(共29张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.下列关于苯的说法正确的是( )
D
A.易溶于水 B.分子中C、 元素的质量比为
C.苯的密度比水的大 D.在空气中燃烧时产生较多的浓烟
[解析] 烃类物质都不溶于水，故A错误；分子式为 ，分子中C、 元素的质量比
为 ，故B错误；苯的密度比水的小，故C错误；苯的含碳量较大，在空气中燃烧
时产生较多的浓烟，故D正确。
2.下列有关苯的说法正确的是( )
C
A. 苯中含有 碳碳双键
B.苯分子中含六个原子，为平面正六边形结构
C.用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗上口倒出
D.苯不能使酸性 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
[解析] 苯不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的
键，故A错误；苯分子含有6个C原子和6个 原子，故B错误；用苯萃取溴水中的溴，
由于苯的密度比水的小，故上层是有机层，下层为水层，分液时，下层液体从下口流
出，上层液体从上口倒出，故C正确；苯虽然不能与酸性高锰酸钾溶液反应，但是可
以与氧气反应，可以被氧气氧化，故D错误。
3.[2022江苏高邮中学期中]下列有关苯的说法正确的是( )
C
A.苯分子中既有碳碳单键又有碳碳双键
B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色，说明苯属于饱和烃
C.向苯中加入溴水，发生的变化是物理变化
D.苯分子中没有单键存在
[解析] 苯中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构；苯属于不饱和烃， ；苯不
能与溴水反应，苯加入溴水中，苯能把溴从溴水中萃取出来，属于物理变化；苯分子
键是单键。
4.苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( )
D
①苯不能使酸性 溶液褪色
②苯不与溴水发生加成反应
③苯能在一定条件下与 发生加成反应生成环己烷
④邻二氯苯 只有一种
⑤间二氯苯 只有一种
⑥硝基苯 只有一种
A.①② B.①④ C.③⑤⑥ D.①②④
[解析] 苯不能使酸性 溶液褪色，②苯不与溴水发生加成反应，说明苯分子
中不含有碳碳双键，③苯在一定条件下与 发生加成反应，和碳碳双键的性质相似，
不能作为苯不含碳碳双键的证据；④邻二氯苯只有一种，说明苯分子中的碳碳键是完
全等价的，不是单键和双键交替出现；故选①②④。
5.[2022江苏宝应中学期中]实验室制备硝基苯的原理是在 时，苯与浓硝酸在
浓硫酸作用下发生反应： 。实验装置如图所示
（夹持装置已略去）。下列说法不正确的是( )
B
A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B.反应后，可用仪器 、 蒸馏得到产品
C.硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待
冷却至 以下，在不断振荡下逐滴加入少量苯
[解析] 水浴加热的优点为反应物受热均匀、容易控制温度，A正确；反应后，液体分层，应用分液漏斗分离，粗产品用蒸馏烧瓶（不用圆底烧瓶）和冷凝管蒸馏得到硝基苯，B错误；硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大，C正确；混合时要使热量及时散失，防止苯挥发，由于浓硫酸的密度大于浓硝酸，为避免液体迸溅，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将苯加入所得的混合物中，D正确。
6.[2022江苏常州期中]用如下装置制取溴苯，回答下列问题：
（1）写出制备溴苯的化学方程式：
_ ________________________。
（2）装置A、C中烧瓶上部的竖直长导管的作用是_______
________________________________________。
导气（导出 ）兼冷凝回流（冷凝苯和溴蒸气）
（3）B装置中采用了双球吸收管，其作用是____________
______；装有 溶液的试管中现象：______________
__。
吸收挥发出来的溴
生成淡黄色沉淀
（4）上一步得到粗溴苯后，依次用如下操作精制：水洗； 溶液洗涤；水洗；
干燥；蒸馏。用 溶液洗涤的作用是_____________。
除去溴和
（5）B装置存在的使实验效果不好或不能正常进行的缺点是______________________
_________________。
四氯化碳盛放太多，易被气体压入试管中
B级 关键能力提升练
7.[2022江苏省宝应中学期中]下列有关苯、乙烯的比较正确的是( )
A
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.相同条件下，等质量的二者燃烧时，苯消耗的氧气多
C.都能与溴水反应
D.都能被酸性 溶液氧化
[解析] 乙烯和苯都是平面形分子，乙烯中 ，苯中
，等质量的烃燃烧时，分子中含 的质量分数越大，耗氧量越多，
所以苯的耗氧量小于乙烯；苯与溴水、酸性 溶液均不发生反应。
8.[2022福建莆田第一中学期中]下列关于苯的叙述错误的是( )
D
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在苯中加入酸性 溶液，振荡并静置后下层液体呈紫红色
C.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体呈橙色
9.[2022江苏镇江学情检测调研]下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
( )
A
A.苯与浓硝酸和浓硫酸作用生成硝基苯；乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯与水反应生成乙醇
C.乙酸与乙醇在浓硫酸作用下反应制乙酸乙酯；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.在苯中滴入溴水，溴水褪色；用氯乙烯制备聚氯乙烯
[解析] 苯与浓硝酸和浓硫酸反应生成硝基苯为取代反应，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷为加成反应，A正确；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色为加成反应，乙烯与水反应生成乙醇为加成反应，B错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下反应制乙酸乙酯为取代反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色为氧化反应，C错误；苯中加入溴水，溴水褪色，是苯萃取了溴水中的溴，不是化学反应，氯乙烯制备聚氯乙烯属于加聚反应，D错误。
10.[2022江苏南京学情调研]下列关于苯的叙述正确的是( )
B
A.反应①常温下不能进行，需要加热
B.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生，从而证明苯中含有碳碳双键
[解析] 苯与液溴在常温、 的催化作用下，能够发生取代反应，生成溴苯等，A
不正确；苯不能被酸性高锰酸钾氧化，所以反应②不能发生，但液体分层，紫色层在
下层，B正确；苯与混酸在加热条件下能发生取代反应，生成硝基苯等，C不正确；苯
与氢气能发生加成反应，只能证明苯分子具有不饱和性，不能证明含有碳碳双键，D
不正确。
11.符合分子式“ ”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是( )
A
A. 对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
B. 对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个
C. 对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色的有4个
D. 对应的结构均能与氢气在一定条件下发生加成反应
[解析] 只有1对应的结构中所有原子均可能处于同一平面，其他都含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，A正确；1、4对应的结构中的一氯取代物有1种，2对应的结构中的一氯取代物有3种，3、5对应的结构中的一氯取代物有2种，B错误；2、3、5对应的结构中都含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1、4不可以，C错误；1中含有苯环，2、3、5含有碳碳双键，均能与氢气在一定条件下发生加成反应，而4不能与氢气发生加成反应，D错误。
12.文献指出，苯与液溴在加入铁粉时发生反应的历程如下： ， ， &7& ，&8& &9& 。关于该反应下列说法不正确的是( )
B
A.该反应中起催化作用的是
B.有水存在时，液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯
C.苯与溴发生有机反应的类型为取代反应
D.产物溴苯中会含有一定量的溴，可加入氢氧化钠溶液，再通过分液的方法除去溴苯
中的溴
[解析] 苯与溴单质的反应过程中 参与反应，最后又生成 ，所以 是
催化剂，A项正确；有水存在时，溴和苯不能反应生成溴苯，B项错误；苯与溴反应生
成溴苯与 ，苯中的氢原子被溴原子取代，属于取代反应，C项正确；单质溴与氢
氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐，与溴苯分层，可以通过分液分离，D项正确。
13.[2023江苏徐州期末]对溴甲苯&10& 是一种有机合成原料，广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得，装置如图所示。
已知：
项目 甲苯 溴 对溴甲苯
110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
回答下列问题：
（1）装置甲中导气管的作用为________________________________________。
平衡气压，使甲苯和液溴混合溶液顺利流下
（2）装置甲中的反应需控制在一定温度下进行，最适宜的温度范围为___（填字母）。
c
a. b. c. d.
