(共35张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.[2022江苏盐城响水中学期中]下列有机反应类型相同的是( )
B
A.乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙醇与 反应制备溴乙烷；苯、浓硫酸和浓硝酸在 下反应
C.由丙烯与溴制备1， 二溴丙烷；由甲苯制 炸药
D.由苯制溴苯；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料
[解析] 乙烯能与 发生加成反应而使溴水褪色，其反应类型为加成反应；甲苯能被
酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，属于氧化反应，A不符合题意。乙醇与 发生取
代反应可制备溴乙烷；苯、浓硫酸和浓硝酸在 下发生取代反应生成硝基苯
和水，B符合题意。由丙烯与溴制备1， 二溴丙烷发生的是加成反应，由甲苯制
炸药（三硝基甲苯）发生的是取代反应，C不符合题意。苯与液溴在溴化铁催化
作用下发生取代反应生成溴苯和 ；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料，发生的是加聚反应，
D不符合题意。
2.[2022江苏南通阶段练习]甘油 在常温下是一种无色液体,低浓度
甘油溶液可作皮肤润滑剂。下列有关甘油的说法正确的是( )
C
A.与 丙醇 互为同系物
B.与汽油同属于烃
C.易溶于水与分子中含有多个羟基有关
D.在水溶液中能电离产生
[解析] 丙醇 分子中有1个羟基,甘油 分子
中有3个羟基,二者结构不相似，不互为同系物,故A错误;甘油 中
含有氧元素,不属于烃,故B错误;甘油 含有羟基,能与水分子之间
形成氢键,所以易溶于水,故C正确;甘油 是非电解质,在水溶液中
不能电离,故D错误。
3.下列转化能通过取代反应一步实现的是( )
D
A. B.
C. D.
[解析] 和氧气在铜催化作用下生成 为氧化反应，A错误；乙烯与
溴单质发生加成反应，得到 ，B错误； 发生氧化反应，得到
，C错误；苯发生硝化反应，得到硝基苯，该反应为取代反应，D正确。
4.结合下表数据分析,下列有关说法不正确的是( )
物质 分子式 溶解性
乙醇 78.5 与水以任意比混溶
乙二醇 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
A
A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都能与 发生反应
B.采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物
C.乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂
D.丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点
[解析] 乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都含有 ,但都不能与 发生反应,A
不正确;根据题意,二者沸点不同,且相差较大,可以采用蒸馏的方法将两种互溶物质进行
分离,B正确;乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,C正确;含有的羟基
越多,形成氢键的概率越大,丙三醇含有的羟基多,所以丙三醇的沸点高,D正确。
5.[2023江苏淮安期末]下列有机反应中，有一种反应类型与其他三种反应类型不同的是
( )
D
A.
B.
C.
D.
[解析] 三氯甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应；乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，酯化反应属于取代反应；甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应；乙醇和氧气在催化剂加热条件下发生催化氧化反应。
6.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。已知:溴乙烷及 溴丁烷均难溶于水且
二者在氢氧化钠作用下会发生水解反应。实验室中制备溴乙烷 通常采用以下
方法:
①检查装置的气密性;
②在圆底烧瓶中加入 乙醇、 浓硫酸,然后加入研细的 溴化
钠和几粒碎瓷片;
③塞上带有长导管的塞子,长导管的另一端插入装有冰水混合物的试管中,加热反应物
（如图所示）。该反应体系可能存在的副反应:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,
被浓硫酸氧化为 等。用此装置也可制备一些其他的卤代烃,如: 溴丁烷等。
有关数据列表如下:
物质 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
78.5 38.4 117.2 101.6
（1）该方法制备溴乙烷 涉及的化学方程式:
① ;
②_ _________________________________。
[解析] 该方法制备溴乙烷 主要是溴化钠和浓硫酸反应生成溴化氢,溴化氢和
乙醇反应生成溴乙烷和水,涉及的化学方程式为
; 。
（2）图中试管内放入冰水混合物的目的是______________________________________
_______________________________。
使溴乙烷冷凝,且吸收挥发出来的乙醇和 等,便于溴乙烷进一步分离提纯
[解析] 根据表格中溴乙烷的沸点比较低可知,题图中的试管放入冰水混合物的目的是使
溴乙烷冷凝,且吸收挥发出来的乙醇和 等,便于溴乙烷进一步分离提纯。
（3）制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的除了要减少 的挥发外,还有
____（填字母）。
.减少副产物烯和醚的生成
.水是反应的催化剂
.减小硫酸溶液的密度
.减少 的生成
[解析] 已知醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚; 被浓硫酸氧化为 。
（4）欲除去溴乙烷中的少量杂质 ,下列试剂中最适合的是___（填字母）。
溶液
溶液
[解析] 欲除去溴代烷中的少量杂质 ,主要利用 溶液与溴单质发生氧化还原
反应生成 ,而氢氧化钠溶液与溴乙烷要发生水解反应,四氯化碳与溴单质、溴乙烷
是互溶的,因此最适合的答案为 。
（5）在制备溴乙烷时,可采用边反应边蒸出产物的方法,其原因是___________________
_______________________________________。但在制备 溴丁烷时却不能边反应边
蒸出产物,其原因是__________________________________________________________
_______________________。
蒸出产物,有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动,提高溴乙烷产率
溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸出 溴丁烷,会有较多的正丁醇被蒸出
[解析] 溴乙烷和乙醇的沸点相差较大,蒸出产物,有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动,
提高溴乙烷产率。但 溴丁烷与正丁醇的沸点差较小,若边反应边蒸出 溴丁烷,会
有较多的正丁醇被蒸出。
B级 关键能力提升练
7.[2022江苏徐州期中]下列反应中，有机产物只有一种的是( )
A
A.乙醇与 发生取代反应
B.丙烯 与 发生加成反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D.异戊二烯（ ）与等物质的量的 发生加成反应
8.[2022江苏南通阶段练习]乙醇分子中的各化学键如下图所示，下列关于乙醇分子在各
种变化中断裂键的说法不正确的是( )
D
A.和金属钠反应时键①断裂，与乙酸发生酯化反应时也是键①断裂
B.在铜催化与 共热反应时断裂①和③，发生消去反应时断裂②和⑤
C.与浓盐酸反应生成氯乙烷时断裂②，在空气中完全燃烧时断裂①②③
④⑤
D.乙醇溶于水，可能断裂②电离出 ，也可能断裂①电离出氢离子
[解析] 乙醇与金属钠反应 ，应是①键断
裂，与乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯，根据酯化反应的实质，①键断裂，故A说法
正确；乙醇发生催化氧化反应 ， 键发生
断裂，发生消去反应 ，断裂化学键是②⑤，
故B说法正确；与浓盐酸反应生成氯乙烷，发生
，断裂化学键为②，乙醇在空气中完全
燃烧生成二氧化碳和 ，所有化学键断裂，故C说法正确；乙醇属于非电解质，在
水中不能发生电离，故D说法错误。
9.[2022江苏常州期中]化合物 是一种有机溶剂，使用现代分析仪
器对有机物 的分子结构进行测定，相关结果如图1、图2、图3所
示。下列有关 的说法不正确的是( )
D
A.根据图1， 的相对分子质量应为74
B.根据图1、图2，推测 的分子式是
C.根据图1、图2、图3信息， 中含有 键的数目为
D.有机物 是 的同分异构体， 的结构有4种（不包括 本身，
且不考虑立体异构）
[解析] 一般用质谱法测定有机物的相对分子质量，用红外光谱得到分子中含有的化学
键或官能团信息； 核磁共振谱可以测定不同环境的氢。由题图可知， 的相对分
子质量应为74，分子含有烷基和醚键，通式为 ，则 ，分子式为
；分子中含有2种氢且数目比为 ，则结构简式为 。根据
图1， 的相对分子质量应为74，A正确；由分析可知， 的分子式是 ，B正
确；1分子 中含有10个 键，则 中含有 键的数
目为 ，C正确。
10.[2022江苏无锡期中]实验室可用加热乙醇和浓硫酸混合物至 时反应制取乙烯，
实验室制取乙烯 并进行有关性质检验时，下列装置能达到相应实验目的的是
( )
B
[解析] 实验室利用乙醇的消去反应制备乙烯，制备原理为
，由于浓硫酸具有脱水性，可使部分乙醇脱
水碳化，然后发生 ，即制得的乙烯中混
有 、 气体。乙醇在 发生消去反应产生乙烯，温度计要插入反应液，A
错误； 是酸性氧化物，能与 溶液反应，可用 溶液吸收 ，B正确；
乙烯的相对分子质量为28，与空气的平均相对分子质量29相近，不能用排空气法收集，
应用排水法收集，C错误；乙烯难溶于水，不能用水吸收乙烯尾气，D错误。
11.[2022江苏镇江开学考试]乙酸乙酯与 在硫酸作用下，发生下列水解反
应： ，可利用实验方法测
定有机物组成、结构和研究化学反应机理。下列有关说法正确的是( )
D
A.利用李比希燃烧法可以测定乙醇的分子式为
B.乙酸乙酯和乙醇的 核磁共振谱均有3组峰，无法鉴别二者
C.利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇的结构
D.运用同位素示踪法可判断乙酸乙酯水解时断裂的 键的位置
[解析] 利用李比希燃烧法可以测定乙醇的实验式为 ，不能确定分子式，A错误；
乙酸乙酯（ ）含3种等效氢， 核磁共振谱会出现3组峰，峰面积比为
，乙醇 含3种等效氢， 核磁共振谱会出现3组峰，峰面积比
为 ，二者的 核磁共振谱均有3组峰，但峰面积比不同，可以鉴别二者，B错
误；利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇分子中 的个数，不能确
定乙醇的结构，C错误；可根据检测水解产物中乙酸有放射性或乙醇有放射性来确定
键的断裂位置，D正确。
12.[2022江苏盐城阶段练习]在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是
( )
C
A.
