2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 第四节 羧酸衍生物（86张PPT）
文档属性
| 名称 | 2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 第四节 羧酸衍生物（86张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-09-11 20:02:26 | ||
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文档简介
(共86张PPT)
第四节 羧酸衍生物
1.能写出酯、油脂、酰胺的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。
2.能描述说明、分析解释酯、油脂、酰胺的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断多官能团有机化合物的结构和化学性质。
目录
CONTENTS
1.夯实·必备知识
2.突破·关键能力
3.形成·学科素养
4.体现·核心价值
5.评价·核心素养
01
夯实·必备知识
1.酯（1）组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR' 取代后的产物，简
写成RCOOR'，羧酸酯的官能团是 。
（2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的 液 体，密度一般比水的 小 ，难溶于水， 易 溶于有机溶剂。
液
小
易
考点一 酯和油脂
2.油脂
（1）组成和结构：油脂是 甘油 和 高级脂肪酸 形成的酯，属于 酯 类化合物，其结构可表示为
。
甘油
高级脂肪酸
酯
（3）化学性质（以CH3COOC2H5为例）
在稀H2SO4条件下
CH3COO C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
在NaOH条件下
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
（2）常见的高级脂肪酸
分类 名称 结构简式
饱和脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH
硬脂酸 C17H35COOH
不饱和 脂肪酸 油酸 C17H33COOH
亚油酸 C17H31COOH
（3）油脂的分类
物理性质 代表物 代表物分子组成
油 室温下通常呈液态，熔点较低 植物油（花生油、大豆油等） 含较多不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂肪 室温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪（羊油、牛油等） 含较多饱和高级脂肪酸甘油酯
C17H35COOH
C17H33COOH
（4）油脂的化学性质
①水解反应（以硬脂酸甘油酯为例）
条件 化学方程式
酸性
碱性
｜注意｜
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为
｜注意｜
上述过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）饱和一元酯的分子通式为CnH2n－2O2。（ ）
答案：×
（2）乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。（ ）
答案：√
（3）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。（ ）
答案：×
（5）油脂的相对分子质量较大，故属于高分子化合物。（ ）
答案：×
（6）油脂属于酯类，均难溶于水。（ ）
答案：√
（4）一定条件下， 能发生水解反应和银镜反应。（ ）
答案：√
2.按要求书写酯化反应的化学方程式。
（1）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1
。
答案：CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH＋H2O
（2）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2 。
答案：HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
①生成环酯： 。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH 。
答案：① ＋ ＋2H2O
②
（3）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯： 。
②生成高聚酯： 。
答案：①
＋2H2O
（4）羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化
②
＋（n－1）H2O
3.地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题：
（1）下列说法正确的是 （填字母）。
A.掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B.淀粉和油脂都是高分子
C.可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂
D.纤维素的最终水解产物与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
解析：A项，掺假的“芝麻香油”含有油酸甘油酯，分子内存在不饱和键，能与Br2发生加成反应使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同；B项，油脂不是高分子；C项，提纯后的“潲水油”和“地沟油”可发生皂化反应而生产肥皂；D项，纤维素的最终水解产物为葡萄糖，葡萄糖和甘油都含有—OH。
答案：CD
（2）“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。
①试写出油酸甘油酯[ ，—R为CH3（CH2）7CHCH（CH2）6CH2—]，“酸败”过程中水解的化学方程式： 。
②工业上为了延缓不饱和油脂的“酸败”，通常采取的一种措施是在Ni催化作用下与H2发生加成反应，1 mol油酸甘油酯最多消耗 mol H2。
解析： ②1 mol油酸甘油酯含有3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。
答案： ① ＋
3H2O 3CH3（CH2）7CHCH（CH2）7COOH＋
②3
1.胺（1）概念：胺可以看作是氨（NH3）分子中的 氢 原子被 烃基 取代的产物。
（3）化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
化学方程式为 ＋HCl 。
氢
烃基
＋HCl
考点二 胺和酰胺
2.酰胺
（1）组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为
，其中的 叫做酰基， 叫做酰胺基。
（2）通式
、 、 ，其中 酰胺基 是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
酰胺基
（3）化学性质——水解反应
酸性、加热条件下
碱性、加热条件下
1.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（ ）
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
解析：B 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能团；有CH3（CH2）3NH2、CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或—NR2中的N原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。
2.化合物 中的—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是（ ）
A.HCOONH4 B.CH（NH2）3
C.H2N—CH2—COOH D.CO（NH2）2
解析：D HCOONH4不含氨基，不属于酰胺，A错误；CH（NH2）3中没有酰基，不属于酰胺，B错误；H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基，属于氨基酸，不属于酰胺，C错误；尿素中含有 结构，属于酰胺，D正确。
3.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是（ ）
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：C 丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，A正确；根据丙烯酰胺的结构简式可知，丙烯酰胺是由丙烯酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，即丙烯酰胺属于羧酸衍生物，B正确；丙烯酰胺在强酸（或强碱）存在下长时间加热可水解成对应的羧酸（或羧酸盐）和铵（或氨），C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
02
突破·关键能力
新信息考查胺和酰胺的结构和性质
