2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 第一节 有机化合物的结构特点与研究方法（103张PPT）
文档属性
| 名称 | 2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 第一节 有机化合物的结构特点与研究方法（103张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-09-11 20:03:16 | ||
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文档简介
(共103张PPT)
第一节 有机化合物的结构特点与研究方法
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在碳架异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），从官能团的视角认识有机化合物的分类。
目录
CONTENTS
1.夯实·必备知识
2.突破·关键能力
3.形成·学科素养
4.体现·核心价值
5.评价·核心素养
01
夯实·必备知识
考点一 有机化合物的分类方法
1.依据元素组成分类
有机化合物
2.依据碳骨架分类
—
3.依据官能团分类
（1）官能团：决定有机化合物特性的 原子或原子团 。
原子或原子团
（2）有机化合物的主要类别与其官能团
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷 CH4
烯烃 （碳碳双键）
炔烃 —C≡C—（碳碳三键） 乙炔 HC≡CH
卤代烃 （碳卤键）
溴乙烷CH3CH2Br
类别 官能团 代表物名称、结构简式
醇 —OH （羟基） 乙醇 CH3CH2OH
苯酚
酚 醚 （醚键） 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 （ 醛 ） 乙醛 CH3CHO
酮 （酮羰基） 丙酮 CH3COCH3
—OH
醛
基
类别 官能团 代表物名称、结构简式
羧酸 （ 羧基 ） 乙酸 CH3COOH
酯 （ 基 ） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2（氨基） 甲胺 CH3NH2
酰胺 （酰胺基）
乙酰胺
羧基
酯基
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）含有苯环的有机化合物属于芳香烃。（ ）
答案：×
（2）含有醛基的有机化合物一定属于醛类。（ ）
答案：×
（3） 、—COOH的名称分别为苯、酸基。（ ）
答案：×
（4）醛基的结构简式为—COH。（ ）
答案：×
（6） 含有醚键和醛基。（ ）
答案：×
（5） 和 都属于酚类。（ ）
答案：×
2.下列有机化合物中：
A. B.
C.
E.
D.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是（填字母，下同） ；可以看作酚类的是 ；可以看作羧酸类的是 ；可以看作酯类的是 。
答案：BD ABC BCD E
（2）从碳骨架看，属于链状化合物的是 （填字母，下同）；属于脂肪族化合物的是 ；属于芳香族化合物的是 。
答案：E DE ABC
3.按要求解答下列各题。
（1）化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为 （写名称），它属于 （填“脂环”或“芳香族”）化合物。
答案：羟基、醛基、碳碳双键 脂环
（2） 中含氧官能团的名称是 。
答案：（酚）羟基、酯基
（3） 中含有的官能团名称是 。
答案：碳碳双键、酯基、酮羰基
1.同系物
考点二 有机化合物的结构特点及同分异构体
2.同分异构现象、同分异构体
（1）概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
（2）有机化合物的构造异构现象
异构类别 特点及实例
碳架异构 碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和 CH3OCH3 ，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
CH3OCH3
（3）常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n
CnH2n－2
CnH2n＋2O 醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）
（3）常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2nO
CnH2nO2 羧酸（CH3CH2COOH）、酯（HCOOCH2CH3、CH3COOCH3）、羟基醛（HO—CH2CH2—CHO）、羟基酮（ ）
CnH2n－6O 酚（ ）、芳香醚（ ）、芳香醇（ ）
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。（ ）
答案：×
（2）同分异构体和同系物一定属于同类有机物。（ ）
答案：×
（3）CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。（ ）
答案：×
（4） 与 互为官能团异构。（ ）
答案：×
（5）CH2CH2和 在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物。（ ）
答案：×
（6）CH2CH—CHCH2与 一定互为同系物。（ ）
答案：√
（7）C4H8与C3H6可能互为同系物。（ ）
答案：√
2.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是（ ）
A.C5H12有两种同分异构体
B.C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C.CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D.甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
解析：D A项，C5H12有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有 、 、 、 ，共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH3的一氯代烃有两种，错误；D项，正丙基取代甲苯苯环上的氢原子与甲基有邻、间、对三种位置关系，同理异丙基与甲基也有三种位置关系，故其所得产物有六种，正确。
3.某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y（C5H10O2），若不考虑立体结构，X和Y组合生成的酯最多有（ ）
A.4种 B.8种
C.16种 D.32种
解析：C 某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y（C5H10O2），则X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、
CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、
（CH3）3CCH2OH，Y可能的结构简式有
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、
（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。
4.下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A. 和
B. 和
C. 和CH3CH2CH2CH2CH3
D. 和HCOOCH2CH2CH3
解析：D A、B、C三个选项中两种化合物的分子式相同、结构不同，均互为同分异构体；而D项中前者 的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不互为同分异构体。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的 沸点 相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中 溶解度 很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度 的影响较大
沸点
溶解度
温度
（2）萃取分液
①液—液萃取
利用待分离组分在两种 不互溶的溶剂 中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
不互溶的溶剂
3.有机化合物分子式的确定
（1）元素分析
4.确定分子结构——波谱分析
（1）红外光谱
原理 不同的化学键或官能团的 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用 获得分子中所含的 化学键 或 官能团 的信息
吸收频率
化学键
官能团
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的 相对质量 与其 电荷数 的比值） 最大 值即为该有机化合物的相对分子质量。
相对质量
电荷数
最
大
（2）核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝ 氢原子种类 ，吸收峰面积比＝ 各类氢原子数目比
举例 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为 CH3CH2OH
氢原子种
类
各类氢原子数目比
CH3CH2OH
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。（ ）
答案：×
（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（ ）
答案：×
（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液中萃取有机物。（ ）
答案：×
（5）有机物 的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。（ ）
答案：√
（6）有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（ ）
答案：×
