酸发生还原反应。
7．【答案】C
【知识点】乙醇的化学性质；醇类简介
【解析】【解答】
A、乙醇分子中只有羟基上的氢原子可以被钠置换，A不符合题意；
B、若苯中的氢原子被羟基取代之后形成酚，故B不符合题意；
C、甲醇只有一个碳原子，不符合消去反应的条件，故C符合题意；
D、也可能是2-丙醇，D不符合题意
【分析】A.乙醇与钠的反应是羟基与钠反应；
B. 苯环上的氢原子被羟基取代后的衍生物属于酚；
C.甲醇羟基所连碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应；
D.1-丙醇、2-丙醇发生消去反应的产物都是丙烯。
8．【答案】C
【知识点】消去反应
【解析】【解答】①中与羟基相连碳原子的相邻位碳原子上没有氢，③中只有一个碳原子，故都不能发生消去反应。
故答案为：C
【分析】醇发生消去反应时，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，据此进行判断即可。
9．【答案】C
【知识点】醇类简介
【解析】【解答】醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高。
故答案为：C
【分析】根据醇含有羟基能形成氢键，沸点高于相同碳原子数的烃，分子晶体的相对分子质量越大，沸点越高，相同碳原子数的醇，羟基数越多沸点越高进行判断即可。
10．【答案】B
【知识点】乙醇的化学性质；醇类简介
【解析】【解答】甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水，但只有甲醇有剧毒；因相同质量的三种醇中，丙三醇提供的－OH数最多，因而与足量钠反应时，丙三醇放出的氢气的量也最多；甲醇只含一个碳原子，不能发生消去反应。
故答案为：B
【分析】A.乙二醇、丙三醇五毒；
B.醇羟基越多、相对分子质量越大，沸点越高；
C.根据甲醇、乙二醇、丙三醇中每个羟基对应相对分子质量进行分析也可以；
D.甲醇只有一贯碳原子，不能发生消去反应。
11．【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】－C3H6Cl有－CHClCH2CH3、－CH2CHClCH3、－CH2CH2CH2Cl、－CCl(CH3)2、－CH(CH3)CH2Cl5种结构，－C2H5O有－CH2CH2OH、－CH(OH)CH3、－OCH2CH3、－CH2OCH34种结构，所以满足题给结构简式的X的同分异构体共有5×4＝20(种)。
故答案为：B
【分析】根据-C3H6Cl和-C2H5O的碳链异构和官能团位置异构进行分析存在的同分异构体熟即可。
12．【答案】C
【知识点】取代反应；加成反应；消去反应；水解反应
【解析】【解答】A项中分别为取代反应、加成反应；
B项中分别为取代反应、加成反应；
C项中分别为酯化反应、水解反应，二者均属于取代反应；
D项中分别为消去反应、加成反应。取代反应包括烷烃与卤素单质的反应，苯及其同系物与卤素单质在苯环上及侧链上的反应，苯的硝化反应，苯的磺化反应，醇的分子间脱水，酯化反应，卤代烃及酯的水解反应，苯酚与浓溴水的反应等。
故答案为：C
【分析】根据选项中物之间的转化特点，结合常见有机反应类型的特点，判断出各反应的类型，再进行判断即可。
13．【答案】D
【知识点】有机物的推断；醇类简介
【解析】【解答】设该醇为n元醇，若反应的醇为1mol，反应的乙酸为nmol，则生成的水为nmol，生成的酯为1mol，所以b＋60n＝a＋18n，又a＝b＋84，得n＝2，所以该醇分子中含有两个羟基，D选项正确。该醇分子中可以含有甲基，也可以不含甲基，如乙二醇等，A、B选项错误；该醇分子也可以含有两个碳原子，如乙二醇，C选项错误。
故答案为：D
【分析】解决本题的关键在于根据酯和醇的相对分子质量的关系确定醇含有羟基的个数，尤其需要注意的一个醇羟基反应时会生成1分子水。
14．【答案】B
【知识点】消去反应
【解析】【解答】
故答案为：B
【分析】醇类发生消去反应的条件是：只有含有两个碳原子，羟基所连碳原子的相邻碳原子上至少含有一个氢原子，据此判断能否发生消去反应即可。
15．【答案】B
【知识点】醇类简介
【解析】【解答】二甘醇分子中含有羟基(－OH)，由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应；其分子中含有“ ”结构，能发生消去反应；因二甘醇碳原子数较少(为4)，而亲水基团(－OH)较多，可与乙二醇类比推知其应易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式为C4H10O3，其符合的通式应为CnH2n＋2O3。
所有的醇类在一定条件下都能发生取代反应(如酯化反应)；具有 结构的醇类才能被催化氧化；具有 结构的醇类才能发生消去反应。
故答案为：B
【分析】AB.根据羟基所连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，可判断其能发生消去反应；
C.根据相似相容原理进行判断；
D.根据二甘醇的结构简式写出其分子式，带入通式进行验证也可。
16．【答案】（1）组装仪器，检验装置的气密性；加热，使温度迅速升到170℃(
（2）乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去；除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体；不能，因SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
【知识点】乙烯的化学性质；乙烯的实验室制法；化学实验方案的评价
【解析】【解答】(1)①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。
