(共19张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.下列中草药煎制步骤中，属于过滤操作的是( )
A.冷水浸泡 B.加热煎制 C.箅渣取液 D.灌装保存
C
2.下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是( )
A
A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离
B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热
C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯
D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离
3.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇
互相分离的最佳方法是( )
物质 分子式 溶解性
乙二醇 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 17.9 290 1.26 跟水、酒精以任意比互溶
D
A.萃取法 B.结晶法 C.分液法 D.蒸馏法
4.[2022江苏无锡期中]下列实验中，所选装置或实验设计合理的是( )
A
A.用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸
B.用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
C.用图③所示装置可以分离苯和甲苯的混合溶液
D.用图④所示装置可除去 中混有的少量
5.[2022江苏淮安期中]下列混合物能用分液法分离的是( )
D
A.乙醇与乙酸 B.苯和溴苯
C.葡萄糖与果糖混合液 D.乙酸乙酯和 溶液
[解析] 互不相溶的液体，混合时分层，则能用分液法分离。乙醇与乙酸互溶，溶液不分层，不能用分液法分离，故A不符合题意；溴苯能溶于苯，溶液不分层，不能用分液法分离，故B不符合题意；葡萄糖与果糖混合液互溶，溶液不分层，不能用分液法分离，故C不符合题意；乙酸乙酯难溶于碳酸钠溶液，与碳酸钠溶液混合分层，乙酸乙酯在上层，可利用分液法分离，故D符合题意。
6.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振
荡，然后静置，待分层后的操作是( )
D
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
[解析] 乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在下层，分液时应先将水从下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。
B级 关键能力提升练
7.[2022江苏盐城响水中学学情分析]为了提纯表中所列物质（括号内为杂质），下列有
关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 己烷（己烯） 溴水 分液
B 水 过滤
C 蒸馏
D 分液
C
[解析] 己烯与溴水发生加成反应，且生成的溴己烷易溶于己烷，引入新杂质，不能除
杂，A错误；溶液与胶体均可透过滤纸，不能用过滤法分离，应用渗析法进行分离，B
错误；水与 反应后，产物的沸点与乙醇的沸点差异增大，然后蒸馏可分离，C正
确；二者均与 溶液反应，不能除杂，应用饱和碳酸钠溶液，D错误。
8.[2022江苏扬州月考]咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微
溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在 时失去结晶
水并开始升华， 时升华相当显著， 时升华很快。它的结构式为 ，
实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因:
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或
方法分别是( )
A.加热、结晶（或蒸发）、升华
B.过滤、洗涤、干燥
C.萃取、分液、升华
D.加热、蒸馏、蒸馏
[解析] 咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚，则步骤1可加
入乙醇等有机溶剂进行萃取，然后进行蒸馏、升华，可得到咖啡因粗产品。在步骤
中加入了乙醇，要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶（或蒸发）得到
粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A。
√
9.[2022江苏扬州月考]实验室中按以下方案从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：
下列说法不正确的是( )
C
A.用装置甲完成步骤① B.用装置乙完成步骤②
C.用装置丙完成步骤③ D.用装置丁完成步骤④
[解析] 步骤①是向样品粉末中加入甲苯、甲醇，这是溶解过程，然后过滤，得到滤液和不溶性物质；步骤②是加入硝酸钠溶液，得到有机层溶液和水层溶液，此步骤为萃取分液；步骤③是从水层溶液中得到固体，应是蒸发结晶；步骤④是从有机层溶液中得到甲苯，应是蒸馏或分馏。根据分析，步骤①是溶解过滤过程，甲装置为过滤，因此甲装置能完成步骤①，故A说法正确；乙装置为分液，步骤②为分液，因此乙装置能完成步骤②，故B说法正确；步骤③是蒸发结晶，应用蒸发皿，不能使用坩埚，故C说法错误；步骤④是蒸馏或分馏过程，装置丁为蒸馏或分馏装置，因此装置丁能完成步骤④，故D说法正确。
10.下列有关实验原理或操作正确的是( )
A
A.①分离 和水
B.②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌
并滤干
C.③中液体分层，下层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
[解析] 和水互不相溶，可以用分液的方法分离，A正确；洗涤沉淀时不能搅拌，
B错误； 的密度比水大，③中液体分层，下层呈紫色，C错误；装置④中导管应
长进短出，D错误。
11.某工厂从乙醇、乙酸、乙酸乙酯的混合物中分离、回收上述三种物质，设计了以下方案：
（1）A、B、C是被回收的物质，它们分别是
（写名称）
A__________、B______、C______。
乙酸乙酯
乙醇
乙酸
（2）所用试剂分别是（写名称） ________________、Ⅱ____________、Ⅲ______
___________________。
饱和碳酸钠溶液
新制生石灰
硫酸（或其他合理答案）
（3）三步操作分别是：①______、②______、③______。
分液
蒸馏
蒸馏
（4）在实验室中操作①应在__________（填仪器名称）中进行。
分液漏斗
[解析] 乙醇和乙酸易溶于水，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，所以首先应在混合物中加入饱和碳酸钠溶液，分液后得到乙酸乙酯；然后在乙醇和乙酸钠的溶液中加入生石灰吸水，通过蒸馏得到乙醇；最后在操作②之后得到的混合物中加入硫酸，使乙酸钠反应生成乙酸，蒸馏得到乙酸。
C级 学科素养创新练
12.醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
已知醇在浓硫酸存在和加热条件下还能发生分子间脱水反应生成醚类物质。可能用到的有关数据如下：
物质 相对分子质量 溶解性
环己醇 100 161 微溶于水
环己烯 82 83 难溶于水
合成反应：在 中加入 环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入 浓硫
酸； 中通入冷却水后，开始缓慢加热 ，控制馏出物的温度不超过 。
分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量 碳酸钠溶液和水洗涤，分离
后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯
。
回答下列问题：
（1）装置 的名称是____________。
直形冷凝管
[解析] 由题图可知，装置 的名称是直形冷凝管。
（2）加入碎瓷片的作用是__________。
防止暴沸
[解析] 加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险。
（3）分液漏斗在使用前须清洗干净并______，在本实验分离过程中，产物应该从分液
漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口放出”）。
检漏
上口倒出
[解析] 分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
（4）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是____________________________。
干燥环己烯（或除水、除醇）
[解析] 产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯（或除水、除醇）。
（5）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_____（填字母）。
CD
A.圆底烧瓶 B.温度计 C.吸滤瓶 D.球形冷凝管 E.接收器
[解析] 蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。(共28张PPT)
第二单元 科学家怎样研究有机物