（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。（ ）
答案：×
2.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
解析：D 分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因为乙醇和水互溶，A项错误；分离不互溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾在水中的溶解度随温度的变化较大，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用二者沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
3.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
（1）称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 （1）A的相对分子质量为
（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g （2）A的分子式为
实验步骤 解释或实验结论
（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（标准状况） （3）用结构简式表示A中含有的官能团： 、
（4）A的核磁共振氢谱如图： （4）A中含有 种不同化学环境的氢原子
（5）综上所述，A的结构简式为 解析：（2）9.0 g A充分燃烧生成n（CO2）＝＝0.3 mol，n（H2O）＝＝
0.3 mol，n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶（0.3×2） mol∶ mol＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C3H6O3。
（3）0.1 mol A能与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个—COOH，能与钠反应生成0.1 mol H2，则A分子中还含有一个—OH。
答案：（1）90 （2）C3H6O3 （3）—COOH —OH （4）4 （5）
有机化合物结构式的确定流程
02
突破·关键能力
限定条件下同分异构体的判断与书写
1.在E（ ）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
①含有一个苯环和三个甲基；
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
③能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为 。
解析：E的结构简式为 ，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为 、 。
答案：10 、
2.化合物I（ ）的同分异构体满足以下条件的有 种（不考虑立体异构）。
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 （任写一种）。
解析：化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原子（单键连接其他原子）；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机化合物的碳链结构有如下四种： 、 、 、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比
为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或 。
答案：12 （或 ）
1.明确三个关系
（1）不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键（或考虑环结构）
Ω＞4 考虑可能含有苯环
（2）化学性质与结构关系
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基
发生银镜反应 醛基
发生水解反应 碳卤键、酯基
（3）核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
2.掌握六种方法
记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：4碳烷烃有2种，5碳烷烃有3种，6碳烷烃有5种
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位 思考法 将有机化合物分子中的不同原子或原子团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
1.M为甲苯的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为 。
a.属于链状烃
b.分子中只有碳碳三键一种官能团
解析：甲苯的不饱和度为4，M为甲苯的同分异构体，满足属于链状烃，分子中只有碳碳三键一种官能团，则为二炔烃，可能的结构有（只画C骨架）：
C≡C—C≡C—C—C—C、C≡C—C—C≡C—C—C、
C≡C—C—C—C≡C—C、C≡C—C—C—C—C≡C、
C—C≡C—C≡C—C—C、C—C≡C—C—C≡C—C、 、
、 、 共10种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为 。
答案：10
2.F是B（ ）的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
解析：B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
答案：9
3.芳香族化合物X是E（ ）的同分异构体，X能与热的NaOH 溶液反应生成稳定化合物， 0.1 mol X 消耗 NaOH 0.2 mol，化合物 X 共有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 。
解析：芳香族化合物X 是E 的同分异构体，X 能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物， 0.1 mol X 消耗 NaOH 0.2 mol，当苯环上有一个取代基时，取代基为—OOCCH3；当苯环上有两个取代基时，取代基为—OOCH和—CH3，有邻、间、对三种排列方式；当苯环上有取代基为3种时，取代基为—OH、—OH、—CHCH2，有6种结构。综上所述，化合物X共有10种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 。
答案：10
4. 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）；①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
解析： 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另一取代基的结构（序号表示—CHO的位置）： 、 ，共5种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性（否则苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为 。
答案：15
03
形成·学科素养
1.玫瑰精油是制造高级名贵香水既重要又昂贵的原料，不但用来制造美容、护肤、护发等化妆品，还广泛用于医药和食品。它能刺激和协调人的免疫和神经系统，同时有助于改善内分泌腺的分泌，去除器官硬化，修复细胞等。玫瑰精油的成分之一是乙酸橙花醇酯，其结构简式如图：
（1）该物质的分子式是什么？
答案：C12H20O2。
（2）该物质的核磁共振氢谱含有几组吸收峰？峰面积之比是多少？
答案：该物质含有8种不同化学环境的H原子，有8组吸收峰，其峰面积之比为3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。
（3）若用乙酸与橙花醇来制备乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？
答案：加入饱和碳酸钠溶液再分液。
（4）1 mol乙酸橙花醇酯充分燃烧可消耗标准状况下O2的体积是多少？
答案：mol×22.4 L·mol－1＝358.4 L。
2.我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示，请据此回答下列问题。
（1）按碳骨架分类，青蒿素属于链状化合物还是环状化合物？写出它的分子式以及分子中所含官能团的名称。
答案：环状化合物。C15H22O5。酯基、醚键。
（2）青蒿素分子中碳原子的杂化方式有哪些？是否存在非极性键？
答案：sp2 、sp3。存在O—O、C—C非极性键。
（3）青蒿素可以用有机溶剂A从中药中提取，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
①根据图1，A的相对分子质量为多少？
②根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和其分子式。
③根据以上结果和图3（两组峰的面积比为2∶3），推测A的结构简式。
答案：①74。②醚。C4H10O。
③CH3CH2OCH2CH3。
（4）青蒿素需采用低温、冷浸等方法才能成功提取，这是因为青蒿素分子中的某个基团在提取过程中对热不稳定。实验证明，该基团还能与碘化钠作用生成碘单质。推测写出该基团的结构式，并说明理由。
答案：O—O。具有强氧化性。
04
体现·核心价值
1.（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（ ）
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮（ ）和环氧丙烷
（ ）互为同分异构体
解析：A 同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，乙醇中含有一个羟基，丙三醇中含有三个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；同位素是指质子数相同而中子数不同的不同核素，35Cl和37Cl互为同位素，B项正确；同素异形体是指同一种元素形成的不同单质，O2和O3互为同素异形体，C项正确；同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物，丙酮和环氧丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