B.&5& &6&
C.&7& &8&
D.
[解析] 乙烯和水在催化剂作用下制得乙醇，乙醇在铜催化、加热下被氧化为乙醛：
，A错误；乙醇在浓硫酸、 发
生消去反应生成乙烯： ，B错误；苯酚钠溶液中通入
二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚和氢溴酸，
C正确； 和 不反应，D错误。
13.[2022江苏常州期中]下列指定反应的化学方程式或离子方程式正确的是( )
C
A.溴乙烷中滴入 溶液检验其中的溴元素：
B.实验室用乙醇制乙烯：
C.实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：
D.用甲苯与浓硝酸制
[解析] 溴乙烷中的溴原子不能和硝酸银反应，应是先加入氢氧化钠溶液水解生成溴化
钠，加入硝酸中和后再加入硝酸银生成浅黄色沉淀证明，A错误；利用无水乙醇在浓
硫酸催化下迅速加热至 制取乙烯，B错误；苯和液溴在溴化铁的催化作用下生
成溴苯和溴化氢，C正确；甲苯与浓硝酸发生取代反应可生成 ，即三硝基甲苯，
选项中三硝基甲苯结构式错误，应为 ，D错误。
14.松油醇是一种调香香精,它是 、 、 三种
同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应
制得:
（1） 松油醇完全燃烧时,消耗 松油醇与氧气
的物质的量之比为_ _____。
[解析] 松油醇的分子式为 , 完全燃烧时消耗
。
（2）A物质不能发生的反应或不具有的性质是___（填字母）。
.使酸性 溶液褪色
.转化为卤代烃
.能发生加成反应
.能发生取代反应
[解析] A含有羟基,但羟基所连碳原子上没有氢原子,故不能被酸性 溶液氧化,故
选 ;能与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃,故不选 、 ;没有不饱和键,不能发生加成
反应,故选 。
（3） 松油醇分子中有___种不同化学环境的氢原子,其与羧酸反应转化为酯的反应
条件是______________。
7
浓硫酸、加热
[解析] 松油醇的结构简式为 ,其分子中有7种不同化学环境的氢原子,
在浓硫酸存在下加热时可发生酯化反应。
（4）写出生成 松油醇的化学方程式:
_ __________________________________________,该反应的反应类型是__________。
消去反应
[解析] A通过消去反应生成 松油醇 。
C级 学科素养创新练
15.[2022江苏南通月考]化合物 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列
反应制得。
下列有关说法正确的是( )
A
A. 在过量 溶液中加热，所得的有机产物中不含
手性碳原子
B. 分子中碳原子的杂化类型有三种
C.&17& 分子中，所有原子一定共平面
D. 在铜催化作用下加热，生成的有机产物中有醛基
[解析] 根据题干图中反应机理可得 与 在 的催化下发生取代反应， 中含有
的官能团有醚键、酯基、醇羟基和碳氯键。 在过量 溶液中加热发生水解反应
生成甘油 ，甘油中不含有手性碳原子，A正确； 中含有苯环结构，碳氧双键
结构和甲基结构，其中苯环结构和碳氧双键结构中的碳均为 杂化，甲基结构中的
碳原子为 杂化，杂化类型有两种，B错误； 分子中有饱和氮原子，结构为
三角锥形，与氮原子相连的氢原子不能与其他原子共平面，C不满足所有原子共平面
的结构，C错误； 中含有醇羟基，与醇羟基直接相连的碳上有一个氢原子，被氧化
铜氧化后生成酮，不能生成醛，D错误。
16.[2022江苏淮安期末]学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、性质是重中之重。按照要求回答问题：
（1）当有机化合物分子中含有碳碳双键且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原
子团不同时，就存在顺反异构现象。写出分子式为 的顺式结构的结构简式：
_ __________。
（2）莽草酸的结构式如图所示，该有机物分子中含___个手性碳原子。
试设计一步反应使其生成具有2个手性碳原子的物质，其化学方程式为
_______________________________________________________________。
3
或
（3）有机物 的键线式如图所示，有机物 是 的同分异构体。
① 与足量的 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 ， 的氯代烃有___
种。
2
②若 属于芳香烃，则其结构简式为_ ___________；若 的结构中只有 键和
键，其结构简式为_ _______。
③若芳香烃 与乙烯以等物质的量之比在一定条件下可发生加成聚合反应，写出其反
应的化学方程式_ ________________________________________________。(共23张PPT)
第一单元 醇和酚
第1课时 醇
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点;进而从化学键、官能团的角度理
解醇类发生消去反应、催化氧化反应的特征和规律，了解有机反应类型和有机
化合物组成和结构特点的关系，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.认识醇的组成和结构特点、性质转化关系及其在生产、生活中的重要应用，
培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、醇的结构与分类命名
醇的概念和分类
（1）概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的________被______取代所形成的化合物，如
乙醇。羟基与碳碳双键或碳碳三键相连所形成的醇一般不稳定，如 会异
构生成 。饱和一元醇通式为____________或__________（ ， 为整
数）。
氢原子
羟基
（2）分类
二、醇的性质
1.醇的物理性质
（1）沸点：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远______烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点______。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点______。
（2）溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇______________________。
（3）密度：醇的密度比水的密度小。
高于
升高
越高
可与水以任意比例混溶
2.醇的化学性质（以乙醇为例）
（1）置换反应
乙醇与钠反应生成________，并放出______，反应的化学方程式为_________________
__________________。
（2）氧化反应
乙醇钠
氢气
（3）取代反应
①卤代反应：醇可以与氢卤酸反应，醇分子中的羟基被__________取代生成________，
例如乙醇和氢溴酸的反应，化学方程式为_ _________________________________。
②酯化反应：醇和羧酸可发生酯化反应，如制取乙酸乙酯的反应为
_ _________________________________________________。
卤素原子
卤代烃
（4）脱水反应
在一定条件下，醇可以发生脱水反应，醇既可以分子内脱水得到烯烃，也可以分子间脱水得到醚。
①分子内脱水。
乙醇在浓硫酸作用下，加热到 ，发生反应生成乙烯，化学方程式为
_ _____________________________________。
消去反应：在一定条件下，一个有机物分子内脱去一个或几个________生成________
化合物（含双键或三键）的反应，称为消去反应。
②分子间脱水。
乙醇在浓硫酸作用下，加热到 ，发生反应生成乙醚，化学方程式为
_ ________________________________________。
小分子
不饱和
【应用】几种重要的醇
名称 结构简 式 性质 用途
甲醇 化工原料、燃料
名称 结构简 式 性质 用途
乙二醇 无色、黏稠、有甜味的液体，能与 水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成
分，也是合成涤纶等高分子化
合物的主要原料
丙三醇 （甘 油） 无色、黏稠、有甜味的液体，能与 水以任意比例混溶，具有很强的吸 水能力 吸水能力——配制印泥、化妆
品；凝固点低——作防冻剂；
三硝酸甘油酯俗称硝化甘油—
—作炸药等
续表
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 乙醇的典型实验——实验室制乙烯
实验装置
实验步骤
反应原理
实验现象
几点说明：
1.体积比为 的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入 的乙醇,然后
滴加 浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用（相当于浓硫酸的稀释）。
2.加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在 ，目的是减少副反应的发生（温度
在 时的主要产物是乙醚）。
3.因为参加反应的反应物都是液体，所以要向圆底烧瓶中加入几片碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。
4.温度计的水银球要置于混合液的中间位置，不能与瓶底接触。
5.氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的 、 等杂质，防止干扰乙烯与溴的
四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应。
例1 下列关于醇的结构的叙述中正确的是( )
A
A.醇的官能团是羟基 B.含有羟基的有机物一定是醇
C.羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D.醇的通式是
[解析] 醇类物质的官能团为羟基，A正确；含有羟基的有机物为醇或酚，B错误；羟
基和苯环上碳原子相连接的化合物为酚类，C错误；醇可以分为一元醇、二元醇、多
元醇，饱和一元醇的通式是 ，D错误。
变式训练1 下列关于醇的叙述错误的是( )
A
A.醇的通式是 ,且 为整数
B.甲醇有毒，误服会损伤视神经
C.乙醇的沸点高于丙烷，是由于乙醇分子间存在氢键
D.饱和一元醇的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点一般随分子中碳原
子数的增加而升高
[解析] 醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的通式是
，且 为整数 ，A项错误；甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至
致人死亡，B项正确；乙醇和丙烷的相对分子质量相近，由于乙醇分子间存在氢键，
故乙醇的沸点高于丙烷的沸点，C项正确；饱和一元醇的溶解度一般随分子中碳原子
数的增加而降低，沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高，D项正确。
要点二 醇的取代反应规律
例2 [2022福建三明期末] 溴丁烷可用于合成麻醉药，生产染料和香料。实验室用溴
化钠、 丁醇、浓硫酸制备 溴丁烷的反应原理、装置示意图及相关数据如下：
①
②
物质 相对分子质量 水中溶解性
74 0.8 可溶
137 1.3 难溶
实验步骤：在圆底烧瓶中加入 丁醇、 浓硫酸、一定量的 固体
和 粒沸石，加热回流 。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用适