1.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A.不能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
解析：B 根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A错误；由结构简式可知，分子结构如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；分子中 均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。
2. 具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A.属于芳香烃
B.分子式为C8H11O2N
C.可与NaOH溶液反应
D.能发生加成反应，不能发生取代反应
解析：C 烃是指只含C、H两种元素的化合物，该物质除了含C、H元素外还含N、O元素，故不是烃，A错误；由该物质的结构简式可知其分子式为C8H9O2N，B错误；其结构中含官能团—COOH，呈酸性，可与NaOH溶液反应，C正确；其结构中含苯环，可与H2加成，含—COOH，可与羟基发生酯化（取代）反应，含—NH2，可与—COOH发生取代反应生成酰胺基，D错误。
氨 胺 酰胺 铵盐
化学 组成 NH3 R—NH2（或 R—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） （或 ， R和R'可以是氢原子或烃基）
结构 三角 锥形 具有氨基（或被取代的氨基）和R（烃基）的结构的组合 具有 （或 ）和R（烃基）的结构的组合
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
氨 胺 酰胺 铵盐
化学 性质 具有 还原 性和 碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成铵盐或氨气 铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应
相互 转化 氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气
1.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是（ ）
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
解析：A 根据该有机物的结构简式可知，其分子式为C8H9NO，A正确；该有机物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，B错误；断裂1 mol ，消耗1 mol NaOH，C错误；该分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，D错误。
2.氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是（ ）
A.氯硝柳胺属于芳香族化合物
B.氯硝柳胺含有5种官能团
C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应
解析：B 该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。
3.N－苯基苯甲酰胺（ ）广泛应用于药物，可由苯甲酸
（ ）与苯胺（ ）反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶
催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N－苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶
下列说法不正确的是（ ）
A.反应时断键位置为C—O和N—H
B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.硅胶吸水，能使反应进行更完全
解析：B 反应时羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知反应物易溶于乙醚，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；N－苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；由于反应中有水生成，硅胶具有吸水性，所以硅胶能使反应进行更完全，D正确。
03
形成·学科素养
有机化合物中常见官能团的检验
1.一种卤代烃（RX）液体，汽化时吸收大量热，具有冷冻麻醉作用。在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些该液体，以减轻运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
（1）为了证明该卤代烃（R—X）是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：
a.取一支试管，滴入10～15滴卤代烃（R—X）液体；
b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；
c.加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；
①写出步骤c中发生反应的化学方程式： 。
②有同学认为步骤d操作可省略。你认为该同学说法 （填“正确”或“不正确”），请简要说明理由： 。
解析：根据出现沉淀的颜色，可知卤素原子种类，在加AgNO3溶液之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应，生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色Ag2O沉淀，干扰对卤素原子种类的检验。
答案：白色 浅黄色 ①RX＋NaOH ROH＋NaX ②不正确 在步骤b中NaOH是过量的，若没有步骤d，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀的颜色，无法证明是Cl－还是Br－
d.再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；
e.再加入AgNO3溶液，若出现 沉淀，则证明该卤代烃（R—X）是氯代烃，若出现 沉淀，则证明该卤代烃（R—X）是溴代烃。
（2）从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？
。
解析：有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。
答案：不能，因为卤代烃有毒，挥发到空气中会污染环境
2.阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为 （相对分子质量为180）。
已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料（都不溶于水，也不与NaOH反应）；
②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。
某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：
Ⅰ.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯基的结构。
①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL 于两支洁净的试管中；
②向一支试管中加入 ，若观察到 ，即证明乙酰水杨酸中有羧基；
③向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为 色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。
（1）将上述三处空白处补充完整。
（2）实验中滴加稀H2SO4的作用是 。
Ⅱ.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：
①称取阿司匹林样品m g；
②将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L－1 NaOH溶液（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；
③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b mol·L－1的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。
（3）阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为
；
其中，加热的目的是 。
（4）不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是
。
（5）根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为 （列出计算式即可）。
Ⅱ.（3） ＋3NaOH
＋CH3COONa＋2H2O 使乙酰水杨酸快速反应
（4）乙酰水杨酸微溶于水，与NaOH反应缓慢，导致不能完全反应
（5）×100%
答案：Ⅰ.（1）紫色石蕊溶液 溶液变为红色 紫
（2）中和NaOH，调节溶液为弱酸性
04
体现·核心价值
1.（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（ ）