2.（2022·河北高考·改编）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋CH3—CHCH2
＋
下列说法正确的是（ ）
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有4种
D.萘的二溴代物有10种
解析：D 由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，不互为同系物，A不正确；萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C不正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
3.（2022·山东高考）已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是（ ）
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
解析：C 苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，A错误；得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，B错误；苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，C正确；①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，D错误。
4.（2021·山东高考） 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2－甲基－2－丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（ ）
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
解析：A M（ ）在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成 或 ，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为 。 、
都不存在顺反异构，A错误；手性碳原子是指与四个各不
相同的原子或原子团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子（用*标记）为 、 、 、 、 、 、
、 ，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇能发生催化氧化反应生成酮，羟基取代亚甲基上1个氢原子即满足条件，则满足条件的结构有 、
、 ，共3种，C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接
在同一碳原子上的甲基上的等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构为 ，D正确。
5.（2022·浙江6月选考）写出同时符合下列条件的化合物F（ ）的同分异构体的结构简式 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
解析：化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含一个环，其成环原子数≥4，则结构有 、
、 、 。
答案： 、 、 、
05
评价·核心素养
一、选择题：本题包括12个小题，每小题仅有1个选项符合题意。
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是（ ）
A.通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
解析：D 分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而过滤不能达到分离的目的，A错误；核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B、C错误；红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团，D正确。
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是（ ）
选项 X Y Z
A 芳香族 化合物 芳香烃 的衍生物 （苯酚）
B 脂肪族 化合物 链状烃的 衍生物 CH3COOH（乙酸）
C 环状化合物 芳香族 化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃
（苯甲醇）
解析：D 芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物（X包含Y），苯酚属于芳香烃的衍生物（Y包含Z），A项正确；脂肪族化合物包含链状烃的衍生物（X包含Y），而CH3COOH属于链状烃的衍生物（Y包含Z），B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物（X包含Y），且苯的同系物属于芳香族化合物（Y包含Z），C项正确；芳香烃属于不饱和烃（X包含Y），但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃（Y不包含Z），D项错误。
3.2022年国庆节期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂。S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ）
（提示： 是酮羰基）
A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
解析：A 从图示可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个醇羟基、1个羧基，A项正确。
4.下列有关有机物同分异构体（均不考虑立体异构）数目的判断中，不正确的是（ ）
选项 有机物 同分异构体数目
A 分子式为C4H10O且能与金属钠反应的有机物 3种
B 相对分子质量为86的烷烃 5种
C 甲苯的一氯代物 4种
D 含有2个甲基的分子式为C4H8Cl2的有机物 4种
解析：A C4H10O能与钠反应，说明其是丁醇C4H9OH，丁基有4种，故相应的醇有4种，A项错误；相对分子质量为86的烷烃为C6H14，其同分异构体有5种，B项正确；甲苯的苯环上的一氯代物有3种、甲基上的一氯代物有1种，共有4种同分异构体，C项正确；D项中相应的同分异构体有如下4种：
、 、 、
，D项正确。
5.只含有C、H、O、N的某有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是（ ）
A.该有机物属于氨基酸
B.该有机物的分子式为C3H7NO2
C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D.该有机物的一氯代物有2种
解析：C 根据有机物的成键特点，该有机物为 ，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A正确；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B正确，C错误；该有机物的一氯代物有2种，D正确。
6.如图所示的有机物是制备青蒿素的重要原料，下列有关该有机物的说法不正确的是（ ）
A.分子式为C21H28O2
B.能溶于水，属于芳香烃
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯环上的一氯取代物有3种
解析：B 由结构简式知其分子式为C21H28O2，A正确；含有O元素，则属于烃的衍生物，B错误；含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分子中只有一个苯环，则苯环上的一氯取代物有3种，D正确。
7.为提纯下列物质（括号内的物质是杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是（ ）
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 苯（苯酚） 氢氧化钠溶液 分液
C 乙酸乙酯（乙酸） 氢氧化钠溶液 分液
D 乙醇（水） 氯化钙 蒸馏
解析：B A项，甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，错误；B项，苯与氢氧化钠溶液不反应，苯酚具有弱酸性，与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，苯与水分层，用分液方法分离，正确；C项，用饱和碳酸钠溶液与乙酸反应，降低乙酸乙酯溶解度，再用分液方法分离，错误；D项，生石灰与水反应生成氢氧化钙，可增大混合物的熔、沸点差异，再蒸馏得到乙醇，不能使用氯化钙，错误。
8.下列关于有机物结构的说法错误的是（ ）
A.环己烷中所有C—C—C键角不是120°
B.CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1同分异构体数目相同
C.C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键
D.含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3－甲基己烷
解析：D 环己烷中所有C原子与其所连原子构成四面体结构，键角不是120°，A正确；CnH2n＋1Cl的等效氢原子与CnHCl2n＋1的等效氯原子数目相同，则同分异构体数目相同，B正确；C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键，C正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3－甲基己烷，也可能是2，3－二甲基戊烷，D错误。
9.科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如： （正四面体烷C4H4）、 （棱晶烷C6H6）、 （立方烷C8H8）等，下列有关说法正确的是（ ）