[解析] 温度需要低于对溴甲苯、甲苯的沸点，温度过高会出现过度挥发，温度太低反应速率慢。
（3）装置甲中发生反应的化学方程式为_ ______________________________。
（4）装置乙中需盛放的试剂名称为______________。
苯或四氯化碳
[解析] 由于 中可能混有溴，故要使混合气体通入苯或四氯化碳，除去溴。
（5）取装置甲中反应后的混合物，经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1：水洗，分液；
步骤2：用 稀溶液洗涤，除去_ ________________，分液；
步骤3：水洗，分液；
步骤4：加入无水 粉末干燥，过滤；
步骤5：通过______（填操作名称），分离对溴甲苯和甲苯。
及少量的
蒸馏
[解析] 反应后的混合液中有少量溴，故用氢氧化钠溶液可以除去溴。由于对溴甲苯和苯的沸点不同，故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯。
（6）关于该实验，下列说法正确的是___（填字母）。
c
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明该反应为取代反应
[解析] .甲苯不与溴水反应， 错误； .丙的导管伸入液面以下，会造成倒吸， 错
误； .淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成的 与硝酸银反应生成的 ，故生
成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应， 正确。
C级 学科素养创新练
14.硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。
Ⅰ.制备硝基苯的化学方程式如下：
Ⅱ.可能用到的有关数据列表如下：
物质 溶解性
苯 5.5 80 0.88 微溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水
浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水
Ⅲ.制备硝基苯的反应装置图如下：
Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如下：
请回答下列问题：
（1）配制混酸时，应在烧杯中先加入________；反应装置中的长玻璃导管最好用
_____________（填仪器名称）代替；恒压分液漏斗的优点是______________________
_________。
浓硝酸
球形冷凝管
平衡气压，使混合酸能顺利滴下
（2）步骤①反应温度控制在 的主要原因是________________；
步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是______。
防止副反应发生
分液
（3）最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应___（填“ ”或“ ”）。
b
a.从分液漏斗上口倒出 b.从分液漏斗下口放出
（4）粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是_______________
___________________。
其中溶有浓硝酸分解生成的二氧化氮
（5）步骤④用到的固体D的名称为________________________________________。
无水氯化钙（或无水硫酸镁等固体干燥剂）
（6）步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为____。
苯(共27张PPT)
第二单元 芳香烃
第1课时 苯的结构和性质
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构,了解其化学键的特殊性,培养
宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系,能通过实验探究苯的化学性质，
培养科学探究与创新意识的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、芳香烃及苯的结构
1.芳香烃
概念：分子中含有______的碳氢化合物。
苯环
2.苯的分子组成和结构特点
（1）苯分子为平面__________结构，分子中____个原子共平面。
（2）苯分子中____存在独立的碳碳单键 和碳碳双键 ，6个碳碳键
__________，是一种介于__________和__________之间的独特的_ ____键。
正六边形
12
不
完全相同
碳碳单键
碳碳双键
大
二、苯的化学性质
1.苯的溴化
实验原理：在_______作催化剂时，苯和________发生取代反应，生成______和______
___。
反应的化学方程式：
_ _______________________。
2.苯的硝化反应
实验原理：
溴单质
溴苯
溴化氢
3.加成反应
在催化剂镍的作用下，苯和 在 、压强 条件下，发生加成反应，
化学方程式为
_ _______________________。
4.苯的燃烧
氧化反应：苯可以燃烧氧化，火焰明亮并带有浓烈______。
化学方程式： 。
注意：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
黑烟
归纳总结
说明：苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 苯的结构探究
1.苯分子的成键特点
（1）
（2）苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明:
①结构上:苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形;
苯的邻二取代产物只有一种结构，如邻二氯苯只有一种结构，若苯环为单双键交替结构，则应有两种结构（&3& 和&4& ）。
②性质上:苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如不能使酸性 溶液褪色，不能
使溴水或溴的四氯化碳溶液因发生化学反应而褪色。
③能量上：碳碳双键加氢时放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
由以上信息可知，苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷放出的热量要少。
例1 [2022江苏扬州中学月考]某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
（1）理论推测：他根据苯的凯库勒式_ ____，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即
__________和__________，因此它可以使紫色的_ ___________溶液褪色。
碳碳单键
碳碳双键
酸性
（2）实验验证：他取少量的酸性 溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，
发现________________________。
溶液分层，且紫色不褪去
（3）实验结论：上述理论推测是______（填“正确”或“错误”）的。
错误
（4）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子间的键______（填“相同”
或“不同”），是一种特殊的化学键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子____（填“在”
或“不在”）同一个平面上，应该用_ ____表示苯分子的结构更合理。
相同
在
（5）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误，你同意他的结论吗 请说明理由： ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 。
[解析] 由于苯的凯库勒式为 ，看似分子内存在碳碳单键和碳碳双键，但实际苯分
子内不存在简单的碳碳单键和碳碳双键，因此苯不能与酸性 溶液反应。
不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大得多，故将苯与溴水混合振荡后，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯中因溶有溴而使其颜色加深
变式训练1 [2022江苏盐城中学月考]苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替排列的
结构,下列可以作为证据的是( )
A
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应
④经测定,邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等
⑥经测定,苯的 核磁共振谱图只有一个特征峰
A.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③⑥ D.①②⑤⑥
[解析] 若苯分子中存在碳碳单键与碳碳双键交替排列的结构，则苯环上六个碳碳键的
键长不相等，邻二甲苯有两种结构且苯能使溴的四氯化碳溶液、酸性 溶液褪
色。两种结构中 核磁共振谱图都只有一个特征峰。
变式训练2 [2023江苏镇江开学考试]苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正
确的是( )
B
A.常温下为气体，易溶于水 B.能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯分子里含有的官能团是碳碳双键
[解析] 常温下苯为液体，不溶于水，密度比水小，故A错误;由于苯含碳量较高，则在空气中可以燃烧，燃烧时冒浓烟，故B正确;苯性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C错误;苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，不含有碳碳双键，故D错误。
要点二 苯的取代反应实验
1.苯的溴化
（1）实验原理：在 作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成溴苯和溴化氢。
反应的化学方程式：&11&
（2）实验现象：将苯和液溴加入三颈烧瓶，剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红
棕色气体，导管口有白雾冒出，反应完毕，加入 溶液，下层红褐色油状液体变
为无色油状液体。
（3）注意事项：
①反应所用 是液溴（纯溴），加铁粉的目的是生成 作催化剂。
②长导管的作用：导气、冷凝回流；右边导管出口不插入到溶液中的原因：防止倒吸。
③导管出口出现白雾的原因： 在空气中形成小液滴。
④如果将锥形瓶中蒸馏水改为硝酸银溶液，锥形瓶中的现象：产生浅黄色沉淀；不能
根据该现象证明苯与溴发生的一定是取代反应，因为液溴易挥发，与硝酸银溶液反应
也能产生浅黄色沉淀；改进方法：将导管先通入含 的洗气瓶，再通入含硝酸银溶
液的锥形瓶。
⑤溴苯是无色油状液体，反应中产生红褐色油状液体的原因：溶解了液溴；实验室用
溶液洗涤红褐色油状液体，详细处理方法如下图所示：
2.苯的硝化反应
（1）实验原理：
（2）实验现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体。
（3）注意事项：
①试剂添加顺序:浓硝酸 浓硫酸 苯。
②浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。
③硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。
④长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。
⑤水浴加热的原因：
.使反应物受热均匀，便于控制温度。
.防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。
.如温度升至 时，会生成间二硝基苯，反应的化学方程式
为 。
⑥温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。
例2 [2022江苏盐城学情分析]实验室可用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞处于关闭状态）。
（1）A中发生反应的化学方程式是_ _______________________。
（2）实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后静置，能够观察
到的明显现象是______________________________，充分振荡的目的是_____________
___________________，从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是__________。
液体分层，下层油状物颜色变淡
使反应充分，除去溶于溴苯中的溴
分液漏斗
（3）C中盛放 的作用是____________________________________________。
除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气
（4）此实验装置还能用于证明苯和液溴发生的是取代反应。证明是取代反应的第一种
方法是________________________________________________________________；证
明是取代反应的第二种方法是_________________________________________________
_________。
向试管D中加入 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明是取代反应
向试管D中加入紫色石蕊溶液,若溶液变红，则能证明是取代反应
变式训练3 [2022江苏连云港期中]下列由苯（沸点
）与浓硝酸、浓硫酸的混合物在 时生成硝
基苯（沸点 ）的实验原理与装置，能达到实验
目的的是( )
B
A.用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合
B.用装置乙制取硝基苯
C.用装置丙分离硝基苯和水
D.用装置丁分离苯和硝基苯的混合物
[解析] 浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硝酸和浓硫酸混合会放出大量的热，应将浓硫酸加
到浓硝酸里，若酸溶液体积较大，应在烧杯中混合，且用玻璃棒不断搅拌，使产生的
热量及时散失，故A不能达到实验目的;苯和浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应生成
硝基苯，反应温度为 ，实验采取水浴加热方式，在试管口塞有单孔塞并插
有一根玻璃管，可以起到平衡气压同时冷凝回流的作用，故B能达到实验目的;硝基苯
的密度比水大，在下层，故C不能达到实验目的;可以用蒸馏的方法分离苯和硝基苯的
混合物，蒸馏时冷凝管的冷却水应从下口通入，故D不能达到实验目的。(共31张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.[2022江苏省宝应中学高二检测]下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的
是( )
C
A.光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D.在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
[解析] 甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于
氧化反应，故A错误。乙烯中的双键断裂，每个碳原子上结合一个溴原子生成1，
二溴乙烷，属于加成反应；苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，故
B错误。在浓硫酸和加热条件下，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代
反应；在一定条件下，乙烯中的双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳
原子上结合羟基，生成乙醇，属于加成反应，故C正确。苯能萃取溴水中的溴而使水
层无色，是萃取；乙烯使溴水褪色，属于加成反应，故D错误。
2.关于化合物 苯基丙烯（ ），下列说法正确的是( )
B
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯
[解析] 苯基丙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以发生加成聚
合反应，A错误，B正确； 苯基丙烯分子中含有一个 ，所有原子不可能共
平面，C错误； 苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，D错误。
3.[2022河南信阳高二检测]对伞花烃（ ）常用作染料、医药、香料的中间体，下列
说法正确的是( )
C
A.对伞花烃的一氯代物有6种
B.对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面
C.对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物
D.对伞花烃密度比水大
[解析] 对伞花烃有一条对称轴，如图所示 ，有5种等效氢，其一氯代物
有5种，故A错误；1、4号碳与苯环一定共平面，还有两个甲基碳中的1个可通过旋转
进入该平面，因此最多有9个碳原子共平面，故B错误；对伞花烃中含有苯环，且只含
有C、 两种元素，对伞花烃属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯
的同系物，故C正确；对伞花烃属于烃，其密度比水小，故D错误。
4.[2022江苏如皋高二检测]下列说法正确的是( )
D
A.芳香烃的分子通式是 （ ，且 为正整数）
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性 溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
[解析] 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含
有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为
（ ，且 为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲
苯能使酸性 溶液褪色而苯不能，这是苯环与侧链之间的影响所致。
5.下列关于有机物甲和乙的叙述正确的是( )
A
A.甲与乙互为同分异构体 B.甲分子中所有碳原子均共面
C.乙的一氯取代物共有3种 D.甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色
[解析] 由甲和乙的结构可知，它们的分子式都为 ，二者互为同分异构体，故A
正确；甲分子中存在与4个碳原子相连的饱和碳原子，则所有碳原子不可能均共面，
故B错误；乙中含有四种氢原子，一氯取代物共有4种，故C错误；甲含有碳碳双键，
和溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙不能和溴的四氯化碳溶液反应，
不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。
6.[2022江苏宿迁月考]下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
B
①&4& ②&5& ③&6& ④&7& ⑤&8& ⑥&9&
A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
[解析] 甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，故①不
符合题意；②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同
系物，故②符合题意；③硝基苯中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故③不
符合题意；④苯酚中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故④不符合题意；⑤
萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故⑤符合题意；⑥乙苯分子
中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，故⑥不符合题意。
7.[2022江西南昌阶段练习]某烃的相对分子质量为120，该烃的所有的可能结构中属于
芳香烃的有( )
C
A.4种 B.6种 C.8种 D.10种
[解析] 苯的同系物的分子通式为 ，则 ， ，则为
。若苯环上有1个取代基，结构可为 、 ，若苯环上有两
个取代基，结构可为 、 、 ，若苯环上有三个取代基，结构
可为 、 、 ，因此属于芳香烃的同分异构体共有8种。
B级 关键能力提升练
8.下列关于甲苯的实验事实中，能够说明甲基对苯环性质产生影响的是( )
D
A.甲苯能燃烧
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸（&18& ）
C.甲苯可与氢气发生加成反应
D.甲苯硝化主要产物为2，4， 三硝基甲苯（ ）
