2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 第五节 生物大分子 合成高分子(107张PPT)

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名称 2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 第五节 生物大分子 合成高分子(107张PPT)
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资源类型 教案
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科目 化学
更新时间 2023-09-11 20:04:46

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(共107张PPT)
第五节 生物大分子 合成高分子
1.能对单体和高分子进行相互推断,能分析有机高分子化合物的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
2.能列举典型的糖类物质,能说明单糖、二糖及多糖的区别和联系,能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质。
3.能辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点,能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物,能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
4.能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点,能列举重要的有机高分子化合物,说明它们在材料领域的应用。
目录
CONTENTS
1.夯实·必备知识
2.突破·关键能力
3.形成·学科素养
4.体现·核心价值
5.评价·核心素养
01
夯实·必备知识
考点一 糖类的组成、结构和性质
1.糖类
(1)概念
从分子结构上看,糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。大多数糖类化合物的通式为  Cn(H2O)m  ,所以糖类也叫碳水化合物。
Cn(H2O)m 
(2)分类
2.单糖——葡萄糖
葡萄糖[多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO]与果糖[多羟基酮
]互为  同分异构体  。
同分异构体 
3.二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为  C12H22O11  性质 都能发生  水解反应  不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物  葡萄糖和果糖   葡萄糖 
相互关系 互为同分异构体 4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子,属于多糖,分子式都可表示为  (C6H10O5)n  。
C12H22O11 
水解反应 
葡萄糖和果糖 
葡萄糖 
(C6H10O5)n 
②都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为
蓝色  蓝色  蓝色   蓝色  。
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中n值不同。
②淀粉溶液遇碘显  蓝色  。
+nH2O
蓝色 
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)糖类都属于高分子化合物。(  )
答案:× 
(2)葡萄糖是单糖的主要原因是其分子结构中只有一个醛基。(  )
答案:× 
(3)葡萄糖和果糖互为同系物。(  )
答案:× 
(4)蔗糖是一种二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍。(  )
答案:× 
(6)蔗糖和麦芽糖都是还原糖。(  )
答案:× 
(7)淀粉和纤维素在人体内最终都水解为葡萄糖。(  )
答案:×
(5)蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体。(  )
答案:×
2.某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时,设计并完成了一组实验:分别取下列四种液体2 mL 加入2 mL新制的Cu(OH)2中,充分振荡。实验现象记录如表格所示:
液体 实验现象
葡萄糖溶液 氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色
乙醇溶液 氢氧化铜不溶解,颜色无明显变化
甘油(丙三醇) 溶液 氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色
水 氢氧化铜不溶解,颜色无明显变化
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是(  )
A.葡萄糖分子中含有醛基
B.葡萄糖分子中含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式是C6H12O6
D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形
解析:B 乙醇是一元醇,不能与新制的氢氧化铜反应,氢氧化铜也不溶于水中;而甘油是三元醇,能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液,当向葡萄糖溶液中加入新制的氢氧化铜时,也得到了相同的现象,故可得出结论:在葡萄糖的结构中含有多个羟基,B项正确;实验中未加热,没有砖红色沉淀生成,不能证明醛基的存在。
3.为了检验淀粉的水解程度,甲、乙、丙三位同学分别设计并完成了如下三个实验,得出了相应的结论。
甲:淀粉液 水解液 中和液 溶液不变蓝
结论:淀粉完全水解。
乙:淀粉液 水解液 无银镜现象
结论:淀粉没有水解。
丙:
结论:淀粉完全水解。
请分别判断以上三位学生的结论是否正确?说明理由。
答案:甲的结论不正确,因为加入NaOH溶液呈碱性后,加入碘水,I2与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在;乙的结论不正确,乙实验方案中未用碱中和作催化剂的酸,银镜反应须在碱性条件下才能发生;丙的结论正确,该方案中,中和液能发生银镜反应,说明淀粉已经水解,水解液加入碘水无现象,说明已无淀粉存在,故淀粉已完全水解。
1.氨基酸的结构与性质
(1)概念
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。蛋白质水解后得到的几乎均为α-氨基酸,其通式为 ,官能团为  —NH2  和  —COOH  。
—NH2 