A.立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于烷烃
B.上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n（n≥2）
C.棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数不同
D.苯、盆烯（ ）与棱晶烷互为同分异构体
解析：D A项，立体烷烃的一个碳原子与其他三个碳原子之间都形成单键，还与H原子之间形成一个共价键，它们都属于环烷烃，错误；B项，
（正四面体烷C4H4）、 （棱晶烷C6H6）、 （立方烷C8H8），它们不互为同系物，通式为C2nH2n（n≥2），错误； C项，棱晶烷二氯代物的同分异构体有三种，立方烷的二氯代物的同分异构体也有三种，所以棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同，错误；D项，苯分子式为C6H6、盆烯（ ）分子式为C6H6、棱晶烷分子式为C6H6，所以它们互为同分异构体，正确。
10.环己醇（沸点161.0 ℃）可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯（沸点83.0 ℃），实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机相加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法中错误的是（ ）
A.本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B.加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C.分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出
D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
解析：C 本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A正确；加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B正确；环己烯的密度小于水的，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向进行，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。
11.有机物R（ ）是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是（ ）
A.R与M（ ）互为同分异构体
B.R的六元环上的一氯代物有4种
D.R能发生取代、加成、氧化反应
C.R中所有碳原子一定处于同一平面
解析：D R的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；R的六元环上有5种不同化学环境的氢原子，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B项错误；R的结构中含有“ ”，因此所有碳原子不能处于同一平面，C项错误；R中含有碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成、氧化反应，D项正确。
12.某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如图：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。下列关于该有机物的叙述不正确的是（ ）
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D.该有机物的分子式为C9H12O4
解析：B 根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C项正确；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D项正确。
13.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
二、非选择题：本题包括3个小题。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）A的结构简式为 （任写一种，下同）。
（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：
①分子中不含甲基的芳香酸： ；
②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛： 。
解析：（3）①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是 ；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且苯环上只有两个对位
取代基，符合条件的芳香醛是 和 。
答案：（1）C9H10O2
（2） （或 或 ）
（3）① ② 、
14.青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为
（2）操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、 ，操作Ⅱ的名称是 。
解析：分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ要分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
答案： 漏斗 蒸馏
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是 。
答案：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是 （填字母）。
A.加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
解析： 青蒿素在水中几乎不溶，A项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，B项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚进行萃取分液实现提纯，C项错误。
答案： B
（4）用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是 （填字母，下同），装置F中盛放的物质是 。
a.浓硫酸 b.无水硫酸铜
c.无水CaCl2 d.碱石灰
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则测得青蒿素的最简式是 。
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是
。
解析： ①U形管中盛放的是固体，装置E中盛放的物质吸收H2O，选择无水氯化钙；装置F中盛放的物质吸收CO2，选择碱石灰。②装置F直接与空气接触，外界空气中的CO2和H2O（g）进入F中，使测得的CO2的质量偏大，则测得含碳量偏高，测得含氧量偏低，解决方法为在F后增加一个吸收空气中水与二氧化碳的装置；③装置E增重：42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n（H2O）＝＝1.1 mol；装置F增重：146.2 g－80.2 g＝66 g，n（CO2）＝＝1.5 mol，由此可计算出28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为 mol＝0.5 mol，碳、氢、氧原子个数比为1.5 mol∶（1.1 mol×2）∶0.5 mol＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
答案： ①c d ②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入F的装置 ③C15H22O5
15.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
反应原理： ＋2KMnO4 ＋KOH＋2MnO2↓＋H2O，
＋HCl ＋KCl。
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知：苯甲酸的相对分子质量为122，熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。
（1）操作Ⅰ为 ，操作Ⅱ为 。
（2）无色液体A是 ，定性检验A的试剂是 ，现象是 。
（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115 ℃开始熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。
序号 实验方案 实验现象 结论
① 将白色固体B加入水中，加热溶解， 得到白色晶体和无色滤液 —
② 取少量滤液于试管中， 生成白色沉淀 滤液含Cl－
③ 干燥白色晶体， 白色晶体是苯甲酸
（4）纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL苯甲酸溶液，移取 25.00 mL 溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10－3 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 （保留两位有效数字）。
解析：由流程图可知操作Ⅰ为分离有机相和水相的操作，应采用分液的操作方法；要从混合物中得到有机物A，应通过蒸馏的方法，故操作Ⅱ为蒸馏；由反应原理和流程可知无色液体A是甲苯，检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理进行。因苯甲酸的熔点是122.4 ℃，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以可根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就是苯甲酸。对于第（4）问中的计算要注意移取的量是总量的四分之一。
答案：（1）分液 蒸馏
（2）甲苯 酸性KMnO4溶液 溶液褪色