第2课时 有机化合物组成、结构的研究
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。初步了解测
定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化
合物的分子式。能结合实例说明有机分子结构测定常用的仪器分析方法。能
运用现代分析技术对简单有机化合物的结构进行分析和表征。
2.培养学生科学探究与创新意识，通过有机化合物元素分析方法的学习，认识
科学探究的过程，培养严谨的科学态度和科学的思维方式，并能对探究过程
进行优化和创新。
01
教材预习·必备知识全过关
一、有机化合物组成的研究
1.最简式
最简式又称实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的____________。
2.确定有机化合物元素组成的方法
（1）李比希元素分析法：
最简整数比
（2）钠熔法：可定性分析有机物中是否存在________________等元素。
（3）铜丝燃烧法：可定性分析有机物中是否存在______。将一根纯铜丝加热至红热，
蘸上试样，放在火焰上燃烧，若存在卤素，火焰则为____色。
氮、氯、溴、硫
卤素
绿
3.元素分析仪
（1）工作原理：在不断通入______流的条件下，把样品加热到 ，使之
充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
（2）特点:
①自动化程度____。
②所需样品量____。
③分析速度____。
④可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。
氧气
高
小
快
二、有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
（1）在有机化合物分子中，原子主要通过________结合在一起。分子中的原子之间结
合方式或连接顺序的不同导致了所形成的物质在______上的差异。
（2）1838年，德国化学家________提出了“基团理论”。常见的基团有羟基（______
）、醛基（________）、羧基（_________）、氨基（________）、烃基（_____）等，
它们有不同的结构和性质特点。
共价键
性质
李比希
—
—
—
—
—
2.测定有机化合物结构的分析方法
（1）核磁共振波谱法:
在 核磁共振谱中：
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的______；
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的______比。
（2）红外光谱法:
①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射下的特征__________不同，测
试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。
②应用：初步判断有机化合物中具有哪些______。
种类
个数
吸收频率
基团
（3）质谱法:
①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“______”，不同的带电“碎
片”的质量 和所带电荷 的比值不同，就会在不同的 处出现对应的特征峰，
可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。
②质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的
最大值就表示了样品分子的______________。
碎片
相对分子质量
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 燃烧法测定最简式
燃烧法测定有机物中氧元素质量分数
若有机物完全燃烧，生成物只有 （使无水 变蓝）和 （使澄清石灰水变
浑浊），则该有机物中一定含有的元素是C、 ，可能含有的元素是 。
归纳总结 燃烧法测定有机物最简式的注意事项
（1）实验中 过量，保证有机物能充分被氧化生成 和 ，为保证有机物
充分被氧化，常把得到的气体混合物再通过灼热 ,把 转化为 。
（2）先吸收 ，再吸收 。吸收 常用高氯酸镁、浓硫酸、无水氯
化钙等，吸收 可用烧碱石棉剂、碱石灰等。
（3）测定数据包括实验开始时样品的质量、干燥装置实验前后质量、 吸收装
置实验前后质量;有机物中如含有氮元素，还需测定产生的 的体积。
例1 [2022江苏常州期中]麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素
作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含
C、 、 、 四种元素中的若干种，其中含氮 ;同时将 麻黄素完全燃烧可
得 、 ，据此判断麻黄素的分子式为( )
C
A. B. C. D.
[解析] 麻黄素中含氮 ，含 质量为 ，含 的
物质的量为 ;完全燃烧可得 ，物质
的量为 ，即C为 ，C质量为
; 的物质的量为
，其中 为 ， 质量为 ;则含有
氧元素质量为 ，含氧的物质的量为
，则C、 、 、 原子数目比为
，可知分子式为 。
变式训练1 某有机物A完全燃烧只生成 和 ，将 该有机物完全燃烧的产物
通过足量浓硫酸，浓硫酸增重 ，再通过足量碱石灰，碱石灰增重 。该有
机物的分子式为( )
C
A. B. C. D.
[解析] 该有机物中， ，
，
，所以该有机物中
，得实验式为 。因为该实验式中的
原子已经饱和，所以实验式就是其分子式。
要点二 有机物分子式和结构式的确定
1.分子式的确定
（1）直接法。
（2）最简式法。
微点拨 只含C、 或C、 、 的有机物，最简式中C、 原子个数符合烷烃或扩大倍
数（一般2倍）后符合烷烃关系，则可根据最简式直接确定分子式，如最简式为
、 ，则分子式为 、 。
（3）化学方程式法。
利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得 和 的量求
解 、 、 。
2.结构式的确定
（1）根据价键理论确定有机物的同分异构体。
在有机物中C（四键）、 （二键）、 （三键）、 （一键）、 （一键），利用价
键理论书写有机物的结构，如 ，只能写成 或 。
（2）通过定性实验确定。
（3）通过定量实验确定。
通过定量实验确定有机物的官能团，如测得 某醇与足量钠反应可得到 气体，
则可说明该醇分子中含2个 。
（4）物理方法。
例2 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。
【分子式的确定】
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 和 ，消
耗氧气 （标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是_________________
___________。
[解析] 则该物质中各元素的原子个数比
。
（2）利用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是_ _______。
[解析] 相对分子质量为46， ，则分子式为 。
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出其结构简式：______________________
_______。
、
[解析] 一个碳原子形成4个键、一个氧原子形成2个键、一个氢原子形成1个键，A的可
能结构简式为 或 。
【结构式的确定】
（4） 核磁共振谱能对有机物分子中不
同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），
根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子
的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚
[解析] 根据有机物A的 核磁共振谱示意图，有3组峰值，所以A的结构简式为
。
有两种氢原子（如图1）。经测定，有机物A的 核磁共振谱示
意图如图2所示，则A的结构简式为_ __________。
【性质实验】
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成塑料C，请写出B转化为C的化学方程式：
_ ________________________。
[解析] 脱水生成乙烯，乙烯加聚生成聚乙烯。
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为 ）对受伤
部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为 ，
请写出制备反应的化学方程式：_ ________________________________。
[解析] 乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷。
[解析] ， ，
。
归纳总结 核磁共振谱与等效氢知识
核磁共振谱可以用于确定有机物中氢原子的类型和氢原子的个数比，而要正确理解
有机物中氢原子的类型，需注意正确分析有机物中的等效氢。一般有机物中有几种等
效氢就有几类氢原子， 核磁共振谱就有几组吸收峰。
理解有机物中的等效氢，有以下规律：
（1）连在同一个碳原子上的氢原子是等效的，如 中4个氢原子等效，其 核
磁共振谱只有一组吸收峰。
（2）连在同一个碳原子上的甲基氢 是等效的，如 中12个氢原子
等效，其 核磁共振谱只有一组吸收峰。
（3）处于对称位置的氢原子是等效的，如 中6个氢原子等效，苯分子
中6个氢原子等效，它们的 核磁共振谱都只有一组吸收峰。
变式训练2 [2022江苏宿迁调研]某有机物A的分子式为
，对其结构进行光谱分析，如图所示，则A的结构简
式为( )