量的水、饱和 溶液、水洗涤。分离出的产物经干燥、蒸馏后得到 产品。
（1）仪器 的名称是____________，装置 中 溶液的作用是_________________
________。
球形冷凝管
吸收尾气，防止污染空气
（2）实验中可能产生多种副产物。
（或 ）
②若实验中部分 被浓硫酸氧化，可使制得的产品呈黄色，反应的化学方程式为
_ ____________________________________。
①该实验中产生的有机副产物可能为___________________________________________
___________________ （写一种，用结构简式表示），写出生成该副产物的化学方程
式：(
（或
）
)。
（3）分离反应液的过程中，产物应从分液漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口
放出”）。
下口放出
（4）本次实验 溴丁烷的产率为____%。
30
[解析] 丁醇的质量为 ，物质的量为
，由化学方程式②可知，理论上生成 溴丁烷的物质的量也是
，质量为 ，产率为 。
[解析] 圆底烧瓶中加入 丁醇、浓硫酸、 和沸石，沸石可以防止暴沸，
与浓硫酸反应生成 ，生成的 与 丁醇发生取代反应生成 溴丁烷，球形
冷凝管的作用是冷凝回流，右侧倒扣的漏斗可以防止倒吸， 溶液用于吸收尾气，
防止污染空气。
变式训练2 溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由乙醇与氢溴酸反应制备，路线如下。
下列说法错误的是( )
D
A.浓硫酸的浓度过大，会使粗产品略显橙色
B.用 溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层
C.无水 的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先蒸馏出体系
[解析] 乙醇和氢溴酸在浓硫酸作用下反应生成溴乙烷和水，溴乙烷密度比水大，在下
层，分液得到下层有机相，用 溶液洗涤有机相除去附着在溴乙烷表面的氢
溴酸，分液得到溴乙烷，用水洗除去溴乙烷表面的碳酸钠，分液得有机相，有机相中
加无水硫酸镁吸水，蒸馏得溴乙烷，据此解答。浓硫酸浓度过大，可能会将部分
氧化成 ，因为溴单质易溶于有机溶剂中显橙色，所以会使粗产品略显橙色，A正
确；由于溴乙烷的密度比水大，故分液时，有机相在下层，B正确；无水 有一
定的吸水能力，可以用来除去有机相中残留的少量水，C正确；由于乙醇存在分子间
氢键，故其沸点比溴乙烷高，所以先蒸馏出的是溴乙烷，D错误。(共22张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.下列有关苯酚的叙述正确的是( )
B
A.苯酚是羧酸，它能与 溶液反应 B.苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应
C.苯中混有的少量苯酚可用乙醇除去 D.苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏
[解析] 苯酚是酚类，不是羧酸，A错误；苯酚中苯环与羟基直接相连，由于羟基的存
在使得苯酚中羟基的邻、对位 原子比较活泼，使得苯酚比苯更容易发生苯环上的取
代反应，B正确；苯酚在乙醇中微溶，且苯与乙醇也在一定程度上互溶，因此无法用
乙醇除去苯中的苯酚，C错误；苯酚是一种有毒的物质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀
作用，但苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、香料、染料的原料，
也能配成洗涤剂和软膏，D错误。
2.已知酸性：苯甲酸 苯酚，将 转变为 的方法是( )
B
A.与足量的稀硫酸共热后，加入足量的 溶液
B.与足量的 溶液共热后，再通入足量的
C.加热溶液，再加入足量的 溶液
D.与足量的 溶液共热
3.下列物质属于酚类的是( )
⑤&3&
D
①&4& ②&5& ③&6& ④&7&
A.①② B.①②③ C.①③④⑤ D.②③⑤
[解析] 羟基和苯环直接相连的化合物是酚，据此解答。
①&8& 是醇类，②&9& 是酚类，
③&10& 是酚类，
④&11& 是醇类，
⑤&12& 是酚类。
4.为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择正确的
是( )
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 乙烷（乙烯） 洗气
B 分液
C 苯（苯酚） 饱和食盐水 蒸馏
D 过滤
B
[解析] 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故A错误；溴
与氢氧化钠溶液反应，生成易溶于水的物质，与溴苯分层，然后分液可分离，故B正
确；苯中有苯酚，应该加入氢氧化钠，苯酚和氢氧化钠生成苯酚钠，然后蒸馏，故C
错误； 与水反应生成难挥发的 ，通过蒸馏的方法获得乙醇，故D错误。
5.[2022江苏连云港期中]下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影
响的是( )
B
A.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯酚和浓溴水生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢氧化钠溶液反应 D.甲苯和氢气加成生成甲基环己烷
[解析] 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化时，氧化
的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，故A不符合题意；苯和浓溴水不反应，而
苯酚能和浓溴水发生苯环上的取代，故能体现 使苯环活化，故B符合题意；醇
羟基与氢氧化钠溶液不反应，而苯酚与氢氧化钠反应发生在酚羟基上，故体现出苯环
使 活化，故C不符合题意；甲苯与氢气能加成，苯也可以，故不能体现出甲基
使苯环活化，故D不符合题意。
6.[2022江苏盐城月考]葡酚酮具有良好的抗氧化性（结构简式
如图所示），下列说法错误的是( )
D
A.葡酚酮中元素电负性:
B.葡酚酮需避光密闭保存
C.葡酚酮中氧原子的价电子排布式为
D.葡酚酮分子中只有1个手性碳原子
[解析] 同周期元素从左往右电负性逐渐增强，葡酚酮中元素电负性： ，故
A正确；光照会促使酚羟基被氧化，所以葡酚酮需避光密闭保存，故B正确；氧原子的
价电子排布式为 ，故C正确；葡酚酮分子中只有3个手性碳原子，位置
为 ，故D错误。
B级 关键能力提升练
7.[2022江苏南京期末]合成药物异搏定路线中某一步骤如图：
下列说法正确的是( )
B
A.物质 中只含一个手性碳原子
B.物质 中所有碳原子可能在同一平面内
C.用 溶液或 溶液均不能鉴别化合物 、
D.等物质的量的 、 分别与 反应，消耗 的物质的
量相等
[解析] 连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，物质 中并没有此类碳原
子，A错误；苯环以及与苯环相连的原子共面，双键上的碳以及与其相连的碳原子共
面，各平面之间以单键相连，所以该物质中所有碳原子可能共面，B正确； 中含有
酚羟基， 中不含酚羟基，可以用 溶液鉴别，C错误； 中只有酚羟基可以和
反应， 中酯基、溴原子可以和 反应，所以消耗 的物质的量不相
等，D错误。
8.[2022江苏南京阶段练习]由物质 合成己烯雌酚 的一种路线如图：
下列叙述正确的是( )
D
A.化合物 中不含手性碳原子
B.化合物 不能发生加成反应
C. 分子中有6种环境的氢原子
D. 化合物 与浓溴水反应，最多消耗
9.[2023江苏盐城阶段练习]化合物 是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下：
下列说法正确的是( )
D
A. 分子中所有原子均处于同一平面
B. 、 分子中含有的官能团种类相同
C. 发生了取代反应
D.等物质的量的 与 分别与足量溴水反应，
消耗 的物质的量相同
[解析] 根据 的结构简式， 中含有甲基，根据甲烷的空间结构为正四面体，甲基上
的所有原子不共面，故A错误；根据 的结构简式， 所含官能团为酚羟基、碳碳双
键、醚键和酮羰基，根据 的结构简式， 所含官能团为酚羟基、酮羰基、醚键、碳
碳双键、酯基，故B错误；根据对比 和 的结构简式，该反应为加成反应，故C错
误； 中能与溴水反应的官能团是酚羟基和碳碳双键，根据 结构简式，酚羟基的对
位和一个邻位上都有 原子，与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，
中含有 酚羟基和 碳碳双键，即 最多消耗溴水的物质的
量为 ，同理 最多消耗溴水的物质的量为 ，故D正确。
10.[2022江苏泰州]合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是( )
D
A. 不可以发生取代、氧化反应
B. 分子存在顺反异构体
C. 在水中的溶解度比 大
D. 分子与足量 加成后的产物中含有3个
手性碳原子
[解析] 中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸
性高锰酸钾溶液氧化，故A错误； 分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是
两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，故B错误； 分子中有羟基，能和水形成
氢键，所以 在水中的溶解度比 大，故C错误；连有4个不同原子或原子团的碳原子
为手性碳原子， 分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原
子 ，共3个，故D正确。
11.[2022江苏南通阶段练习]化合物 是一种药物中间体，下列说法不正确的是( )
C
A.可与 溶液发生显色反应
B. 分子存在顺反异构
C. 最多可消耗
D. 与足量的溴水反应，最多可消耗
[解析] 该化合物有酚羟基，酚羟基可与 溶液发生显色反应，故A正确； 分子
存在碳碳双键，双键碳原子上连接2个不同的原子或基团， 具有顺反异构，故B正
确； 分子含有一个羧基，羧基能与 反应，酚羟基不能与 反应，
最多可消耗 ，故C错误； 中酚羟基的两个邻位能与溴水发生
取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，故 与足量的溴水反应，最多可
消耗 ，故D正确。
12.[2023江苏南京阶段练习]姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种
黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是( )
D
A.分子式为 B.分子中存在手性碳原子
C.分子中存在2种含氧官能团 D.既能发生取代反应，又能发生加成反应
[解析] 由结构式可知，姜黄素分子中含有21个C原子，不饱和度为12，分子式为
，故A错误；手性碳原子所连接的四个基团要都不相同，由姜黄素的分子结
构可知，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；姜黄素分子中存在羟基、醚键
和羰基共3种含氧官能团，故C错误；姜黄素中存在甲基与苯环，可以发生取代反应，
存在碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，故D正确。
13.含苯酚的工业废水处理的流程如下图。
（1）上述流程里,设备Ⅰ中进行的操作是
____________________（填写操作名称）。
实验室里这一步操作可以用__________
（填写仪器名称）进行。
萃取（或萃取,分液）
分液漏斗