COOH 
考点二 氨基酸和蛋白质
②成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键 的化合物,发生成肽反应。
(2)氨基酸的性质
①两性
例如:甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为 +HCl ,  H2NCH2COOH+NaO+H2 NC H2COONa  。
H2NCH2COOH+NaOHH2O+H2NCH2COONa 
2.蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构
①蛋白质主要由  C、H、O、N、S  等元素组成。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。
C、H、O、N、S 
(2)蛋白质的性质
(3)酶:大部分酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。
酶是一种生物催化剂,其催化作用具有以下特点:
①条件温和,不需加热;
②具有高度的专一性;
③具有高效催化作用。
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性,—NH2 能结合H+显碱性。(  )
答案:√ 
(2)氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数。(  )
答案:× 
(3)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应。(  )
答案:× 
(5)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。(  )
答案:(5)×
(6)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。(  )
答案:(6)√ 
(7)酶的催化作用是温度越高越好。(  )
答案:(7)×
(4)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4 溶液,均有固体析出,两者原理相同。(  )
答案:× 
2.(1)向鸡蛋清溶液中,加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生盐析:      (填字母,下同);加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生变性:  。
A.HCl溶液 B.CuSO4溶液
C.(NH4)2SO4溶液 D.甲醛溶液
E.酒精溶液 F.NaOH溶液
G.Na2SO4溶液 H.Pb(Ac)2溶液
(2)请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些?举例说明盐析和变性的作用。
答案:(1)CG ABDEFH (2)盐析是物理变化,是可逆的,加水可以溶解;变性是化学变化,是不可逆的,加水不溶解。盐析可用于分离、提纯蛋白质,而变性可用于消毒、杀菌。
3.(1)下面是一个蛋白质部分水解生成的四肽分子结构示意图,它可以看作是4个氨基酸缩合去掉3个水分子而得。
式中,R、R'、R″、R 可能是相同的或不同的烃基。—NH—CO—称为肽键,现有一个“多肽”,其分子式是C55H70O19N10。
蛋白质完全水解的产物类别是      ,该多肽是      (填汉字)肽。
答案:氨基酸 十
(2)取1~5号五支试管,分别加入2.0 mL 3.0%的过氧化氢溶液,实验如下:
编号 往试管中加入物质 实验结果
1 1 mL唾液 无气泡
2 锈铁钉 少量气泡
3 两小块新鲜猪肝 大量气泡
4 两小块新鲜猪肝,0.5 mL 1.0 mol·L-1的盐酸 无气泡
5 两小块新鲜猪肝,0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 无气泡
注:新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。
①能说明酶催化具有专一性的试管编号是什么?
②能说明酶催化具有高效性的试管编号是什么?
③4、5号试管中无气泡的原因是什么?
答案:①1和3 ②2和3 ③在强酸或强碱性条件下,过氧化氢酶(蛋白质)发生变性。
1.核酸的组成
核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
(1)戊糖:分为  核糖  和  脱氧核糖  ,对应的核酸分别是  核糖核酸  (RNA)和  脱氧核糖核酸  (DNA)。
分子式 环式结构简式
核糖 C5H10O5
   