[解析] 甲苯能燃烧说明甲苯具有可燃性，是甲苯本身的性质，A不能说明甲基对苯环
性质有影响；甲苯中由于甲基和苯环的相互作用，使甲基活性增强，容易被酸性高锰
酸钾溶液氧化，是苯环对甲基的性质产生影响，B不能说明甲基对苯环性质有影响；
甲苯可以与氢气发生加成反应是苯环的性质，C不能说明甲基对苯环性质有影响；甲
苯硝化主要产物为2，4， 三硝基甲苯，由于甲基的存在使苯环中甲基的邻、对位
原子活性增强，D能说明甲基对苯环性质有影响。
9.[2022江苏泰州检测]下列有机物中，不能与溴水反应而使其褪色，但能使酸性
溶液褪色，且与液溴和铁粉反应，所得一溴代物有3种的是( )
C
A.&20& B.&21& C.&22& D.&23&
[解析] 不能与 发生反应而使溴水褪色，能够被酸性 溶液氧化而使
其褪色，但苯环上只有2种不同位置的 原子，因此苯环上的一溴代物只有2种，A不
符合题意； 既不能使溴水褪色，也不能被酸性 溶液氧化而使其褪色，B不
符合题意； 不能与 发生反应而使溴水褪色，分子中含有甲基，能够被酸
性 溶液氧化而使其褪色，分子中苯环上有3种不同位置的 原子，因此苯环上
的一溴代物有3种，C符合题意； 含有不饱和的碳碳双键，能够与 发生
加成反应而使溴水褪色，D不符合题意。
10.[2022扬州中学高二检测]下列实验操作能达到目的的是( )
选项 实验目的 实验操作
A 除去乙烷中的乙烯 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液
B 除去乙醇中的水 加入生石灰，蒸馏
C 鉴别苯和环己烷 加入溴水振荡，静置后观察分层及颜色差异
D 分离苯和溴苯 加水后分液
B
[解析] 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，不能除杂，A错误；加入生石灰，生石灰与水反应生成不挥发的氢氧化钙，再蒸馏可得无水乙醇，B正确；苯和环己烷的密度均比水小且均不溶于水，会萃取溴水中的溴，水层在下，无现象差异，C错误；苯和溴苯互溶但均不溶于水，加水无法分离苯和溴苯，应通过蒸馏分离苯和溴苯，D错误。
11.[2022安徽六安高二检测]工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说
法正确的是( )
A
A.乙苯属于芳香烃的同分异构体且苯环上的一硝基取代物只有一种的是对二甲苯
B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C. 苯乙烯最多可以与 加成，所得产物最多有8个碳原子共面
D.用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
[解析] 乙苯属于芳香烃的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，其中苯环上
的一硝基取代物只有一种的是对二甲苯，A正确；乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键，
无法发生加聚反应，B错误；苯乙烯中最多8个碳共平面， 苯乙烯最多可以与
加成，所得产物中碳环不再共平面，C错误；乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰
酸钾溶液氧化，故无法区分，D错误。
12.[2022连云港高二检测]苯和乙炔相比较，下列叙述不正确的是( )
C
A.都能发生燃烧，生成二氧化碳和水
B.乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才能发生加成反应
C.都能被 氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.相同质量的苯和乙炔，完全燃烧时耗氧量相同
[解析] 苯性质稳定，不能被 氧化，不会使酸性高锰酸钾溶液褪色。
13.下列有关说法正确的是( )
D
A.甲苯与溴水在三溴化铁催化条件下可生成&28&
B.乙苯和氯气在光照条件下生成的产物有11种
C.邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下的取代产物可能为&29&
D.丙苯（&30& ）可使酸性高锰酸钾溶液褪色
[解析] 甲苯与液溴在三溴化铁催化条件下能发生取代反应，与溴水不发生化学反应，A
项错误；光照条件下乙基上的 原子被取代，则乙苯和氯气光照生成的氯代物有11种
（一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物有3种、四氯代物有2种、五氯代物有1
种），同时还有 生成，所以产物共有12种，B项错误；光照条件下甲基上的氢原子
会被溴原子取代，苯环上的氢原子不会被取代，C项错误；丙苯中与苯环相连的C原子
上有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
14.[2023江苏南京月考]已知异丙苯的结构简式为 ，下列说法错误的是( )
C
A.异丙苯的分子式为 B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯与&32& 互为同分异构体
[解析] 由结构简式可知，异丙苯的分子式为 ，A项正确；异丙苯是苯的同系物，
相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，B项正确；苯环为平面结构，但侧链中存在
以碳为中心连接三个碳的四面体结构，所有的碳原子不在同一平面上，C项错误；二
者结构不同，分子式相同，互为同分异构体，D项正确。
15.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示。下列说法正确的是
( )
D
A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个
B. 该烃与 发生加成反应，最多消耗
C.该烃共有8种 原子
D.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
[解析] 题图中烃的结构可表示为 ，可以看出分子中最多
7个碳原子共直线，A项错误； 该烃与 发生加成反应时，最多消耗 ，
B项错误；该烃共有10种氢原子，C项错误；据A项分析，已有7个碳原子共线，这条
线必在一个苯环所确定的平面内，则一个苯环上的其余的4个碳原子和与苯环相连的
甲基的碳原子一定共平面，故分子中至少有12个碳原子共平面，D项正确。
16.苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下:
名称 相对分子 质量 溶解性
甲苯 92 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇
苯甲 酸 122 248 — 微溶于冷水，易溶于乙
醇、热水
实验步骤:
ⅰ、在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入 甲苯、 水和
（约 ）高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
ⅱ、停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠
溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水
浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水
洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为 。
ⅲ.纯度测定：称取 粗产品，配成乙醇溶液，于 容量瓶中定容。
每次移取 溶液，用 的 标准溶液滴定，三次滴定平均
消耗 的 标准溶液。回答下列问题:
（1）根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___（填标号）。
B
A. B. C. D.
（2）在反应装置中应选用______（填“直形”或“球形”）冷凝管，当回流液不再出现油
珠即可判断反应已完成，其判断理由是______________________________________。
球形
无油珠表明不溶于水的甲苯已被完全氧化
（3）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是____________________________________
_____________。
除去多余的高锰酸钾，避免加盐酸时生成有毒的氯气
（4）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_ _____。
（5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是____________________。
苯甲酸易升华而损失
（6）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过________的方法提纯。
重结晶
C级 学科素养创新练
17.[2022江西上饶高二检测]某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯），反应原理：
实验步骤：
①浓硝酸与浓硫酸按体积比 配制混合溶液（即混酸）共 ；
②在三颈烧瓶中加入 甲苯（易挥发），按图所示装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为 ，反应大约 ，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体
出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共 。
相关物质的性质如下：
有机物 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
（1）A的仪器名称是__________。
分液漏斗
（2）水浴加热的优点是________________________。
受热均匀，易于控制温度
（3）配制混酸的方法是______________________________________________________
___________________________。
量取 浓硝酸倒入烧杯中，再量取 浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌
（4）分离反应后产物的方案如下：
混合物&34&
操作1的名称是______，操作2中不需要用到下列仪器中的____（填字母）。
.冷凝管 .酒精灯 .温度计
.分液漏斗 .蒸发皿
分液
（5）本实验中邻、对硝基甲苯的产率为_ ______（结果保留至小数点后一位数字）。
[解析] 根据反应原理 ， 甲苯可以得到
对硝基甲苯和邻硝基甲苯的混合物，因此 甲苯能得到邻、对硝基甲苯的理
论质量约为 ，所以邻、对硝基甲苯的产率为 。(共29张PPT)
第二单元 芳香烃
第2课时 芳香烃的来源与应用
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性
质，预测可能的断键部位与相应的反应，培养科学探究与创新意识。
2.能通过实验探究苯的同系物的化学性质,能说明有机物中基团之间的相互作
用对有机物性质的影响,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响,知道安全使用
芳香烃的重要性，感受化学在科技进步和社会发展中的作用，培养科学态度
与社会责任的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、芳香烃的来源
1.芳香烃的来源
芳香烃最初来源于________中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主
要来源于石油化学工业中的__________和______。
2.芳香烃的应用
（1）苯是生产______、________、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机
化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、
洗涤剂、合成橡胶、炸药等。
（2）苯、乙苯和对二甲苯在生活中可合成很多______________，如包装材料、泡沫塑
料等，也是应用广泛的有机溶剂。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳
烃中____是制造染料和增塑剂的重要原料。
煤焦油
催化重整
裂化
苯酚
硝基苯
高分子化合物
萘
二、苯的同系物及化学性质
1.苯及其同系物的组成和结构比较
物质 苯 苯的同系物
化学式
结构简式
结构或特点 碳碳键为介于单键与双键之 间的特殊共价键 只有____个苯环，侧链均为_____
_____基
各原子的位置关系 与分子构型 相邻键角均为______，平面 正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有
原子与苯环________
一
饱和链烃
共平面
2.芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系图解
3.苯及其同系物的命名
（1）习惯命名法
①苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯。
结构简式
名称 ______ ______ ________
②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
结构简式
名称 __________ __________ __________
甲苯
乙苯
异丙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
（2）系统命名法（以二甲苯为例）
①苯环上有多个取代基，可对苯环上的6个碳原子进行编号。
②将某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小以给其他取代基编号。
结构简式
名称 _ _____________ _ _____________ _ _____________
1， 二甲苯
1， 二甲苯
1， 二甲苯
4.苯及其同系物的性质
（1）物理性质
①苯
色态、毒性：无色、______的液体；
熔、沸点：沸点 ，熔点 ；
密度：比水____；
溶解性：____溶于水，是一种重要的有机溶剂。
②苯的同系物：溶解性上与苯______，毒性比苯稍____。
有毒
小
不
相似
小
（2）氧化反应
①可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟
苯： ____
苯的同系物： _____
15
区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
苯：不______；
苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有________，褪色。
_ ___________
_ __________
_ _______________。
褪色
氢原子
（3）取代反应
①卤代反应
.光照：发生侧链上的取代反应
_____________
.催化剂：发生苯环上的取代反应
_ _________________________________
注意：条件不同，取代位置不同，苯环邻位和对位被甲基活化。
或
②硝化反应
苯： _ _________
甲苯：&10&
_ _______________
2,4, 三硝基甲苯为________针状晶体，可作烈性炸药，俗称_____。
说明：与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是______对______影响的结果。
淡黄色
甲基
苯环
③磺化反应： ______________
（4）加成反应
苯： _ ____
甲苯： _ ___________
实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
三、乙苯的重要应用和制取
1.用途:乙苯是制________的原料,苯乙烯是制____________________的原料。
写出由苯乙烯（&19& ）制备聚苯乙烯的化学方程式：
_ ________________________________。
2.乙苯的制取化学方程式：
_ ____________________________。
苯乙烯
聚苯乙烯、丁苯橡胶
四、多环芳烃
1.概念:______________________。
含有多个苯环的芳香烃
2.分类:
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 苯及其同系物性质的比较
物质 苯 苯的同系物
相同 点 结构 组成 化学 性质 物质 苯 苯的同系物
不同 点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一 元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代
产物
氧化 反应
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基 性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢 更活泼而易被取代 续表
例1 下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受到影响）的是 ( )
C
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④ 甲苯与 发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
归纳总结
①苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，
就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧链最终被氧化为一个“ ”。
②苯的同系物大多能被酸性 溶液氧化， 。
.只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物才能使酸性 溶
液褪色。
.鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性 溶液，溶液褪色的是甲苯。
.苯环侧链烃基能被酸性 溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。
变式训练1 下列能说明苯环对侧链烃基的性质有影响的是( )
B
A.甲苯在 时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使热的酸性 溶液褪色
C.甲苯在 催化下能与液溴反应
D. 甲苯最多能与 发生加成反应
要点二 各类烃的化学性质比较
烃 试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发 生取代反应 不反应，液态烷烃与 溴水可以发生萃取从 而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
烃 试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
苯 一般不反应，催化条件下 可取代 不反应，发生萃取而 使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
苯的同系物 一般不反应，光照条件下 发生侧链上的取代，催化 条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而 使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
续表
例2 [2022镇江高二检测]制备下列有机化合物时，常会混有括号内的杂质，以下除杂
方法正确的是( )
A
A.苯（甲苯）：加酸性高锰酸钾溶液、再加 溶液，分液
B.乙烷（乙烯），催化条件下通入
C.乙烯（二氧化硫），加入溴水，洗气
D.苯（溴），加入氢氧化钠溶液洗涤，蒸馏
变式训练2 [2022徐州高二检测]汽油不仅
是重要的燃料，而且是重要的化工原料，
可以通过汽油裂解得到化工原料如乙烯等，
还可以在催化剂作用下改变汽油分子的结
构，由链烃变为芳香烃，这种变化叫做异
（1）上述反应①～⑦中属于加成反应的有____________（填序号，下同），属于取代
反应的有____。
①②③④⑤
⑦
构化。下面是以石油为原料发生的有机物的衍变关系图（已知：反应③④中的原子利
用率均为 ）：
请回答下列问题：
（2）写出A、B的结构简式：A_ ________，B____________。C的分子式为________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
④_ ___________________________；
⑦_ _____________________________________。
[解析] ①和⑤为加聚反应，其本质是加成反应；②是乙烯和 的加成反应；因为反
应③④中的原子利用率均为 ，所以这两个反应必为化合反应，即③：
2，④： ，根据质量守恒定律可以判断A
为 ，B为 ，这两个反应都是由（相对）不饱和键变成（相对）
饱和键，属于加成反应。乙苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸（ ），
分子式为 ，反应⑥属于氧化反应；反应⑦是甲苯和浓硝酸的硝化反应，属于
取代反应。(共26张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.①丁烷， 甲基丙烷，③戊烷， 甲基丁烷， ， 二甲基丙烷的沸点
的排列顺序正确的是( )