②实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升到170℃，而减少乙醚的生成。
(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO2具有强氧化性，可知在乙烯中含有还原性气体SO2，由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。
【分析】（1）根据实验室制取乙烯的实验操作步骤进行解答即可；
（2）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能够氧化乙醇、乙烯等，据此解答即可。
17．【答案】（1）羟基；醇；4；2
（2）浓H2SO4、加热；溴水或溴的CCl4溶液
（3）消去反应；加成反应
【知识点】有机物的推断；烯烃；消去反应
【解析】【解答】
根据反应原理甲（C4H10O）乙（C4H8）丙（C4H8Br2）可知，甲为醇类物质，乙为1-丁烯（或2-丁烯或2-甲基丙烯），丙为烯烃的加成产物，
（1）甲中一定含-OH，名称为羟基，为醇类物质，丁基有4种，则丁醇有4种，可催化氧化为醛的醇为伯醇，能够被催化氧化生成醛的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH、（CH3）2CHCH2OH两种；醇羟基连接的C原子上必须有H，才能被酸性高锰酸钾溶液氧化，叔丁醇的结构简式为：，其分子中羟基连接的碳原子上没有H，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即能够使酸性高锰酸钾褪色的同分异构体有3种，
故答案为：羟基；醇；2；3；
（2）①为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，②为烯烃的加成反应，条件为溴水或溴的四氯化碳溶液，
故答案为：消去反应；加成反应
【分析】根据乙与丙的分子式可判断乙属于烯烃，则甲生成烯烃需要发生消去反应，结合其分子式可知价属于醇类，然后进行解答问题即可。
18．【答案】（1）d
（2）c
（3）溴的颜色完全褪去
（4）下
（5）b
（6）蒸馏
（7）避免溴大量挥发；1,2 二溴乙烷的熔点低，过度冷却会使其凝固而堵塞导管
【知识点】乙烯的化学性质；乙醇的消去反应；化学实验方案的评价
【解析】【解答】(1)因“乙醇在浓硫酸存在下140℃时脱水生成乙醚”，故需要迅速地把反应温度升高到170℃左右，原因是减少副产物乙醚生成。
(2)因装置C的目的是吸收反应中可能生成的酸性气体，故应选氢氧化钠溶液。
(3)实验是用少量的溴和足量的乙醇反应制备1,2 二溴乙烷，反应结束时溴已经反应完，明显的实验现象是溴的颜色完全褪去。
(4)由表中数据可知，1,2 二溴乙烷的密度大于水的，因而在下层。
(5)Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2会溶于1,2 二溴乙烷。
(6)根据表中数据，乙醚的沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚有毒，不能挥发到空气中)。
(7)溴易挥发，冷水可减少其挥发。但如果用冷水冷却，会使1,2 二溴乙烷凝固而堵塞导管。
【分析】（1）乙醇与浓硫酸在170℃下生成乙烯，而在140℃时生成乙醚；
（2）装置C中盛装的应该是NaOH溶液，吸收酸性气体；
（3）乙烯与溴水发生加成反应，能使溶液褪色，据此回答；
（4）1,2-二溴乙烷的密度大于水的密度；
（7）冷却是考虑溴的挥发性，温度不宜过低是考虑产物的熔点问题。
19．【答案】（1）C3H8O
（2）CH3CH(OH)CH3
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
【解析】【解答】使浓硫酸增重7.2g，即生成水7.2g，物质的量为0.4mol，含氧衍生物中含氢原子0.8g；氢氧化钠溶液增重13.2g，即生成CO213.2g，物质的量为0.3mol，含氧衍生物中含碳原子3.6g，含氧衍生物中含氧原子质量为6g－3.6g－0.8g＝1.6g，氧原子的物质的量为0.1mol，含氧衍生物中C、H、O原子个数比为3∶8∶1，由质谱图中质荷比可知该物质的相对分子质量为60，所以该物质的分子式为C3H8O；由该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1∶1∶6，可知其分子中有三种不同化学环境的氢原子，可知该物质为2－丙醇。
【分析】根据含氧衍生物的燃烧产物计算其分子式，结合核磁共振氢谱判断其结构简式。
20．【答案】（1）2Cu＋O2 2CuO，CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O；放热
（2）加热；冷却
（3）乙醛、乙醇、水；氮气
（4）乙酸；c；蒸馏
【知识点】乙醇的催化氧化实验
【解析】【解答】(1)该实验的反应原理为：2Cu＋O2 2CuO，CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu。
(2)(3)实验装置中，甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋H2O＋CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。
【分析】（1）乙醇的催化氧化反应中首先生成氧化铜，然后氧化铜氧化乙醇生成乙醛，该反应是放热反应；
（2）甲提供乙醇蒸汽，乙冷却生成的乙醛；
（3）试管a中收集到的出反应产物外还有挥发出来的未完全反应L的反应物；
（4）使紫色石蕊试纸显红色的溶液呈酸性，此时只能是乙酸，结合出去混合中乙酸的方法进行解答即可。