脱氧核糖 C5H10O4
 
核糖 
脱氧核糖 
核糖核酸 
脱氧核糖核酸 
考点三 核酸
(2)碱基:具有碱性的杂环有机化合物,RNA中的碱基和DNA中的碱基不同,共同的类别有3种。
如图所示:
        DNA       RNA
胸腺嘧啶(T) 腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C) 尿嘧啶(U)
(3)水解及产物的缩合过程
核苷酸 核酸
2.核酸的结构
(1)DNA分子:由两条多聚核苷酸链组成,两条链  平行  盘绕,形成双螺旋结构;每条链中的  脱氧核糖  和  磷酸  交替连接,排列在外侧,碱基排列在内侧;两条链上的碱基通过  氢键  作用,腺嘌呤与  胸腺嘧啶  配对,鸟嘌呤与  胞嘧啶  配对,遵循碱基互补配对原则。
(2)RNA分子:与DNA类似,RNA也是以核苷酸为基本构成单位,其中的戊糖由  核糖  替代了脱氧核糖、碱基由  尿嘧啶  替代了胸腺嘧啶,RNA分子一般呈单链状结构,比DNA分子小得多。
3.生物功能
DNA分子 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息,决定生物体的一系列性状
RNA分子 主要负责传递、翻译和表达DNA分子所携带的遗传信息
平行 
脱氧核糖 
磷酸 
氢键 
胸腺嘧啶 
胞嘧啶 
核糖 
尿嘧啶 
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)根据组成,核酸分为DNA和RNA。(  )
答案:√ 
(2)DNA大量存在于细胞质和细胞壁中。(  )
答案:× 
(3)DNA的两条脱氧核苷酸链之间通过磷酸二酯键连接。(  )
答案:× 
(4)DNA和RNA的碱基组成相同,戊糖不同。(  )
答案:× 
(5)细胞中的DNA一定有氢键,RNA一定没有氢键。(  )
答案:×
2.组成DNA的结构的基本成分是(  )
①核糖 ②脱氧核糖 ③磷酸 ④腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶 ⑤胸腺嘧啶 ⑥尿嘧啶
A.①③④⑤ B.①②④⑥
C.②③④⑤ D.②③④⑥
解析:C DNA的基本组成单位是脱氧核糖核苷酸,脱氧核糖核苷酸由一分子含氮碱基、一分子脱氧核糖和一分子磷酸组成,含氮碱基有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)四种。
3.将用放射性同位素标记的某种物质注入金丝雀体内后,经检测,新产生的细胞的细胞核具有放射性。注入的物质可能是(  )
A.脱氧核糖核苷酸 B.核糖核苷酸
C.脱氧核糖核酸 D.核糖核酸
解析:A 根据题意判断,这种物质被用作产生新细胞时合成细胞核内某种成分的原料,所以只能在A、C两项中选择。如果注射的是脱氧核糖核酸,它一般情况下是不能被细胞直接吸收的,如果注射的是脱氧核糖核苷酸,它可以被吸收进细胞,在细胞分裂过程中DNA复制时被用来合成脱氧核糖核酸。
考点四 合成有机高分子化合物
1.有关高分子化合物的几个概念
把下列概念的标号填写在化学方程式中的横线上:
①低分子化合物 ②高分子化合物 ③单体
④链节 ⑤聚合度
聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n
2.合成高分子的两个基本反应
(1)加聚反应:由含有  不饱和  键的化合物分子以  加成反应  的形式结合成高分子的反应。
(2)缩聚反应:单体分子间缩合  脱去小分子(如H2O、HX等)  生成高分子的反应。
不饱和 
加成反应 
脱去小分子(如H2O、HX等) 
3.高分子的分类及性质特点
(1)高分子化合物
(3)纤维
(2)高分子材料
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)天然橡胶聚异戊二烯 为纯净物。(  )
答案:× 
(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品。(  )
答案:× 
(3)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(  )
答案:× 
(4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n-1)。(  )
答案:× 
(5)加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。(  )
答案:× 
(6)用热水可以洗涤做过酚醛树脂实验的试管。(  )
答案:×
2.完成下列方程式。
(1)nCH2CH—CH3        。
(2)nCH2CH—CHCH2              。
(3)nCH2CH2+
            。
答案:(1)
(2)
(3)
(4)nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH             ;
nHOCH2—CH2—COOH                  。
(5)nH2N—CH2COOH
                 ;
nH2NCH2COOH+
                                    。
(6)nHCHO+n                    。
答案:(4) +(2n-1)H2O  +(n-1)H2O
(5) +(n-1)H2O
+(2n-1)H2O
(6)(n-1)H2O+
(1)加聚反应方程式的书写
①单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。
②二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。
③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。
(2)缩聚物结构简式的书写
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同,缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。
(3)缩聚反应方程式的书写
①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
②注意生成的小分子的物质的量:由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为2n-1。
3.(1)工程塑料ABS树脂的结构简式为 ,
合成时用了3种单体,这3种单体的结构简式分别是        、         、         。
解析:据题给信息分析可知,ABS树脂是通过加聚反应合成的,按照加聚产物单体的书写方法可知,其单体为CH2CHCN、CH2CHCHCH2、

