2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 第二节 烃 化石燃料的综合利用（共103张PPT）
文档属性
| 名称 | 2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 第二节 烃 化石燃料的综合利用（共103张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-09-11 20:06:55 | ||
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文档简介
(共103张PPT)
第二节 烃 化石燃料的综合利用
1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。
2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
目录
CONTENTS
1.夯实·必备知识
2.突破·关键能力
3.形成·学科素养
4.体现·核心价值
5.评价·核心素养
01
夯实·必备知识
1.脂肪烃
脂肪烃的组成和结构
考点一 脂肪烃
2.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
1～4
升高
越低
3.脂肪烃的化学性质（典型代表物）
4.乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理
反应 装置
收集 方法 排水集气法 排水集气法
CH3CH2OH
CH2CH2↑
＋H2O
CaC2＋2H2OCa（OH）2＋
HC≡CH↑
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃。（ ）
答案：√
（2）丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。（ ）
答案：×
（3）乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。（ ）
答案：×
（4）烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。（ ）
答案：×
（6）CH2CHCHCH2与Br2发生加成反应共生成Br—CH2CHCHCH2—Br和 2种物质。（ ）
答案：×
（5）顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。（ ）
答案：√
2.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部分夹持装置略去）不能达到相应实验目的的是（ ）
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析：C 浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置（夹持装置已略去）。下列说法不正确的是（ ）
A.用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D.可用向上排空气法收集乙炔
解析：D 电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A项正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4 溶液氧化，C项正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙炔，D项不正确。
4.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（ ）
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
解析：A 己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，油状液体在上层，四氯化碳的密度比水大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；己烷、苯、环己烷均不与溴水反应，且三种物质的密度均比水小，油状液体均在上层，C错误；同理甲苯和己烷的密度均比水小且不与溴水反应，油状液体在上层，无法鉴别，D错误。
1.芳香烃
分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
苯环
考点二 芳香烃
2.苯的化学性质
（1）氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 。
（2）取代反应
苯与液溴的反应： ＋Br2 ＋HBr↑ ；
苯的硝化反应：
＋HNO3 ＋H2O 。
（3）加成反应
一定条件下与H2加成： ＋3H2 。
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
＋Br2
＋HBr↑
＋HNO3
＋H2O
＋3H2
｜注意｜
苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物的化学性质
（1）氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
（2）取代反应
硝化： ＋3HNO3 ＋3H2O 。
卤代： ＋Br2 ＋HBr↑ ；
＋Cl2 ＋HCl 。
（3）加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
＋3H2O
＋HBr↑
＋HCl
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。（ ）
答案：×
（2）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。（ ）
答案：×
（3）用溴水鉴别苯和戊烷。（ ）
答案：×
（4）甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4－二氯甲苯。（ ）
答案：×
（5）苯的二氯代物有三种。（ ）
答案：√
（6）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。（ ）
答案：√
（7）C2H2与 的最简式相同。（ ）
答案：√
2.已知往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe2FeBr3；
Br2＋FeBr3FeB＋Br＋（不稳定）；
A.上述反应过程中，第二步为置换反应
B.装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为 ＋Br2
D.装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是（ ）
解析：B 化学反应Br2＋FeBr3FeB＋Br＋产物中没有新的单质生成，A错误；单质溴易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，B正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为 ＋Br2
＋HBr↑，C错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，D错误。
3.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
（R、R'表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 种。
解析：若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和 ），两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙可能的结构有3×3＝9种。
答案： 9
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式
。
解析：分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
答案： 、 、
、
选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在前 标位置短线连
不同基简到繁 相同基合并算
1.烷烃
考点三 脂肪烃和芳香烃的命名
2.烯烃和炔烃
3.苯的同系物
（1）习惯命名法
如 称为 甲苯 ， 称为 乙苯 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为 邻二甲苯 、 间二甲苯 、 对二甲苯 。
