人教版（2019）选择性必修第三册 3.5.1 有机合成的主要任务2-官能团的引入 课件（13张ppt）

(共13张PPT)
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃
醇
醛
酸
酯
【思考】引入下列官能团的方法有哪些？
①碳碳双键
②-X
③-OH
④-CO-
⑤-COOH
官能团 引入方法(举例)
碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键 醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或
烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基 烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解
醛基 醇的催化氧化或烯烃的氧化
羧基 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解
酯基
酯化反应
1.利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。
官能团的转化应用
2.通过消去、加成（控制试剂）、水解反应使官能团数目增加或减少
CH3CH2OH CH2＝CH2
消去
－H2O
加成
＋Cl2
CH2—CH2
Cl
Cl
水解
CH2—CH2
OH
OH
CH2CH2Br
CH2=CH2
CH2Br－CH2Br
3.通过消去、加成（控制试剂）使官能团位置改变
CH3CH2CH2Cl
CH3—CH—CH3
Cl
CH3CH＝CH2
加成（＋ HCl）
消去（－HCl）
【例1】由环己烷可制备1,4－环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无 机产物都已略去)：
（1）其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应①、________和 _____属 于取代反应，反应______是羟基的引入，反应______和______是消去反应。
（2）化合物的结构简式是B. 、C. 。
（3）反应④所用试剂和条件是 ___________。
二、官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH
1.酚羟基的保护
【例2】将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？
用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是 。
保护酚羟基
碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
3.碳碳双键的保护
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
NaOH/醇
△
C＝C
C＝C
＋H2O
—C—C—
OH
H
浓硫酸
△
C＝C
【例4】某种药物中间体的合成路线如下，其中②的目的是______
有机合成
课堂小结
有机合成的
概念：
任务：碳架构建与
过程：
官能团转化
种类变化
数目变化
位置变化
消去、加成
引入与保护