[解析] 工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯与可以排放的无酚工业废水,说明在设备Ⅰ中进行的是萃取,用分液的方法将下层的工业废水放出,上层的苯酚、苯混合液进入设备Ⅱ;实验室中萃取、分液必须用到的仪器是分液漏斗。
（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是__________,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是
_ ________。
[解析] 设备Ⅱ中的苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠,进入设备Ⅲ的物质A是苯
酚钠 。
（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________________
__________。
[解析] 苯酚钠进入设备Ⅲ,与二氧化碳反应,生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为
。
（4）在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和 反应后,产物是 、 和_______。通过
______（填操作名称）操作,可以使产物相互分离。
过滤
[解析] 进入设备Ⅳ的物质为碳酸氢钠,其与氧化钙反应生成氢氧化钠、水和碳酸钙,反
应的化学方程式为 、
。碳酸钙不溶于水,过滤即可分离。
C级 学科素养创新练
14.麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等,其中一种有机酚的结构简式如图。
（1）该有机化合物的分子式为_ _________。
[解析] 该有机化合物分子式为 。
（2） 该有机化合物跟足量饱和溴水反应,最多消耗___ 。
5
[解析] 该有机化合物跟足量饱和溴水发生取代反应,酚羟基邻位、对位的氢被取
代,最多消耗 。
（3） 该有机化合物与 溶液反应最多消耗___ 。反应的化学方程
式为_ ______________________________________。
4
[解析] 该有机化合物分子中含有的4个酚羟基与 反应, 该有机化合物与
溶液反应最多消耗 。(共25张PPT)
微专题4 醇的消去和催化氧化反应规律
第2课时 酚
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.认识酚的组成和结构特点、性质，结合苯酚的分子结构，从化学键的变化理
解苯酚性质的本质，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用，逐渐
形成科学探究与创新意识的化学核心素养。
3.通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机
化合物的安全使用，形成科学态度与社会责任的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、酚的结构与物理性质
1.酚的概念
酚是______与____________________碳原子直接相连而形成的化合物。如： 、
和
2.苯酚的分子结构
羟基
苯环（或其他芳环）
3.苯酚的物理性质
二、苯酚的化学性质
1.弱酸性
实验探究
实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊
2.根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：_ __________________________________；
试管③：_ ________________________________；
试管④：_ _____________________________。
3.取代反应
实验过程：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：___________
_____。
反应的化学方程式：_ ____________________________，在此反应中，苯酚分子中苯环
上羟基__________________被________取代，发生了__________。
4.显色反应
实验过程：在少量苯酚溶液中滴加__________溶液。现象：溶液________。
有白色沉淀生成
邻、对位的氢原子
溴原子
取代反应
三氯化铁
显紫色
5.氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显________，其原因是部分苯酚被___________
___氧化。
苯酚可以被______________________，从而使酸性 溶液褪色。
粉红色
空气中的氧气
酸性高锰酸钾溶液氧化
三、酚的用途与危害
1.苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。可用作防腐剂和消毒剂。
2.含酚类物质的废水对生物体有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
3.苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。
4.新鲜的香蕉、苹果、梨、茄子、马铃薯等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时，其组织中的酚暴露在空气中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 醇与酚的比较
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例
官能团 结构特 点
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
主要化 学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）部分能 发生消去反应；（4）氧化反应；（5）酯化反 应；（6）部分能发生加成反应 （1）弱酸性；（2）取代反
应；（3）显色反应；（4）
加成反应；（5）与钠反
应；（6）氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质 （醛或酮）生成
续表
例1 [2022江苏苏州阶段练习]下列各组物质，一定互为同系物的是( )
C
A. 与 B. 与
C. 与 D. 与
[解析] 为乙烯， 可以为丙烯或环丙烷， 与 不一定互为同系物，
A错误； 为甲醇， 可以是丙醇，也可以是甲乙醚，故 与 不
一定互为同系物，B错误； 与 均满足烷烃通式，均属于烷烃，结构相似、
相差4个 原子团，一定互为同系物，C正确； 为苯甲醇， 为邻甲
基苯酚， 与 不互为同系物，D错误。
变式训练1 用分子式 所表示的某化合物含有苯环,并且和 溶液不发生显色
反应，这种化合物的同分异构体有( )
A
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
[解析] 该化合物的分子式为 ，故该化合物分子中含有1个苯环，遇 溶液
不发生显色反应，说明不含有酚羟基，可能为醇或醚，即侧链的结构可能为
— 或 ，结构简式分别为 和 ，故符合条件的结构有2
种。
要点二 醇羟基与酚羟基活泼性比较
项目 氢原子活泼性 电 离 酸碱性
醇羟 基 较活泼 不 中性 反应放出 氢气 不反应 不反应 不反应
酚羟 基 比醇羟基中的 活泼 微 弱 很弱的 酸性 反应放出 氢气 反应 不反应
易错警示：（1）酸性： ,所以向苯酚钠溶液中通入 ,无论
用量多少均生成 ，离子方程式均
为 。
（2） 能与 、 溶液、 溶液反应,与 溶液不反应，
且 ,不能放出 气体。
例2 已知酸性强弱顺序为 ，则下列化学方程式中正确的是( )
①&27& &28&
②&29& &30&
③&31&
④&32&
C
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
[解析] 根据给出的酸性强弱顺序知， 可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚可以与
反应生成 ；②中产物可以继续反应而生成 ，错误；③若能
进行，则说明苯酚的酸性强于 ，显然错误。
变式训练2 查阅资料得酸性： 。若
用如图装置（部分夹持仪器省略）进行探究碳酸和苯酚酸性
强弱的实验，下列叙述不正确的是( )
D
A.②中试剂为饱和 溶液
B.打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C.苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D.③中发生反应的化学方程式是&33& &34&
[解析] 苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D说法错误。
要点三 与酚类物质有关的计算
酚与浓溴水和 的反应规律：
酚与浓溴水发生取代反应,要注意取代反应中量的关系和溴原子取代的位置。通常情况
下，溴原子取代的是酚羟基邻、对位上的氢原子，且每取代 氢原子需要消耗
。酚与 发生的反应为苯环上的加成反应, 苯环可与 加成。
例如足量浓溴水与 对甲基苯酚发生取代反应,需要消耗 ;与 反应可消
耗 。
若酚的分子中还有碳碳双键、碳碳三键等不饱和基团，这些基团也可与 或 发生
加成反应。
例3 [2022江苏苏州期中]从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、
抗血凝、增强免疫机能等功能，在茶多酚总量中，儿茶素（结构见图）占 。
下列说法不正确的是( )
B
A.儿茶素易溶于热水
B.儿茶素分子中有3个手性碳原子
C.儿茶素中的酚羟基易被氧化
D. 儿茶素与足量浓溴水反应消耗
[解析] 儿茶素分子中含有羟基数较多，易溶于热水，故A正确；
分子中有2个手性碳原子（*标出），故B错误；酚羟基易被氧化，故C正确；酚羟基的
邻位、对位氢原子易与溴发生取代反应， 儿茶素与足量浓溴水反应消耗
，故D正确。
变式训练3 [2022江苏苏州阶段练习]从葡萄籽中提取的原花青
素结构如图，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清
除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的
肿瘤等多种疾病。下列有关原花青素的说法不正确的是
( )
C
A.该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B. 该物质可与 反应
C. 该物质可与 反应 D. 该物质可与 反应
[解析] 该物质结构中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A
正确；该物质结构中只有苯环上酚羟基邻、对位氢原子能被溴原子取代，所以
该物质可与 反应，故B正确；该物质结构中只有酚羟基能和 反应，
该物质中含有 酚羟基，所以 该物质可与 反应，故C错
误；该物质结构中酚羟基和醇羟基都能与 反应，所以 该物质可与
反应，故D正确。(共19张PPT)
01
分层作业
创新突破练
突破一 醇、酚的结构与性质
1.[2023山东潍坊一中校联考模拟预测]双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮
利用以下原理来制备。下列说法正确的是( )
B
A.双酚A分子中共线的碳原子最多有5个
B.双酚A与足量氢气加成后的分子中六元环上的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
C.苯酚与双酚A均为酚类物质，互为同系物
D.苯酚与双酚A可以与 溶液反应
2.某种兴奋剂的结构简式如下图所示，有关该物质的说法正确的是( )
C
A.该有机物的分子式为
B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上