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
解析：A 油脂不属于高分子化合物，A项错误。
2.（2021·浙江6月选考）关于油脂，下列说法不正确的是（ ）
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
解析：A 硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为
，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，可作为制造油漆的原料，还可在碱性条件下水解发生皂化反应用于制造肥皂，D正确。
3.（2020·全国Ⅱ卷）吡啶（ ）是类似于苯的芳香化合物。2－乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）
＋
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
解析：D 结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有
、 、 ，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy的组成元素与乙烯的组成元素不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。
4.（2021·浙江1月选考）有关 的说法不正确的是 （ ）
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
解析：C 苯分子是平面形分子，取代苯环上氢原子的原子也一定在苯环所在的平面上，A正确；该有机物完全水解后生成的有机物为 ，只有1个手性碳原子（标*号的碳原子），B正确；该分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，C错误；该有机物与足量NaOH溶液完全反应生成 和Na2CO3，D正确。
05
评价·核心素养
一、选择题：本题包括11个小题，每小题仅有1个选项符合题意。
1.下列说法正确的是（ ）
A.油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸
B.油脂在酸性条件下的水解反应都是皂化反应
C.植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色
D.糖类和油脂都是由碳、氢和氧元素组成的化合物
解析：D 油脂水解可得到甘油和高级脂肪酸，A项错误；油脂在碱性条件下的水解反应才称为皂化反应，B项错误；植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其所含碳碳双键能与Br2发生加成反应，C项错误；糖类和油脂都是由碳、氢、氧元素组成的化合物，D项正确。
2.下列说法正确的是（ ）
A.皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体沉于底部
B.蛋白质遇福尔马林发生变性，可以用于食品的消毒杀菌
C.棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O
D.淀粉和纤维素分子组成均为（C6H10O5）n，且均能用于生产酒精
解析：D 皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体为高级脂肪酸盐，密度比水小，悬浮于液面，A错误；蛋白质遇福尔马林发生变性，福尔马林有毒，不可以用于食品的消毒杀菌，B错误；棉、麻为纤维素，丝、毛为蛋白质，蛋白质完全燃烧生成CO2和H2O和含氮的物质，C错误；淀粉和纤维素分子组成均为（C6H10O5）n，且均能在一定条件下水解生成葡萄糖，再用于生产酒精，D正确。
3.某物质的结构为 ，下列关于该物质的叙述正确的是（ ）
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
解析：C 硬脂酸的结构简式为C17H35COOH，软脂酸的结构简式为C15H31COOH，由于—C17H35和—C15H31是饱和烃基，而—C17H33与—C17H35相比少两个氢原子，因此含1个 。题给分子中含1个 和3个 （酯基），其中， 能发生加成反应，但该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯，A、B项错误；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C项正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种： 、 。
4.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（ ）
A.符合上述条件的甲共有3种
B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应
C.乙不能和溴水发生反应
D.2 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应
解析：A 甲有如下三种结构：
、 、
，A正确；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；乙的结构中存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C错误；2 mol乙最多消耗2 mol Na2CO3，D错误。
5.药物M（ ）可用于治疗心脏病，下列有关M的说法错误的是（ ）
A.M的摩尔质量为226
B.M可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小
C.遇碱溶液或酸溶液均易变质
D. 与M互为同分异构体
解析：A 根据M的结构简式，可得其分子式为C14H26O2，摩尔质量为226 g·mol－1，A错误；M属于酯类物质，可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小，B正确；M属于酯类物质，遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质，C正确；
与M分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D正确。
6.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是（ ）
A.该物质的化学式为C8H14O4
B.该物质不溶于水
C.琥珀酸是丁二酸
D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
解析：D 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知，该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；该物质是由CH3CH2OH和HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应得到，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，D项不正确。
7.某酯A的分子式为C6H12O2，已知
A
又知B、C、D、E均为有机物，D与Na2CO3溶液不反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有（ ）
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
解析：A E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有 结构（因D能发生催化氧化反应），故醇D可以为
、 、
、 、
，其对应的C均只有1种，则对应的酯A有5种。
8.下列实验所得结论正确的是（ ）
① 充分振荡试管，下层溶液红色褪去
② 溶液变红
③ 溶液变红
④ 充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去
C.由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
解析：C 由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，不可能使溶液红色褪去，A错误；②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2OCH3COOH＋OH－，B错误；②中由于CH3COONa溶液水解显碱性，会使溶液变红，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，C正确；溶液红色褪去的可能原因：（1）乙酸与碳酸钠反应，同时乙酸过量；（2）乙酸乙酯萃取了酚酞，D错误。
9.常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点。最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。
烟酰胺的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是（ ）
A.烟酰胺不属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D.烟酰胺分子中含有酰基（ ）和酰胺基
解析：C 酰胺和胺属于两种不同的有机物，A正确；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基，D正确。