（2）系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 1，2－二甲苯 ，间二甲苯叫做1，3－二甲苯，对二甲苯叫做 1，4－二甲苯 。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1，2－二甲苯
1，4－二甲苯
1.下列有机物的命名正确的是（ ）
B.CH3CH2CH（CH3）OH 2－甲基－1－丙醇
C. 2－甲基－3－丁炔
D. 3，3，4－三甲基己烷
解析：D 该物质是二烯烃，两个双键的位置在1，2号C原子和3，4号碳原子之间，因此名称为1，3－丁二烯，A项错误；CH3CH2CH（CH3）OH的主链有4个碳，2号为羟基，因此名称为2－丁醇，B项错误； 属于炔烃，最长碳链含有4个碳原子，离碳碳三键最近一端编号，甲基在3号碳上，因此名称为3－甲基－1－丁炔，C项错误；
属于烷烃，主链有6个碳，2个甲基位于3号碳原子上，1个甲基位于4号碳原子上，因此其名称为3，3，4－三甲基己烷，D项正确。
2.用系统命名法给下列有机物命名：
（1） 的名称为 。
（2） 的名称为 。
（3） 的名称为 。
（4） 的名称为 。
（6） 的名称为 。
（7） 的名称为 。
（8）C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 。
（5） 的名称为 。
解析：（8）核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为 ，其系统命名为2－甲基－2－氯丙烷。
答案：（1）3，3，4－三甲基己烷 （2）2－甲基－2－戊烯
（3）乙苯 （4）苯乙烯 （5）3－氯－1－丙烯
（6）4－甲基－2－戊醇 （7）2－乙基－1，3－丁二烯
（8）2－甲基－2－氯丙烷
1.注意系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。
（2）编号错（官能团的位次号不是最小，取代基位次号之和不是最小）。
（3）支链主次不分（不是先简后繁）。
（4）“－”“，”忘标或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点四 煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用
煤是由 有机物 和少量 无机物 组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
（1）煤的干馏
①概念：将煤 隔绝空气加强热使之分解 的过程。
有机物
无机物
隔绝空气加强热使之分解
②煤的干馏
（2）煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为 C＋H2O（g）CO＋H2 。
C＋H2O（g）CO＋H2
2.天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是 甲烷 ，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
（2）天然气与水蒸气反应制取H2的原理：
CH4＋H2O（g）CO＋3H2。
甲烷
（3）煤的液化
①直接液化：煤＋氢气 液体燃料；
②间接液化：煤＋水蒸气一氧化碳＋氢气 甲醇等。
3.石油的综合利用
（1）石油的成分
石油是由多种 碳氢化合物 组成的混合物。
（2）石油的加工
方法 过程 目的
分馏 利用原油中各组分沸点的不同进行分离 获得各种燃料用油
裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 提高 汽油等轻质油 的质量和产量
裂解 深度裂化，产物呈气态 得到 乙烯、丙烯、甲烷 等化工原料
碳氢化合物
汽油等轻质油
乙烯、丙烯、甲烷
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。（ ）
答案：×
（2）常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点。（ ）
答案：×
（3）裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。（ ）
答案：×
（4）甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。（ ）
答案：×
（5）煤的干馏、石油的裂化属于化学变化，石油的分馏、煤的液化属于物理变化。（ ）
答案：×
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.煤和水煤气均是二次能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
解析：D 煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。
3.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，石油精炼可以获得多种化工原料。
（1）写出下列石油加工的方法：① ，② ，③ 。其中属于化学变化的是 （填序号）。
答案：分馏 裂化 裂解 ②③
答案：d
（3）裂化汽油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是
。
答案：裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色
（2）下列物质中沸点最高的是 （填字母）。
a.汽油 b.煤油
c.柴油 d.重油
02
突破·关键能力
烃分子的空间结构和重要性质的应用
1.下列关于苯乙炔（ ）的说法正确的是（ ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析：C 苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示， ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
2.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D.分子中含有4个碳碳双键
解析：B 苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
1.突破有机化合物分子中原子共面的判断
（1）明确四种典型模型
空间结构 基本理解
甲烷 正四面体形，所有原子一定不共平面
乙烯 平面形，6个原子处于同一平面上
苯 平面形，12个原子处于同一平面上
乙炔 直线形，4个原子处在同一条直线上
（2）把握三种组合
①直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
②平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
③平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
2.常见烃的重要性质
类别 液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 不反应
烯、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可发生取代反应 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 不反应
苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代反应，催化条件下发生苯环上的取代反应 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 氧化褪色
1.化合物（a）与（b）的结构简式如图所示。下列叙述错误的是（ ）
A.（a）与（b）互为同分异构体
B.（b）分子中所有碳原子一定共平面
C.（b）的一氯取代物共有4种
D.（a）与（b）均能使Br2/CCl4溶液褪色
解析：D （a）与（b）的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；（b）分子中甲基上的碳原子，与苯环碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；（b）的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基的一氯取代物有1种，C正确；（b）不能使Br2/CC14 褪色，D不正确。
2.1，4－二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是（ ）