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高中化学人教版 选修五 第三章 第一节 醇
一、选择题
1．下列有机物中，能发生消去反应生成不饱和化合物的是( )
A． B．
C．CH3OH D．CH3Cl
【答案】A
【知识点】消去反应
【解析】【解答】醇和卤代烃发生消去反应的条件是与官能团相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
【分析】本题考查醇类和卤代烃发生消去反应对有机化合物结构的要求，掌握相邻碳原子上必须含有至少一个氢原子的条件是解题的关键 。
2．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是( )
①2 -丁醇 ②2 -甲基- 2 -丙醇 ③1- 丁醇 ④2- 甲基 -2- 丁醇
A．①② B．②③ C．②④ D．③④
【答案】B
【知识点】消去反应
【解析】【解答】若脱水只生成一种烯烃，则醇分子中的羟基可能在链端，也可能与羟基相连的碳原子上的烃基完全相同且都有氢原子，满足上述要求的有②③两项。
【分析】本题考查醇发生消去反应产物的结构、同分异构体的判断，熟练掌握醇的消去反应是解题的关键 。
3．化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；醇类简介
【解析】【解答】醇若发生催化氧化反应要求与羟基相连的碳原子上有氢原子，有两个氢原子生成醛，有一个氢原子生成酮，符合要求的只有B项。
【分析】本题考查醇类有机物的结构和氧化产物的判断，熟练掌握醇类的氧化反应是解题的关键 。
4．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠反应，放出氢气最多的是( )
A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；醇类简介
【解析】【解答】若醇中含有相同个数的氢原子，质量相同时，相对式量越小，生成的氢气越多。当含有一个羟基时，它们的相对式量分别为32、46、31、30.6，故质量相同时丙三醇生成氢气最多。
【分析】本题考查有机化合物的物质的量的计算、醇的分类等，熟练掌握醇羟基与醇物质的量的关系是解题的关键 。
5．乙醇的熔、沸点比含相同碳原子的烷烃的熔、沸点高的主要原因是（ ）
A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大
B．乙醇分子之间易形成氢键
C．碳原子与氢原子的结合程度没碳原子与氧原子的结合程度大
D．乙醇是液体，而乙烷是气体
【答案】B
【知识点】醇类简介
【解析】【解答】乙醇分子间形成氢键，使熔沸点升高。
故答案为：B
【分析】乙醇分子中含有羟基，可以形成分子间的氢键，氢键对物质的物理性质有较大的影响，据此解答即可。
6．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是（ ）
A．温度计水银球在支管口附近
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2
【答案】C
【知识点】乙烯的实验室制法
【解析】【解答】实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A项错误；
加热时应使温度迅速上升至170℃，减少副反应的发生，B项错误；
硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有有刺激性气味的气体，C项正确；D项错误。
故答案为：C
【分析】A.实验室制取乙烯，需加热到170℃，温度是反应热的温度；
B.温度需要迅速升高到170℃；
C.随着反应的进行，乙醇会谈华；
D.乙醇碳化后与浓硫酸反应，浓硫酸发生还原反应。
7．下列说法正确的是（ ）
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换
B．烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇
C．甲醇是最简单的醇，它不能发生消去反应生成烯烃
D．某一元醇在浓硫酸存在下加热到170℃可以生成丙烯，该一元醇一定是1－丙醇
【答案】C
【知识点】乙醇的化学性质；醇类简介
【解析】【解答】
A、乙醇分子中只有羟基上的氢原子可以被钠置换，A不符合题意；
B、若苯中的氢原子被羟基取代之后形成酚，故B不符合题意；
C、甲醇只有一个碳原子，不符合消去反应的条件，故C符合题意；
D、也可能是2-丙醇，D不符合题意
【分析】A.乙醇与钠的反应是羟基与钠反应；
B. 苯环上的氢原子被羟基取代后的衍生物属于酚；
C.甲醇羟基所连碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应；
D.1-丙醇、2-丙醇发生消去反应的产物都是丙烯。
8．下列醇不能发生消去反应的是（ ）
A．①② B．②④ C．①③ D．③④
【答案】C
【知识点】消去反应
【解析】【解答】①中与羟基相连碳原子的相邻位碳原子上没有氢，③中只有一个碳原子，故都不能发生消去反应。
故答案为：C
【分析】醇发生消去反应时，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，据此进行判断即可。
9．今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是（ ）
A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④
【答案】C
【知识点】醇类简介