B
A. B.
C. D.
[解析] 红外光谱显示含有醚键、甲基和亚甲基， 核磁共
振谱显示有两种不同化学环境的氢原子，以此作答。此结构
简式中有四种不同化学环境的氢原子，A错误;此结构简式中
有两种不同化学环境的氢原子，且存在醚键、甲基和亚甲基，
B正确;此结构简式中有四种不同化学环境的氢原子，C错误;
此结构简式中有三种不同化学环境的氢原子，D错误。(共19张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.已知 与 反应的产物中除 外，还有 、 、 。下列关于
生成 的过程中，可能出现的是( )
B
A. B.
C. D.
[解析] 和 的反应为自由基反应，在生成 的过程中，应先生成
自由基，然后再和 反应生成 和 。
2.[2022江苏连云港期末]下列有机反应属于取代反应的是( )
C
A.乙烯与溴水反应：
B.乙醛氧化成乙酸：
C.苯的硝化反应：&1& &2&
D.乙炔水化制乙醛：
[解析] 乙烯与溴水反应属于加成反应，A错误；乙醛氧化成乙酸属于氧化反应，B错误；苯的硝化反应属于取代反应，C正确；乙炔水化制乙醛属于加成反应，D错误。
3.化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的形成。欲探究发生
化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常用同
A
A.①③ B.①④ C.② D.②③
[解析] 根据已知反应后所得产物可推知断裂的位置与连接方式。
即断裂的化学键为双键两侧的键。
位素示踪法。如有下列反应：
可以推知，下面的物质反应时断裂的化学键应是( )
4.已知某反应可表示为 （ 或 表示 、 、
— 、 等）。反应的部分机理可描述为在催化剂作用下， 失去一个
形成 ， 与 结合形成 ，形成的 和 中各有一个碳原子分
别带正、负电荷，请在下图中用“ ”和“ ”标注出碳原子的所带的正、负电荷。
[答案] &12& &13&
5.根据研究有机物的步骤和方法填空：
（1）测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为____。
70
（2）将 在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重
和 。则A的实验式为_ ____，A的分子式为_______。
（3）将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于______；若不褪色，则A属于________。
烯烃
环烷烃
（4）A的 核磁共振谱如图：
综上所述，A的结构简式为_ ______________。
B级 关键能力提升练
6.[2022江苏泰州月考]我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线
如下图所示，有关说法不正确的是( )
B
A.过程①发生了加成反应
B.过程②中C原子杂化方式都是由 变为
C.该反应的副产物可能有间二甲苯
D. 的结构简式为
[解析] 过程①中碳碳双键生成碳碳单键，形成了环状化合物，该过程发生了加成反应，
A正确；由图示可知，过程②中醛基变为甲基，C原子杂化方式由 变为 ，B错
误；异戊二烯与丙烯醛发生加成反应由于结合方式不同，也可以生成 ，
经过程②得到间二甲苯，C正确；由球棍模型可知， 含有碳碳双键，且含
有醛基，因此有机物 的结构简式为 ，D正确。
7.用 标记的叔丁醇 与乙酸发生酯化反应（记为反应 ）、用
标记的乙醇 与硝酸发生酯化反应（记为反应 ）后， 都存在于水
中。关于上述两个反应机理有这样两个解释：
Ⅰ.酸提供羟基、醇提供羟基上的氢原子结合成水；
Ⅱ.醇提供羟基、酸提供羟基上的氢原子结合成水。
下列叙述正确的是( )
B
A.①、②两个反应的机理都是Ⅰ B.①、②两个反应的机理都是Ⅱ
C.反应①的机理是Ⅰ，反应②的机理是Ⅱ D.反应①的机理是Ⅱ，反应②的机理是Ⅰ
[解析] 用 标记的叔丁醇 与乙酸发生酯化反应，反应后 存在
于水中，说明发生酯化反应，乙酸脱去羟基上的氢原子，叔丁醇脱去含有 的
— 。用 标记的乙醇 与硝酸发生酯化反应后， 存在于水
中，说明发生酯化反应，硝酸脱去羟基上的氢原子，乙醇脱去含 的 。结
论是在题给两个酯化反应中，反应机理都是酸脱羟基上的氢原子，醇脱羟基。
8.1， 丁二烯在环己烷溶液中与溴发生加成反应时，会生成两种产物 和 （不考
虑立体异构），其反应机理如图1所示；室温下， 可以缓慢转化为 ，能量变化如
图2所示。下列关于该过程的叙述错误的是( )
图1
图2
A.1， 丁二烯所有原子可在同一平面内
B.反应过程中，首先是 进攻1， 丁二烯的不饱和碳原子，然后 再进攻
C.有机物 的 核磁共振谱图中有四组峰，峰面积之比为
D.&19& 转化为&20& 的反应为放热反应
√
[解析] 根据乙烯的平面结构可知，1， 丁二烯所有原子可在同一平面内，A正确；
由反应历程可以看出，反应过程中首先生成带正电荷的 ，故应当为 先进攻
不饱和碳原子，然后 再进攻，B错误；有机物 分子中存在4种不同化学环境的氢
原子，则有机物 的 核磁共振谱图中有四组峰，峰面积之比为 ，C正确；
由题图可知 的能量大于 ， 转化为 为放热反应，D正确。
9.[2022江苏镇江开学考试]某研究性学习小组对有机物A的结构和性质进行如下实验。
实验一：通过质谱分析仪测得有机物A的相对分子质量为166。
实验二： 有机物A完全燃烧后，生成 和 。
实验三：用红外光谱分析得知有机物A中含有 、 和 。
实验四：A的 核磁共振谱图显示六组峰，且峰面积比为 。
（1）有机物A的结构简式为_ ____________。
（2）有机物A在一定条件下可以发生的反应有___。
.氧化反应 .加聚反应 .加成反应
（3）有机物A在浓硫酸作用下可生成多种产物。其中一种产物B能和 的 溶液
发生加成反应，则B的结构简式为_ ____________，另一种产物C是一种六元环状酯，
则C的结构简式为_ _____________。
（4）写出A与足量的金属钠反应的化学方程式：
_ __________________________________________。
C级 学科素养创新练
10.已知有机分子中同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：
有人提出了醇氧化的两种可能过程：
①去氢氧化：
失去的氢原子再和氧原子结合成水分子；
②加氧氧化：
反应过程为先加氧后脱水。
（1）请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构简式。
[答案] &27&
[解析] 结合题目信息&28& ，则加氧氧化的中间产物是&29& 。
（2）要证明这两种过程哪一种是正确的，我们准备用同位素原子示踪法。用 和
铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法正确的是_____（填字母）。
AC
A.若 只存在于产物 分子中，则说明醇的氧化是按①的过程进行的
B.若在产物 分子中含有 ，则说明醇的氧化是按①的过程进行的
C.若在产物乙醛分子中含有 ，则说明醇的氧化是按②的过程进行的