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析：B 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
3.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是（ ）
A.甲与溴水加成的产物只有两种
B.乙中所有碳原子共平面
C.丙的二氯代物有4种
D.丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种
解析：C 甲中含有共轭双键，可以发生1，2－加成和1，4－加成，与溴以物质的量之比为1∶1 加成时有3种产物；当与溴以物质的量之比为1∶2加成时有1种产物，A错误；物质乙中3个以单键相连的碳原子不共面，B错误；丙中有两种不同化学环境的氢原子，其二氯代有 、 、
、 ，共有4种，C正确；丙的分子式为C5H8，其同分异构
体中属于炔烃的有 、 、 ，共三种，D错误。
4.如图所示化合物的分子式均为C7H8。下列说法正确的是（ ）
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应
B.W、M、N的一氯代物数目相等
C.W、M、N分子中的碳原子均共面
D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：D 由 的结构简式可知，W不能和溴水发生加成反应，M、N均能与溴水发生加成反应，A错误；W的一氯代物有4种，M的一氯代物有3种，N的一氯代物有4种，B错误；根据甲烷分子、乙烯分子和苯分子的空间结构可知，W、N分子中的碳原子均共面，M分子中的碳原子不能共面，C错误；W中与苯环相连的碳原子上有氢原子，M和N均含碳碳双键，故W、M、N均能被酸性KMnO4 溶液氧化，D正确。
03
形成·学科素养
1.科学家提出由WO3催化乙烯和2－丁烯合成丙烯的反应历程如图（所有碳原子满足最外层8电子稳定结构）。下列说法错误的是（ ）
A.乙烯、丙烯和2－丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和2－丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ的过程中加入的2－丁烯具有反式结构
D.碳、钨（W）原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
解析：D 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，则乙烯、丙烯和2－丁烯互为同系物，A正确；乙烯、丙烯和2－丁烯分子中碳原子数依次增加，沸点依次升高，B正确；2－丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两侧时为反式结构，C正确；分析转化关系可知，碳、钨（W）原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂，D错误。
2.对二甲苯是聚酯工业的重要原料，广泛应用于纤维、薄膜、树脂和饮料等食用品包装的生产。近年来聚酯工业向以我国为代表的亚洲国家转移，导致对二甲苯的需求快速增长。
我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。这将使我国新增产能实现井喷式增长，对二甲苯供应量有望实现翻倍增长。
（1）异戊二烯和对二甲苯分子中，碳原子的杂化方式分别有几种？处于同一平面上的原子最多各有几个？
答案：都有两种（sp2、sp3）。11个、14个。
（2）若用系统命名法给异戊二烯命名，其名称是什么？丙烯醛具有顺反异构体吗？
答案：2－甲基－1，3－丁二烯。无。
（3）2－甲基丁烷可由异戊二烯加成H2生成，若由炔烃加成H2生成，则该炔烃的名称是什么？
答案：3－甲基－1－丁炔。
（4）对二甲苯的一氯代物有几种？对二甲苯苯环上的二氯代物有几种？
答案：2种。3种。
（5）在氯化铁催化作用下，对二甲苯与氯气可发生取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式。
答案： ＋Cl2
＋HCl。
（6）异戊二烯、丙烯醛、对二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
答案：都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，异戊二烯、丙烯醛分子中含有碳碳双键，对二甲苯的侧链甲基可被氧化。
04
体现·核心价值
1.（2021·浙江6月选考）下列表示不正确的是（ ）
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2，3－二甲基丁烷的键线式
D.乙烷的球棍模型
解析：A 乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，A错误；乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，B正确；2，3－二甲基丁烷的结构简式为（CH3）2CHCH（CH3）2，键线式为 ，C正确；乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为 ，D正确。
2.（2021·浙江1月选考）下列说法不正确的是 （ ）
A.联苯（ ）属于芳香烃，其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
解析：A 联苯分子中，不同化学环境的氢原子有3种，故联苯的一溴代物有3种，A不正确。
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
3.（2021·辽宁高考）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（ ）
A.a的一氯代物有3种
B.b是 的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
解析：A 根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示： ，A正确；b的加聚产物是 ， 的单体是苯乙烯，不是b，B错误；c中碳原子的杂化方式有6个sp2、2个sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。
4.（2022·江苏高考）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr
X Y
＋Br－
Z
下列说法不正确的是（ ）
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
D.Z分子中含有2个手性碳原子
C.X与HBr反应有副产物生成
解析：D X与 互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成
，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图： ，只含有1个手性碳原子，D错误。
5.（2020·天津高考）关于 的说法正确的是（ ）
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析：A 该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，故分子中共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。
05
评价·核心素养
一、选择题：本题包括11个小题，每小题仅有1个选项符合题意。
1.下列说法不正确的是（ ）
石油 分馏产品 乙烯 1，2－二溴乙烷
A.石油是由烃组成的混合物
B.①主要发生物理变化
C.②是石油的裂化、裂解
D.③属于取代反应
解析：D 石油是由许多碳氢化合物组成的混合物，A项正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1，2－二溴乙烷的反应为CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。
2.下列各有机化合物的命名正确的是（ ）
A. 3－丁醇
B. 2－甲基－3－丁醇
C. 甲基苯酚
D. 2－甲基丁烷
解析：D A项，应命名为2－丁醇，错误；B项，应命名为2－甲基－2－丁醇，错误；C项，应命名为邻甲基苯酚，错误。
3.下列实验装置错误的是（ ）
解析：D 乙烯的制取需要测定反应液的温度为170 ℃，需要将温度计插入乙醇和浓硫酸的混合液中，若温度控制不当，会产生乙醚等杂质，D错误。