答案:CH2CHCN CH2CHCHCH2
(2)如图是一种线型高分子化合物结构的一部分:
由此分析,这种高分子化合物的单体至少有     种,它们的结构简式分别为
                                    。
解析:由题给高分子化合物的部分结构可知其为缩聚产物,将其结构中的酯基断开,两端分别加氢原子或羟基,可得其单体为HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、 、 、HOOCCH2COOH,共5种。
答案: 5 HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、 、
、HOOC—CH2—COOH
物质 类别 高分子化合物 方法 单体
加 聚 物
简单高分子化合物单体的判断方法
物质类别 高分子化合物 方法 单体
缩 聚 物

HOCH2CH2OH

02
突破·关键能力
1.化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是(  )
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO2为原料人工合成
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
解析:B 维生素C具有还原性,可以还原活性氧自由基,A正确;蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解,B错误;将二氧化碳先转化为葡萄糖,再转化为淀粉,实现用CO2为原料人工合成淀粉,C正确;核苷酸通过聚合反应可得到核酸,D正确。
生物大分子的性质和应用
2.高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(  )
A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
解析:B 芦苇的主要成分是纤维素,可用于制造黏胶纤维,A正确;聚氯乙烯有毒,不能用于制作不粘锅的耐热涂层,不粘锅的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料,B错误;淀粉是天然高分子物质,其相对分子质量可达几十万,C正确;大豆蛋白纤维可降解,D正确。
1.常见有机物在生产、生活中的应用
性质 应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75%,能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
一定条件下,葡萄糖与银氨溶液反应生成银镜 工业制镜
一定条件下,葡萄糖与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 检测尿糖
蛋白质受热变性 加热杀死流感病毒
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造丝
性质 应用
聚乙烯 性质稳定,无毒 生产食品包装袋
聚氯乙烯( )有毒 不能生产食品包装袋,可用于生产雨衣、桌布等
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
2.能水解的常见有机物
类别 条件 水解通式
NaOH的水溶液,加热 +NaOH R—OH+NaX
酯 在酸溶液或碱溶液中,加热
类别 条件 水解通式
酸或酶
酸或酶
类别 条件 水解通式
油脂 酸、碱或酶
蛋白质或多肽 酸、碱或酶 +H2O R—COOH+H2N—R'
1.下列说法错误的是(  )
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
解析:D 天然高分子的相对分子质量上万,淀粉和纤维素都是天然高分子,而油脂的相对分子质量还不到1 000,故油脂不属于高分子,D错误。
2.下列说法正确的是(  )
A.淀粉和蔗糖在人体内的水解产物相同,都为葡萄糖
B.棉花和羊毛的主要成分均属于高分子化合物且都能发生水解反应
C.长途运输,可以使用乙烯来延长果实或花朵的成熟期
D.医学上,浓度为95%的酒精比75%的酒精消毒效果好