D.若醇的氧化按②的过程进行，则 只能存在于产物乙醛分子中
[解析] 用同位素示踪法，若发生去氢氧化，失去的氢原子再与 结合，则 全在
水中；若发生加氧氧化过程，则 既可能存在于醛中，也可能存在于水中。(共13张PPT)
第二单元 科学家怎样研究有机物
第3课时 有机化学反应的研究
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.能列举有机化学反应机理研究的方法和意义，了解研究有机反应机理的基本
方法，形成有机化学研究的思维模型，培养证据推理与模型认知的化学核心素
养。
2.知道有机化学反应的研究内容，认识反应机理在有机化学反应研究中的重要
性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应，培养宏观辨识与微观探析的化学
核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
有机化学反应的研究
1.有机化学反应研究的内容
设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。
2.甲烷与氯气取代反应的反应机理
（1）反应机理:
；
；
。
其中 、 为反应物， 、 为自由基， 、 为生成物。
（2）反应产物：共有_ ____________________________和 五种。
、 、 、
3.同位素示踪法研究酯的水解反应
（1）方法：将乙酸乙酯与 在硫酸催化下加热水解，检测_____的分布情况，判
断酯水解时的断键情况。
（2）反应机理:
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的____键，水中的 连接在____
键上形成羧酸。
①
①
4.反应机理研究手段——仪器分析
乙烯与溴化氢反应机理：
利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子 ，据
此可推出该反应为______型反应。
离子
02
要点归纳·能力素养全提升
要点 同位素示踪法
同位素示踪法是以放射性同位素或经富集的稀有稳定核素作为示踪剂,对研究对象进行标记的微量分析方法。
用同位素作为一种标记,制成含有同位素的标记化合物来代替相应的非标记化合物。通过放射性测量方法,可观察由放射性核素标记的物质的分布和变化情况;对经富集的稀有稳定核素通过质谱法、中子活化法加以测定,追踪它在产物中的位置和数量,研究化学反应机理。
例题 将 和 混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反
应达到平衡后下列说法正确的是( )
B
A. 存在于所有物质中 B. 仅存在于乙醇和乙酸乙酯中
C. 仅存在于乙醇和水中 D.有的乙醇分子可能不含
[解析] 酯化反应的规律为“酸脱羟基醇脱氢”，即
乙酸乙酯水解时的断键方式是从形成的酯基处断开，即
因此 只能存在于乙醇和乙酸乙酯中。
归纳总结 酯化反应的反应规律
酯化反应的规律为“酸脱羟基醇脱氢”，注意酯化反应为可逆反应，若用 标记
一种反应物中的氧原子，则充分反应后除产物中含有 外，还有一种反应物中含有
。
变式训练 同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的
化学方程式不正确的是( )
C
A.
B.
C.
D.
[解析] C项，乙酸乙酯的水解反应中，产物乙酸的羟基来源于水，
水解所得乙酸的结构简式为 ， 在乙醇分子中，结构简式应为
，故C错误。(共12张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.我国历史文化悠久，留下了许多文化遗产，其中也包含大量化学知识的记载和应用。
下列说法正确的是( )
B
A.成语“甘之如饴”中的“饴”是麦芽糖，说明我国较早就开始利用多糖化合物
B.1877年出版的《中国》中记载丝绸之路中的丝绸的主要成分是蛋白质
C.《世本》中“少康作秫酒”指的是淀粉彻底水解最终生成乙醇的过程
D.《西京杂记》中记载的南越向汉朝进贡的蜡烛（牛油制成）是各种烃的混合物
2.在科学史上中国有很多重大的发明和发现，以下发明和发现属于化学史上中国对世
界的贡献的是( )
A
①指南针 ②造纸 ③火药 ④印刷术 ⑤炼铜、炼铁
⑥合成尿素 ⑦首次人工合成蛋白质 ⑧提出氧化学说
3.下列说法中，正确的是( )
C
A.含有碳元素的化合物都是有机化合物
B.打破“有机物就是有生命力的物质”的科学家是贝采利乌斯
C.有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
D.有机化学萌发于16世纪，创立并成熟于17、18世纪
⑨提出原子-分子学说
A.②③⑤⑦ B.②④⑥⑦ C.①③⑧⑨ D.①②③④
4.下列选项中，正确的是( )
D
A.有机物都是共价化合物
B.所有的有机物均具有可燃性
C.有机物在一定条件下都能够相互转化
D.有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的
5.下列关于有机物的说法正确的是( )
D
A.凡是含有碳元素的化合物都是有机化合物
B.有机化合物只能从有机体中提取，不能利用矿物质来合成有机化合物
C.易溶于汽油、酒精等有机溶剂的物质一定是有机物
D.有机化合物种类繁多，大多数有机反应比较慢，副反应比较多
B级 关键能力提升练
6.[2022江苏常州调研]近年来，我国航空航天事业成果显著。下列成果所涉及的材料为
金属材料的是( )
A
A.“天宫二号“航天器使用的质量轻强度高的材料——钛合金
B.“北斗三号”导航卫星使用的太阳能电池材料——砷化镓
C.“长征五号”运载火箭使用的高效燃料——液氢
D.“ ”飞机机身使用的复合材料——碳纤维和环氧树脂
[解析] 钛合金是合金材料，属于金属材料，故A符合题意；砷化镓是一种半导体材料，不是金属材料，故B不符合题意；液氢是液态氢气单质，氢元素是非金属元素，不是金属材料，故C不符合题意；碳纤维是碳元素组成的一种单质，是无机非金属材料，环氧树脂是有机高分子合成材料，都不是金属材料，故D不符合题意。
7.1828年德国化学家维勒首次利用无机物合成出了有机化合物，突破了无机物与有机
化合物之间的界限。下列说法正确的是( )
D
A.有机化合物都是从动植物体中提取出来的
B.天然有机化合物不可以用有机化学方法合成出来
C.有机化合物与无机物的性质完全不同
D.通过人工方法可以合成出自然界中原本不存在的有机物
[解析] 科学家可以合成有机化合物，故A错误；通过有机化学方法都可以合成自然界中存在的有机化合物，也可以合成自然界中不存在的有机化合物，故B错误；某些有机化合物与无机物性质有相似之处，故C错误；人们通过有机合成可以获得自然界中存在的有机化合物，还可以合成自然界中不存在的有机物，故D正确。
8.[2022陕西延安期中]关于有机物的描述正确的是( )
C
A.有机物是生命特有的物质
B.有机物只能由动植物体内产生，不能用人工方法合成
C.在所有的有机物中都含有碳，多数含有氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫等
D.有机物和无机物之间不可以相互转化