（3）①冷却、过滤 ②滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液 ③加热使其熔化，测其熔点 熔点为122.4 ℃
（4）×100% 96%
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第一节 有机化合物的结构特点与研究方法
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在碳架异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），从官能团的视角认识有机化合物的分类。
目录
CONTENTS
1.夯实·必备知识
2.突破·关键能力
3.形成·学科素养
4.体现·核心价值
5.评价·核心素养
01
夯实·必备知识
考点一 有机化合物的分类方法
1.依据元素组成分类
有机化合物
2.依据碳骨架分类
—
3.依据官能团分类
（1）官能团：决定有机化合物特性的 原子或原子团 。
原子或原子团
（2）有机化合物的主要类别与其官能团
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷 CH4
烯烃 （碳碳双键）
炔烃 —C≡C—（碳碳三键） 乙炔 HC≡CH
卤代烃 （碳卤键）
溴乙烷CH3CH2Br
类别 官能团 代表物名称、结构简式
醇 —OH （羟基） 乙醇 CH3CH2OH
苯酚
酚 醚 （醚键） 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 （ 醛 ） 乙醛 CH3CHO
酮 （酮羰基） 丙酮 CH3COCH3
—OH
醛
基
类别 官能团 代表物名称、结构简式
羧酸 （ 羧基 ） 乙酸 CH3COOH
酯 （ 基 ） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2（氨基） 甲胺 CH3NH2
酰胺 （酰胺基）
乙酰胺
羧基
酯基
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）含有苯环的有机化合物属于芳香烃。（ ）
答案：×
（2）含有醛基的有机化合物一定属于醛类。（ ）
答案：×
（3） 、—COOH的名称分别为苯、酸基。（ ）
答案：×
（4）醛基的结构简式为—COH。（ ）
答案：×
（6） 含有醚键和醛基。（ ）
答案：×
（5） 和 都属于酚类。（ ）
答案：×
2.下列有机化合物中：
A. B.
C.
E.
D.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是（填字母，下同） ；可以看作酚类的是 ；可以看作羧酸类的是 ；可以看作酯类的是 。
答案：BD ABC BCD E
（2）从碳骨架看，属于链状化合物的是 （填字母，下同）；属于脂肪族化合物的是 ；属于芳香族化合物的是 。
答案：E DE ABC
3.按要求解答下列各题。
（1）化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为 （写名称），它属于 （填“脂环”或“芳香族”）化合物。
答案：羟基、醛基、碳碳双键 脂环
（2） 中含氧官能团的名称是 。
答案：（酚）羟基、酯基
（3） 中含有的官能团名称是 。
答案：碳碳双键、酯基、酮羰基
1.同系物
考点二 有机化合物的结构特点及同分异构体
2.同分异构现象、同分异构体
（1）概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
（2）有机化合物的构造异构现象
异构类别 特点及实例
碳架异构 碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和 CH3OCH3 ，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
CH3OCH3
（3）常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n
CnH2n－2
CnH2n＋2O 醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）
（3）常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2nO
CnH2nO2 羧酸（CH3CH2COOH）、酯（HCOOCH2CH3、CH3COOCH3）、羟基醛（HO—CH2CH2—CHO）、羟基酮（ ）
CnH2n－6O 酚（ ）、芳香醚（ ）、芳香醇（ ）
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。（ ）
答案：×
（2）同分异构体和同系物一定属于同类有机物。（ ）
答案：×
（3）CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。（ ）
答案：×
（4） 与 互为官能团异构。（ ）
答案：×
（5）CH2CH2和 在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物。（ ）
答案：×
（6）CH2CH—CHCH2与 一定互为同系物。（ ）
答案：√
（7）C4H8与C3H6可能互为同系物。（ ）
答案：√
2.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是（ ）
A.C5H12有两种同分异构体
B.C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C.CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D.甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
解析：D A项，C5H12有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有 、 、 、 ，共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH3的一氯代烃有两种，错误；D项，正丙基取代甲苯苯环上的氢原子与甲基有邻、间、对三种位置关系，同理异丙基与甲基也有三种位置关系，故其所得产物有六种，正确。
3.某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y（C5H10O2），若不考虑立体结构，X和Y组合生成的酯最多有（ ）
A.4种 B.8种
C.16种 D.32种
解析：C 某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y（C5H10O2），则X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、
CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、
（CH3）3CCH2OH，Y可能的结构简式有
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、
（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。
4.下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A. 和
B. 和
C. 和CH3CH2CH2CH2CH3
D. 和HCOOCH2CH2CH3
解析：D A、B、C三个选项中两种化合物的分子式相同、结构不同，均互为同分异构体；而D项中前者 的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不互为同分异构体。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的 沸点 相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中 溶解度 很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度 的影响较大
沸点
溶解度
温度
（2）萃取分液
①液—液萃取
利用待分离组分在两种 不互溶的溶剂 中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
不互溶的溶剂
3.有机化合物分子式的确定
（1）元素分析
4.确定分子结构——波谱分析
（1）红外光谱
原理 不同的化学键或官能团的 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用 获得分子中所含的 化学键 或 官能团 的信息
吸收频率
化学键
官能团
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的 相对质量 与其 电荷数 的比值） 最大 值即为该有机化合物的相对分子质量。
相对质量
电荷数
最
大
（2）核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝ 氢原子种类 ，吸收峰面积比＝ 各类氢原子数目比
举例 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为 CH3CH2OH
氢原子种
类
各类氢原子数目比
CH3CH2OH
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。（ ）
答案：×
（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（ ）
答案：×
（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液中萃取有机物。（ ）
答案：×
（5）有机物 的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。（ ）
答案：√
（6）有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（ ）
答案：×
（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。（ ）
答案：×
2.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