10.多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息，其部分合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A.甲在苯环上的溴代产物有2种
B.1 mol乙与H2发生加成反应，最多消耗4 mol H2
C.多巴胺分子中所有碳原子一定处在同一平面内
D.甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃
解析：B 甲（ ）在苯环上的一溴代物有2种，还有二溴代物等，A错误；乙（ ）中的苯环和酮羰基都能与氢气发生加成反应，1 mol乙最多可以与4 mol H2发生加成反应，B正确；多巴（ ）分子中与氨基相连的碳原子不一定处于苯环所在平面内，C错误；甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生物，D错误。
11.瑞德西韦和法匹拉韦是两种常用的抗病毒药物，下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是（ ）
A.瑞德西韦含有酯基，可以水解；
法匹拉韦不含酯基，不能水解
B.法匹拉韦分子式为C5H4O2N3F
C.瑞德西韦属于芳香族化合物
D.1 mol瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成1 mol H2
解析：A 瑞德西韦含有酯基，可以水解，法匹拉韦不含酯基，但含有酰胺基，也能水解，A错误；根据法匹拉韦的结构简式可知，其分子式为C5H4O2N3F，B正确；瑞德西韦含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；1 mol 瑞德西韦中有2 mol醇羟基，与足量金属钠反应最多生成1 mol H2，D正确。
二、非选择题：本题包括3个小题。
12.乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77 ℃，其水解反应方程式为CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH ，酸和碱均可用作该反应的催化剂，某兴趣小组对 NaOH 溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。
实验步骤：向试管中加入8 mL NaOH 溶液，再加入 2 mL 乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把试管放入70 ℃的水浴中，每隔1 min 将其取出，振荡、静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中继续加热，如此反复进行，改变NaOH溶液的浓度，重复实验。
数据记录：乙酸乙酯水解后剩余酯层的高度
组别 1 2 3
c（NaOH）/（mol·L－1） 0.5 1.0 2.0
时间/ min 0 10.0 10.0 10.0
1 9.0 8.5 8.0
2 8.0 7.0 6.0
3 7.5 6.0 4.5
4 7.0 5.0 3.0
5 6.5 4.5 2.0
6 6.5 4.5 1.5
7 6.5 4.5 1.5
回答下列问题：
（1）完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有 、 、 。
解析：要研究氢氧化钠溶液的浓度对反应速率的影响，要控制的量是NaOH 溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度不变。
答案：NaOH溶液的体积 乙酸乙酯的用量 反应温度
（2）分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是① ；②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态。
解析：根据表中的数据可以看出：NaOH溶液的浓度越大，水解速率越快。
答案：NaOH溶液的浓度越大，水解速率越快
（3）结论②的理论解释是 。
解析：氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇，而NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。
答案：NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用
（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是 。
解析：欲使乙酸乙酯完全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NaOH溶液的浓度（或体积）。
答案：增大NaOH溶液的浓度（或体积）
（5）有同学认为有必要用蒸馏水代替 NaOH溶液重复实验，对数据进行修正，主要原因是 。
解析：在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复实验，测定因挥发而减少的乙酸乙酯，对数据进行修正。
答案：乙酸乙酯水解过程中部分挥发
13.烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A（C2H6）和烯烃（C5H10）为原料合成某种六元环酯（分子式为C7H10O4）的路线如图所示：
已知：①一个碳原子上连两个羟基 不稳定，脱水生成 。
②C5H10分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2∶2∶3∶3。
回答下列问题：
（1）图中C5H10O3中所有的官能团名称是 。
（2）①的反应类型是 ，②的反应类型是 。
（3）图中C2H2Cl4的结构简式为 ，图中C5H10O2的结构简式为 。
（4）写出反应⑧的化学方程式为 。
（5）C5H10O2的同分异构体中，属于甲酸酯类的有 种。
（6）参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯（ ）的路线。
解析：对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知C5H10的结构简式为CH2C（CH3）CH2CH3，则C5H10Br2的结构简式为 ，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2的结构简式为
，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2的结构简式为
，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3的结构简式为
，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或
CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2（OH）C（OH）3或CH（OH）2CH（OH）2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2（OH）COOH或OHCCHO，脱水产物能与 发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2（OH）COOH，对应B为CH2（OH）C（OH）3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为
。
（4）由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为
＋2H2O。
（5）C5H10O3结构简式为 ，其同分异构体属于甲酸酯类的结构有4种：
HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3。
（6）A为乙烷，由C2H6通过取代反应得到二元取代物，然后依次发生卤代烃水解、醇催化氧化得到乙二醛，氧化乙二醛得到乙二酸，最终由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到目标产物，具体合成路线见答案。
答案：（1）羟基、羧基 （2）加成反应 取代反应
（3）CH2Cl—CCl3
（4） ＋2H2O
（5）4
（6）
14.甲基苄啶（G）是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 、 。
（2）B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构）。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛（ ）和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式： ；异烟肼的结构简式为 。
解析：（2）根据B、C的结构简式及B→C的反应条件，可推知该反应为
和CH3OH的酯化反应。（3）每分子F的碳碳双键加上一分子Br2，产物为 ，与溴原子相连的两个碳原子为手性碳原子。（4）根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为—OH、—OH、—OH、—C3H6COOH，又因为苯环上一氯代物只有1种，说明它高度对称，结构有2种： 、 ；—C3H6COOH有5种结构，故符合条件的同分异构体有10种。
（5）根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸：