C
A. B.
C. D.
[解析] 烷烃的沸点随着碳原子数目的增加而增大，碳原子数目相同时，支链越多，熔、
沸点越低。①②都是有4个碳原子的烷烃，互为同分异构体，③④⑤都是有5个碳原子
的烷烃，互为同分异构体，因此③④⑤的沸点高于①②。②的支链数目大于①，因此
沸点 ；③④⑤中，支链数目 ，故沸点 ，因此选C。
2.[2022江苏宿迁期中]下列说法或表示方法正确的是( )
C
A.羟基的电子式为&1&
B.键线式为&2& 的有机物不存在顺反异构
C.氯溴碘代甲烷的两种对映异构体如图&3&
D.丙烯分子的空间填充模型：&4& &5&
[解析] 羟基的电子式为&6& ，故A错误；&7& 分子中含有碳碳双键，且双键相键合的每个碳原子连接两个互不相同的基团，则存在顺反异构现象，B错误；&8& 为丙烯的球棍模型，D错误。
3.[2022汉中高二检测]下面是4个碳原子相互结合的6种方式（氢原子没有画出），其中
符合通式 的是( )
B
A.②③ B.①⑤ C.②③④ D.①⑤⑥
[解析] 符合通式 的是链状烷烃，链状烷烃不含双键和碳环。①⑤不含双键和
碳环，属于链状烷烃，②③④含有双键，⑥含有碳环。
4.下列关于烷烃性质的叙述正确的是( )
D
A.烷烃分子结构稳定，不发生任何化学反应
B.烷烃分子中碳元素表现负价，易被酸性 溶液氧化
C.在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
D.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
[解析] 烷烃分子中碳碳之间是单键，结构稳定，较难发生化学反应，但不是不发生任
何化学反应；烷烃化学性质稳定，不易被酸性 溶液氧化；烷烃与卤素单质发
生取代反应时，要求卤素单质必须纯净，在光照条件下产物复杂，很难得到纯净物。
5.[2022江苏连云港期中] 与 反应的机理： ；
； 。下列说法正确的是( )
D
A. 的 中含有的共价单键的数目为
B.有机产物中含有
C. 和足量的氯气反应生成
D.该反应不需要一直光照
[解析] 没有注明有机物的状态，无法计算物质的量，故A错误；氯离子是无机酸根离
子，有机产物中不含，故B错误； 和足量的氯气反应的产物是混合物，不
全是四氯化碳，故不会产生 ，故C错误；该反应一旦发生就可以反应完全，
故不用一直光照，故D正确。
6.液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
C
A.丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上
B.在光照条件下能够与 发生取代反应
C.丙烷比丁烷易液化
D. 丙烷完全燃烧消耗
[解析] 丙烷中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原
子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与 发生取代反应，B正确；丙烷比
丁烷少一个碳原子，丙烷的沸点更低，丁烷更易液化，C错误； 丙烷 完
全燃烧消耗 ，D正确。
7.某烷烃的结构简式为 。
（1）该烷烃的名称是_ _____________________。
甲基 乙基戊烷
（2）该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。若不饱和烃为单烯烃A，则A的结构
简式可能有___种。
4
（3）有一种烷烃B与上述烷烃是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到。则
B的结构简式为_ ____________。与氯气发生取代反应所得一氯代物有___种。
1
B级 关键能力提升练
8.在光照条件下， 与 能发生取代反应。使 与 反应，待反应完全
后测得四种有机取代产物的物质的量之比
，则消耗的 的物质的量为( )
D
A. B. C. D.
[解析] 在光照条件下， 与 能发生取代反应，测得四种有机取代产物的
物质的量之比 ，由碳原子守恒可
知： ，所以
， ， ，
，该四种取代产物中
，根据
取代反应的特点可知，消耗的 ，D正确。
9.烃A分子的空间结构为 （其中碳、氢原子已略去），因其分子中碳原子排列类
似金刚石，故名“金刚烷”。下列说法错误的是( )
B
A.金刚烷分子式是 B.金刚烷分子的二氯代物有4种
C.金刚烷分子由4个六元环组成 D.金刚烷分子的一氯代物有2种
[解析] 由结构可知，金刚烷的分子式为 ，A项正确。金刚烷中有两种氢，故一
氯代物有2种；二氯取代时可以固定一氯原子，移动另一氯原子，第一个氯原子取代
中的氢原子，则另一氯原子位置如图： ，共有3种，第一个氯原子取
代 中的氢原子，另一氯原子位置如图： ，共有3种，所以二氯代物
共6种，B项错误，D项正确。由金刚烷的键线式可知，分子内由碳原子构成的最小的
环上有6个碳原子，这种环有4个，C项正确。
10.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为 ， 是它的一种同分异构体，
且 分子的主链上含有4个碳原子。下列有关说法正确的是( )
B
A. 分子中可能含有三个甲基
B. 的一氯代物可能有三种
C.将标准状况下 的 完全燃烧，使所生成的气体通过装有足量无水 的干燥
管，干燥管会增重
D. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
[解析] 为 或 ，每个分子中都含有4个甲基，A
项错误； 中有2种氢原子，一氯代物有2种， 中
有3种氢原子，一氯代物有3种，B项正确；标准状况下 为液态，无法用气体摩尔体
积进行计算 的物质的量，C项错误； 、 都属于
烷烃，与溴的四氯化碳溶液不反应，且发生互溶，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D
项错误。
11.化学家们合成了一种新物质——五星烷，其键线式如图所示。下列有关五星烷的说
法正确的是( )
D
A.五星烷与戊烷互为同系物
B. 五星烷完全燃烧消耗氧气
C.常温下，五星烷为气态化合物
D.五星烷的 核磁共振谱有2组峰，峰面积之比为
[解析] 五星烷是环烷烃，戊烷是链状烷烃，二者结构不相似，不互为同系物，A项错
误； 五星烷 完全燃烧消耗氧气 ，B项错误；
常温下，五星烷不是气态化合物，C项错误；从键线式中可看出，五星烷分子中有两
种氢原子，其 核磁共振谱有2组峰且峰面积之比为 ，D项正确。
12.某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气
的相对密度为13，在标准状况下，将 混合气体通入足量溴水，溴水质量增重
。下列说法错误的是( )
C
A.混合气体中一定含有甲烷
B. 混合气体中含有烷烃的物质的量为
C.此烯烃有两种同分异构体
D.混合气体中烷烃与烯烃的物质的量之比为
[解析] 在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，则混合气体的平均相对分子
质量为26，在烯烃中，相对分子质量最小的乙烯为28，所以一定含甲烷，A正确；
，则
，由此得出
，B正确； ，
，按烯烃的通式可计算出烯烃的分子式为 ，
则有三种同分异构体：
、 、
，C错误；混合气体中烷烃与烯烃的物质的量之比为
，D正确。
13.[2022江苏镇江检测]全氟烷烃同系物 、 、 、……。
下列关于全氟烷烃同系物的表述不正确的是( )
C
A.全氟烷烃属于大气污染物，能破坏臭氧层
B.全氟烷烃属于卤代烃
C.全氟烷烃能发生加成反应
D.全氟烷烃的通式为
[解析] 全氟烷烃中碳原子已达饱和，不能发生加成反应。
14.[2022陕西韩城检测]如图所示表示页岩气中某些烃分子的结构模型：
（1）有机化合物乙的名称为_________________________，
有机化合物甲与有机化合物乙互为____________。
异丁烷（或 甲基丙烷）
同分异构体
[解析] 根据有机化合物乙的空间填充模型可知，乙的结构简式为 ，名称为
异丁烷或 甲基丙烷；根据有机化合物甲的球棍模型可知，甲的结构简式为
，有机化合物甲和乙的分子式相同，均为 ，而结构不
同，二者互为同分异构体。
6
[解析] 根据甲的碳骨架结构分析，甲的二氯代物有6种。
（3）请你根据甲烷分子的空间结构推测，有机化合物乙中最多有___个C原子在同一
平面内。
3
[解析] 根据 分子的空间结构示意图可知， 分子中最多有3个原子在同一平面
内， 相当于 分子中的3个 原子被3个 取代，则有机化合物乙分
子中最多有3个C原子在同一平面内。
（2）有机化合物甲的二氯取代物有___种；写出甲与氯气反应生成任意一种一氯代物
的反应方程式：(
（或
）
)。
（4）有机化合物甲和乙的沸点：甲___（填“ ”“ ”或“ ”）乙， 甲和乙的混
合气体完全燃烧消耗 的物质的量为____ ，写出甲燃烧的方程式：
_ ________________________________。
[解析] 甲和乙互为同分异构体，甲没有支链，乙有支链，因此沸点：甲 乙。甲和
乙的分子式均为 ， 完全燃烧消耗 。
C级 学科素养创新练
15.[2022深圳检测]下列各组有机化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总物质的
量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变的是( )
A
A. ， B. ，
C. ， D. ，
[解析] 根据题意可设有机物的分子式为 ，当总物质的量一定，有机物完全燃
烧时，生成水的质量和消耗 的质量不变，所以混合物中两种有机物的分子中 相
同， 相同。A项， 、 中氢原子个数相同， 的
， 的 ，符合题意；
B项， 和 中 原子个数不相同，不符合题意；C项， 和 中
原子个数不相同，不符合题意；D项， 和 中氢原子个数相同， 的
， 的 ，不符合题意。
16.烷烃分子中可能存在以下结构单元：
、 、 、 。其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子，
数目分别用 、 、 、 表示。请根据不同烷烃的组成和结构，分析烷烃（除甲
烷外）中各种原子数的关系。
（1）某有机物的结构简式为
①该分子中的 ___， ___， ___， ___。
6
1
2
1
②该分子的系统命名为_ _______________________，其一氯代物有___种。
2，3，4， 四甲基己烷
7
（2）烷烃分子中的氢原子数为 ，则 与 、 、 、 的关系是：
_ ______________________或 _______________。
（3）若某烷烃的 ，写出满足此等式可能的结构简式，并用系统命名
法对其进行命名：
(
：2，2， 三甲基戊烷、 ：2，2， 三甲
基戊烷、 ：2，3， 三甲基戊烷
)。(共26张PPT)
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第1课时 脂肪烃的类别 烷烃的性质
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.认识烷烃的组成和结构特点，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过烷烃的化学性质认识取代反应的特点和规律，通过分子中化学键的变
化，分析反应机理，建立认知模型，培养证据推理与模型认知的化学核心素
养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、烃的分类和脂肪烃的物理性质
1.烃的分类
（1）烃：仅由________两种元素组成的有机物。
（2）烃的分类
①根据分子中是否含有______，烃分为________和________。
②根据烃的结构，脂肪烃分为________脂肪烃（如烯烃、炔烃）和______脂肪烃（如
烷烃）。
碳、氢
苯环
脂肪烃
芳香烃
不饱和
饱和
归纳总结
2.脂肪烃的物理性质
（1）烷烃的物理性质