解析：D 分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因为乙醇和水互溶，A项错误；分离不互溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾在水中的溶解度随温度的变化较大，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用二者沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
3.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
（1）称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 （1）A的相对分子质量为
（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g （2）A的分子式为
实验步骤 解释或实验结论
（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（标准状况） （3）用结构简式表示A中含有的官能团： 、
（4）A的核磁共振氢谱如图： （4）A中含有 种不同化学环境的氢原子
（5）综上所述，A的结构简式为 解析：（2）9.0 g A充分燃烧生成n（CO2）＝＝0.3 mol，n（H2O）＝＝
0.3 mol，n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶（0.3×2） mol∶ mol＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C3H6O3。
（3）0.1 mol A能与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个—COOH，能与钠反应生成0.1 mol H2，则A分子中还含有一个—OH。
答案：（1）90 （2）C3H6O3 （3）—COOH —OH （4）4 （5）
有机化合物结构式的确定流程
02
突破·关键能力
限定条件下同分异构体的判断与书写
1.在E（ ）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
①含有一个苯环和三个甲基；
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
③能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为 。
解析：E的结构简式为 ，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为 、 。
答案：10 、
2.化合物I（ ）的同分异构体满足以下条件的有 种（不考虑立体异构）。
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 （任写一种）。
解析：化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原子（单键连接其他原子）；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机化合物的碳链结构有如下四种： 、 、 、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比
为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或 。
答案：12 （或 ）
1.明确三个关系
（1）不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键（或考虑环结构）
Ω＞4 考虑可能含有苯环
（2）化学性质与结构关系
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基
发生银镜反应 醛基
发生水解反应 碳卤键、酯基
（3）核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
2.掌握六种方法
记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：4碳烷烃有2种，5碳烷烃有3种，6碳烷烃有5种
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位 思考法 将有机化合物分子中的不同原子或原子团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
1.M为甲苯的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为 。
a.属于链状烃
b.分子中只有碳碳三键一种官能团
解析：甲苯的不饱和度为4，M为甲苯的同分异构体，满足属于链状烃，分子中只有碳碳三键一种官能团，则为二炔烃，可能的结构有（只画C骨架）：
C≡C—C≡C—C—C—C、C≡C—C—C≡C—C—C、
C≡C—C—C—C≡C—C、C≡C—C—C—C—C≡C、
C—C≡C—C≡C—C—C、C—C≡C—C—C≡C—C、 、
、 、 共10种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为 。
答案：10
2.F是B（ ）的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
解析：B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
答案：9
3.芳香族化合物X是E（ ）的同分异构体，X能与热的NaOH 溶液反应生成稳定化合物， 0.1 mol X 消耗 NaOH 0.2 mol，化合物 X 共有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 。
解析：芳香族化合物X 是E 的同分异构体，X 能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物， 0.1 mol X 消耗 NaOH 0.2 mol，当苯环上有一个取代基时，取代基为—OOCCH3；当苯环上有两个取代基时，取代基为—OOCH和—CH3，有邻、间、对三种排列方式；当苯环上有取代基为3种时，取代基为—OH、—OH、—CHCH2，有6种结构。综上所述，化合物X共有10种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 。
答案：10
4. 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）；①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
解析： 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另一取代基的结构（序号表示—CHO的位置）： 、 ，共5种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性（否则苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为 。
答案：15
03
形成·学科素养
1.玫瑰精油是制造高级名贵香水既重要又昂贵的原料，不但用来制造美容、护肤、护发等化妆品，还广泛用于医药和食品。它能刺激和协调人的免疫和神经系统，同时有助于改善内分泌腺的分泌，去除器官硬化，修复细胞等。玫瑰精油的成分之一是乙酸橙花醇酯，其结构简式如图：
（1）该物质的分子式是什么？
答案：C12H20O2。
（2）该物质的核磁共振氢谱含有几组吸收峰？峰面积之比是多少？
答案：该物质含有8种不同化学环境的H原子，有8组吸收峰，其峰面积之比为3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。
（3）若用乙酸与橙花醇来制备乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？
答案：加入饱和碳酸钠溶液再分液。
（4）1 mol乙酸橙花醇酯充分燃烧可消耗标准状况下O2的体积是多少？
答案：mol×22.4 L·mol－1＝358.4 L。
2.我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示，请据此回答下列问题。
（1）按碳骨架分类，青蒿素属于链状化合物还是环状化合物？写出它的分子式以及分子中所含官能团的名称。
答案：环状化合物。C15H22O5。酯基、醚键。
（2）青蒿素分子中碳原子的杂化方式有哪些？是否存在非极性键？
答案：sp2 、sp3。存在O—O、C—C非极性键。
（3）青蒿素可以用有机溶剂A从中药中提取，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
①根据图1，A的相对分子质量为多少？
②根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和其分子式。
③根据以上结果和图3（两组峰的面积比为2∶3），推测A的结构简式。
答案：①74。②醚。C4H10O。
③CH3CH2OCH2CH3。
（4）青蒿素需采用低温、冷浸等方法才能成功提取，这是因为青蒿素分子中的某个基团在提取过程中对热不稳定。实验证明，该基团还能与碘化钠作用生成碘单质。推测写出该基团的结构式，并说明理由。
答案：O—O。具有强氧化性。
04
体现·核心价值
1.（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（ ）
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮（ ）和环氧丙烷
（ ）互为同分异构体
解析：A 同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，乙醇中含有一个羟基，丙三醇中含有三个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；同位素是指质子数相同而中子数不同的不同核素，35Cl和37Cl互为同位素，B项正确；同素异形体是指同一种元素形成的不同单质，O2和O3互为同素异形体，C项正确；同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物，丙酮和环氧丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
2.（2022·河北高考·改编）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋CH3—CHCH2
＋
下列说法正确的是（ ）
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有4种
D.萘的二溴代物有10种
解析：D 由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，不互为同系物，A不正确；萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C不正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
3.（2022·山东高考）已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是（ ）
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
解析：C 苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，A错误；得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，B错误；苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，C正确；①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，D错误。
4.（2021·山东高考） 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2－甲基－2－丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（ ）
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
解析：A M（ ）在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成 或 ，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为 。 、
都不存在顺反异构，A错误；手性碳原子是指与四个各不
相同的原子或原子团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子（用*标记）为 、 、 、 、 、 、
、 ，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇能发生催化氧化反应生成酮，羟基取代亚甲基上1个氢原子即满足条件，则满足条件的结构有 、
、 ，共3种，C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接
在同一碳原子上的甲基上的等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构为 ，D正确。
5.（2022·浙江6月选考）写出同时符合下列条件的化合物F（ ）的同分异构体的结构简式 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
解析：化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含一个环，其成环原子数≥4，则结构有 、
、 、 。
答案： 、 、 、
05
评价·核心素养
一、选择题：本题包括12个小题，每小题仅有1个选项符合题意。
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是（ ）
A.通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
解析：D 分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而过滤不能达到分离的目的，A错误；核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B、C错误；红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团，D正确。
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是（ ）
选项 X Y Z
A 芳香族 化合物 芳香烃 的衍生物 （苯酚）
B 脂肪族 化合物 链状烃的 衍生物 CH3COOH（乙酸）
C 环状化合物 芳香族 化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃
（苯甲醇）
解析：D 芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物（X包含Y），苯酚属于芳香烃的衍生物（Y包含Z），A项正确；脂肪族化合物包含链状烃的衍生物（X包含Y），而CH3COOH属于链状烃的衍生物（Y包含Z），B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物（X包含Y），且苯的同系物属于芳香族化合物（Y包含Z），C项正确；芳香烃属于不饱和烃（X包含Y），但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃（Y不包含Z），D项错误。
3.2022年国庆节期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂。S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ）
（提示： 是酮羰基）
A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
解析：A 从图示可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个醇羟基、1个羧基，A项正确。
4.下列有关有机物同分异构体（均不考虑立体异构）数目的判断中，不正确的是（ ）
选项 有机物 同分异构体数目
A 分子式为C4H10O且能与金属钠反应的有机物 3种
B 相对分子质量为86的烷烃 5种
C 甲苯的一氯代物 4种
D 含有2个甲基的分子式为C4H8Cl2的有机物 4种
解析：A C4H10O能与钠反应，说明其是丁醇C4H9OH，丁基有4种，故相应的醇有4种，A项错误；相对分子质量为86的烷烃为C6H14，其同分异构体有5种，B项正确；甲苯的苯环上的一氯代物有3种、甲基上的一氯代物有1种，共有4种同分异构体，C项正确；D项中相应的同分异构体有如下4种：
、 、 、
，D项正确。
5.只含有C、H、O、N的某有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是（ ）
A.该有机物属于氨基酸
B.该有机物的分子式为C3H7NO2
C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D.该有机物的一氯代物有2种
解析：C 根据有机物的成键特点，该有机物为 ，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A正确；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B正确，C错误；该有机物的一氯代物有2种，D正确。
6.如图所示的有机物是制备青蒿素的重要原料，下列有关该有机物的说法不正确的是（ ）
A.分子式为C21H28O2
B.能溶于水，属于芳香烃
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯环上的一氯取代物有3种
解析：B 由结构简式知其分子式为C21H28O2，A正确；含有O元素，则属于烃的衍生物，B错误；含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分子中只有一个苯环，则苯环上的一氯取代物有3种，D正确。
7.为提纯下列物质（括号内的物质是杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是（ ）
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 苯（苯酚） 氢氧化钠溶液 分液
C 乙酸乙酯（乙酸） 氢氧化钠溶液 分液
D 乙醇（水） 氯化钙 蒸馏
解析：B A项，甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，错误；B项，苯与氢氧化钠溶液不反应，苯酚具有弱酸性，与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，苯与水分层，用分液方法分离，正确；C项，用饱和碳酸钠溶液与乙酸反应，降低乙酸乙酯溶解度，再用分液方法分离，错误；D项，生石灰与水反应生成氢氧化钙，可增大混合物的熔、沸点差异，再蒸馏得到乙醇，不能使用氯化钙，错误。
8.下列关于有机物结构的说法错误的是（ ）
A.环己烷中所有C—C—C键角不是120°
B.CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1同分异构体数目相同
C.C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键
D.含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3－甲基己烷
解析：D 环己烷中所有C原子与其所连原子构成四面体结构，键角不是120°，A正确；CnH2n＋1Cl的等效氢原子与CnHCl2n＋1的等效氯原子数目相同，则同分异构体数目相同，B正确；C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键，C正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3－甲基己烷，也可能是2，3－二甲基戊烷，D错误。
9.科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如： （正四面体烷C4H4）、 （棱晶烷C6H6）、 （立方烷C8H8）等，下列有关说法正确的是（ ）
A.立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于烷烃
B.上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n（n≥2）
C.棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数不同