【解析】【解答】醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高。
故答案为：C
【分析】根据醇含有羟基能形成氢键，沸点高于相同碳原子数的烃，分子晶体的相对分子质量越大，沸点越高，相同碳原子数的醇，羟基数越多沸点越高进行判断即可。
10．下列说法中，正确的是（ ）
A．甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且都有剧毒
B．按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序，其沸点逐渐升高
C．相同质量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量钠反应，甲醇放出氢气最多
D．甲醇、乙二醇、丙三醇都能发生取代、消去、氧化反应
【答案】B
【知识点】乙醇的化学性质；醇类简介
【解析】【解答】甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水，但只有甲醇有剧毒；因相同质量的三种醇中，丙三醇提供的－OH数最多，因而与足量钠反应时，丙三醇放出的氢气的量也最多；甲醇只含一个碳原子，不能发生消去反应。
故答案为：B
【分析】A.乙二醇、丙三醇五毒；
B.醇羟基越多、相对分子质量越大，沸点越高；
C.根据甲醇、乙二醇、丙三醇中每个羟基对应相对分子质量进行分析也可以；
D.甲醇只有一贯碳原子，不能发生消去反应。
11．有机物X的结构简式是 ，符合该结构简式的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)（ ）
A．15种 B．20种 C．25种 D．30种
【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】－C3H6Cl有－CHClCH2CH3、－CH2CHClCH3、－CH2CH2CH2Cl、－CCl(CH3)2、－CH(CH3)CH2Cl5种结构，－C2H5O有－CH2CH2OH、－CH(OH)CH3、－OCH2CH3、－CH2OCH34种结构，所以满足题给结构简式的X的同分异构体共有5×4＝20(种)。
故答案为：B
【分析】根据-C3H6Cl和-C2H5O的碳链异构和官能团位置异构进行分析存在的同分异构体熟即可。
12．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ）
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯与氢气反应制环己烷
C．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇
D．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与溴反应制1，2二溴丙烷
【答案】C
【知识点】取代反应；加成反应；消去反应；水解反应
【解析】【解答】A项中分别为取代反应、加成反应；
B项中分别为取代反应、加成反应；
C项中分别为酯化反应、水解反应，二者均属于取代反应；
D项中分别为消去反应、加成反应。取代反应包括烷烃与卤素单质的反应，苯及其同系物与卤素单质在苯环上及侧链上的反应，苯的硝化反应，苯的磺化反应，醇的分子间脱水，酯化反应，卤代烃及酯的水解反应，苯酚与浓溴水的反应等。
故答案为：C
【分析】根据选项中物之间的转化特点，结合常见有机反应类型的特点，判断出各反应的类型，再进行判断即可。
13．某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应，得到的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a＝b＋84，有关该醇应该具有的结构特点的描述正确的是（ ）
A．该醇分子中一定具有甲基
B．该醇分子中一定没有甲基
C．该醇分子中至少含有三个碳原子
D．该醇分子中具有两个醇羟基
【答案】D
【知识点】有机物的推断；醇类简介
【解析】【解答】设该醇为n元醇，若反应的醇为1mol，反应的乙酸为nmol，则生成的水为nmol，生成的酯为1mol，所以b＋60n＝a＋18n，又a＝b＋84，得n＝2，所以该醇分子中含有两个羟基，D选项正确。该醇分子中可以含有甲基，也可以不含甲基，如乙二醇等，A、B选项错误；该醇分子也可以含有两个碳原子，如乙二醇，C选项错误。
故答案为：D
【分析】解决本题的关键在于根据酯和醇的相对分子质量的关系确定醇含有羟基的个数，尤其需要注意的一个醇羟基反应时会生成1分子水。
14．消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是（ ）
①甲醇 ②1丙醇 ③1丁醇 ④2丁醇 ⑤2，2二甲基1丙醇 ⑥2戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④
【答案】B
【知识点】消去反应
【解析】【解答】
故答案为：B
【分析】醇类发生消去反应的条件是：只有含有两个碳原子，羟基所连碳原子的相邻碳原子上至少含有一个氢原子，据此判断能否发生消去反应即可。
15．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3
【答案】B
【知识点】醇类简介
【解析】【解答】二甘醇分子中含有羟基(－OH)，由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应；其分子中含有“ ”结构，能发生消去反应；因二甘醇碳原子数较少(为4)，而亲水基团(－OH)较多，可与乙二醇类比推知其应易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式为C4H10O3，其符合的通式应为CnH2n＋2O3。