①烷烃的结构
②烷烃的物理性质
Ⅰ.状态：当碳原子数小于或等于___时，烷烃在常温下呈气态。
Ⅱ.溶解性：不溶于____，易溶于____、______等有机溶剂。
4
水
苯
乙醚
Ⅲ.熔、沸点
.碳原子数不同：碳原子数越多，熔、沸点______；
如熔、沸点：&1& &2&
.碳原子数相同：______越多，熔、沸点越低；
如熔、沸点：&3& &4&
.碳原子数和支链数都相同：____________，熔、沸点越低；
如熔、沸点：&5& &6&
Ⅳ.密度：随碳原子数的增加，密度逐渐______，但比水的____。
越高
支链
结构越对称
增大
小
（2）烯烃、炔烃的物理性质
烯烃、炔烃的物理性质和烷烃相似。
二、烷烃的化学性质
1.稳定性
（1）性质：常温下烷烃很不活泼，与______、______、__________和________都不发
生反应。
（2）实验：烷烃______使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.氧化反应
（1）可燃性：_ ______________________________________（填燃烧通式）。
（2） ______（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
强酸
强碱
强氧化剂
还原剂
不能
不能
3.取代反应
（1）反应条件：在______条件下，烷烃能与 、 等卤素单质发生取代反应。
（2）反应举例
&7& （一氯取代）
光照
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 烷烃的性质
1.烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 随碳原子数的增加，常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固
态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，
支链越多，熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小
2.烷烃的化学性质
烷烃卤代反应需注意的5个方面
（1）反应的条件——光照
（2）反应物状态：纯净的卤素单质 、 、 、 ，而不是其水溶液。
①在光照条件下烷烃能够使溴蒸气褪色，不能使溴水褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
②液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。
（3）反应特点：氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。反应中 一分为
二，卤素原子一半进入卤代烃，另一半生成 。断裂 键和 键；形成
键和 键。
（4）反应产物：混合物（多种卤代烃和卤化氢）， 的物质的量最多，不适宜用于
制备卤代烃。
（5）定量关系
①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和。
②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于 的物质的量等于反应了的
的物质的量，即反应了的 （一卤代物） （二卤代物） （三卤代
物） 。
例1 [2022江苏盐城期中]在 下，测得某些烷烃的沸点见表。据表分析，
下列说法正确的是( )
物质名称及结构简式
36.0
异戊烷_________________________ 27.8
9.5
69.0
A.在标准状况下，新戊烷是气体
B.在 、 时，戊烷都是液体
C.随碳原子数的增加，烷烃沸点降低
D.分子式为 的烷烃的同分异构体中，随支链的增加，沸点降低
[解析] 新戊烷沸点为 ，标准状况为 ，标准状况下新戊烷为液体，A项错误；
包括正戊烷、异戊烷、新戊烷，而新戊烷的沸点是 ，标准状况下是液体，
时是气体，B项错误；从图中数据可知，随碳原子数的增加，烷烃沸点逐渐升高，
C项错误； 的3种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低，D项正确。
√
变式训练1 [2022江苏泰州期末] 的氯代反应是自由基（如 、 ）反应，机
理如下：
Ⅰ.链引发 Ⅱ.链传递 Ⅲ.链终止
下列说法正确的是( )
A
A.链引发吸收能量，链终止放出能量
B. 氯代可以得到纯净的
C. 光照后，在黑暗处与 混合，也可以得到氯代甲烷
D. 生成 的链传递方程式为
[解析] 链引发是化学键断裂，吸收能量，链终止是形成化学键，放出能量，A正确；
甲烷的氯代反应得到多种卤代烃，是混合物，B错误；甲烷和氯气在光照条件下反应，
在黑暗处不反应，C错误；根据链传递分析， 生成 的链传递方程式为
、 ，D错误。
要点二 烃燃烧的规律和应用
1.烃 完全燃烧的化学方程式为
。
2.烃 完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
① 的值越大，耗氧量越多。
② 值越大，产生的 越多。
③ 值越大，生成的水越多。
（2）等质量
① 的值越大，耗氧量越多。
② 的值越大，生成的水越多。
③ 的值越大，产生的 越少。
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的 和 量、耗氧量都相同。
②规律：各有机物的最简式相同。
3.烃完全燃烧体积变化规律
（1）温度 ， ，故反应前后气体体积的变化 仅与氢原子数 有关。
（2）温度 ， 。
4.烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成 ，可以根据如下关系式： ~ 计算。
（2）碳元素变成 或 或 和 的混合物，可以根据碳元素守恒：
计算。
特别警示 利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
（1）水的状态是液态还是气态。
（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
（3）注意烃是否完全燃烧，也就是 是否足量。
例2 现有 、 、 、 、 五种有机物。
（1）等质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是_ ____。
（2）等质量的以上物质完全燃烧时，消耗 的量最多的是_ ____。
（3）同状况、等体积、等物质的量的以上物质完全燃烧时，消耗 的量最多的是
_ _____。
（4）等质量的以上物质完全燃烧时，生成的 最多的是_____________，生成水最
多的是_ ____。
、
[解析] ，等质量时，气体体积与气体的摩尔质量成反比，所以等质量的五
种气体，在相同状况下， 的体积最大。对于等质量的烃 ，完全燃烧时耗氧
量的多少取决于 的大小， 越大，耗氧量越多，生成的 的物质的量越大，产生
的物质的量越小。同状况、等体积、等物质的量的烃 完全燃烧，耗氧量取
决于 的相对大小。
变式训练2 [2022江苏宿迁检测]两种烃组成的混合烃总物质的量与
该混合烃充分燃烧后所得气体产物（二氧化碳和水蒸气）物质的量
变化关系如图所示。以下对混合烃组成的判断中，正确的是( )
B
A.一定有乙烯 B.一定有甲烷
C.一定有丙烷 D.一定没有丙炔
[解析] 根据图像中的数据可得： 混合烃充分燃烧后生成 ， 混
合烃充分燃烧后生成 ，则混合烃的平均分子式为 ，则混合烃中一定
含有 ，另外一种烃中的 原子数也一定等于4，即可能有 或 。(共31张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.下列说法正确的是( )
D
A.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上
B.分子组成符合 通式的链烃一定是炔烃
C.炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应
D.炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性 溶液褪色
[解析] 炔烃分子里的碳原子不一定都在同一直线上，如 中甲基的碳
原子与其他3个碳原子不在同一直线上，A错误；分子组成符合通式 的链烃，
还可以是二烯烃，B错误；炔烃容易发生加成反应，但难以发生取代反应，C错误；炔
烃既可与溴水中的 发生加成反应而使溴水褪色，也可被酸性 溶液氧化而
使其褪色，D正确。
2.[2022江苏盐城期中]某烃 最多能和 加成，生成氯代烃，此氯代烃
能和 发生取代反应，生成物中只有碳氯两种元素，此烃为( )
A
A. B. C. D.
[解析] 某烃 最多能和 发生加成反应，说明分子结构中有可能有1个
碳碳三键或者2个碳碳双键；此氯代烃 能和 发生取代反应，说明氯代
烃中有4个氢原子，也说明某烃中有2个氢原子，故选A。
3.[2022江苏常州月考]下图所示烷烃是由某单烯烃和氢气加
成后的产物，不考虑顺反异构，则这种单烯烃的结构有
( )
B
A.4种 B.5种 C.7种 D.9种
[解析] 烯烃与氢气加成后的产物为烷烃，则可以在烷烃的结构中加入双键，看可以得
到多少种烯烃，两个相邻的C原子上都有 原子就可以插入双键，双键位置如
图： ，则相应的单烯烃有5种。
4.下列关于丙炔的说法不正确的是( )
B
A.丙炔分子中既有 键又有 键
B.丙炔分子的碳原子均采取 杂化
C.丙炔分子中的所有碳原子都在同一直线上
D.丙炔与 丁炔互为同系物
[解析] 丙炔的结构简式为 ，一个碳碳三键中含有两个 键和一个
键，单键都是 键，A正确；分子中的饱和碳原子采取 杂化，B错误；根据乙炔
的直线结构，可以确定丙炔分子中所有碳原子都在同一直线上，C正确；丙炔与
丁炔都是含有一个碳碳三键的炔烃，相差1个 ，二者互为同系物，D正确。
5.轴烯是一类独特的环状烯烃，其环上每一个碳
原子都接有一个双键，含 元环的轴烯可以表示
为 轴烯，如图是三种简单的轴烯。
（1） 轴烯的分子式为_ _____。
（2） 轴烯、 轴烯、 轴烯________（填“互为”或“不互为”）同系物。
不互为
（3） 轴烯分子中所有原子______（填“一定”或“不一定”）共平面。
一定
[解析] 结合乙烯为平面结构，可知 轴烯分子中的所有原子一定共平面。
（4） 轴烯的一氯代物共有___种。
1
[解析] 轴烯中只有1种氢原子，一氯代物共有1种。
（5） 轴烯与足量 反应所得产物的二氯代物有___种。
5
[解析] 轴烯与足量氢气发生加成后，所得产物为 ，其二氯代物
有 、 、 、 、 ，共有5种。
B级 关键能力提升练
6.[2022江苏淮安测试]柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分
析不正确的是( )
B
A.它有8种不同化学环境的氢原子
B.它和丁基苯&8& 互为同分异构体
C.它的分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
D.一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应
7.要除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净的乙烷，下列方法中正确的是( )
B
A.通入氢气，在一定条件下使乙烯发生加成反应
B.先通入溴水，再通过浓硫酸
C.先通入浓硫酸，再通入溴的 溶液
D.先通入 溶液，再通入浓硫酸
[解析] A选项，通入氢气，过量的氢气会成为新的杂质，错误；B选项，溴水与乙烯
反应生成液态油状物，留在液体中，乙烷不与溴水反应，通过浓硫酸除去水蒸气，正
确；C选项， 是有机溶剂，能溶解乙烷，因此不能用溴的 溶液除去乙烯，错
误；D选项， 溶液不能除去乙烯，错误。
8.乙烯与溴单质反应机理分为以下两步：
① &9&
②&10&
将乙烯通入含 、 、 的水溶液中充分反应，则产物不含( )