D.苯、盆烯（ ）与棱晶烷互为同分异构体
解析：D A项，立体烷烃的一个碳原子与其他三个碳原子之间都形成单键，还与H原子之间形成一个共价键，它们都属于环烷烃，错误；B项，
（正四面体烷C4H4）、 （棱晶烷C6H6）、 （立方烷C8H8），它们不互为同系物，通式为C2nH2n（n≥2），错误； C项，棱晶烷二氯代物的同分异构体有三种，立方烷的二氯代物的同分异构体也有三种，所以棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同，错误；D项，苯分子式为C6H6、盆烯（ ）分子式为C6H6、棱晶烷分子式为C6H6，所以它们互为同分异构体，正确。
10.环己醇（沸点161.0 ℃）可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯（沸点83.0 ℃），实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机相加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法中错误的是（ ）
A.本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B.加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C.分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出
D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
解析：C 本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A正确；加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B正确；环己烯的密度小于水的，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向进行，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。
11.有机物R（ ）是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是（ ）
A.R与M（ ）互为同分异构体
B.R的六元环上的一氯代物有4种
D.R能发生取代、加成、氧化反应
C.R中所有碳原子一定处于同一平面
解析：D R的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；R的六元环上有5种不同化学环境的氢原子，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B项错误；R的结构中含有“ ”，因此所有碳原子不能处于同一平面，C项错误；R中含有碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成、氧化反应，D项正确。
12.某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如图：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。下列关于该有机物的叙述不正确的是（ ）
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D.该有机物的分子式为C9H12O4
解析：B 根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C项正确；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D项正确。
13.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
二、非选择题：本题包括3个小题。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）A的结构简式为 （任写一种，下同）。
（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：
①分子中不含甲基的芳香酸： ；
②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛： 。
解析：（3）①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是 ；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且苯环上只有两个对位
取代基，符合条件的芳香醛是 和 。
答案：（1）C9H10O2
（2） （或 或 ）
（3）① ② 、
14.青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为
（2）操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、 ，操作Ⅱ的名称是 。
解析：分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ要分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
答案： 漏斗 蒸馏
请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是 。
答案：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率
（3）操作Ⅲ的主要过程可能是 （填字母）。
A.加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
解析： 青蒿素在水中几乎不溶，A项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，B项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚进行萃取分液实现提纯，C项错误。
答案： B
（4）用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是 （填字母，下同），装置F中盛放的物质是 。
a.浓硫酸 b.无水硫酸铜
c.无水CaCl2 d.碱石灰
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则测得青蒿素的最简式是 。
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是
。
解析： ①U形管中盛放的是固体，装置E中盛放的物质吸收H2O，选择无水氯化钙；装置F中盛放的物质吸收CO2，选择碱石灰。②装置F直接与空气接触，外界空气中的CO2和H2O（g）进入F中，使测得的CO2的质量偏大，则测得含碳量偏高，测得含氧量偏低，解决方法为在F后增加一个吸收空气中水与二氧化碳的装置；③装置E增重：42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n（H2O）＝＝1.1 mol；装置F增重：146.2 g－80.2 g＝66 g，n（CO2）＝＝1.5 mol，由此可计算出28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为 mol＝0.5 mol，碳、氢、氧原子个数比为1.5 mol∶（1.1 mol×2）∶0.5 mol＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
答案： ①c d ②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入F的装置 ③C15H22O5
15.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
反应原理： ＋2KMnO4 ＋KOH＋2MnO2↓＋H2O，
＋HCl ＋KCl。
实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知：苯甲酸的相对分子质量为122，熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。
（1）操作Ⅰ为 ，操作Ⅱ为 。
（2）无色液体A是 ，定性检验A的试剂是 ，现象是 。
（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115 ℃开始熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。
序号 实验方案 实验现象 结论
① 将白色固体B加入水中，加热溶解， 得到白色晶体和无色滤液 —
② 取少量滤液于试管中， 生成白色沉淀 滤液含Cl－
③ 干燥白色晶体， 白色晶体是苯甲酸
（4）纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL苯甲酸溶液，移取 25.00 mL 溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10－3 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 （保留两位有效数字）。
解析：由流程图可知操作Ⅰ为分离有机相和水相的操作，应采用分液的操作方法；要从混合物中得到有机物A，应通过蒸馏的方法，故操作Ⅱ为蒸馏；由反应原理和流程可知无色液体A是甲苯，检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理进行。因苯甲酸的熔点是122.4 ℃，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以可根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就是苯甲酸。对于第（4）问中的计算要注意移取的量是总量的四分之一。
答案：（1）分液 蒸馏
（2）甲苯 酸性KMnO4溶液 溶液褪色
（3）①冷却、过滤 ②滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液 ③加热使其熔化，测其熔点 熔点为122.4 ℃
（4）×100% 96%
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