；异烟酸与乙醇发生酯化反应，结合流程图中
C→D的转化关系，异烟肼的结构简式为 。
答案：（1）醛基 醚键 （2）酯化反应（或取代反应） CH3OH （3）2
（4）10 （5）
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第四节 羧酸衍生物
1.能写出酯、油脂、酰胺的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。
2.能描述说明、分析解释酯、油脂、酰胺的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断多官能团有机化合物的结构和化学性质。
目录
CONTENTS
1.夯实·必备知识
2.突破·关键能力
3.形成·学科素养
4.体现·核心价值
5.评价·核心素养
01
夯实·必备知识
1.酯（1）组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR' 取代后的产物，简
写成RCOOR'，羧酸酯的官能团是 。
（2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的 液 体，密度一般比水的 小 ，难溶于水， 易 溶于有机溶剂。
液
小
易
考点一 酯和油脂
2.油脂
（1）组成和结构：油脂是 甘油 和 高级脂肪酸 形成的酯，属于 酯 类化合物，其结构可表示为
。
甘油
高级脂肪酸
酯
（3）化学性质（以CH3COOC2H5为例）
在稀H2SO4条件下
CH3COO C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
在NaOH条件下
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
（2）常见的高级脂肪酸
分类 名称 结构简式
饱和脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH
硬脂酸 C17H35COOH
不饱和 脂肪酸 油酸 C17H33COOH
亚油酸 C17H31COOH
（3）油脂的分类
物理性质 代表物 代表物分子组成
油 室温下通常呈液态，熔点较低 植物油（花生油、大豆油等） 含较多不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂肪 室温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪（羊油、牛油等） 含较多饱和高级脂肪酸甘油酯
C17H35COOH
C17H33COOH
（4）油脂的化学性质
①水解反应（以硬脂酸甘油酯为例）
条件 化学方程式
酸性
碱性
｜注意｜
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为
｜注意｜
上述过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）饱和一元酯的分子通式为CnH2n－2O2。（ ）
答案：×
（2）乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。（ ）
答案：√
（3）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。（ ）
答案：×
（5）油脂的相对分子质量较大，故属于高分子化合物。（ ）
答案：×
（6）油脂属于酯类，均难溶于水。（ ）
答案：√
（4）一定条件下， 能发生水解反应和银镜反应。（ ）
答案：√
2.按要求书写酯化反应的化学方程式。
（1）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1
。
答案：CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH＋H2O
（2）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2 。
答案：HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
①生成环酯： 。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH 。
答案：① ＋ ＋2H2O
②
（3）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯： 。
②生成高聚酯： 。
答案：①
＋2H2O
（4）羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化
②
＋（n－1）H2O
3.地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题：
（1）下列说法正确的是 （填字母）。
A.掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B.淀粉和油脂都是高分子
C.可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂
D.纤维素的最终水解产物与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
解析：A项，掺假的“芝麻香油”含有油酸甘油酯，分子内存在不饱和键，能与Br2发生加成反应使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同；B项，油脂不是高分子；C项，提纯后的“潲水油”和“地沟油”可发生皂化反应而生产肥皂；D项，纤维素的最终水解产物为葡萄糖，葡萄糖和甘油都含有—OH。
答案：CD
（2）“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。
①试写出油酸甘油酯[ ，—R为CH3（CH2）7CHCH（CH2）6CH2—]，“酸败”过程中水解的化学方程式： 。
②工业上为了延缓不饱和油脂的“酸败”，通常采取的一种措施是在Ni催化作用下与H2发生加成反应，1 mol油酸甘油酯最多消耗 mol H2。
解析： ②1 mol油酸甘油酯含有3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。
答案： ① ＋
3H2O 3CH3（CH2）7CHCH（CH2）7COOH＋
②3
1.胺（1）概念：胺可以看作是氨（NH3）分子中的 氢 原子被 烃基 取代的产物。
（3）化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
化学方程式为 ＋HCl 。
氢
烃基
＋HCl
考点二 胺和酰胺
2.酰胺
（1）组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为
，其中的 叫做酰基， 叫做酰胺基。
（2）通式
、 、 ，其中 酰胺基 是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
酰胺基
（3）化学性质——水解反应
酸性、加热条件下
碱性、加热条件下
1.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（ ）
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
解析：B 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能团；有CH3（CH2）3NH2、CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或—NR2中的N原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。
2.化合物 中的—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是（ ）
A.HCOONH4 B.CH（NH2）3
C.H2N—CH2—COOH D.CO（NH2）2
解析：D HCOONH4不含氨基，不属于酰胺，A错误；CH（NH2）3中没有酰基，不属于酰胺，B错误；H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基，属于氨基酸，不属于酰胺，C错误；尿素中含有 结构，属于酰胺，D正确。
3.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是（ ）
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：C 丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，A正确；根据丙烯酰胺的结构简式可知，丙烯酰胺是由丙烯酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，即丙烯酰胺属于羧酸衍生物，B正确；丙烯酰胺在强酸（或强碱）存在下长时间加热可水解成对应的羧酸（或羧酸盐）和铵（或氨），C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
02
突破·关键能力
新信息考查胺和酰胺的结构和性质
1.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A.不能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