[解析] 有机物可以由无机物制取，不是生命特有的物质，故A错误；很多有机物都可以人工合成，如乙烯和水加成可以合成乙醇等，故B错误；在所有的有机物中都含有碳，多数含有氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫等，故C正确；有机物和无机物之间可以相互转化，故D错误。
9.在化学发展的历史进程中，德国化学家维勒通过蒸发氰酸铵水溶液得到了尿素
，尿素的合成揭开了人工合成有机化合物的序幕。下列有关说法不正确的
是( )
B
A.维勒的这个发现推翻了当时阻碍化学发展的“生命力论”
B.氰酸铵转化为尿素的反应是氧化还原反应
C.根据物质的组成和性质特点进行分类:氰酸铵属于盐类、尿素属于有机化合物
D.氰酸铵可由 和 通过复分解反应获得
[解析] 维勒的这个发现推翻了有机物只能来源于动植物的理论和无机物不能转化为有
机物的论断，故A正确；氰酸铵转化为尿素的反应元素的化合价没有发生变化，属于
非氧化还原反应，故B错误；根据物质的组成和性质特点进行分类:氰酸铵属于盐类、
尿素属于有机化合物，故C正确；交换成分得到的 为沉淀，符合复分解反应发生
条件,氰酸铵可由 和 发生反应制得，故D正确。
10.二十世纪化学合成技术的发展对人类健康和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列
各组物质全部由化学合成得到的是( )
C
A.玻璃 纤维素 青霉素 B.尿素 食盐 聚乙烯
C.涤沦 洗衣粉 阿司匹林 D.石英 橡胶 磷化铟
[解析] 纤维素属于天然高分子化合物，海水中含有大量的 ，地壳中含有大量的
石英，故纤维素、食盐、石英不属于化学合成物质。而玻璃是由纯碱、石灰石和石英
按一定比例混合，在一定条件下得到的硅酸盐；青霉素和阿司匹林分别属于抗生素类
和解热镇痛类的人工合成药物；聚乙烯是由乙烯经过聚合得到的高聚物，涤纶属于合
成纤维的“六大纶”之一；洗衣粉属于合成洗涤剂之一，橡胶是重要的合成高分子化合
物；同样尿素和磷化铟都属于化学合成物质。
11.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构简式为
（1）从有机物的类别来看它应该属于___（填字母）。
A.烃 B.烯烃 C.烷烃 D.烃的衍生物
D
（2）写出该物质的分子式：_ _______。
（3）该化合物易发生反应的类型是__________。
加成反应
C级 学科素养创新练
12.醋的食用在我国有悠久的历史，人们常说的“生活开门七件事，柴米油盐酱醋茶”中就有醋，说明醋在人类生活中的重要性。
（1）早在原始社会末期，我国人民就学会了用谷物酿酒，但是酒在空气中长期放置就
会出现“坏酒”（ 酸酒）现象，产生“坏酒”现象的化学方程式为
_ ___________________________________________，该反应的反应类型为__________。
氧化反应
（2）醋能溶解食品中含钙、磷、铁等元素的物质，增进人体对所需元素的吸收，写出
醋酸的电离方程式：_ _________________________。
（3）醋在日常生活中多有妙用，如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品表面的锈迹，清除
水壶中的水垢（假设其主要成分是 ），洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。写
出醋酸除水垢的离子方程式：_________________________________________________
______。
（4）做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，该反应的化
学方程式为_ ________________________________________________，该反应的反应类
型是________________________。
酯化反应（或取代反应）(共15张PPT)
专题1 有机化学的发展及研究思路
第一单元 有机化学的发展与应用
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.理解有机化学的含义及其研究范围，知道有机化学的发展及其应用前景，
培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
2.了解有机化学在生产、生活、科技与能源方面的重大作用，培养科学态度
与社会责任的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
1.有机化学的发展
（1）我国早期有机化学:
①3 000多年前已经用____作为燃料。
②2 000多年前就掌握了______和________的开采技术。
③从植物中提取__________________等物质已经有上千年的历史。
煤
石油
天然气
染料、药物和香料
（2）有机化学的形成:
①19世纪初期，瑞典化学家____________提出了有机化学概念。
②19世纪中叶以前，人们认为有机物只能由动物或植物产生，不可能通过人工的方法
将无机物转变为有机物，这种“__________”的思想曾一度扼杀了许多化学家的创造力。
③1828年，德国化学家______利用无机物合成了第一种有机物______，冲破了“生命力
论”学说的束缚，打破了________________的界限。
贝采利乌斯
生命力论
维勒
尿素
无机物和有机物
2.有机化学的应用
合成有机物得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。1965年，我国科学家
在世界上首次用人工方法合成了______________，标志着人类合成蛋白质时代的开始。
有机化学已经与其他学科融合形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学
等多个新兴学科，应用前景十分广阔。
（1）分子生物学：人类对 双螺旋结构和功能的认识不断深入，人类对自身的认
知越来越清晰，运用__________技术治疗疾病已经不再是梦想，基因技术的发展将会
对人类的未来产生更直接、更深远的影响。
结晶牛胰岛素
基因工程
（2）药物化学：药物化学已经成为化学的一个重要领域，世界上每天都会合成出许多
种备选药物，其中的大多数是____________。
（3）材料科学:材料科学是一门新兴的交叉学科，是发展众多高科技领域的基础和先
导，具有独特物理、化学性质的有机__________对人类生产、生活产生了直接而深远
的影响。
（4）环境科学:环境科学是在人们亟待解决__________的社会需求下迅速发展起来的，
有机化学为研究和改善环境质量作出了积极贡献。
有机化合物
功能材料
环境问题
02
要点归纳·能力素养全提升
要点 有机化学的发展和应用
1.有机化学的发展
2.有机化学的应用
例题 [2022江苏常州调研]人类第一次用无机化合物人工合成的有机化合物是( )
B
A.乙醇 B.尿素 C.乙酸 D.蛋白质
[解析] 年，德国化学家维勒冲破了生命力学术的束缚，在实验室里将无机物氰
酸铵 溶液蒸发，得到了有机物尿素 ，所以人类第一次用无机
化合物人工合成的有机物是尿素，故选B。
归纳总结 有机物与无机物的区别与联系