A
A. B. C. D.
[解析] 由反应机理可知，①生成 ， 结合溶液中阴离子生成产物，而
、 、 的水溶液中阴离子含有 、 、 ，故可以生成
、 、 ，不会生成 。
9.1， 二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其
结构如图所示、下列有关1， 二异丙烯基苯的说法错误的是( )
D
A.在催化剂作用下可发生加聚反应 B.能使溴的 溶液褪色
C.分子中所有碳原子可能处于同一平面 D.一氯代物有6种
[解析] ， 二异丙烯基苯含有碳碳双键，在催化剂作用下可以发生加聚反应，A
正确；1， 二异丙烯基苯含有碳碳双键，能使溴的 溶液褪色，B正确；由于乙
烯中所有原子、苯环上所有原子均处于同一平面，可将1， 二异丙烯基苯中与苯环
直接相连的碳碳单键旋转到合适的角度，所有碳原子可能处于同一平面，C正确；如
图所示： ，1， 二异丙烯基苯中有5种类型的氢原子，故其一氯代物
有5种，错误。
10.[2022河北模拟预测]2021年诺贝尔化学奖授予科学家本亚明·利斯特和戴维·麦克米伦，
以表彰他们在发展不对称有机催化中的贡献。 反应是不对称有机催化的
经典反应，转化关系如图所示 、 、 、 为不同的烃基 。
下列说法错误的是( )
C
A. 、 都可以作为合成高分子化合物的单体
B.上述反应属于加成反应
C. 分子中六元环上有2个手性碳原子（连有4个不同
原子或基团的碳原子）
D. 可能与环烷烃互为同分异构体
[解析] 、 都含碳碳双键，它们都能发生加聚反应合成高分子化合物，故A选项正
确；题述反应属于加成反应，故B选项正确；双键碳原子不是手性碳原子， 分子中
六元环上有4个手性碳原子，故C选项错误；等碳原子数的单烯烃与环烷烃互为同分异
构体，都符合通式 ，所以 可能与环烷烃互为同分异构体，故D选项正确。
11.[2023江苏南通海安月考]某有机物的键线式为 ，下列有关该物质叙述正确
的是( )
C
A.该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线
B. 该物质与 充分发生加成反应，能消耗
C.该物质一氯取代物有6种
D.该物质与 互为同分异构体
[解析] 该分子最多有7个碳原子共面，最多有3个碳原子共线，A项错误； 碳碳双
键能与 加成， 碳碳三键能与 加成，因此 该物质充分发
生加成反应能消耗 ，B项错误；该物质有6种不同化学环境的氢原子，因此一
氯取代物有6种，C项正确；二者不互为同分异构体，而是互为同系物，D项错误。
12.[2022江苏盐城学情调研]已知 ， 、 、 代表烷
基。现有分子式为 的某烯烃，它与 加成后生成2， 二甲基戊烷，它经臭
氧氧化后在 存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为( )
C
A.&16& B.&17& C.&18& D.&19&
[解析] 该烯烃与 的加成产物为 ，该烯烃经臭氧氧化后在 存
在下水解成乙醛和一种酮，则表明该烯烃分子中含有 结构片段，从而得
出该烯烃的结构简式为 ，C项正确。
13.[2022山东日照高二联合考试]已知利用某些有机化合物之间的转化可贮存太阳能，
如降冰片二烯 经太阳光照射转化成四环烷 的反应为（反应吸
热） 。下列叙述错误的是( )
B
A. 和 互为同分异构体
B. 和 都能因发生化学反应而使溴水褪色
C. 的一氯代物只有3种
D. 的同分异构体中属于芳香烃的物质为 ，则 的一氯代物有4种
[解析] 二者分子式都为 ，但是结构不同，互为同分异构体，A项正确； 分子
中碳原子之间全部是单键，没有双键和三键， 不能因发生化学反应而使溴水褪色，
B项错误； 有3种 ，则其一氯代物有3种，C项正确； 的分子式为 ，故
其属于芳香烃的同分异构体为甲苯，甲苯的一氯代物有4种，D项正确。
14.[2022江苏盐城调研]一种生产聚苯乙烯的流程如图，
下列叙述正确的是( )
B
A.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内
B.乙苯和苯乙烯都能使酸性 溶液褪色
C.鉴别乙烯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液
D.反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型
是取代反应
[解析] 由于单键可以旋转，则苯乙烯分子中所有原子可以不在一个平面上，即苯乙烯
分子中所有原子不一定在同一平面内，故A错误；乙苯的侧链碳上连有 原子，苯乙
烯具有碳碳双键，能被酸性 溶液氧化，都能使酸性 溶液褪色，故B正
确；乙烯和苯乙烯均与 发生加成反应，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，无法鉴别，
故C错误；反应①是两种有机物合成一种，反应类型是加成反应，反应②是脱去1分子
，反应类型是消去反应，故D错误。
15.[2022江苏江阴四校期中]按要求回答下列问题。
（1）化合物A和B的分子式都是 ，A的 核磁共振谱图如
图所示，则A的结构简式为_______________，请预测B的 核磁
共振谱上有___组峰。
2
（2）写出结构简式或名称：
①分子式为 的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，写出该芳香烃结构简式:
_ ___________。
②戊烷 的某种同分异构体只有一种一氯代物，写出该戊烷的名称:___________
__________________。
2, 二甲基丙烷（或新戊烷）
（3）烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化。
①烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如图的反应关系。
已知某烯烃的化学式为 ，它与酸性高锰酸钾溶
液反应后得到的产物若为乙酸 和丙酸
，则此烯烃的结构简式是___________
______________；若为二氧化碳和丁
酮 ，则此烯烃的结构简式是
_ ____________。
②双烯合成反应（即 反应）是一类二烯烃与单烯烃或炔烃作用生成六元
环状化合物的反应，例如，最简单的1， 丁二烯和乙烯的作用表示
为 。则由 丁烯和2， 二甲基 ， 丁二烯发生双烯合成反应
的产物为_ ________。
16.[2022河南许昌高二检测]已知&28& 可简写为&29& ，降冰片烯的分子结构可表示为&30& 。
（1）降冰片烯属于___（填字母）。
.环烷烃 .不饱和烃
.烷烃 .芳香烃
[解析] 根据降冰片烯的键线式可知，分子中含碳碳双键和环，没有苯环，所以不属于环烷烃、烷烃和芳香烃，属于不饱和烃。
（2）降冰片烯的分子式为_ ______；分子中含有的官能团为__________（填名称）。
碳碳双键
[解析] 根据图示键线式可知，降冰片烯的分子式为 。
（3）降冰片烯不具有的性质是____（填字母）。
.能溶于水
.能发生氧化反应
.能发生加成反应
.常温、常压下为气体
[解析] 降冰片烯分子中含碳碳双键和环，属于烃类，所以难溶于水；含有碳碳双键，
能发生氧化反应和加成反应;碳原子数大于4，常温下不是气体，所以 符合题意。
（4）降冰片烯的一氯代物有___种，二氯代物有____种。
4
14
[解析] 降冰片烯的分子结构为 ，根据分子结构的对称性 可知，分子中有4
种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物有4种。二氯代物可以采用“定一移一”的方
式，分析如下：总共含4种 ，一个氯原子在双键上取代1个 后再取代1个 情况如
图： ，二氯代物有6种；若取代图中饱和碳上的氢原子，则再取代1个 的情况
如图： ，二氯代物有4种；若取代图中饱和碳上的氢原子，则再取代1个 的情
况如图： ，二氯代物有2种；若取代图中饱和碳上的氢原子，则再取代1个 的
情况如图： ，二氯代物有2种。综上分析，总共有 种。
C级 学科素养创新练
17.[2023江苏镇江期末]金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示：
下列说法不正确的是( )
D
A.环戊二烯所有的碳原子共平面 B.反应①属于加成反应
C.金刚烷的分子式为 D.金刚烷的二氯代物有5种
[解析] 环戊二烯中存在共轭二烯烃结构，根据乙烯分子中6个原子共面可知，所有的
碳原子共平面，选项A正确；反应①存在 的变化，属于加成反应，选
项B正确；金刚烷含有10个C、16个 ，分子式为 ，选项C正确；金刚烷的结
构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个 ，6个
— ，共2种位置的 ，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取
代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种，选
项D不正确。
18.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料 以及杀菌剂
的合成路线如下：
已知：&37& ；
、
代表烷基或氢 ；
ⅲ. 。
（1） 的名称是______________。
[解析] 是二烯烃，其名称是1， 丁二烯。
（2）反应Ⅰ的反应类型是__________。
[解析] 反应Ⅰ是二烯烃的加聚反应。
1， 丁二烯
加聚反应
（3）顺式聚合物 的结构式是___（填字母）。
.
.
.