解析：B 根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A错误；由结构简式可知，分子结构如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；分子中 均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。
2. 具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A.属于芳香烃
B.分子式为C8H11O2N
C.可与NaOH溶液反应
D.能发生加成反应，不能发生取代反应
解析：C 烃是指只含C、H两种元素的化合物，该物质除了含C、H元素外还含N、O元素，故不是烃，A错误；由该物质的结构简式可知其分子式为C8H9O2N，B错误；其结构中含官能团—COOH，呈酸性，可与NaOH溶液反应，C正确；其结构中含苯环，可与H2加成，含—COOH，可与羟基发生酯化（取代）反应，含—NH2，可与—COOH发生取代反应生成酰胺基，D错误。
氨 胺 酰胺 铵盐
化学 组成 NH3 R—NH2（或 R—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） （或 ， R和R'可以是氢原子或烃基）
结构 三角 锥形 具有氨基（或被取代的氨基）和R（烃基）的结构的组合 具有 （或 ）和R（烃基）的结构的组合
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
氨 胺 酰胺 铵盐
化学 性质 具有 还原 性和 碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成铵盐或氨气 铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应
相互 转化 氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气
1.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是（ ）
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
解析：A 根据该有机物的结构简式可知，其分子式为C8H9NO，A正确；该有机物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，B错误；断裂1 mol ，消耗1 mol NaOH，C错误；该分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，D错误。
2.氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是（ ）
A.氯硝柳胺属于芳香族化合物
B.氯硝柳胺含有5种官能团
C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应
解析：B 该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。
3.N－苯基苯甲酰胺（ ）广泛应用于药物，可由苯甲酸
（ ）与苯胺（ ）反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶
催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N－苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶
下列说法不正确的是（ ）
A.反应时断键位置为C—O和N—H
B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.硅胶吸水，能使反应进行更完全
解析：B 反应时羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知反应物易溶于乙醚，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；N－苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；由于反应中有水生成，硅胶具有吸水性，所以硅胶能使反应进行更完全，D正确。
03
形成·学科素养
有机化合物中常见官能团的检验
1.一种卤代烃（RX）液体，汽化时吸收大量热，具有冷冻麻醉作用。在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些该液体，以减轻运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
（1）为了证明该卤代烃（R—X）是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：
a.取一支试管，滴入10～15滴卤代烃（R—X）液体；
b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；
c.加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；
①写出步骤c中发生反应的化学方程式： 。
②有同学认为步骤d操作可省略。你认为该同学说法 （填“正确”或“不正确”），请简要说明理由： 。
解析：根据出现沉淀的颜色，可知卤素原子种类，在加AgNO3溶液之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应，生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色Ag2O沉淀，干扰对卤素原子种类的检验。
答案：白色 浅黄色 ①RX＋NaOH ROH＋NaX ②不正确 在步骤b中NaOH是过量的，若没有步骤d，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀的颜色，无法证明是Cl－还是Br－
d.再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；
e.再加入AgNO3溶液，若出现 沉淀，则证明该卤代烃（R—X）是氯代烃，若出现 沉淀，则证明该卤代烃（R—X）是溴代烃。
（2）从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？
。
解析：有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。
答案：不能，因为卤代烃有毒，挥发到空气中会污染环境
2.阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为 （相对分子质量为180）。
已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料（都不溶于水，也不与NaOH反应）；
②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。
某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：
Ⅰ.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯基的结构。
①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL 于两支洁净的试管中；
②向一支试管中加入 ，若观察到 ，即证明乙酰水杨酸中有羧基；
③向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为 色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。
（1）将上述三处空白处补充完整。
（2）实验中滴加稀H2SO4的作用是 。
Ⅱ.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：
①称取阿司匹林样品m g；
②将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L－1 NaOH溶液（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；
③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b mol·L－1的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。
（3）阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为
；
其中，加热的目的是 。
（4）不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是
。
（5）根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为 （列出计算式即可）。
Ⅱ.（3） ＋3NaOH
＋CH3COONa＋2H2O 使乙酰水杨酸快速反应
（4）乙酰水杨酸微溶于水，与NaOH反应缓慢，导致不能完全反应
（5）×100%
答案：Ⅰ.（1）紫色石蕊溶液 溶液变为红色 紫
（2）中和NaOH，调节溶液为弱酸性
04
体现·核心价值
1.（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（ ）
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
解析：A 油脂不属于高分子化合物，A项错误。
2.（2021·浙江6月选考）关于油脂，下列说法不正确的是（ ）