所有的醇类在一定条件下都能发生取代反应(如酯化反应)；具有 结构的醇类才能被催化氧化；具有 结构的醇类才能发生消去反应。
故答案为：B
【分析】AB.根据羟基所连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，可判断其能发生消去反应；
C.根据相似相容原理进行判断；
D.根据二甘醇的结构简式写出其分子式，带入通式进行验证也可。
二、填空题
16．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答：
（1）实验步骤
① ；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③ ；实验时烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
（2）能够说明乙烯具有还原性的现象是 ；装置甲的作用是 。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由： 。
【答案】（1）组装仪器，检验装置的气密性；加热，使温度迅速升到170℃(
（2）乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去；除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体；不能，因SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
【知识点】乙烯的化学性质；乙烯的实验室制法；化学实验方案的评价
【解析】【解答】(1)①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。
②实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升到170℃，而减少乙醚的生成。
(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO2具有强氧化性，可知在乙烯中含有还原性气体SO2，由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。
【分析】（1）根据实验室制取乙烯的实验操作步骤进行解答即可；
（2）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能够氧化乙醇、乙烯等，据此解答即可。
17．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲(C4H10O) 乙(C4H8) 丙(C4H8Br2)
回答：
（1）甲中官能团的名称是 ，甲属 类物质，甲可能的结构有 种，其中可催化氧化为醛的有 种。
（2）反应条件①为 ，条件②为 。
（3）甲→乙的反应类型为 ，乙→丙的反应类型为 。
【答案】（1）羟基；醇；4；2
（2）浓H2SO4、加热；溴水或溴的CCl4溶液
（3）消去反应；加成反应
【知识点】有机物的推断；烯烃；消去反应
【解析】【解答】
根据反应原理甲（C4H10O）乙（C4H8）丙（C4H8Br2）可知，甲为醇类物质，乙为1-丁烯（或2-丁烯或2-甲基丙烯），丙为烯烃的加成产物，
（1）甲中一定含-OH，名称为羟基，为醇类物质，丁基有4种，则丁醇有4种，可催化氧化为醛的醇为伯醇，能够被催化氧化生成醛的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH、（CH3）2CHCH2OH两种；醇羟基连接的C原子上必须有H，才能被酸性高锰酸钾溶液氧化，叔丁醇的结构简式为：，其分子中羟基连接的碳原子上没有H，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即能够使酸性高锰酸钾褪色的同分异构体有3种，
故答案为：羟基；醇；2；3；
（2）①为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，②为烯烃的加成反应，条件为溴水或溴的四氯化碳溶液，
故答案为：消去反应；加成反应
【分析】根据乙与丙的分子式可判断乙属于烯烃，则甲生成烯烃需要发生消去反应，结合其分子式可知价属于醇类，然后进行解答问题即可。
18．实验室制备1,2 二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O
CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br
可能存在的副反应有乙醇在浓硫酸存在下140℃时脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇反应制备1,2 二溴乙烷的装置如图所示：
乙醇 1,2 二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/g·cm－3 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ －130 9 －116
请回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度升高到170℃左右，最主要的目的是 (填序号，下同)。
a．引发反应
b．加快反应速度
c．防止乙醇挥发
d．减少副产物乙醚生成
（2）在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a．水 b．浓硫酸
c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