C. 该化合物最多可与 发生反应
D. 该化合物最多可与含 的溴水发生取代反应
[解析] 由结构简式可知，该有机物的分子式为 ，故A错误；两个苯环为平面
结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，故B错
误； 该有机物中含 酚羟基，能与 反应，故C正确；该有机物
中只有酚羟基邻对位氢能与溴水发生取代反应，由结构简式可知，含3个酚羟基邻对位
的氢，则 该化合物最多可与含 的溴水发生取代反应，故D错误。
突破二 醛、酮的结构与性质
3.资源回收与利用是环保的重要课题之一、某小组拟利用银镜制备硝酸银，其流程如
下［已知：
淀粉溶液 溶液 溶液 银镜 溶液
下列说法正确的是( )
A.加入银氨溶液之前加入 的目的是中和
B.从环保和成本角度考虑应选择浓硝酸溶解银镜
C.“一系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结晶、过滤、洗涤、高温烘干
D.若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银，则 葡萄糖最多镀 银
[解析] 加入银氨溶液之前加入 的目的是中和 ，以免硫酸与银氨溶液反应
造成实验失败，选项A正确。
√
4.[2023重庆渝中阶段练习]聚芳醚酮是一种高性能材料，可由联苯醚与间苯二甲酰氯经
反应合成（如图所示）。下列说法正确的是( )
B
A.该反应为加聚反应
B.联苯醚的二氯代物有12种
C.间苯二甲酰氯分子中所有原子不可能共平面
D. 该聚芳醚酮最多与 发生加成反应
[解析] 对比反应物和生成物的结构可知，该反应产物除聚合物外还有 生成，属于
缩聚反应，故A错误；联苯醚为对称结构，分子中有3种氢，根据定一移
一： ，共12种，故B正确；苯环为平面结
构，甲酰氯结构也为平面结构，三个平面通过单键相连，所有原子可能共面，故C错
误；聚芳醚酮的链节上含有3个苯环，2个羰基，均能发生加氢反应，1个苯环加成3分
子氢气，1个羰基加成1分子氢气，则 该聚芳醚酮最多与 发生加成
反应，故D错误。
突破三 羧酸、酯的结构与性质
5.[2023重庆沙坪坝阶段练习]分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝
酸的叙述正确的是( )
C
A.1个分枝酸分子中含有1个手性碳原子
B. 分枝酸最多可与 发生中和反应
C.分枝酸在一定条件下可发生加聚反应和缩聚反应
D.分枝酸可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
[解析] 该有机物中含有2个手性碳原子，如图 ，A错误；醚键、醇羟
基与氢氧化钠不能反应，羧基可以与氢氧化钠反应， 分枝酸最多可与
发生中和反应，B错误；结构中含有羟基、羧基，可以发生缩聚反应，含
有碳碳双键，可以发生加聚反应，C正确；分枝酸含有碳碳双键，与溴单质能发生加
成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，反应原理不同，D错误。
6.[2023江苏南通二模]沙丁胺醇 可用于治疗新冠感染，合成
路线中包含如下步骤。下列说法正确的是( )
C
A. 中所含官能团有酯基、酰胺基
B. 在水中的溶解性比 在水中的溶解性好
C. 与足量 反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D.用 溶液可检验有机物 中是否含有
高考真题练
考向一 化学反应类型与反应方程式的判断
7.[2021浙江6月]关于有机反应类型，下列判断不正确的是( )
C
A. （加成反应）
B. （消去反应）
C. （还原反应）
D. （取代反应）
[解析] 在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；
溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；
在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；在浓
硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反
应，故D正确。
8.[2022浙江6月]下列反应的离子方程式不正确的是( )
D
A.盐酸中滴加 溶液：
B. 溶液中通入过量
C.乙醇与 酸性溶液反应：
D.溴与冷的 溶液反应：
[解析] 类比氯气与碱反应可知，溴与冷的 溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，
该反应的离子方程式为 ，D不正确。
9.[2022湖北]同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与 在酸催化下存
在如下平衡： 。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的
在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是( )
C
A.&3& B.&4& C.&5& D.&6&
[解析] 由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与 发生加
成反应，在醛基碳原子上会连接两个羟基（分别为 ， ），两个羟基连
接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，故 的含量最高，同时，酚羟
基电离氢的能力比水强，故酚羟基中的氢主要为D，综上所述，C正确。
考向二 多官能团有机物性质判断
10.[2023浙江1月]七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说
法正确的是( )
B
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C. 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
[解析] 根据结构简式可知，分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错
误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳
原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键
能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴 ，C错误；分子中含有2个酚羟
基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗 ，D错误。
11.[2022河北]茯苓新酸 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，
其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是( )
D
A.可使酸性 溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出
D.分子中含有3种官能团
[解析] 分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；分子中含有的羧基和羟基均能与金属钠反应生成氢气，故C正确；分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4种，故D错误。
12.[2022湖北]莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该
类物质的说法错误的是( )
A
A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰 D.能与 发生显色反应
[解析] 苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也
能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用
作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有 键等，有特征红外吸收峰，C正
确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
13.[2022福建]络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关
于该化合物下列说法正确的是( )
B
A.不能发生消去反应
B.能与醋酸发生酯化反应
C.所有原子都处于同一平面
D. 络塞维最多能与 反应
[解析] 该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消
去反应，A错误；该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；该化合物的结
构中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面上，C错误； 络塞维最多
能与 反应，其中苯环消耗 ，碳碳双键消耗 ，D错误。(共13张PPT)
01
分层作业
1.[2023江苏淮安阶段练习]下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是( )
D
A. B. C. D.
[解析] 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 相连的碳原子上的氢原子的个数有
关：（1）有2个 原子，则该醇被氧化生成醛；（2）有1个氢原子，该醇被氧化生成
酮；（3）没有氢原子，该醇不能被催化氧化。 分子中与羟基相连的碳原子
上有1个氢原子，可在铜的催化下发生氧化反应，生成丁酮，A项错误；
分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，可在铜的催化下发生氧
化反应，
生成丁醛，B项错误； 分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，可在铜的
催化下发生氧化反应，生成 甲基丙醛，C项错误； 分子中与羟基相连的
碳原子上没有氢原子，不能在铜的催化下发生氧化反应，D项正确。
2.[2022江苏盐城响水中学阶段练习]在下列反应中乙醇分子不会发生 键断裂的是
( )
D
A.乙醇与浓氢溴酸的取代反应 B.乙醇在浓硫酸存在条件下生成二乙醚
C.乙醇在浓硫酸存在条件下发生消去反应 D.乙醇在铜丝存在条件下被催化氧化
3.[2022江苏淮安期中]下列实验能获得成功的是( )
A
A.用纯碱溶液可鉴别出 、 、 、
B.用溴水、苯、铁屑制取溴苯
C.将无水乙醇加热到 制取乙烯
D.将冰醋酸、乙醇和 的硫酸加热制取乙酸乙酯
[解析] 碳酸钠溶液和四氯化碳、苯互不溶解，但密度不相同，水的密度比苯大，比四氯
化碳小，当碳酸钠溶液和四氯化碳、苯混合时，有机层在上层的是苯，有机层在下层的
是四氯化碳，碳酸钠溶液和乙醇互相溶解，碳酸钠溶液和乙酸混合会有二氧化碳生成，
会有气泡，所以现象不同，可以鉴别这四种物质，故A符合题意；苯和溴水不反应，只
能萃取溴水中的溴，故B不符合题意；乙醇和浓硫酸的混合物加热到 制取乙烯，
浓硫酸作催化剂，没有催化剂不能制取乙烯，故C不符合题意；乙酸乙酯的制备需要用
浓硫酸作催化剂和吸水剂， 的硫酸是稀硫酸，故D不符合题意。
4.化合物 是合成某种抗癌药物的中间体，可由下列反应制得。
下列关于化合物 、 的说法正确的是( )
D
A. 分子中碳原子一定处于同一平面内
B. 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C.可用酸性 溶液检验 中是否含有
D. 与足量 加成后的产物中含有4个手性碳原子
5.下面四个反应中，反应类型与其他三种不同的是( )
B
A.