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
解析：A 硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为
，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，可作为制造油漆的原料，还可在碱性条件下水解发生皂化反应用于制造肥皂，D正确。
3.（2020·全国Ⅱ卷）吡啶（ ）是类似于苯的芳香化合物。2－乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）
＋
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
解析：D 结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有
、 、 ，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy的组成元素与乙烯的组成元素不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。
4.（2021·浙江1月选考）有关 的说法不正确的是 （ ）
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
解析：C 苯分子是平面形分子，取代苯环上氢原子的原子也一定在苯环所在的平面上，A正确；该有机物完全水解后生成的有机物为 ，只有1个手性碳原子（标*号的碳原子），B正确；该分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，C错误；该有机物与足量NaOH溶液完全反应生成 和Na2CO3，D正确。
05
评价·核心素养
一、选择题：本题包括11个小题，每小题仅有1个选项符合题意。
1.下列说法正确的是（ ）
A.油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸
B.油脂在酸性条件下的水解反应都是皂化反应
C.植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色
D.糖类和油脂都是由碳、氢和氧元素组成的化合物
解析：D 油脂水解可得到甘油和高级脂肪酸，A项错误；油脂在碱性条件下的水解反应才称为皂化反应，B项错误；植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其所含碳碳双键能与Br2发生加成反应，C项错误；糖类和油脂都是由碳、氢、氧元素组成的化合物，D项正确。
2.下列说法正确的是（ ）
A.皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体沉于底部
B.蛋白质遇福尔马林发生变性，可以用于食品的消毒杀菌
C.棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O
D.淀粉和纤维素分子组成均为（C6H10O5）n，且均能用于生产酒精
解析：D 皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体为高级脂肪酸盐，密度比水小，悬浮于液面，A错误；蛋白质遇福尔马林发生变性，福尔马林有毒，不可以用于食品的消毒杀菌，B错误；棉、麻为纤维素，丝、毛为蛋白质，蛋白质完全燃烧生成CO2和H2O和含氮的物质，C错误；淀粉和纤维素分子组成均为（C6H10O5）n，且均能在一定条件下水解生成葡萄糖，再用于生产酒精，D正确。
3.某物质的结构为 ，下列关于该物质的叙述正确的是（ ）
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
解析：C 硬脂酸的结构简式为C17H35COOH，软脂酸的结构简式为C15H31COOH，由于—C17H35和—C15H31是饱和烃基，而—C17H33与—C17H35相比少两个氢原子，因此含1个 。题给分子中含1个 和3个 （酯基），其中， 能发生加成反应，但该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯，A、B项错误；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C项正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种： 、 。
4.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（ ）
A.符合上述条件的甲共有3种
B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应
C.乙不能和溴水发生反应
D.2 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应
解析：A 甲有如下三种结构：
、 、
，A正确；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；乙的结构中存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C错误；2 mol乙最多消耗2 mol Na2CO3，D错误。
5.药物M（ ）可用于治疗心脏病，下列有关M的说法错误的是（ ）
A.M的摩尔质量为226
B.M可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小
C.遇碱溶液或酸溶液均易变质
D. 与M互为同分异构体
解析：A 根据M的结构简式，可得其分子式为C14H26O2，摩尔质量为226 g·mol－1，A错误；M属于酯类物质，可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小，B正确；M属于酯类物质，遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质，C正确；
与M分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D正确。
6.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是（ ）
A.该物质的化学式为C8H14O4
B.该物质不溶于水
C.琥珀酸是丁二酸
D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
解析：D 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知，该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；该物质是由CH3CH2OH和HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应得到，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，D项不正确。
7.某酯A的分子式为C6H12O2，已知
A
又知B、C、D、E均为有机物，D与Na2CO3溶液不反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有（ ）
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
解析：A E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有 结构（因D能发生催化氧化反应），故醇D可以为
、 、
、 、
，其对应的C均只有1种，则对应的酯A有5种。
8.下列实验所得结论正确的是（ ）
① 充分振荡试管，下层溶液红色褪去
② 溶液变红
③ 溶液变红
④ 充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去
C.由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
解析：C 由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，不可能使溶液红色褪去，A错误；②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2OCH3COOH＋OH－，B错误；②中由于CH3COONa溶液水解显碱性，会使溶液变红，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，C正确；溶液红色褪去的可能原因：（1）乙酸与碳酸钠反应，同时乙酸过量；（2）乙酸乙酯萃取了酚酞，D错误。
9.常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点。最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。
烟酰胺的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是（ ）
A.烟酰胺不属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D.烟酰胺分子中含有酰基（ ）和酰胺基
解析：C 酰胺和胺属于两种不同的有机物，A正确；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基，D正确。
10.多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息，其部分合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A.甲在苯环上的溴代产物有2种