（1）一般以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物，但是 、 、
、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们
的组成和性质与无机物相似，一般将它们视为无机物。
（2）有机物与无机物无绝对界限，两者在一定条件下可以互相转化。
变式训练1 [2022河北邢台月考]有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质
不属于有机物的是( )
D
A.食品中常用的调味剂——醋酸
B.水果中含有的营养物质——维生素C
C.用来杀菌消毒的乙醇
D.第二十四届冬奥会中，国产雪车使用的高性能碳纤维材料
[解析] 醋酸的结构简式为 ，醋酸属于有机物，故A不符合题意;维生素C又
称为 抗坏血酸，属于多羟基化合物，化学式为 ，属于有机物，故B不符合
题意;乙醇的结构简式为 ，属于有机物，故C不符合题意;碳纤维属于无机
物，故D符合题意。
变式训练2 [2023河南南阳联考]下列关于有机化学史的说法，正确的是( )
D
A.贝采利乌斯提出了测定有机物元素组成的方法
B.舍勒提出了基团理论
C.李比希提出了有机化学概念
D.维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物
[解析] 贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称，李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法，A说法错误;鲍里斯·塞泽尔基提出了基团理论，B说法错误;贝采利乌斯最早提出有机化学的概念，C说法错误;德国化学家维勒用氰酸铵合成尿酸，最早用人工方法将无机物转变为有机物，D说法正确。(共19张PPT)
01
分层作业
创新突破练
突破一 有机物的分离、提纯
1.实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化下制备溴苯。某兴趣小组设计了如图所示流程提纯制得的粗溴苯。
已知:溴与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为 、 、 。下列说法错
误的是( )
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液
B.水层①中加入 溶液后显红色，说明
溴化铁已完全被除尽
C.加入 溶液的目的是除去有机层①中
的溴单质
D.操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
√
[解析] 粗溴苯中含有溴苯、苯、 、 等。粗溴苯水洗后，液体分层，
易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和
有机层①，操作Ⅰ为分液；再加入 溶液除去 ，再次分液得有机层②和水层
②，操作Ⅱ也为分液；水层②中主要含有 、 等，有机层②中含有苯、溴
苯等。第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量 、 、 ，分液后
得水层③和有机层③。加入无水氯化钙吸水，过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，
最后根据二者沸点不同，利用蒸馏实现分离。操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液，用到的主要
玻璃仪器是分液漏斗，选项A正确；水层①中加入 溶液后显红色，只能说明水
层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽，选项B错误；加入 溶液
的目的是除去有机层①中的单质溴，选项C正确；操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏，
选项D正确。
2.下列分离混合物的实验方法不正确的是( )
D
A.分离乙酸（沸点 ）与某种液态有机物（沸点 ）的混合物——蒸馏
B.从含有少量 的 溶液中提取 热水溶解、降温结晶、过滤
C.用 萃取碘水中的碘，液体分层后——下层液体从下口放出，上层液体从上口倒
出
D.将溴水中的溴转移到有机溶剂中——加入乙醇萃取
[解析] 两种有机物互溶且沸点相差较大，则选择蒸馏法分离，A正确； 、
的溶解度受温度影响变化程度不同，则从含有少量 的 溶液中提取 可
采取热水溶解、降温结晶、过滤的方法，B正确；分液时，下层液体从下口放出，上
层液体从上口倒出，C正确；乙醇与水互溶，则乙醇不能萃取溴水中的溴，D错误。
突破二 有机物分子式及结构式的确定
3.[2023江苏南通月考]完成下列问题。
（1）研究有机物的方法有很多，常用的有 核磁共振谱、②蒸馏、③重结晶、④
萃取、⑤红外光谱、⑥过滤，其中用于分子结构确定的有______（填序号）。
①⑤
[解析] ① 核磁共振谱能显示分子中含有几种处于不同化学环境的氢原子；⑤红外
光谱能分析分子中的原子团、化学键，用于分子结构确定的有①⑤。
（2）下列物质中，其 核磁共振谱中只有一组吸收峰的是_____（填字母）。
AD
A. B. C. D.
[解析] 分子中只有一种等效氢， 核磁共振谱中只有一组吸收峰，故选
A； 分子中有两种等效氢， 核磁共振谱中有两组吸收峰，故不选B；
分子中有两种等效氢， 核磁共振谱中有两组吸收峰，故不选C；
分子中只有一种等效氢， 核磁共振谱中只有一组吸收峰，故选D。
（3）某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是
，氢的质量分数是 ，则甲的实验式（最简式）是_ _______。
[解析] 某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是
，氢的质量分数是 ，根据质量守恒，氧的质量分数是 ，
，则甲的实验式（最简式）是 。
（4）①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为
____，分子式为_ _______。
74
[解析] 根据该有机物甲的质谱图，最大质荷比为74，则其相
对分子质量为74，分子式为 。
②确定甲的官能团:通过实验可知甲中一定含有羟基，写出羟基的电子式_______；甲
可能的结构有___种。
4
[解析] 羟基中含有1个孤电子，羟基的电子式为&2& ；甲可能的结构有4种。
③确定甲的结构简式:
.经测定有机物甲的 核磁共振谱如图所示，则甲的结构简式为_ ___________。
.若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为_ ________________。
高考真题练
考向一 有机物的分离、提纯
4.[2021湖北]某兴趣小组为制备 氯 甲基丙烷（沸点 ），将 甲基
丙醇和 溶于 中，加热回流（伴有 气体产生）。反应完全后倒入
冰水中分解残余的 ，分液收集 层，无水 干燥，过滤、蒸馏后得到
目标产物。上述过程中涉及的装置或操作错误的是（夹持及加热装置略）( )
B
A B C D