B.
C.
D.
[解析] 是乙烷的取代反应；
是乙醇的消去反应；
是乙醇的分子间脱水反应，也属于取代
反应； 是乙醇的取代反应；因此反应类型与
其他三种不同的是选项B。
6.硫酸是化学反应中的多面手，浓硫酸在有机反应中常常表现三个方面的作用，即：
催化作用，吸水作用，脱水作用。下列有机反应中无需使用浓硫酸的是( )
A
A.溴乙烷的消去反应 B.乙酸和乙醇的酯化反应
C.乙醇的消去反应 D.苯和浓硝酸的硝化
[解析] 溴乙烷发生消去反应生成乙烯和 ，使用 醇溶液加热条件有利于反应
正向进行，不能使用浓硫酸，故A符合题意；乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯
和水，使用浓硫酸起到催化作用和吸水作用，故B不符合题意；乙醇和浓硫酸混合加
热到 ，发生消去反应生成乙烯和水，浓硫酸起到催化作用和脱水作用，故C不
符合题意；苯和浓硝酸、浓硫酸混合酸加热发生硝化反应生成硝基苯和水，浓硫酸起
到催化作用和吸水作用，故D不符合题意。
7.[2022江苏淮安淮海中学阶段练习]甲、乙两同学欲验证乙醇的性质，现做如下实验：
Ⅰ.甲同学做乙醇的催化氧化实验并考查催化剂的催化机理，现设计了如下图所示的装置（夹持装置仪器已省略）：
实验操作：先按上图安装好，关闭活塞 、 、 ，在铜丝的中间部分加热片刻，然后
打开活塞 、 、 ，通过控制活塞 和 ，有节奏（间歇性）地通入气体，即可在
处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：
（1）A中发生反应的化学方程式为_ _____________________，B的作用是__________；
C中热水的作用是_____________________________________。
干燥氧气
使D中的乙醇变为蒸气进入 中参加反应
（2） 处发生反应的化学方程式为_ ______________________________________。
（3）从 管中可观察到的现象是_____________________________________________
_______________。
从中可认识到该实验过程中催化剂______（填“参加”或“不参加”）化学反应，还可以
认识到催化剂起催化作用需要一定的______。
受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红现象
参加
温度
（4）实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应____（填“能”或“不能”）继续进行，其
原因是______________________________________________________________。
能
乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量维持反应继续进行
Ⅱ.乙同学进行乙醇的沸点测定实验，装置如图所示，回答下列问题：
（5）盛乙醇的试管应浸入水浴中，水浴的温度应保持在___（填字母）。
A
A. B. C. D.
（6）测乙醇沸点时不把整个试管浸在水里的原因是______________________________
_______________________________________；塞子豁口的作用是__________________
_____________。
若将整个试管浸入在沸水里所测温度为沸水的温度，而不是乙醇蒸气的温度
使试管内外大气相通，压强相等(共17张PPT)
01
分层作业
1.[2023江苏盐城期末]下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，正确的是( )
B
A.苯（乙烯）——加入足量的溴水，过滤
B.溴乙烷（乙醇）:多次加水振荡，分液，弃水层
C.乙醇（乙酸）;加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层
D.乙酸乙酯（乙酸）;加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物
[解析] 加入溴水，乙烯与溴水反应，但产物能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误;溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确;乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误;酯化反应是可逆反应，不可能进行彻底，D项错误。
2.[2022江苏南通质量检测]下列制取乙酸乙酯的实验原理与装置能达到实验目的的是
( )
C
A.装置甲混合乙醇和浓硫酸 B.装置乙制取乙酸乙酯
C.装置丙分离乙酸乙酯和水层 D.装置丁蒸出水层中的乙醇
[解析] 混合乙醇和浓硫酸时应该将浓硫酸加入乙醇溶液中，A项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解，B项错误;分离乙酸乙酯和水的溶液可采用分液的方法，有机层在上层，水层在下层，C项正确;蒸馏时，温度计水银球不能伸到液面以下，D项错误。
3.[2022江苏泰州阶段练习]利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是
( )
C
A.装置甲验证苯与液溴发生取代反应 B.装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C.装置丙制备乙酸乙酯并提高产率 D.装置丁分离乙醇和水
[解析] 苯与液溴在三溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于
溴也有挥发性，也会随着溴化氢一起进入硝酸银溶液，溴可以和水反应生成溴化氢，
也会与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，干扰了对实验结果的验证，故A错误；在浓
硫酸作用下， 时酒精脱水生成乙烯， 时酒精脱水生成乙醚，需要测定
溶液的温度，温度计需要在圆底烧瓶的混合液中，碎瓷片用于防止暴沸，由于乙醇具
有挥发性，也会随着乙烯一起进入酸性高锰酸钾溶液，乙醇也具有还原性，可以使酸
性高锰酸钾溶液褪色，干扰了对实验结果的验证，故B错误；乙醇和乙酸在浓硫酸作
催化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止暴沸，但由于乙酸、乙醚、乙醇和水
都有挥发性，会随着乙酸乙酯一起蒸出，因此利用分水器，将水冷凝回流，再通过冷
凝管，提高乙酸乙酯的产率，故C正确；直接蒸馏水和乙醇，会得到一种共沸物，无
法分离，故分离乙醇和水时，需要加入生石灰，使水转化为氢氧化钙溶液，再经过蒸
馏，可以达到分离的目的，故D错误。
4.[2022江苏盐城期中]实验室可利用环己醇制备环己酮，实验装置如题图所示，反应原
理为 。下列有关说法不正确的是( )
D
A.该反应需用水浴加热控制温度
B.仪器B的作用主要是冷凝和导气
C.等物质的量的环己醇完全燃烧消耗氧气比环己酮多
D.用 溶液可以区分环己醇和环己酮
[解析] 该反应需控制温度为 ，为便于控制温度，用水浴加热，故A正确；
为防止反应物挥发，仪器B的作用主要是冷凝和导气，故B正确；环己醇的分子式为
， 环己醇燃烧消耗 氧气，环己酮的分子式为 ，
环己醇燃烧消耗 氧气，等物质的量的环己醇完全燃烧消耗氧气比环己酮多，故
C正确；环己醇和环己酮都不含酚羟基，环己醇和环己酮与 溶液混合没有现象，
不能用 溶液区分环己醇和环己酮，故D错误。
5.[2022江苏常州期中]乙酰水杨酸，俗称阿司匹林，是常用的解热镇痛药。合成原理：
【查阅资料】
阿司匹林：相对分子质量为180，分解温度为 ，溶于乙醇，难溶于水；
水杨酸：相对分子质量为138，溶于乙醇、微溶于水；
乙酸酐：相对分子质量为102，无色透明液体，遇水形成乙酸。
【制备过程】
步骤①：如图1向三颈烧瓶中加入 水杨酸、新蒸出的乙酸酐
，再加10滴浓硫酸反复振荡后，连接回流装置，搅拌，
加热半小时。
图1
步骤②：冷却至室温后，将反应混合液倒入 冷水中，并用冰水浴冷却 ，
用图2装置减压抽滤，然后洗涤得到乙酰水杨酸粗品。
图2
【提纯过程（重结晶法）】
步骤③：将粗产品转至烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入 乙酸乙酯和2粒
沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，得
无色晶体状乙酰水杨酸。
（1）图1装置中仪器A的名称是____________。
球形冷凝管
（2）步骤①中加热宜采用__________，合成阿司匹林使用的三颈烧瓶必须干燥的原因
是______________________________（用化学方程式作答），若潮湿会降低阿司匹林
的产率。
水浴加热
（3）步骤②中洗涤剂最好选择___（选填字母）。
D
A.无水乙醇 B. 溶液 C.饱和 溶液 D.冷水
（4）请设计实验证明步骤③所得的乙酰水杨酸已提纯：__________________________
___________________________________________________________________________
_______________________________________________。
取少量步骤③已提纯的乙酰水杨酸于试管中，加入水溶解，向试管中滴加几滴氯化铁溶液，若无现象，说明乙酰水杨酸已提纯，若出现紫色，说明乙酰水杨酸未提纯
（5）最终称量产品质量为 ，则所得乙酰水杨酸的产率为_______。（已知：
）
[解析] 如图1向三颈烧瓶中加入 水杨酸（物质的量为 ）、新蒸出的
乙酸酐 ，质量为 ，物质的量约为 ，水杨