B.1 mol乙与H2发生加成反应，最多消耗4 mol H2
C.多巴胺分子中所有碳原子一定处在同一平面内
D.甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃
解析：B 甲（ ）在苯环上的一溴代物有2种，还有二溴代物等，A错误；乙（ ）中的苯环和酮羰基都能与氢气发生加成反应，1 mol乙最多可以与4 mol H2发生加成反应，B正确；多巴（ ）分子中与氨基相连的碳原子不一定处于苯环所在平面内，C错误；甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生物，D错误。
11.瑞德西韦和法匹拉韦是两种常用的抗病毒药物，下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是（ ）
A.瑞德西韦含有酯基，可以水解；
法匹拉韦不含酯基，不能水解
B.法匹拉韦分子式为C5H4O2N3F
C.瑞德西韦属于芳香族化合物
D.1 mol瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成1 mol H2
解析：A 瑞德西韦含有酯基，可以水解，法匹拉韦不含酯基，但含有酰胺基，也能水解，A错误；根据法匹拉韦的结构简式可知，其分子式为C5H4O2N3F，B正确；瑞德西韦含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；1 mol 瑞德西韦中有2 mol醇羟基，与足量金属钠反应最多生成1 mol H2，D正确。
二、非选择题：本题包括3个小题。
12.乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77 ℃，其水解反应方程式为CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH ，酸和碱均可用作该反应的催化剂，某兴趣小组对 NaOH 溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。
实验步骤：向试管中加入8 mL NaOH 溶液，再加入 2 mL 乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把试管放入70 ℃的水浴中，每隔1 min 将其取出，振荡、静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中继续加热，如此反复进行，改变NaOH溶液的浓度，重复实验。
数据记录：乙酸乙酯水解后剩余酯层的高度
组别 1 2 3
c（NaOH）/（mol·L－1） 0.5 1.0 2.0
时间/ min 0 10.0 10.0 10.0
1 9.0 8.5 8.0
2 8.0 7.0 6.0
3 7.5 6.0 4.5
4 7.0 5.0 3.0
5 6.5 4.5 2.0
6 6.5 4.5 1.5
7 6.5 4.5 1.5
回答下列问题：
（1）完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有 、 、 。
解析：要研究氢氧化钠溶液的浓度对反应速率的影响，要控制的量是NaOH 溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度不变。
答案：NaOH溶液的体积 乙酸乙酯的用量 反应温度
（2）分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是① ；②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态。
解析：根据表中的数据可以看出：NaOH溶液的浓度越大，水解速率越快。
答案：NaOH溶液的浓度越大，水解速率越快
（3）结论②的理论解释是 。
解析：氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇，而NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。
答案：NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用
（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是 。
解析：欲使乙酸乙酯完全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NaOH溶液的浓度（或体积）。
答案：增大NaOH溶液的浓度（或体积）
（5）有同学认为有必要用蒸馏水代替 NaOH溶液重复实验，对数据进行修正，主要原因是 。
解析：在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复实验，测定因挥发而减少的乙酸乙酯，对数据进行修正。
答案：乙酸乙酯水解过程中部分挥发
13.烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A（C2H6）和烯烃（C5H10）为原料合成某种六元环酯（分子式为C7H10O4）的路线如图所示：
已知：①一个碳原子上连两个羟基 不稳定，脱水生成 。
②C5H10分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2∶2∶3∶3。
回答下列问题：
（1）图中C5H10O3中所有的官能团名称是 。
（2）①的反应类型是 ，②的反应类型是 。
（3）图中C2H2Cl4的结构简式为 ，图中C5H10O2的结构简式为 。
（4）写出反应⑧的化学方程式为 。
（5）C5H10O2的同分异构体中，属于甲酸酯类的有 种。
（6）参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯（ ）的路线。
解析：对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知C5H10的结构简式为CH2C（CH3）CH2CH3，则C5H10Br2的结构简式为 ，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2的结构简式为
，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2的结构简式为
，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3的结构简式为
，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或
CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2（OH）C（OH）3或CH（OH）2CH（OH）2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2（OH）COOH或OHCCHO，脱水产物能与 发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2（OH）COOH，对应B为CH2（OH）C（OH）3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为
。
（4）由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为
＋2H2O。
（5）C5H10O3结构简式为 ，其同分异构体属于甲酸酯类的结构有4种：
HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3。
（6）A为乙烷，由C2H6通过取代反应得到二元取代物，然后依次发生卤代烃水解、醇催化氧化得到乙二醛，氧化乙二醛得到乙二酸，最终由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到目标产物，具体合成路线见答案。
答案：（1）羟基、羧基 （2）加成反应 取代反应
（3）CH2Cl—CCl3
（4） ＋2H2O
（5）4
（6）
14.甲基苄啶（G）是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 、 。
（2）B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构）。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛（ ）和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式： ；异烟肼的结构简式为 。
解析：（2）根据B、C的结构简式及B→C的反应条件，可推知该反应为
和CH3OH的酯化反应。（3）每分子F的碳碳双键加上一分子Br2，产物为 ，与溴原子相连的两个碳原子为手性碳原子。（4）根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为—OH、—OH、—OH、—C3H6COOH，又因为苯环上一氯代物只有1种，说明它高度对称，结构有2种： 、 ；—C3H6COOH有5种结构，故符合条件的同分异构体有10种。
（5）根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸：
；异烟酸与乙醇发生酯化反应，结合流程图中
C→D的转化关系，异烟肼的结构简式为 。
答案：（1）醛基 醚键 （2）酯化反应（或取代反应） CH3OH （3）2
（4）10 （5）
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