解析:B 蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖,A项错误;棉花的主要成分是纤维素,羊毛的主要成分是蛋白质,两种物质均属于高分子化合物且都能发生水解反应,B项正确;可以使用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土吸收果实或花朵产生的乙烯,延长果实或花朵的成熟期,C项错误;酒精能够吸收细菌蛋白质的水分,使其脱水变性凝固,从而杀灭细菌;高浓度的酒精与细菌接触时,使菌体表面迅速凝固,形成一层薄膜,阻止了酒精继续向菌体内部渗透,故75%的酒精消毒效果更好,D项错误。
3.化学与生活密切相关,下列有关说法中正确的是(  )
A.聚丙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.福尔马林可用于食品的防腐保鲜
C.医用酒精可用于饮用水消毒
D.淀粉、油脂、蛋白质可提供营养
解析:D 聚丙烯分子中没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;福尔马林能使蛋白质变性,因而具有杀菌、防腐性能,福尔马林常用来浸制生物标本,作消毒剂,因其有毒,不能用于食品的防腐保鲜,B项错误;75%(体积分数)的乙醇溶液为医用酒精,可用于杀菌消毒,乙醇可与水以任意比例互溶,若将医用酒精溶于饮用水,浓度改变,不具备杀菌消毒能力,故不能用于饮用水消毒,C项错误;淀粉、油脂、蛋白质可提供人体所需的营养物质和能量,属于基本营养物质,D项正确。
4.以脱脂棉为材质的化妆棉,吸水效果优于普通棉花,其主要成分为纤维素,结构如图。下列说法错误的是(  )
A.纤维素的吸水性较强与其结构中含羟基有关
B.纤维素能与醋酸发生酯化反应制得人造纤维
C.淀粉和纤维素都属于多糖,且二者互为同分异构体
D.棉花脱脂时加入2%~5%的NaOH目的是促进酯的水解
解析:C 羟基是亲水基团,纤维素的吸水性较强与其结构中含羟基有关,A正确;纤维素含有羟基,可以和醋酸发生酯化反应制得人造纤维,B正确;淀粉和纤维素都属于多糖,但是二者n值不同,且都为混合物,二者不互为同分异构体,C错误;酯水解生成酸性物质,加入碱性溶液可以促进酯的水解,D正确。
03
形成·学科素养
1.玉米芯、花生壳、木屑等农林副产品是生物质资源,人们曾将其作为燃料直接燃烧,造成了大气污染。为综合利用资源,保护环境,目前人们可以用化学方法使其中的木聚糖转化为木糖等物质,得到一系列食品、医药和化工原料。
(1)木糖的分子式为C5H10O5,属于醛糖,其分子结构中无支链,与葡萄糖的结构类似。木糖的结构简式为          (不考虑立体异构)。
解析:木糖分子无支链,又属于醛糖,所以其结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO。
答案:CH2OH(CHOH)3CHO
(2)木糖经催化加氢可以生成木糖醇,木糖醇的结构简式为           (不考虑立体异构)。木糖醇是一种常用的甜味剂,可用于口香糖和糖尿病患者专用食品等的生产,下列有关木糖醇的叙述正确的是       (填字母)。
a.木糖醇与葡萄糖类似,属于单糖
b.木糖醇与核糖类似,属于戊糖
c.木糖醇与丙三醇(甘油)类似,属于多元醇
d.木糖醇不易溶于水
解析:木糖加氢将醛基还原为羟基,木糖醇的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,木糖醇中不含醛基或酮羰基,所以不属于糖类,由于其含有多个羟基,水溶性强。
答案: CH2OH(CHOH)3CH2OH c
(3)木糖在一定条件下脱水缩合生成的糠醛是一种重要的化工原料,可用于合成材料、药物等的生产。糠醛的结构简式为 ,请写出由木糖生成糠醛的化学方程式  。
答案: CH2OH(CHOH)3CHO +3H2O
2.白色污染是对废弃塑料污染环境现象的一种形象称谓,是指用聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子制成的包装袋、农用地膜、一次性餐具、塑料瓶等塑料制品使用后被弃置成为固体废物,由于随意乱丢乱扔,难以降解处理,给生态环境造成的污染。我国研制成功的一种可降解塑料,结构如下:
A.
B.
C.
该塑料有良好的生物适应性和分解性,能自然腐烂分解。试回答下列问题:
(1)这种可降解塑料的A、B、C链节所对应的三种单体依次是         、         、         。
解析:由 A、B、C的结构即可推出对应的三种单体分别是
、 、