酸少量，按照水杨酸物质的量计算得到乙酰水杨酸物质的量为 ，最终称量
产品质量为 ，则所得乙酰水杨酸的产率为
。
6.实验室制备乙酸乙酯通常经过粗品制备（装置如下图）和产品纯化两个步骤。
已知： 可与 形成
②有关有机物沸点和密度如下：
名称
乙醇 78.3 0.79
乙酸 117.9 1.05
乙酸乙酯 77.1 0.90
Ⅰ.粗品制备
如图所示连接装置，在圆底烧瓶中加入冰醋酸 、乙醇 、浓硫酸 的混
合物，加入沸石，控制反应温度 。
（1）仪器A的名称为____________，作用是__________。
球形冷凝管
冷凝回流
（2）写出乙酸与用 标记的乙醇反应的化学方程式：
_ ____________________________________________________。
Ⅱ.乙酸乙酯的精制
将Ⅰ中所得粗产品按照下述流程进行精制提纯：
（3）操作1、操作2的名称分别是______、______。
分液
蒸馏
（4）加入饱和 溶液的作用是______________________。
除去乙酸乙酯中的乙醇
（5）选择合适的仪器组装完成操作2（加持、加热及单孔、双孔橡胶塞、导管等连接
仪器略），仪器的连接顺序为 _____。
（6）粗产品精制最终得到乙酸乙酯 ，计算该实验的产率_______（保留小数点后
一位）。
(共21张PPT)
01
分层作业
1.“人文奥运”的一个重要体现：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如
图所示，有关该物质的说法正确的是( )
C
A.遇 溶液发生显色反应，因为该物质与苯酚属于同系物
B.该物质可以分别发生取代、氧化、消去、加聚、还原反应
C. 该物质分别与 和 反应所消耗的 和
相同
D.该物质所有的碳原子不会在同一个平面上
[解析] 该物质含有酚羟基，遇氯化铁溶液发生显色反应，但与苯酚不互为同系物，A
错误；含有酚羟基，不能发生消去反应，B错误；酚羟基能和氢氧化钠或碳酸钠反应，
所以 该物质消耗 氢氧化钠或 碳酸钠，C正确；苯环是平面结构，
碳碳双键是平面结构，三个平面可能在一个面上，D错误。
2.贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如下：
下列说法错误的是( )
C
A.该反应属于加成反应 B.Ⅰ的一氯取代物有4种
C.Ⅱ中所有碳原子共平面 D.Ⅲ能使酸性 溶液变色
[解析] Ⅰ中羰基碳氧双键打开，Ⅱ中碳碳双键上邻近碳氧双键的碳加至Ⅰ的碳氧双键的碳上，其上的氢加至Ⅰ的氧上，故为加成反应，故A正确；Ⅰ的一氯代物有4种，苯环上邻间对位取代有三种，在碳氧双键相邻的甲基上取代有一种，故B正确；Ⅱ的六元碳环只有一个双键，其他均是以单键相连，除双键中的碳外其他四个碳原子不可能在同一个平面上，故C错误；Ⅲ中含有碳碳双键，可被酸性重铬酸钾溶液氧化，故可使酸性重铬酸钾溶液褪色，故D正确。
3.有关如图所示化合物的说法不正确的是( )
D
A.既可以与 的 溶液发生加成反应，又可以在光照
下与溴蒸气发生取代反应
B. 该化合物最多可以与 反应
C.既可以催化加氢，又可以使酸性 溶液褪色
D.该物质有3种官能团
[解析] 根据有机物中含有碳碳双键可以判断能与 的 溶液发生加成反应，由于
含有甲基所以能在光照下与溴蒸气发生取代反应，A正确；该有机物中含有的酚羟基
和酯基能与 反应，故 该化合物最多可消耗 ，B正确；有机
物中含有苯环和碳碳双键，可以和氢气发生加成反应，含有碳碳双键和酚羟基可以被
酸性 溶液氧化，使其褪色，C正确；该物质含有酯基、羟基、醚键、碳碳双键
4种官能团，D错误。
4.某药物的合成中间体结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是( )
C
A.该物质分子式为
B.该有机物和氢气加成 最多消耗
C.该有机物和碳酸钠溶液反应， 最多消耗
D.该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色
[解析] 根据结构式可看出分子式为 ，A正确；该有机物分子中的碳碳双键、
羰基、醛基、苯环都能与 发生加成反应，所以和氢气加成时， 最多消耗
，B正确；该有机物分子中的羧基能和碳酸钠溶液反应，当生成
时， 最多消耗 ，C错误；该物质分子中含有醛基，能发生银镜反
应，醛基、碳碳双键还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
5.绿原酸的结构简式如下图所示，下列有关绿原酸说法正确的是( )
D
A.所有碳原子均可能共平面
B.与足量 加成的产物中含有8个手性碳原子
C. 绿原酸可消耗
D.能发生酯化、加成、消去、还原反应
[解析] 苯环、碳碳双键、酯基都为平面形结构，与苯环、碳碳双键直接相连的原子在
同一个平面上，且 键可自由旋转，则最多有10个碳原子共面，故A错误；与足
量 加成，则碳碳双键变成单键，产物 含有7个手性碳原
子，故B错误； 绿原酸含有 酚羟基、 酯基、 羧基，可消耗
，故C错误；含有羧基，能发生酯化反应，含有碳碳双键，可发生加成、
还原反应，与醇羟基相连的碳原子的邻位C上有 ，能发生消去反应，故D正确。
6.有机物 具有抗菌、消炎作用，其结构简式如图所示。
下列说法正确的是( )
B
A. 的官能团有醚键、羟基、羧基、碳碳双键和苯环
B. 能发生氧化反应，也能与溴水反应
C. 与羧酸或醇均不能发生酯化反应
D. 最多能与 发生加成反应
[解析] 苯环不是官能团，所以 中含有的官能团为醚键、羟基、羧基、碳碳双键，故
A错；由 含有羟基、碳碳双键官能团，所以 既能发生氧化反应，又能与溴水发生
加成反应而使其褪色，故B对； 中含有羟基能与羧基发生取代反应； 中的羧基能
与羟基发生酯化反应，故C错；由于羧基不能与氢气发生加成反应，苯环、碳碳双键
能与氢气加成，所以 最多能与 发生加成反应，故D错。
7.化合物 是某药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
C
A. 的分子式为
B. 中含有1个手性碳原子
C. 在酸性条件下的水解产物有三种
D. 最多与 发生反应
[解析] 该有机物分子中有14个C、16个 、4个 ，因此其分子式为 ，A项
正确； 中有一个手性碳原子，与酯基、苯环、亚甲基、 相连的C原子为手性碳原
子，B项正确；在酸性条件下水解后有两种水解产物，分别为 、乙酸，
C项错误； 水解后产生的乙酸可以消耗 氢氧化钠，水解后产生的
酚羟基可以与 氢氧化钠发生反应，因此最多可消耗 氢氧化钠，D
项正确。
8.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为 。一定条件下 可分别转化为 、 ，
如下所示。
下列说法错误的是( )
D
A. 最多能与 发生取代反应
B.等物质的量的 分别与 和 恰好反应时，消耗 和 的物质的量之
比为
C.一定条件下， 能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应
D. 最多能与 发生反应
[解析] 酚羟基的邻对位氢原子可以与 发生取代反应，所以 最多能与
发生取代反应，故A正确； 中含有酚羟基和羧基，其中酚羟基和羧基都能
与金属钠反应放出氢气，只有羧基能够与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，因此等物质的
量的 分别与 和 恰好反应时，消耗 和 的物质的量之比为 ，
故B正确； 中含有的碳碳双键，能发生加成反应，醇羟基和羧基能发生取代和聚合
反应，醇羟基的邻位碳原子上有氢原子可以发生消去反应，其中的羟基能被氧化为酮，
故C正确； 最多可以和 发生反应，故D错误。
9.已知柠檬醛的结构简式为
&3& ，
根据所学知识判断下列说法不正确的是( )
D
A.能发生银镜反应
B.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能发生还原反应
D. 柠檬醛最多可与 发生加成反应
[解析] 该物质含有醛基，能发生银镜反应，故A正确；该物质含有碳碳双键和醛基，
都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；该物质含有碳碳双键和醛基，都能与氢气
发生还原反应，故C正确；该物质含有2个碳碳双键和一个醛基，都能与氢气发生加成
反应，故 该有机物最多可与 氢气发生加成反应，故D错误。
10.[2022徐州高三模拟]下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
B
A.很多鲜花和水果的香味来自酯类
B.聚乳酸 分子中存在羟基、羧基，不存在酯基
C.奥林匹克烯（ ）是一种稠环芳香烃，其一氯代物有6种
D. 瑞香素（ ）最多可与 发生加成反应
[解析] 很多鲜花和水果中含有的酯类会散发出不同香味，所以很多鲜花和水果的香味都
来自酯类物质，故A正确；由结构简式可知，聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基，故
B错误；由结构简式可知，奥林匹克烯分子中含有6类氢原子，所以一氯代物有6种，故
C正确；由结构简式可知，瑞香素分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发
生加成反应，所以 瑞香素分子最多可与 氢气发生加成反应，故D正确。
11.[2022无锡高三模拟]下列关于化合物
的说法正确的是( )
C
A.分子中至少有7个碳原子共直线 B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 该化合物最多能与 反应
[解析] 乙炔分子中4个原子共直线、苯分子中位于对角线上的4个原子共直线，则该分
子有5个碳原子共直线，A不正确；分子 中，带“ ”的2个碳原子为手
性碳原子，B不正确；分子中的亚氨基能与酸反应生成盐，酯基能与碱溶液反应生成
盐，C正确；碳碳三键、苯基都能与氢气发生加成反应，但酯基不能与氢气发生加成