[解析] 二烯烃加聚时，碳碳双键位置变到2、3号碳原子之间，所以顺式聚合物 的结
构式是 。
（4）A的相对分子质量为108。
①反应Ⅱ的化学方程式是_ ______________________________。
[解析] 反应Ⅱ类似已知反应 ，属于两个1， 丁二烯分子间的成环反应。
② 完全转化成 所消耗 的质量是___ 。
6
[解析] 中的 由 与 加成所得，所以 中的 与
反应生成 。
（5）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构
体的结构简式:_ _______________________________。
（或 ）
[解析] 根据醛基的位置和B、C中的碳原子数可确定符合条件的A的同分异构体的结构简式。(共25张PPT)
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第2课时 烯烃、炔烃及其性质
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性
质的差异，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过烯烃、炔烃的化学性质认识加成反应的特点和规律，了解有机反应类型
和有机化合物结构特点的关系，通过反应中化学键的变化，分析反应机理，
建立认知模型，并能运用模型判断、说明和预测其他脂肪烃类物质的化学性
质，培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、乙烯和烯烃的性质
1.乙烯的组成和结构
（1）乙烯的组成
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
_ _____
（2）乙烯的空间结构
乙烯为______结构，分子中含有一个__________，6个原子在__________上，键角约为
_ _____。
平面
碳碳双键
同一平面
2.乙烯的化学性质
（1）氧化反应
①可燃性
乙烯在空气中燃烧，产生______的火焰并伴有______。化学方程式为
_ _________________________________。
②与酸性高锰酸钾溶液反应
乙烯能被酸性高锰酸钾溶液______，使酸性高锰酸钾溶液______。
明亮
黑烟
氧化
褪色
（2）加成反应
①与溴的四氯化碳溶液反应
Ⅰ.实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到反应液的______色褪去。
Ⅱ.化学方程式：_ ________________________________。
②加成反应的概念
把有机化合物分子中的________________连接的碳原子与原子或原子团直接结合生成
新的化合物的反应。
橙红
双键（或三键）
③乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢 等发生加成反应。写出下列反应的化
学方程式：
________；
__________；
___________。
归纳总结
类型 取代反应 加成反应
反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子 团，如烷烃中的氢原子 通常为含有碳碳双键（或三
键）的有机化合物
生成物种数 两种 一种
化学键变化情况 无单键、双键、三键之间的变 化 双键变单键，三键变双键（或
单键）
④烯烃的不对称加成（马氏规则）
&1& &2& 。
通常情况下，丙烯与溴化氢反应，主要得到 溴丙烷。
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，
即遵循马尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则）。
3.乙烯的用途
（1）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的__________发展水平。
（2）在农业生产中用作植物____________。
石油化工
生长调节剂
4.烯烃
（1）单烯烃：只含有一个__________，其余碳原子以______与其他碳原子或氢原子相
连呈链状，通式为_ _____________。
（2） 多烯烃：分子中含有多个双键的烯烃称为多烯烃。研究发现，1， 丁二烯、
甲基 ， 丁二烯（异戊二烯）等分子的结构中，单键、双键是交替出现的。
二烯烃的加成反应（以1, 丁二烯和溴的加成为例）
碳碳双键
单键
二、乙炔的性质
1.组成与结构
乙炔的分子式为______，结构式为______________。
乙炔的分子结构特点：含有________键，四个原子在____________上。
碳碳三
同一条直线
2.化学性质
（1）可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为
_ ________________________________。
（2）乙炔能使酸性高锰酸钾溶液______。
（3）加成反应
乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，化学方程式：
_ _____________；
_______________。
乙炔与氯化氢反应制取氯乙烯：_ _______________________________。
褪色
三、加聚反应
1.概念：由许多小分子相互加成生成高分子化合物的反应称为加聚反应。
2.单体：用以形成高分子化合物的小分子物质称为单体。
3.链节和聚合度：高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节，链节的数目称为聚合度。
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较
物质 乙烷 乙烯 乙炔
结构式
结构特点 含有碳碳单键，碳原子 饱和，所有原子不在同 一平面上 含有碳碳双键，碳原子 不饱和，所有原子均在 同一平面上 含有碳碳三键，碳原子
不饱和，所有原子均在
一条直线上
所属烃类 通式
物质 乙烷 乙烯 乙炔
取代反应 与卤素单质间的反应 — 加成反应 — 氧化反应 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓烟
鉴别 续表
例1 下列说法正确的是( )
A
A.相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的 的质量不相同
B.乙烯能使 的 溶液和酸性 溶液褪色，二者褪色的原理相同
C. 的 溶液和酸性 溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯
D.乙烯和乙烷均可与 反应制取纯净的氯乙烷
变式训练1 某烃的化学式为 ，下列关于 的说法中正确的是( )
D
A.当 时，该烃一定与乙烯互为同系物
B.当 时，该烃一定含有碳碳双键
C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键
D. 完全燃烧，不可能生成
[解析] 当 时，该烃可能为环烷烃，A错误；当 时，该烃的结构可能
为 ，不含碳碳双键，也可能是 ，同时含有碳碳双键和碳碳三
键，故B、C两项均错误；烃的分子式中，氢原子数 不可能是奇数，故D正确。
要点二 加聚反应
1.由乙炔和 为原料制备 （聚氯乙烯）反应的化学方程式：
， 。
上述高分子化合物的单体为 ，链节为 ，聚合度为 。
2.加聚反应产物巧记
（1）单烯烃：断开双键，键分两端，添上括号， 写后面。如：
（2）二烯烃：单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号， 写后面。如：
合成天然橡胶：&6&
（3）共聚：双键打开，中间相连，添上括号， 写后面。如：
3.加聚产物单体的判断方法
（1）凡链节的主链为两个碳原子，其单体必为一种，将链节的两个半键闭合即为单体。如
的单体为 ； 的单体为 ； 的
单体为 。
（2）凡链节中主链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。
如 的单体为 和 。
（3）凡链节中主链为4个碳原子，含有碳碳双键，单体为一种，属二烯烃。
如&12& 的单体为&13& 。
（4）凡链节中主链为6个碳原子，含有碳碳双键，单体为两种（单烯烃和二烯烃）。
如 的单体为 和 。
例2 合成 所需的单体是( )
C
A. B.
C. 、 D. 、
[解析] 的链节主链只有碳碳单键，则单体为单烯烃，其单体为
、 ，故C正确。
变式训练2 在催化剂条件下加聚可以制备高分子涂料，写出加聚产
物的结构简式：_ ___________。(共27张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.《天工开物》记载古代四川“井火取盐”的过程：“临邛（地名）火井（废井，废气遇
明火可燃）一所，纵广五尺，深二三丈……取井火还煮井水……一水得四五斗盐。”
“井火”燃烧的物质是( )
A
A.天然气 B.煤炭 C.石油 D.石蜡
[解析] 根据题给信息知，井中废气遇明火可燃，“井火”燃烧的物质应为天然气。
阅读材料完成 题：为了减少大气污染，许多城市推广汽车使用清洁燃料，
目前使用的清洁燃料主要有两类：一类是压缩天然气，一类是液化石油气。
2.这类燃料的主要成分都是( )
B
A.碳水化合物 B.碳氢化合物 C.氢气 D.醇类
[解析] 天然气的主要成分是甲烷，而液化石油气的主要成分是烷烃和烯烃的混合物，由此判断压缩天然气和液化石油气的主要成分都是碳氢化合物。
3.这类燃料之所以被称为“清洁燃料”，其原因的解释正确的是( )
C
A.使用这类燃料的汽车不会排放对环境有害的气体
B.这类燃料燃烧不会产生对环境有害的气体
C.使用这类燃料的汽车所排放的有害气体比使用普通燃料少
D.这种清洁燃料的价格比普通燃料的价格更低
[解析] 清洁燃料是相对于普通燃料而言的，燃烧更充分，排放的有害气体较少。
4.[2022江苏省宝应中学高二检测]下列有关石油蒸馏的说法不正确的是( )
C
A.石油蒸馏所得到的产物是混合物
B.蒸馏石油时加沸石或碎瓷片的目的是为了防止暴沸
C.冷却水应从上口进下口出
D.温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
[解析] 石油蒸馏产物是一定沸点范围的混合物。冷却水应从下口进上口出。
5.宋朝的沈括在《梦溪笔谈》记载“石油至多，生于地中无穷”，并用原油燃烧生成的煤
烟制墨“黑光如漆，松墨不及也”，下列说法正确的是( )
A
A.石油通过催化裂化及裂解可得到轻质油和气态烯烃
B.石油可通过催化重整分离出石油含有的苯、甲苯等
C.石油可用减压分馏得到石油气、汽油、煤油、轻柴油等
D.石油主要是由烷烃、烯烃及环烷烃组成的混合物
[解析] 石油通过催化裂化及裂解把大分子烃转化为小分子烃，可以得到更多的轻质油和气态烯烃，A正确；石油催化重整可获得苯、甲苯等芳香烃，B错误；石油可用常压分馏得到石油气、汽油、煤油、轻柴油等，C错误；石油主要是由烷烃、环烷烃及芳香烃等组成的混合物，D错误。
6.我国在 催化加氢制汽油方面取得突破性进展， 转化过程示意图如图。下列
说法不正确的是( )
B
A.反应①的产物中含有水
B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是 的烃类混合物
D.图中 的名称是 甲基丁烷
[解析] 根据元素守恒， 和 反应生成 和 ，所以反应①的产物中含有水，
故A正确；反应②中的产物有 ，有碳氢键形成，故B错误；汽油主要是
的烃类混合物，故C正确；根据 的结构简式可知， 的名称是 甲基丁烷，
故D正确。
7.石油是工业的血液，与我们的生产、生活息息相关，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据下面转化关系回答下列问题：
（1）操作①、操作②的名称分别为______、______。
分馏
裂解
（2）乙烯的结构简式为_ ___________。
（3）写出乙烯和水反应生成B的反应③的化学方程式（注明条件）：
_ __________________________________，反应类型为__________。写出反应⑥的化学
方程式（注明条件）：_ _____________________________。
加成反应
（4）物质C的沸点为 ，常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④
和反应⑥制得，其中最好的方法是反应____（填“④”或“⑥”），理由为_____________
___________________________________________________。
④
乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯，原子利用率低
B级 关键能力提升练
8.[2022江苏连云港检测]有关石油的炼制的说法不正确的是( )
C
A.石油的分馏属于物理变化，裂化和裂解属于化学变化
B.裂化和裂解的产品中都含有烯烃
C.直馏汽油（分馏产物）和裂化汽油的主要成分都是烷烃
D.裂化的目的是为了得到更多的轻质油，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等基本化工原料
[解析] 直馏汽油是石油分馏的产物，主要是烷烃，裂化汽油是通过裂化得到的产物，既含有烷烃又含有烯烃。
9.已知裂化汽油与直馏汽油的主要成分如下表：
汽油 裂化汽油 直馏汽油
主要成分 烷烃、烯烃 烷烃、环烷烃、芳香烃
为把溴从溴水中萃取出来，可选用萃取剂，下列物质因与溴发生加成反应而不能作为
萃取剂的是( )
C
A.酒精 B.直馏汽油 C.裂化汽油 D.四氯化碳
[解析] 选择萃取剂应注意：（1）与原溶剂互不相溶；（2）溶质在萃取剂中的溶解度
大于在原溶剂中的溶解度；（3）不能与被萃取物质发生反应。裂化汽油中的烯烃能
与 发生加成反应，C项符合题意。
10.根据下图所示流程，判断下列说法错误的是( )
石油 分馏产品 乙烯
D
A.石油主要是由烃组成的混合物 B.①主要发生物理变化
C.②包括裂化、裂解等过程 D.③是加成反应，产物名称是二溴乙烷
[解析] 石油是多种烷烃、环烷烃、芳香烃等的混合物，即石油主要是由烃组成的混合物，
故A正确；石油的分馏是利用物质沸点不同进行分离的，属于物理变化，故B正确；由
分馏产品得到乙烯需要经过裂化、裂解等过程，故C正确；乙烯与溴加成生成
，所以③是加成反应， 的名称为1， 二溴乙烷，故D错误。
11.[2022江苏扬州中学高二检测]下列说法中，不正确的是( )
A
A.乙烯使溴的 溶液褪色的化学方程式是
B.石油的催化裂化既能提高汽油的产量，又能提高汽油的质量
C.石油的裂解和裂化都是化学变化，但二者的目的不一样
D.丁烷是石油的分馏产品，异丁烷与正丁烷互为同分异构体
[解析] 乙烯与溴反应的生成物应为 ，A错误；石油催化裂化既能提高汽
油的产量又能提高汽油的质量；裂解是深度裂化，以获取化工原料乙烯、丙烯、丁烯
为生产目的，B、C正确；异丁烷与正丁烷互为同分异构体，D正确。
12.石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物，反应中可生成烯烃。例
如： ，下列说法不正确的是( )
C
A. 的化学式为 ， 的分子式为
B.可用溴水区别&2& 和&3&
C.等质量的&4& 和&5& 完全燃烧时的耗氧量相同