答案:
(2)可降解塑料A、B、C在自然界可通过      (填反应类型)对应降解为a、b、c三种小分子有机物。
解析:由于上述高分子属于聚酯类,能发生水解反应,因此在自然界中的降解是通过水解反应完成的。
答案: 水解反应

+2H2O。
(3)单体a和c各1 mol 在浓硫酸和加热条件下,可生成含有六元环的环状化合物,写出有关反应的化学方程式   。
解析:单体a、c的结构简式分别为 、 ,
两者在浓硫酸、加热条件下生成六元环的环状化合物的化学方程式为
答案: (3) +
+2H2O
(4)单体b在浓H2SO4加热条件下可发生消去反应生成不饱和羧酸,此不饱和羧酸的结构简式是            。此不饱和羧酸属于链状羧酸的同分异构体还有      种(考虑立体异构)。
解析:单体 b是 ,消去产物是CH2CH—CH2COOH,其属于链状羧酸的同分异
构体为 、 、

答案: CH2CH—CH2COOH 3
04
体现·核心价值
1.(2022·山东高考)下列高分子材料制备方法正确的是(  )
A.聚乳酸 由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
[ ]
由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
解析:B 聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得,即发生缩聚反应,A错误;尼龙-66是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得,C错误;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯发生水解反应制得,D错误。
2.(2022·湖南高考)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是(  )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
解析:B 由质量守恒知m=n-1,A项正确;聚乳酸分子中链节内有酯基,两端有羟基、羧基,共有3种官能团,B项错误;乳酸分子中的羟基与羧基均可与Na反应生成H2,C项正确;2个乳酸分子成环时,可形成 ,D项正确。
3.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是(  )
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液,加热煮沸出现蓝紫色,可判断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种
解析:B 植物油含不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A项正确;茚三酮是检验氨基酸的试剂,向某溶液中加入茚三酮溶液,加热煮沸出现蓝紫色,可判断该溶液中含有氨基酸,B项错误;麦芽糖、葡萄糖都含有醛基,都能发生银镜反应,C项正确;将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下自身两两缩合生成的链状二肽有三种,甘氨酸和丙氨酸、苯丙氨酸形成两种链状二肽,苯丙氨酸和丙氨酸、甘氨酸形成两种链状二肽,丙氨酸和甘氨酸、苯丙氨酸形成两种链状二肽,共9种,D项正确。
4.(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。
下列说法不正确的是(  )
A.F中含有2个酰胺基
B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键
D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
解析:B 由结构简式可知,F中含有2个酰胺基,A正确;高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和 ,B错误;高分
子X中含有的酰胺基能形成氢键,C正确;E分子和高分子Y中都含有氨基,则高分子Y的合成过程中(E→F)进行了官能团氨基的保护,D正确。
5.(2021·北京高考)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如图。
聚苯丙生(L) Xm—Yn—Xp—Yq ( 表示链延长)
X为
Y为
已知: +H2O
下列有关L的说法不正确的是(  )
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
解析:C 合成聚苯丙生的单体为
、 ,每个单体都含有2个羧基,A正确;合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应,除了生成聚苯丙生,还生成了水,属于缩聚反应,B正确;聚苯丙生中含有的官能团为 、 ,不含酯基,C错误;聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响,因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率,D正确。
05
评价·核心素养
一、选择题:本题包括12个小题,每小题仅有1个选项符合题意。
1.我国科学家在实验室中首次实现用二氧化碳合成淀粉,成为当今世界的一项颠覆性技术。下列相关说法正确的是(  )
A.淀粉在人体内代谢后转化成果糖
B.这种合成淀粉和天然形成的淀粉化学性质不同
C.此项技术可能有助于我国在未来实现“碳中和”
D.淀粉与纤维素均可用(C6H10O5)n来表示,二者互为同分异构体
解析:C A项,淀粉可在人体内代谢后转化成葡萄糖,错误;B项,合成淀粉和天然形成的淀粉是一种物质,化学性质相同,错误;D项,淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示,但n不确定,二者的分子式不同,不是同分异构体,错误。
  