反应，则 该化合物最多能与 反应，D不正确。
12.芳香化合物 是B（ ）的同分异构体，写出2种符合下列要求的 的结构
简式：_ _______________________________________________。
① 与足量银氨溶液反应生成 ；
②遇氯化铁溶液发生显色反应；
③ 核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比 。
、 、 、
[解析] B为邻苯二甲酸，芳香化合物 是B的同分异构体， 符合下列条件：
与足量银氨溶液反应生成 ，说明含有2个醛基；②遇氯化铁溶液
发生显色反应，说明含有酚羟基； 核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢，峰
面积之比 ，应该有对称结构，其符合条件的同分异构体
有 、 、 。
13.符合下列条件的D（ ）的同分异构体共有___种。（不考虑立体异构）
①遇 溶液发生显色反应；
② 该物质能与足量 反应生成 。
其中 核磁共振谱有四组峰，峰面积之比为 的结构简式为_ __________（任
写一种）。
[解析] D为 ，D的同分异构体符合下列条件：①遇 溶液发生显色反应，
说明含有酚羟基，D的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，则符合条件的同分异构体
中除了苯环外不含其他环，不含其他双键； 该物质能与足量 反应生成
，含有两个羟基，如果取代基为 、 ，有邻间对3种；如果取
代基为 、2个酚 ,2个酚 相邻时，甲基有2种排列方式；如果2个酚
— 相间，甲基有3种排列方式；如果2个酚 相对，甲基有1种排列方式；所以
符合条件的同分异构体有9种；其中 核磁共振谱有四组峰，峰面积之比为
的结构简式为 。(共16张PPT)
01
微专题6 多官能团有机物性质判断与定量分析
一、有机物性质的共性
1.有机物的燃烧
（1）除了 外，所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应
（2）各类有机物燃烧的现象
①甲烷：产生淡蓝色火焰
②乙烯：产生明亮火焰，冒黑烟
③乙炔：产生明亮火焰，冒浓黑烟
④苯：产生明亮火焰，冒浓黑烟
⑤乙醇：产生淡蓝色火焰
（3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低
①乙烯和聚乙烯燃烧现象：相同
②乙酸和葡萄糖燃烧现象：相同
③乙炔和苯燃烧现象：相同
2.能使酸性 溶液褪色的物质
（1）&1& ：烯、植物油、裂化汽油、天然橡胶、聚某炔和焦炉气（含乙烯）
（2）含碳碳三键的物质：如乙炔、丁炔等
（3）含羟基的物质：醇、酚
（4）含醛基的物质
①醛类物质：乙醛、苯甲醛
②甲酸系列：甲酸、甲酸盐、甲酸酯
③还原性糖：葡萄糖和麦芽糖
（5）苯的同系物：与苯环相连的碳原子上必须有氢原子
（6）苯和聚乙烯不能使酸性 溶液褪色
3.各类有机物与溴水或溴的 溶液的作用
（1）加成而褪色：含碳碳双键或碳碳三键的物质
（2）取代而褪色：酚类物质
（3）还原而褪色：含醛基的物质
（4）互溶不褪色：乙醇和乙酸
（5）萃取溴水层褪色
①上层颜色深：苯、分馏汽油、乙酸乙酯
②下层颜色深：四氯化碳、氯仿
二、有机化学中常用的定量关系
1.消耗氢气的量（一定发生加成反应）
（1） 消耗
（2） 消耗
（3） 消耗
（4） 醛羰基和酮羰基消耗
（5） 酸羰基或酯羰基或肽羰基消耗
（6） 消耗
2.消耗氧气的量
（1） 完全燃烧消耗
（2） 完全燃烧消耗
3.消耗溴或氯气的量
（1）加成反应
① 消耗
② 消耗
（2）取代反应
① 烷烃 中的氢原子完全被取代消耗
② 酚含有 邻、对位氢原子，完全被取代消耗
（3）氧化反应： 被溴水氧化消耗
4.消耗 的量
（1）基本反应
① 羧基 消耗
② 酚羟基消耗
③ 卤化氢 消耗
（2）卤代烃
① 卤代烃 消耗
② 卤代苯完全水解消耗
（3）酯基
① 酯基 消耗
② 油脂完全水解消耗
③ 酚酯完全水解消耗
④ 酰胺基 完全水解消耗
5.消耗钠的量
（1）钠能够和羟基（醇、酸、酚）发生置换反应
（2）产生 消耗 ，消耗
6.产生二氧化碳的量
（1） 羧基消耗 产生
（2） 羧基消耗 产生
（3） 酚羟基消耗 产生
7.银镜反应
（1）
（2）
8.消耗氢氧化铜的量
（1）中和反应： 羧基消耗 。
（2）铜镜反应（斐林反应）
①
②
例1 [2023江苏南京阶段练习]对如图甲、乙两种化合物的结构或性质描述正确的是
( )
D
A.甲和乙互为同分异构体，均既能发生氧化反应，又能发生
酯化反应
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.可用红外光谱区分，但不能用 核磁共振谱区分
D.均能与溴水反应
[解析] 二者分子式相同，都是 ，但结构不同，互为同分异构体；甲中酚羟基
能发生氧化反应，也能发生酯化反应，乙中含有醛基，能发生氧化反应，但不含羟基或
羧基，所以不能发生酯化反应，A错误。甲分子中共平面的碳原子数最少为8；乙分子中
共平面的碳原子数最多为7，故甲、乙分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。红外光
谱可区分化学键或原子团， 核磁共振谱可区分氢原子种类及不同种类氢原子个数，
甲、乙分子中氢原子种类不同，可以用 核磁共振谱区分，C错误。甲分子含有酚羟
基，能和溴水发生取代反应，乙分子中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，含有醛
基，能和溴发生氧化还原反应生成羧基，故甲、乙均能与溴水反应，D正确。
变式训练1 [2022江苏南通通州2月一模]化
合物 （华法林）是一种香豆素类抗凝剂，
可由下列反应制得：
下列说法不正确的是( )
D
A. 分子存在顺反异构体
B. 分子中含有1个手性碳原子
C.一定条件下， 分子可以发生取代、加聚、还原反应
D. 与足量 溶液反应,最多消耗
[解析] 分子中的酯基可以与 反应，由于是酚酯，故 最多消耗
，D错误。
例2 [2023江苏八市联考3月一模]沙丁胺醇
可用于治疗某病毒感染，合成路线中包含如下
步骤。下列说法正确的是( )
C
A. 中所含官能团有酯基、酰胺基
B. 在水中的溶解性比 在水中的溶解性好
C. 与足量 反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D.用 溶液可检验有机物 中是否含有
[解析] 由结构简式可知， 中所含官能团有酯基、羰基、氨基，故A错误； 中含有
羟基，可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于 ，故B错误； 中含有酚羟基，
无论是否含 ，均会显紫色，故D错误。
变式训练2 [2022扬州高三模拟] 是一种抗 药物，其结
构简式如图所示。下列关于 的说法错误的是( )
D
A.分子中有3个手性碳原子
B.分子中有3种含氧官能团
C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D. 该物质与足量溴水反应时消耗
[解析] 分子中含有2个不饱和碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，则 该化合
物最多消耗 ，D错误。(共11张PPT)
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
专题4整合
1
核心知识·整合构建
2
高考聚焦·素养探究
01
核心知识·整合构建
注意：烃及其衍生物间的衍变关系
02
高考聚焦·素养探究
考情揭秘 素养探究
基本考查点 烃的衍生物的结构特点、化学 反应、物质间的转化 了解醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的结
构特点，从化学键、官能团的角度认
识理解特征反应及规律，培养宏观辨
识与微观辨析的化学核心素养，认识
烃的衍生物、烃的转化关系及在生产
生活中的应用，培养科学态度与社会
责任的化学核心素养
热点及难点 区分反应条件、反应物及反应 规律，进而判断多官能团有机 物的性质与定量分析 题型及难度 选择题、填空题 高考中地位 考频较高，综合性强 例1 [2022重庆] 是一种特种高分子材料，可由 和 在一定条件下反应制得，相
应结构简式如图。下列说法正确的是( )
C
A. 是纯净物
B. 与 经加聚反应制得
C. 苯环上 被 所取代，一溴代物只有一种
D. 与 发生加成反应，最多消耗
[解析] 是聚合物，属于混合物，故A错误；由 、 和 的结构简式可
知， 和 发生连续的取代反应得到 ，即 与 经缩聚反应制得 ，故B错
误； 是对称的结构，苯环上只有1种环境的 原子，苯环上 被 所取代，一溴代
物只有一种，故C正确； 中苯环和羰基都可以和 发生加成反应， 与
发生加成反应，最多消耗 ，故D错误。
例2 [2021福建]豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其
分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是( )
C
A.属于芳香族化合物
B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应
D.不能使酸性 溶液褪色
[解析] 该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；该结构中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有醇羟基，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；碳碳双键和醇羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故D错误。
