2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 实践素养检测（五） 探析有机合成与推断（43张PPT）
文档属性
| 名称 | 2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 实践素养检测（五） 探析有机合成与推断（43张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-09-11 20:06:45 | ||
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文档简介
(共43张PPT)
实践素养检测（五） 探析有机合成与推断
1.化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：
②RX RCN RCOOH；
③RCOOH RCOCl RCONHR1。
已知：①
请回答下列问题：
（1）A的分子式为 ；D的化学名称是 。
（2）B中官能团名称是 ；B→C的反应类型是 。
（3）E＋F→G的化学方程式为 。
②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；
③分子只含1个手性碳原子。
其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为 。
（4）在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应；
解析：根据反应条件，利用已知反应①，A（ ）发生反应生成B（ ），
利用已知反应②，B发生取代反应生成C，C在酸性水溶液的条件下转化为D，可得
C为 ，D为 ，利用已知反应③，可得E为 ，
E与F发生反应生成G，G和甲醇发生酯化反应生成H，对比有机物结构采用逆向分
析法，可得G为 ，F为 ，通过F的分子式可以进
一步证明。
（4）E为 ，在E的同分异构体中，同时具备下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基，说明苯环上的位置关系有3种；③分子只含1个手性碳原子，即只有1个碳原子上连有4个互不相同的原子或原子团，以苯环上为邻位取代为例，通过减碳法和等效氢法，可得符合要求的同分异构体有4种，分别为 、 、 、 ,
所以符合要求的同分异构体共有3×4＝12种，其中在核磁共振氢谱上有5组峰，
且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为 。
（3）
（4）12
答案：C8H10 2，5－二甲基苯乙酸 （2）碳溴键 取代反应
2.卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
解析：由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2－氟甲苯。
答案：邻氟甲苯（或2－氟甲苯）
（2）写出反应③的化学方程式： 。
解析：由综合推断可知C为 ，C发生已知信息（ⅰ）的反应，再和NaOH反应生成D，反应③的化学方程式为 ＋ ＋HCl。
（2） ＋ ＋HCl
答案：
（3）D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
解析：由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、羰基、碳氟键和碳溴键。
（4）反应④中，Y的结构简式为 。
解析：D和Y发生取代反应生成E和HBr，由D和E的结构简式可知，Y的结构简式为 。
（5）反应⑤的反应类型是 。
解析：由E和 发生反应生成F，结合它们的结构简式可知，反应⑤的反应类型为取代反应。
答案：氨基、羰基、碳氟键、碳溴键
答案：
答案：取代反应
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
解析：由综合推断可知C为 ，根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置，再移动醛基的位置，氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后移动醛基的位置，共有如下10种：
、 、 。
答案： 10
（7）写出W的结构简式： 。
解析：F发生已知信息（ⅱ）的反应生成W，已知信息（ⅱ）的反应可理解为氨基与羰基加成，氮原子上的氢原子与氧原子相连，羰基碳与氮原子连接，然后羟基脱水生成醚，可得W为 。
答案：
3.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
（2）E生成丹参醇可以通过 反应和 反应实现（填反应类型）。
（3）B的结构简式为 。
（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
已知： ＋
（1）C中含氧官能团名称为 。
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
解析：由于A→B的反应条件是CH3MgBr，可知其与A发生加成反应经水解后生成羟基，再结合C的结构简式可知B的结构简式为 ，对比E和丹参醇的结构简式可知，可以先用E和溴加成，之后再在氢氧化钠溶液中水解即可得到最终的丹参醇。
（4） 的分子式为C9H6O3，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，不能发生银镜反应说明没有醛基，碱性条件下能水解说明含有酯基，而碱性条件下水解产物酸化后都只含2种不同化学环境的氢，所以水解所得的含苯环的分子是对称结构，即 ，再由碳原子总数和不饱度
知，另一水解产物为 ，所以符合条件的同分异构体为 。
（5） 先和溴加成生成 ，再在氢氧化钠乙醇溶液的作用下生成含2个碳碳双键的物质 ， 在CH3CH2MgBr作用下，水解生成 ，具体合成路线为
。
（3） （4）
（5）
答案：（1）羟基、醚键、羰基 （2）加成 取代
4.有机物E是一种常用的药物，可通过如图路线合成：
A B
已知：RCOOH RCOCl
（1）D→E的反应类型为 。