2.科学佩戴口罩对防控流感病毒有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是 (  )
A.聚丙烯的结构简式为
B.由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
D.聚丙烯在自然环境中不容易降解
C.聚丙烯为热塑性合成树脂
解析:B A项,聚丙烯由丙烯(CH2 CHCH3)通过加聚反应制得,聚丙烯的结构简式为 ,正确;B项,聚丙烯由丙烯通过加聚反应制得,错
误;C项,由聚丙烯的结构可知聚丙烯为线型结构,具有热塑性,正确;D项,聚丙烯结构中的化学键为单键,不易被氧化、不能水解,因此聚丙烯在自然环境中不容易降解,正确。
3.DNA指纹法在案件侦破工作中有着重要作用,从案发现场提取DNA样品,可为案件侦破提供证据,其中的生物学原理是(  )
A.不同人体内的DNA所含的碱基种类不同
B.不同人体内的DNA所含的戊糖和磷酸不同
C.不同人体内的DNA的空间结构不同
D.不同人体内的DNA所含的脱氧核苷酸排列顺序不同
解析:D DNA是由4种脱氧核苷酸构成的,DNA所含的脱氧核苷酸排列顺序就是遗传信息,不同的人体内的遗传信息不同。
4.链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂,通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是(  )
A.1-丁烯 B.乙烯
C.1,3-丁二烯 D.2-丁烯
解析:B 合成高分子化合物
的反应为缩聚反应,需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取。乙二醇连续氧化生成乙二酸,乙二醇可由二卤代烃水解制取;二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成制取,则R应为乙烯。
5.下列说法不正确的是(  )
A.葡萄糖、蔗糖、纤维素都是糖类物质,都可发生水解反应
B.天然植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量高,常温下呈液态
C.氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D.淀粉水解液加足量碱后,再加新制氢氧化铜悬浊液,加热,产生砖红色沉淀
解析:A 葡萄糖为单糖,不能水解,A错误;植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯,为液态,B正确;二肽、氨基酸、蛋白质的结构中都是既含有羧基,又含有氨基,则它们都既能与酸反应,又能与碱反应,C正确;淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后,加新制氢氧化铜悬浊液,加热,若有砖红色沉淀生成,说明淀粉发生了水解且生成了具有还原性的葡萄糖,D正确。
6.今有高聚物