（3）判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。
（4）将1,2 二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物应在 (填“上”或“下”)层。
（5）若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去。
a．水 b．氢氧化钠溶液
c．碘化钠溶液 d．乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚，可用 的方法除去。
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。
【答案】（1）d
（2）c
（3）溴的颜色完全褪去
（4）下
（5）b
（6）蒸馏
（7）避免溴大量挥发；1,2 二溴乙烷的熔点低，过度冷却会使其凝固而堵塞导管
【知识点】乙烯的化学性质；乙醇的消去反应；化学实验方案的评价
【解析】【解答】(1)因“乙醇在浓硫酸存在下140℃时脱水生成乙醚”，故需要迅速地把反应温度升高到170℃左右，原因是减少副产物乙醚生成。
(2)因装置C的目的是吸收反应中可能生成的酸性气体，故应选氢氧化钠溶液。
(3)实验是用少量的溴和足量的乙醇反应制备1,2 二溴乙烷，反应结束时溴已经反应完，明显的实验现象是溴的颜色完全褪去。
(4)由表中数据可知，1,2 二溴乙烷的密度大于水的，因而在下层。
(5)Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2会溶于1,2 二溴乙烷。
(6)根据表中数据，乙醚的沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚有毒，不能挥发到空气中)。
(7)溴易挥发，冷水可减少其挥发。但如果用冷水冷却，会使1,2 二溴乙烷凝固而堵塞导管。
【分析】（1）乙醇与浓硫酸在170℃下生成乙烯，而在140℃时生成乙醚；
（2）装置C中盛装的应该是NaOH溶液，吸收酸性气体；
（3）乙烯与溴水发生加成反应，能使溶液褪色，据此回答；
（4）1,2-二溴乙烷的密度大于水的密度；
（7）冷却是考虑溴的挥发性，温度不宜过低是考虑产物的熔点问题。
19．6g某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠溶液增重13.2g。对该物质进行质谱分析，在所得的质谱图中有质荷比分别为27、29、31、44、50、58、60六条谱线，下图是该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1∶1∶6。
根据上述信息，完成下列问题：
（1）确定该物质的分子式 。
（2）推测其结构，写出该物质的结构简式 。
【答案】（1）C3H8O
（2）CH3CH(OH)CH3
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
【解析】【解答】使浓硫酸增重7.2g，即生成水7.2g，物质的量为0.4mol，含氧衍生物中含氢原子0.8g；氢氧化钠溶液增重13.2g，即生成CO213.2g，物质的量为0.3mol，含氧衍生物中含碳原子3.6g，含氧衍生物中含氧原子质量为6g－3.6g－0.8g＝1.6g，氧原子的物质的量为0.1mol，含氧衍生物中C、H、O原子个数比为3∶8∶1，由质谱图中质荷比可知该物质的相对分子质量为60，所以该物质的分子式为C3H8O；由该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1∶1∶6，可知其分子中有三种不同化学环境的氢原子，可知该物质为2－丙醇。
【分析】根据含氧衍生物的燃烧产物计算其分子式，结合核磁共振氢谱判断其结构简式。
20．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式： 。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是 反应。
（2）甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是 ；乙的作用是 。
（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 (填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过 (填实验操作名称)即可除去。
【答案】（1）2Cu＋O2 2CuO，CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O；放热
（2）加热；冷却
（3）乙醛、乙醇、水；氮气
（4）乙酸；c；蒸馏
【知识点】乙醇的催化氧化实验
【解析】【解答】(1)该实验的反应原理为：2Cu＋O2 2CuO，CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu。
(2)(3)实验装置中，甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋H2O＋CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。
【分析】（1）乙醇的催化氧化反应中首先生成氧化铜，然后氧化铜氧化乙醇生成乙醛，该反应是放热反应；
（2）甲提供乙醇蒸汽，乙冷却生成的乙醛；
（3）试管a中收集到的出反应产物外还有挥发出来的未完全反应L的反应物；
（4）使紫色石蕊试纸显红色的溶液呈酸性，此时只能是乙酸，结合出去混合中乙酸的方法进行解答即可。
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