（2）A的分子式为C4H6O3，写出A的结构简式： 。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①不能发生银镜反应，但能与金属钠反应；
②分子中只有3种不同化学环境的氢原子；
③该分子不能使紫色石蕊溶液变红色。
（4）有机物E中，含有 个手性碳原子。
（5）写出以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
解析：（1） D→E为 与 发生取代反应生成
，反应类型为取代反应。
（2）A的分子式为C4H6O3，根据前后物质推断，CH3COOCH3＋HCOOC2H5
＋C2H5OH，则A的结构简式为 。
（4）连接四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，由E的结构可知，含有1个手性碳原子，用*表示其位置，即 。
（3）不能发生银镜反应和不能使紫色石蕊溶液变红色，说明该物质不能含有—CHO和—COOH，能与金属钠反应，说明含有—OH，同时分子中只有3种不同化学环境的氢原子，则该结构简式为 。
（5）以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa为原料制备 ，可以先将甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸，再用SOCl2将苯甲酸转化成 ，
与CH2（COOC2H5）2反应生成 ，
在酸性条件下水解生成 ， 在加热的情况下生成 ，
。
。
所以合成路线为
（5）
（5）
答案：（1）取代反应 （2）
（3） （4）1
5.舍曲林（Sertraline）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
（ⅱ）
（ⅲ） ＋
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
（a）红外光谱显示有CO键；（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 （填反应路线序号）。
（5）H→I的化学方程式为 ，
反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为
（不考虑立体异构）。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（ ）和环己烯
（ ）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。
解析：A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B为 ，B中羧基上的—OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C与苯在AlCl3催化条件下发生取代反应得到D，D中酮羰基在 和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到
H为 ，H脱去HCl得到I为 ，I中的酮羰基发生已知（ⅱ）的反应得到目标产物舍曲林。（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有CO键，则该芳香族同分异构体的结构简式为 。
。
答案：（1）氧化反应 （2）3，4 二氯苯甲酸
（3） （4）⑥ ⑨
（5） ＋HCl 或
（任选一种）
（6）
6.苯并环己酮是合成萘（ ）或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1－乙基萘的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）萘环上的碳原子的编号如（a）式，根据系统命名法，（b）式可称为2－硝基萘，则化合物（c）的名称应是 。
（a） （b） （c）
解析：根据萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳原子上的氢原子，所以化合物（c）的名称是1，6－二甲基萘。
答案：1，6－二甲基萘
（2）有机物 含有的官能团是 （填名称），X的结构简式是 。
解析：有机物 含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，通过以上分析知，X为C2H5MgBr。
（3）步骤Ⅲ的反应类型是 ，步骤Ⅳ的反应类型是 。
解析：步骤Ⅲ的反应类型属于取代反应，步骤Ⅳ的反应类型是消去反应。
答案：碳碳双键和碳溴键 C2H5MgBr
答案：取代反应 消去反应
（4）反应Ⅱ的化学方程式是 。
解析：Y为 ，反应Ⅱ为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程
式是 ＋H2O。
＋H2O
答案：
（5）1－乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有 种（不含1－乙基萘）。W也是1－乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1∶1∶2，W的结构简式为 。
解析：若只有一个取代基，为乙基，有2种萘的取代物（包含1－乙基萘）。若有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，先确定一个甲基的位置，另一个甲基的位置如图所示： ，有4种萘的取代物，若 2个甲基处于不同苯环上，先确定一个甲基的位置，另一个甲基的位置如图所示：
，有6种萘的取代物，除去1－乙基萘，符合条件的有2＋4＋6－1＝11种；W也是1－乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，则W具有高度对称性，且氢原子个数比为1∶1∶2，含有3个—CHCH2且处于间位，其结构简式为
。
11
答案：
（6）写出以CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线（其他试剂任选）。
解析：以CH3COCH3和CH3MgBr为原料合成