D.分子式为 的有机物，其分子中可能含有碳碳双键，也可能含有碳碳三键
[解析] 根据质量守恒可知，A正确； 分子中有碳碳双键，可使溴水褪色，
则不能使溴水褪色，B正确； 和 的最简式不同，因此等质量的两
种有机物完全燃烧时的耗氧量不同，C错误； 分子距离饱和差4个 原子，其分
子中可能含有2个碳碳双键、1个碳碳双键和一个环状结构，也可能含有1个碳碳三键，
D正确。
13.某研究性学习小组所做的石蜡油（17个碳原子以上的烷烃）
分解实验如图所示。下列有关说法正确的是( )
B
A.装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性高锰酸钾溶液，发生加成反应
B.石蜡油分解生成的气体中含有烷烃和烯烃
C.十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者的物质的量之
比为
D.装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂
[解析] 石蜡油发生的是裂解反应，所以分解生成的气体中既有烯烃又有烷烃，装置Ⅱ
中逸出的气体通入酸性高锰酸钾溶液，烯烃发生氧化反应，A错误、B正确；十八烷完
全分解为乙烷和最多乙烯时，按每两个碳原子作为一组，将碳碳单键断开，共可断为
9部分，则乙烷与最多乙烯的物质的量之比为 ，C错误；装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂，
碎瓷片用来防止暴沸，D错误。
14.[2022河北衡水中学二模]我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。
下列说法正确的是( )
B
A.过程①发生了取代反应
B.中间产物 的结构简式为
C.利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D.该合成路线原子利用率为 ，最终得到的产物易分离
[解析] 过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成 ，故A错误；由 的球棍模型
知， 的结构简式为 ，故B正确；异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生
成 ， 经过程②得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻
二甲苯，故C错误；过程①的原子利用率为 ，但过程②除生成对二甲苯外，还
生成了水，原子利用率小于 ，故D错误。
15.石蜡是石油加工产品的一种，是石蜡油的一
种，用途非常广泛。将纸张浸入石蜡后就可制取
有良好防水性能的各种蜡纸，可以用于食品、药
品等包装、金属防锈和印刷业上；石蜡加入棉纱
后，可使纺织品柔软、光滑而又有弹性；还可制
（1）A中碎瓷片的作用是__________。
催化作用
（2）B装置中反应的化学方程式为_ ________________________________。
成美丽的石蜡花。下面是石蜡在炽热碎瓷片的作用下产生 并检验 性质的实
验。请回答下列问题：
（3）C装置中可观察到的现象是________________________。
溶液紫（或紫红）色褪去
（4）查阅资料，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置___
（填装置字母）中的实验现象可判断该资料是否真实。
D
（5）通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是____（填字母，下同）；除去甲烷
中乙烯的方法是___。
A.气体通入水中
B.气体通过盛溴水的洗气瓶
C.气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D.气体通过氢氧化钠溶液
B
16.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，石油精炼可以获得多种化工原料。
请根据上图回答下列问题：
（1）由原油获得汽油，分离的方法是______。
分馏
（2）丙烯在一定条件下生成聚丙烯，这种高分子化合物的链节为_ _________。
（3）石油裂化是为了得到更多的汽油，裂化汽油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，其原
因是_______________________________________________________________________
_________。
裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与 发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色
（4）石油中某些有机物在加热和催化剂条件下可由链状烃变为环状烃。已知在一定条
件下某链状烃转化为环状烃 ，研究人员推测其可能是 。为验证其结构，
取少量该有机物，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，静置。若结构为 ，则现象
为________________________；若结构为 ，则现象为______________________。
酸性高锰酸钾溶液不褪色
酸性高锰酸钾溶液褪色
C级 学科素养创新练
17.实验室用如图所示仪器组装一套蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。
（1）写出下列仪器的名称：
①________________；②__________；③________。
（直形）冷凝管
蒸馏烧瓶
锥形瓶
（2）将以上仪器按从左到右顺序，用字母 、 、 进行连接： 接( ) ；( )
接( ) ；( ) 接( ) 接( ) 。
（3）仪器①的A口是________，B口是________。
进水口
出水口
（4）蒸馏时，温度计的水银球应在__________________（位置）。
蒸馏烧瓶支管口处
（5）在②中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是__________。
防止暴沸
（6）在实验结束后，为了探究石油中含有烷烃还是烯烃（假设仅存在一类物质），某
学生用 中的物质做了一个探究实验，其操作、现象及结论是 ____________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
用一支洁净的试
管，取约 容器 中的馏出物，再向试管中滴加 滴酸性 溶液（或
溴水），若溶液颜色不消失，则石油中含有烷烃；若溶液颜色消失，则石油中含有烯
烃
18.丁烷催化裂解可按两种方式进行：
； ，
某化学兴趣小组为了测定丁烷裂解气中 和
的比例关系，设计实验如下图所示：
按图连接好装置后，需进行的实验操作有：
①给D、 装置加热；②检查整套装置的气密性；
③排出装置中的空气等。
注： 能将烃氧化成 和 ； 后面装置已省略。
（1）这三步操作的先后顺序依次是________（填写序号）。
②③①
（2）简要说明排空气的方法和证明空气已排尽的方法：__________________________
___________________________________________________________________________
_____________________。
打开开关 ，使丁烷气体流经各装置；从 装置右边导管口收集一试管气体，用拇指堵住管口移至火焰，若无爆鸣声，则证明空气排尽
（3）B装置所起的作用是______________________________________________。
通过观察气泡冒出的速度，调节开关 ，控制气流
（4）假定丁烷完全裂解，当 和 装置的总质量比反应前增加了 ， 装置中固
体质量减少了 ，则丁烷的裂解产物中 _____（假定流经各装
置中的气体能完全反应）。
(共20张PPT)
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第3课时 脂肪烃与石油化工
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.能从化学角度描述石油炼制的基本工艺，说明脂肪烃、芳香烃与石油化工的
关系，认识石油综合利用的物质变化，培养变化观念与平衡思想的化学核心素
养。
2.能从绿色发展视角对石油化工工艺进行评估，培养科学态度与社会责任的化
学核心素养。
3.从石油的炼制形成理论联系实际的观念，有将化学成果应用于生产、生活的
意识，能依据实际条件并运用所学化学知识和方法解决生产、生活中简单的化
学问题，培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、脂肪烃
脂肪烃与现代人类生活的关系非常密切。人类使用的能源中，脂肪烃提供了_____
以上，因此，脂肪烃被认为是现代“__________”的推进剂。此外，脂肪烃还是最重要
的有机化工基础原料。
能源经济
二、石油炼制
1.石油的组成
（1）组成元素：石油的组成元素主要是________，同时含有少量的硫、氧、氮等元素。
（2）主要成分：石油中含有多种________，并溶有少量的______________。
碳和氢
液态烃
气态和固态烃
2.石油的分馏
（1）实验室蒸馏石油
①实验装置：
②实验注意事项：
.蒸馏烧瓶加热时要__________；
.碎瓷片的作用是________；
.温度计的作用是测量__________的温度，温度计水银球在__________________；
.冷凝管的作用是__________，进出水方向是____口进，____口出。
③实验现象及结论：
锥形瓶中收集到__________。
温度范围内收集到的液体为______。
温度范围内收集到的液体为______。
垫陶土网
防暴沸
馏分蒸气
蒸馏烧瓶支管口处
冷凝蒸气
下
上
油状液体
汽油
煤油
（2）石油的分馏
①原理：加热石油时，沸点____的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点____的成分随后
汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在
分馏塔中进行的，称为石油的分馏。
②设备：分馏塔。
③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。
低
高
④特点：
.石油分馏属于物理变化。
.各种馏分都是________（填“纯净物”或“混合物”），各馏分含有______相近的若干
种烃。
.随着烃分子含有的碳原子数增加，碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐______。
混合物
沸点
升高
3.石油的催化裂化
（1）目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。
（2）原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在____________________作用
下，使______________较大、______较高的烃断裂为______________较小、______较
低的烃。
（3）催化裂化反应的产物为______和______。
例如： ______________。
加热、加压和催化剂
相对分子质量
沸点
相对分子质量
沸点
烷烃
烯烃
4.石油的裂解
（1）原理：以石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏
产物中的________断裂为______、______等气态短链烃的过程。
（2）目的：获得______、______等气态短链烃，为石油化工提供原料。
长链烃
乙烯
丙烯
乙烯
丙烯
5.石油的催化重整和加氢裂化
石油的催化重整和加氢裂化都是为了提高______等轻质油品质的石油加工工艺。催化
重整还是工业上获得________的主要途径。
汽油
芳香烃
02
要点归纳·能力素养全提升
要点 石油炼制方法
1.石油炼制方法的比较
项目 分馏 催化裂化 裂解
原理 用不断加热和冷凝的方 法把石油分成不同沸点 范围的产物 在加热、加压和催化剂作 用下，把相对分子质量 大、沸点高的烃断裂成相 对分子质量小、沸点低的 烃 采用比裂化更高的温
度，使长链烃断裂成乙
烯、丙烯等气态短链烃
目的 将原油分离成不同沸点 范围的产品 提高轻质液体燃料（汽 油）的产量和质量 获得乙烯、丙烯等短链
气态烃
项目 分馏 催化裂化 裂解
主要原 料 石油 石油分馏产物，如重油 石油分馏产品（包括石
油气）
主要产 品 石油气、汽油、煤油、 柴油、重油及沥青等 高质量的汽油 乙烯、丙烯等小分子烃
变化类 型 物理变化 化学变化 化学变化
续表
2.蒸馏和分馏的区别
蒸馏：把液体加热到沸腾变为蒸汽，再使蒸汽冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。
分馏：对多组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。
3.直馏汽油与裂化汽油的区别
项目 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 能否作溴水
中溴的萃取
剂
直馏汽油 原油分馏，物理变 化 不褪色 能
裂化汽油 重油裂化，化学变 化 褪色 否
例1 下列关于石油加工的叙述中，不正确的是( )
A
A.石油是混合物，石油分馏得到的汽油是纯净物
B.石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C.石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D.石油炼制过程中发生一系列物理化学变化
[解析] 石油分馏产物都是混合物。
变式训练1 下列说法不正确的是( )
D
A.沸点：汽油 煤油 柴油
B.天然气和液化石油气的主要成分不同
C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D.裂化汽油可以用于溴水萃取
[解析] 沸点：汽油 煤油 柴油，随着烃分子中碳原子数增加，碳链增长，相对分
子质量增大，沸点逐渐升高；天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是丙
烷和丁烷；裂化汽油中含有烯烃，可与溴单质发生加成反应。故选D。
变式训练2 下列有关裂化与裂解的叙述正确的是( )
B
A.两者的原料均是石油的分馏产品重油
B.两者都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程
C.两者都是为了得到气态烃
D.前者是为了提高汽油的质量，后者是为了提高汽油的产量
[解析] 裂化的原料是重油，而裂解的原料是轻质油，A错误;裂化的原料是重油，产品主要是轻质油，如汽油，裂解的原料是轻质油，产品主要是气态烯烃，两者都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程，B正确;裂化的产品主要为轻质油，如汽油等，不是为了获得气态烃，C错误;裂化的目的是为了提高轻质油特别是汽油的产量，裂解的目的是为了获得气态烯烃，D错误。