[解析] 将 甲基 丙醇和 溶于盛在三口烧瓶中的 中，搅拌、加热
回流（反应装置中的球形冷凝管用于回流），制备产物，A项正确；产生的 可用
溶液吸收，但要防止倒吸，导气管不能直接插入 溶液中，B项错误；分
液收集 层需用到分液漏斗，振摇时需将分液漏斗倒转过来，C项正确；蒸馏时
需要用温度计控制温度，冷凝水从下口进、上口出，D项正确。
5.[江苏高考]羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少
量羟基乙酸钠的反应为
实验步骤如下:
步骤1:如图所示装置的反应瓶中，加入 氯乙酸、 水，搅拌。逐步加入
溶液，在 继续搅拌反应2小时，反应过程中控制 约为9。
步骤2:蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至 ，过滤得
粗产品。
步骤3:粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。
步骤4:将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至 以下，结晶、过滤、干燥，
得羟基乙酸钠。
（1）步骤1中，如图所示的装置中仪器A的名称是____________;逐步加入 溶液
的目的是______________________________。
球形冷凝管
防止升温太快、控制反应体系
（2）步骤2中，蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是__________。
防止暴沸
（3）步骤3中，粗产品溶解于过量水会导致产率______（填“增大”或“减小”）；去除
活性炭的操作名称是__________。
减小
趁热过滤
（4）步骤4中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是___________________
_____________。
提高羟基乙酸钠的析出量（产率）
考向二 有机反应机理
6.[2021山东] 标记的乙酸甲酯在足量 溶液中发生水解，部分反应历程可表示
为 ，能量变化如图所示。已知
为快速平衡，下列说法正确的是( )
B
A.反应Ⅱ、Ⅲ为决速步
B.反应结束后，溶液中存在
C.反应结束后，溶液中存在
D.反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变
[解析] 一般来说，反应的活化能越高，反应速率越慢，由题图可知，反应Ⅰ和反应Ⅳ
的活化能较高，因此反应的决速步为反应Ⅰ、Ⅳ，故A错误；反应Ⅰ为加成反应，而
与 为快速平衡，反应Ⅱ的成键和断键方式为 或 ，
后者能生成 ，因此反应结束后，溶液中存在 ，故B正确；反应Ⅲ的成键
和断键方式为 或 ，因此反应结束后溶液中不会存在 ，故C
错误；该总反应对应反应物的总能量高于生成物总能量，总反应为放热反应，因
此 和 的总能量与 和 的总能量之差等于图示总反应的
焓变，故D错误。
7.[2021浙江6月]制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如
图（其中 代表苯基）。下列说法不正确的是
( )
D
A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B.反应过程涉及氧化反应
C.化合物3和4互为同分异构体
D.化合物1直接催化反应的进行
[解析] 由题图中信息可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2的催化作用下，参与催化循
环，最后得到产物苯甲酸甲酯，发生的是酯化反应，故A项正确；由题图中信息可知，
化合物4在 的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮，该过程是失氢的氧化反应，
故B项正确；化合物3和化合物4所含原子种类及数目均相同，结构不同，二者互为同
分异构体，故C项正确；由题图中信息可知，化合物1在 的作用下形成化合物2，
化合物2再参与催化循环，所以直接催化反应进行的是化合物2,化合物1间接催化反应
的进行，故D项错误。(共18张PPT)
01
分层作业
1.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳的质量分数为 ，氢
的质量分数为 。则A的实验式是( )
A
A. B. C. D.
[解析] 氧元素的质量分数为 ，
，所以A的实验式为 。
2.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示
的 核磁共振谱，则该有机物可能是( )
A
A. B.
C. D.
[解析] 由题图可知，该分子中有3种氢原子。A项，乙醇分子中有3种氢原子，正确；B项，连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子相同，所以有2种氢原子，错误；C项，有4种氢原子，错误；D项，该分子结构对称，有2种氢原子，错误。
3.化合物A的相对分子质量为136,分子式为 。A分子中只含一个苯环且苯环上只
有一个取代基,其红外光谱和 核磁共振谱如图。下列关于A的说法不正确的是( )
D
A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应
B.A在一定条件下可与 发生加成反应
C.符合题中A分子结构特征的有机物有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
[解析] 苯环上只有一个取代基,则苯环上有三种氢原子,苯基 的相对分子质量
是77,则取代基的相对分子质量是59,对照 核磁共振谱可知，取代基上的氢原子是等
效的,对照红外光谱可判断化合物A的结构简式是 ,故A、B、C项均正确。
与化合物A属于同类的同分异构体有5种,故D项错误。
4.[2022江苏南通开学考试]从微观上看，化学反应是微观粒子按一定的数目关系进行的。
一定条件下， 某有机物在密闭容器内完全燃烧，生成二氧化碳和水。该反应中所
有物质的分子数随反应过程的变化如图所示。下列说法不正确的是( )
C
A.消耗的有机物与氧气的分子个数比为
B.该有机物的化学式为
C.该反应生成的二氧化碳和水的质量之比为
D.反应结束后，密闭容器内消耗氧气的质量为
[解析] 由题图可知，参加反应的有机物、氧气、生成的二氧化碳、生成的水的分子个
数比为 ，设有机物的化学式为 ，化学方程式可表示
为 ，根据质量守恒定律，化学反应前后，原子的种
类和数目不变，生成物中含C、 、 的个数分别是2、4、6，反应物中也应含2个C、
4个 、6个 ，故该有机物的化学式为 。由题图可知，参加反应的有机物和
氧气的分子个数比为 ，故A正确；由分析可知，该有机物的化学式为
，故B正确；由题图可知，生成二氧化碳和水的分子个数比为 ，
即物质的量之比为 ，则质量比为 ，故C错误； 某有机物的物
质的量为 ，根据A项可知，参加反应的有机物和氧气的分子个数比为
，即物质的量之比为 ，故氧气的物质的量为 ，质量为
，故D正确。
5.某有机物的质量为 ，完全燃烧后得到 、 ，该有机物的蒸
气密度是相同状况下 密度的44倍，则该有机物的分子式为 ( )