， 可由CH2C（CH3）2和溴单质发生加成反应得到，CH2C（CH3）2可由（CH3）3COH发生消去反应得到，（CH3）3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr发生题给信息反应，反应得到，合成路线为
。
答案：
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实践素养检测（五） 探析有机合成与推断
1.化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：
②RX RCN RCOOH；
③RCOOH RCOCl RCONHR1。
已知：①
请回答下列问题：
（1）A的分子式为 ；D的化学名称是 。
（2）B中官能团名称是 ；B→C的反应类型是 。
（3）E＋F→G的化学方程式为 。
②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；
③分子只含1个手性碳原子。
其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为 。
（4）在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应；
解析：根据反应条件，利用已知反应①，A（ ）发生反应生成B（ ），
利用已知反应②，B发生取代反应生成C，C在酸性水溶液的条件下转化为D，可得
C为 ，D为 ，利用已知反应③，可得E为 ，
E与F发生反应生成G，G和甲醇发生酯化反应生成H，对比有机物结构采用逆向分
析法，可得G为 ，F为 ，通过F的分子式可以进
一步证明。
（4）E为 ，在E的同分异构体中，同时具备下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基，说明苯环上的位置关系有3种；③分子只含1个手性碳原子，即只有1个碳原子上连有4个互不相同的原子或原子团，以苯环上为邻位取代为例，通过减碳法和等效氢法，可得符合要求的同分异构体有4种，分别为 、 、 、 ,
所以符合要求的同分异构体共有3×4＝12种，其中在核磁共振氢谱上有5组峰，
且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为 。
（3）
（4）12
答案：C8H10 2，5－二甲基苯乙酸 （2）碳溴键 取代反应
2.卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
解析：由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2－氟甲苯。
答案：邻氟甲苯（或2－氟甲苯）
（2）写出反应③的化学方程式： 。
解析：由综合推断可知C为 ，C发生已知信息（ⅰ）的反应，再和NaOH反应生成D，反应③的化学方程式为 ＋ ＋HCl。
（2） ＋ ＋HCl
答案：
（3）D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
解析：由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、羰基、碳氟键和碳溴键。
（4）反应④中，Y的结构简式为 。
解析：D和Y发生取代反应生成E和HBr，由D和E的结构简式可知，Y的结构简式为 。
（5）反应⑤的反应类型是 。
解析：由E和 发生反应生成F，结合它们的结构简式可知，反应⑤的反应类型为取代反应。
答案：氨基、羰基、碳氟键、碳溴键
答案：
答案：取代反应
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
解析：由综合推断可知C为 ，根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置，再移动醛基的位置，氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后移动醛基的位置，共有如下10种：
、 、 。
答案： 10
（7）写出W的结构简式： 。
解析：F发生已知信息（ⅱ）的反应生成W，已知信息（ⅱ）的反应可理解为氨基与羰基加成，氮原子上的氢原子与氧原子相连，羰基碳与氮原子连接，然后羟基脱水生成醚，可得W为 。
答案：
3.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
（2）E生成丹参醇可以通过 反应和 反应实现（填反应类型）。
（3）B的结构简式为 。
（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
已知： ＋
（1）C中含氧官能团名称为 。
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
解析：由于A→B的反应条件是CH3MgBr，可知其与A发生加成反应经水解后生成羟基，再结合C的结构简式可知B的结构简式为 ，对比E和丹参醇的结构简式可知，可以先用E和溴加成，之后再在氢氧化钠溶液中水解即可得到最终的丹参醇。
（4） 的分子式为C9H6O3，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，不能发生银镜反应说明没有醛基，碱性条件下能水解说明含有酯基，而碱性条件下水解产物酸化后都只含2种不同化学环境的氢，所以水解所得的含苯环的分子是对称结构，即 ，再由碳原子总数和不饱度
知，另一水解产物为 ，所以符合条件的同分异构体为 。
（5） 先和溴加成生成 ，再在氢氧化钠乙醇溶液的作用下生成含2个碳碳双键的物质 ， 在CH3CH2MgBr作用下，水解生成 ，具体合成路线为
。
（3） （4）
（5）
答案：（1）羟基、醚键、羰基 （2）加成 取代
4.有机物E是一种常用的药物，可通过如图路线合成：
A B
已知：RCOOH RCOCl
（1）D→E的反应类型为 。
（2）A的分子式为C4H6O3，写出A的结构简式： 。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①不能发生银镜反应，但能与金属钠反应；
②分子中只有3种不同化学环境的氢原子；
③该分子不能使紫色石蕊溶液变红色。
（4）有机物E中，含有 个手性碳原子。