对此分析正确的是(  )
A.它是一种网状高分子化合物
C.其链节是
D.其单体是
解析:D 该高聚物为线型高分子,其链节为 ,
是 的加聚产物,据此进行判断。
7.某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处(  )
A.1 B.2 C.3 D.4
解析:B 第1处错误:利用新制的氢氧化铜悬浊液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液需保持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化;第2处错误:NaOH溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3,会导致瓶盖无法打开,共2处错误。
8.凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维,军事上称为“装甲卫士”,但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构:
名称 结构简式
芳纶1313
芳纶1414
A.“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体
B.“芳纶1313”“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置
C.凯夫拉在强酸或强碱中强度下降,可能与“ ”的水解有关
下列说法不正确的是(  )
D.以 和 为原料制备芳纶1414的反应为缩聚反应
解析:A “芳纶1313”和“芳纶1414”都是高分子,n值不一定相同,所以它们不互为同分异构体,A项错误;“芳纶1313”是指苯环上1、3位置被取代,“芳纶1414”是指苯环上1、4位置被取代,B项正确; 可水解成—COOH、—NH2,在强酸或强碱中水解程度增大,故芳纶纤维的强度在强酸或强碱中下降,C项正确; 和 反应生成
和HX,属于缩聚反应,D项正确。
9.如图表示不同化学元素所组成的生命大分子及其水解产物,以下说法错误的是(  )
A.若①为某种大分子的组成单位,则①最可能是氨基酸
B.若②是人体中重要的储能物质,则②可能是蛋白质
C.若③为能储存遗传信息的大分子物质,则③不一定是 DNA
D.若④能够作为医疗注射物,则④可能是葡萄糖
解析:B 根据氨基酸、蛋白质、DNA、RNA、葡萄糖等物质的元素组成及生物功能进行分析判断。B项中②只含C、H、O三种元素,不可能是蛋白质;C项中能储存遗传信息的大分子物质也可能是RNA。
10.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是(  )
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
解析:B 由聚维酮碘的分子结构知,聚维酮由加聚反应制得,其单体为 ,A项正确;由聚维酮碘的分子结构知,聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成,因此,聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成,B项错误;由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知,聚维酮碘可溶于水,C项正确;聚维酮分子中含有 ,因此聚维酮在一定条件下能够发生水解反应,D项正确。
11.以淀粉为基本原料可制备许多物质,如:
下列有关说法中不正确的是(  )
A.反应③的条件是浓硫酸、170 ℃,反应④是加聚反应,反应⑤是氧化反应
B.淀粉是糖类物质,反应①是水解反应
C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化
D.在加热条件下,可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开
解析:C 由流程可知,①为淀粉水解生成葡萄糖,②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇,③为乙醇发生消去反应生成乙烯,④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,⑤为乙醇氧化生成乙醛,⑥为乙醛氧化生成乙酸,以此解答该题。
12.为了减少白色污染,科学家合成了PLA塑料,其结构片段如图所示(图中
表示链延长)。下列说法不正确的是(  )
A.PLA聚合物的链节为
B.PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型
D.PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解
C.PLA制取过程中可能生成副产物
解析:C PLA是聚酯类高聚物,通过分子间形成酯基的缩聚反应制得,链节为
,因此该高聚物的单体为 ,单体含羟基,可以发生消去、氧化、酯化等反应类型,A、B正确;PLA制取过程中可能生成副产物,两个单体( )之间相互发生酯化反应形成环,结构简式为 ,C错误;PLA结构中主要官能团为酯基,具有酯类的性质,在碱性条件下易发生水解反应而降解,而聚氯乙烯塑料不易降解,D正确。
二、非选择题:本题包括3个小题。
13.利用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的合成路线如下:
已知:①
②RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称是      。D和E的结构简式分别是         、        。
答案:酯基 CH3Br   
(2)C的结构简式是  , D E的反应类型是        。
答案:  取代反应
(3)F+A G的化学方程式是              。
答案: +2CH3OH +2H2O
答案:CH3COOH+CH≡CH
 加成反应
(4)CH3COOH+CH≡CHB的化学方程式是 ,
反应类型是              。
(5)G 聚酯纤维的化学方程式是  。
答案:n +n
  +(2n-1)CH3OH
14.双酚A是重要的有机化工原料,工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚A:
2 + H2O+
(1)丙酮含氧官能团名称为      ;双酚A的分子式为         。
(2)双酚A分子中共平面的碳原子最多可以有      个。
答案:羰基 C15H16O2 
答案: 13 
(3)在盐酸或氨水催化下,苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂:
n +nHCHO (n-1)H2O+
关于该反应及相关物质的判断正确的是      (填字母)。
A.甲醛可溶于水
B.该反应属于缩聚反应
C.甲醛防腐可用于保存海鲜
D.酚醛树脂常用于制造电器材料
E.苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间
解析:甲醛是无色有刺激性气味的气体,可溶于水,A正确;小分子反应物生成高分子,且生成小分子,为缩聚反应,B正确;甲醛能使蛋白质变性,可防腐,但甲醛有剧毒,不可用于保存海鲜,C错误;酚醛树脂是绝缘体,常用于制造电器材料,D正确;苯酚的酸性小于醋酸和盐酸,介于碳酸的一步电离和二步电离之间,E错误。
答案:ABD 
(4)苯酚可用于合成酚酞:
已知:2HCOOH H2O+
①邻二甲苯的核磁共振氢谱有      组峰。
②条件a是   。
③A→B反应的化学方程式为  。
解析:①邻二甲苯分子内有3种氢原子,则核磁共振氢谱有3组峰。②
在条件a下转变为A即 ,则是氧化反应,条件a是酸性高锰酸钾溶液。③A为 ,B为 ,A→B为已知信息反应,分子间脱水生成酸酐。
答案: ①3 ②酸性高锰酸钾溶液

15.叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
已知:
① + +

回答下列问题:
(1)A的结构简式为      。
解析:结合“已知①”分析生成A的反应物与反应条件可知,该反应与“已知①”类似,则A为 。
(2)A→B,D→E的反应类型分别是      ,      。
解析:A生成B是失去羰基上的氧原子的反应,故该反应为还原反应。对比D、E的结构简式,E相对于D,醛基邻位碳原子上的氢原子被Br原子取代,故该反应为取代反应。
答案:
 答案: 还原反应 取代反应
(3)M中虚线框内官能团的名称为a          ,b         。
解析:a是酰胺基,b是羧基。
(4)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式:  。
解析:根据“已知②”,丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式为 +nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O。
 答案: 酰胺基 羧基
 答案: +nHOCH2CH2OH
+(n-1)H2O
(5)参照上述合成路线,以乙烯和 为原料,设计合成 的路线(其他试剂任选)。
解析:乙烯与水通过加成反应合成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛发生流程D→E的反应,再与 发生流程E→G的反应,即
CH2CH2 CH3CH2OH
CH3CHO BrCH2CHO

 答案: CH2CH2 CH3CH2OH CH3CHO
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