D
A. B. C. D.
[解析] 该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍，则该有机物的相对分子质
量为 , 该有机物的物质的量为 , 的
物质的量为 , 水的物质的量为 ，故1个
该有机物分子中C原子数目为 ， 原子数目为 ，分子中C、
的相对原子质量之和为 ，故1个该有机物分子中还含1个氧原
子，则该有机物的分子式为 ，故选D。
6.有机物 是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。
为研究 的组成与结构，进行了如下实验：
（1）有机物 的质谱图如图所示
则有机物 的相对分子质量为_____。
100
[解析] 质谱图中质荷比的最大值即为有机物的相对分子质
量，由质谱图可知，有机物 的相对分子质量为100。
（2）将 在足量 中充分燃烧，燃烧后只生成 和 ，并将其产物依次
通过足量的无水 和 浓溶液，发现无水 增重 ， 浓溶液增重
。则有机物 的分子式为_ _______。
[解析] 无水 增重的 是 的质量，则 有机物 中氢原子的物质的
量为 ； 浓溶液增重的 是 的质量，则
有机物 中碳原子的物质的量为 ；根据质量守恒，氧元素的质量
为 ，则 有
机物 中氧原子的物质的量为 ，则该分子中碳、氢、氧元素原子
的个数之比为 ，结合有机物 的相对分子质量可
知，有机物 的分子式为 。
（3）经红外光谱测定，有机物 中含有醛基；有机物 的 核磁共振谱图中有2组吸
收峰，峰面积之比是 。则有机物 的结构简式为_ ______________。
[解析] 有机物 中含有醛基，有机物 的 核磁共振谱图中有2组吸收峰，则分子中
含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为 ，
则含有两个醛基、两个甲基，故其结构简式为 。
7.[2022江苏盐城阶段练习]有机物 （只含C、 、 三种元素中的两种或三种）具有
令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准
使用的香料产品，其沸点为 。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物 ，然
后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物 的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
（1）蒸馏装置如图1所示，仪器 的名称是__________，图中虚线框内应选用图中的
_______（填“仪器 ”或“仪器 ”）。
蒸馏烧瓶
仪器
图1
步骤二：确定 的实验式和分子式。
（2）利用元素分析仪测得有机物 中碳的质量分数为 ，氢的质量分数为 。
① 的实验式为_ ______。
②已知 的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则 的相对分子质量为____，分
子式为_ _______。
88
步骤三：确定 的结构简式。
（3）用核磁共振仪测出 的 核磁共振谱如图2所示，图中峰面积之比为 ；
利用红外光谱仪测得 的红外光谱如图3所示。
中官能团的名称为____________， 的结构简式为_ ____________。
羟基、羰基
8.[2023江苏南京月考]化合物A经李比希法测得其中含 、 ，其余为氧，
质谱法分析得知A的相对分子质量为150，现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下
两种方法：
方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如
乙醇 的 核磁共振谱有3组峰，其面积之比为 ，如图1所示，现测
出A的 核磁共振谱有5组峰，其面积之比为 。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外
光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题。
（1）A的分子式为_ ________。
（2）A的结构简式为
_ ___________________________________________________________。
（或 或 或 ）
（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：_ ______________。
②含羟基且苯环上只有两个取代基的芳香醛：
_ ____________________________________。
（或 ）(共16张PPT)
01
微专题1 有机物分子式及结构式的确定
1.有机化合物实验式的确定
实验式又称最简式或经验式,是化学式中的一种。用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式。由于实验式一般都是通过分析化学的元素分析法获得的,尤其是通过有机化学中燃烧法测定化合物中碳氢比,因此称为实验式。
例1 已知由C、 、 元素组成的某化合物 完全燃烧后可以得到 和
，通过计算确定该化合物的实验式。（写出解题过程）
解： ， ;
， ;
故
答：该化合物的实验式为 。
微点拨 一般有机物中氧元素的确定方法
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有 和 ，其组成元素可能为碳、氢
元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物 中
碳元素的质量及 中氢元素的质量，然后将C、 的质量之和与原来有机物质量比
较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成
中含氧元素。
2.根据最简式和有机化合物的组成特点直接确定分子式的情况
最简式 分子式
例2 某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为 ，则该物
质可能是 ( )
B
A.②③ B.①④ C.①③ D.②④
[解析] 该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为 ，即
，则该物质中 ，分子式满足
的有 、 。
易错提醒
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,一般还需要知道其相对分子质量。要确定其结构简式,则需要实验或波谱分析的方法确定其碳链结构和官能团的信息。
3.有机化合物分子式和分子结构的确定
（1）确定分子式的方法
①根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
②根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出 该有机物中各元素原子的
物质的量，从而确定出该有机物的分子式。
③根据有机物燃烧时消耗 的量及产物的量，求出有机物的实验式，再通过计算确定
出有机物的分子式。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常
利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
；
。
⑤余数法
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
其中商数 为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃（如烷烃、烯烃、炔烃、
苯和苯的同系物等）。
（2）有机物分子结构的确定（物理方法）
（3）有机物结构确定的其他方法
①根据价键理论确定
某些有机物根据价键理论只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构简式。例如
，只能是 。
②通过定性实验确定
实验 有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构简式。
如因发生反应的使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有碳碳双键或碳碳三键。
③根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
④通过定量实验确定官能团的数目，如测得 某醇与足量钠反应可得到 气体，
则可说明1个该醇分子中含2个 。
例3 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
第一步，分子式的确定。
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 和 ，消
耗氧气 （标准状况下），则该有机物的实验式是_ ______。
[解析] 根据题意， ，则 ； ，
则 ；根据氧原子守恒有 ，则该物质分子中各元素原子个数
比 ，该有机物的实验式为 。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示
质谱图，则其相对分子质量为____，该物质的分子式是_ ______。
46
[解析] 假设该有机物的分子式为 ，由质谱图知其相对分
子质量为46，则 ，即 ，故其分子式为 。
第二步，结构简式的确定。
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： _______________________
_______。
或
[解析] 由A的分子式为 可知，A为饱和有机化合物，可推测其结构为
或 。
（4）经测定，有机物A的 核磁共振谱如图②所示，则A的
结构简式为_ __________。
[解析] 分析A的 核磁共振谱图可知，A有三种不同化学环
境的氢原子， 只有一种化学环境的氢原子，故A的
结构简式为 。(共10张PPT)
专题1 有机化学的发展及研究思路
专题1整合
1
核心知识·整合构建
2
高考聚焦·素养探究
01
核心知识·整合构建
1.
2.&1&
02
高考聚焦·素养探究
考情揭秘 素养探究
基本考查 点 有机物分子式、结构式，有机物的 分离与提纯，有机反应机理 通过对有机物分离提纯实验原理和
基本操作的学习，认识科学探究过
程的步骤，确定有机物的分子式及
结构式，培养科学探究与创新意识
的化学核心素养；了解研究有机反
应机理的基本方法，培养证据推理
与模型认知的化学核心素养
热点及难 点 有机物的分离与提纯常结合实验操 作考查；有机反应机理需从图中或 文字中提取有用信息并进行推理判 断 题型及难 度 选择题、填空题，中等 高考中地 位 考频一般 例1 [2022浙江6月]下列说法不正确的是( )
A
A.用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出
B.铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C.利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团
D.蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁（等物质的量）的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体
[解析] 用标准液润洗滴定管时，要将整个滴定管内壁进行润洗，因此，应将润洗液的一部分从滴定管上口倒出，另一部分从滴定管下口放出，A说法不正确;铝热反应非常剧烈，反应过程中放出大量的热，有大量火星飞溅出来，因此，在操作时要戴上石棉手套和护目镜以保护手和眼睛，B说法正确;有机物中的基团在红外光谱中会呈现出其特征谱线，因此，可以利用红外光谱法初步判断有机物中具有哪些基团，C说法正确；硫酸亚铁铵的溶解度随着温度降低而减小，蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁（等物质的量）的混合溶液至出现晶膜，溶液达到饱和状态，静置冷却后，由于在该温度下的混合体系中硫酸亚铁铵的溶解度最小，因此，析出的晶体是硫酸亚铁铵晶体，D说法正确。
例2 [2021浙江6月]将 某有机物（仅含C、 、 元素，相对分子质量为150）样
品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、 吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实
验数据如下表:
项目 吸水剂
20.00 26.48
21.08 30.00
请回答:
（1）燃烧产物中水的物质的量为_____ 。
0.06
[解析] 根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，
则生成水的物质的量 。
（2）该有机物的分子式为_ __________________________（写出计算过程）。
（计算过程见解析）
[解析] ,
，
，则最简式为 ，
由于相对分子质量为150，则可以得到该有机物的分子式为 。