（5）写出以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
解析：（1） D→E为 与 发生取代反应生成
，反应类型为取代反应。
（2）A的分子式为C4H6O3，根据前后物质推断，CH3COOCH3＋HCOOC2H5
＋C2H5OH，则A的结构简式为 。
（4）连接四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，由E的结构可知，含有1个手性碳原子，用*表示其位置，即 。
（3）不能发生银镜反应和不能使紫色石蕊溶液变红色，说明该物质不能含有—CHO和—COOH，能与金属钠反应，说明含有—OH，同时分子中只有3种不同化学环境的氢原子，则该结构简式为 。
（5）以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa为原料制备 ，可以先将甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸，再用SOCl2将苯甲酸转化成 ，
与CH2（COOC2H5）2反应生成 ，
在酸性条件下水解生成 ， 在加热的情况下生成 ，
。
。
所以合成路线为
（5）
（5）
答案：（1）取代反应 （2）
（3） （4）1
5.舍曲林（Sertraline）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
（ⅱ）
（ⅲ） ＋
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
（a）红外光谱显示有CO键；（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 （填反应路线序号）。
（5）H→I的化学方程式为 ，
反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为
（不考虑立体异构）。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（ ）和环己烯
（ ）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。
解析：A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B为 ，B中羧基上的—OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C与苯在AlCl3催化条件下发生取代反应得到D，D中酮羰基在 和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到
H为 ，H脱去HCl得到I为 ，I中的酮羰基发生已知（ⅱ）的反应得到目标产物舍曲林。（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有CO键，则该芳香族同分异构体的结构简式为 。
。
答案：（1）氧化反应 （2）3，4 二氯苯甲酸
（3） （4）⑥ ⑨
（5） ＋HCl 或
（任选一种）
（6）
6.苯并环己酮是合成萘（ ）或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1－乙基萘的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）萘环上的碳原子的编号如（a）式，根据系统命名法，（b）式可称为2－硝基萘，则化合物（c）的名称应是 。
（a） （b） （c）
解析：根据萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳原子上的氢原子，所以化合物（c）的名称是1，6－二甲基萘。
答案：1，6－二甲基萘
（2）有机物 含有的官能团是 （填名称），X的结构简式是 。
解析：有机物 含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，通过以上分析知，X为C2H5MgBr。
（3）步骤Ⅲ的反应类型是 ，步骤Ⅳ的反应类型是 。
解析：步骤Ⅲ的反应类型属于取代反应，步骤Ⅳ的反应类型是消去反应。
答案：碳碳双键和碳溴键 C2H5MgBr
答案：取代反应 消去反应
（4）反应Ⅱ的化学方程式是 。
解析：Y为 ，反应Ⅱ为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程
式是 ＋H2O。
＋H2O
答案：
（5）1－乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有 种（不含1－乙基萘）。W也是1－乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1∶1∶2，W的结构简式为 。
解析：若只有一个取代基，为乙基，有2种萘的取代物（包含1－乙基萘）。若有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，先确定一个甲基的位置，另一个甲基的位置如图所示： ，有4种萘的取代物，若 2个甲基处于不同苯环上，先确定一个甲基的位置，另一个甲基的位置如图所示：
，有6种萘的取代物，除去1－乙基萘，符合条件的有2＋4＋6－1＝11种；W也是1－乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，则W具有高度对称性，且氢原子个数比为1∶1∶2，含有3个—CHCH2且处于间位，其结构简式为
。
11
答案：
（6）写出以CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线（其他试剂任选）。
解析：以CH3COCH3和CH3MgBr为原料合成
， 可由CH2C（CH3）2和溴单质发生加成反应得到，CH2C（CH3）2可由（CH3）3COH发生消去反应得到，（CH3）3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr发生题给信息反应，反应得到，合成路线为
。
答案：
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