4.已知 （a）、 （b）、 （c）的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是（ ）
A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B.a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种
C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
解析：C 符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如丙烯基乙炔等，A项错误；a、b、c分子中不同化学环境的氢原子分别有3、4、4种，故一氯代物分别有3、4、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C项正确；由乙烯的6个原子共平面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面内，D项错误。
5.以下判断，结论正确的是（ ）
选项 项目 结论
A 三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯 分子内所有原子均在同一平面内
B 由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 属于同一反应类型
C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同
D C4H9Cl的同分异构体数目（不考虑立体异构） 共有4种
解析：D A项，CH2CH—CH3中存在—CH3，所有原子不可能在同一平面内，CH2CHCl中所有原子在同一平面内，苯是平面六边形结构，所有原子在同一平面内，错误；B项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应（取代反应）转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，二者反应类型不同，错误；C项，乙烯能使溴水褪色，原理是发生加成反应，苯能使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D项， 、 ，氯原子的位置有4种，即C4H9Cl的同分异构体有4种，正确。
6.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是（ ）
解析：C 由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1，2－二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。
A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
7.1，3，5－三嗪（ ）是无色晶体，熔点86 ℃，沸点114 ℃。可由HCN与氯化氢反应制取，其衍生物在染料和制药工业中极为重要。下列说法不正确的是（ ）
A.1，3，5－三嗪的分子式为C3H3N3
B.固态1，3，5－三嗪属于分子晶体
C.1，3，5－三嗪分子只能发生加成反应不能发生取代反应
D. 互为同分异构体
解析：C 1，3，5－三嗪的分子式为C3H3N3，A正确；该物质熔、沸点低说明其固态时为分子晶体，B正确；该分子中含有不饱和键，能发生加成反应，碳原子上有氢原子，也能发生取代反应，C错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
8.下列关于芳香烃的说法错误的是（ ）
A.稠环芳烃菲（ ）在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物 不是苯的同系物
C.等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D.光照条件下，异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有3种
解析：D A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，在一定条件下能发生加成反应、硝化反应，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，正确；C项，苯与 的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，异丙苯分子中烷基上只有两种不同化学环境的H原子，光照条件下，其一氯代物有2种，错误。
9.已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构： 或 。有机物X的键线式结构为 ，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是（ ）
A.有机物X的一氯代物只有4种
B.用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C.有机物X的分子式为C8H18
D.Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯
解析：A 根据信息提示，X的结构简式为 ，分子式为C8H18，名称为2，2，3－三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，B、C项正确，A项错误；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有3种，分别为
、 、 名称依次为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3，4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，D项正确。
10.以物质a为原料，制备物质d（金刚烷）的合成路线如图所示。
下列关于以上有机物的说法中不正确的是（ ）
A.物质b的分子式为C10H12
B.物质a最多有10个原子共平面
C.物质c与物质d互为同分异构体
D.物质d的一氯代物有2种
解析：B 由结构可知b的分子式为C10H12，A项正确；a分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内，B项错误；物质c与物质d的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，C项正确；物质d中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物只有两种，D项正确。
11.某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：
下列有关X的说法正确的是（ ）
A.相同条件下，X的密度比水大
B.X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种
C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
解析：D 烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为∶＝3∶7＝6∶14，烷烃通式为CnH2n＋2，故X分子式为C6H14。烷烃X能萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，A错误；C6H14的同分异构体有己烷、2－甲基戊烷、3－甲基戊烷、2，3－二甲基丁烷、2，2－二甲基丁烷，共5种，B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，C错误；C6H14能发生取代反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管中加水，若上层液体体积变大，则说明试管2中的有机层在下层，D正确。
二、非选择题：本题包括3个小题。
12.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原料在不同条件下可合成下列物质（部分条件未标出），C是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：
（1）写出A的电子式 ；C的空间结构为平面结构，键角约为 。
解析：A为乙炔，其电子式为H︰C C︰H；C为乙烯，乙烯是平面结构，键角为120°。
答案：H︰C C︰H 120°
（2）写出乙醇在Cu催化下与O2反应时的化学方程式 。
（3）B中所含官能团的名称是 。
解析：乙醇在Cu催化下与O2反应得到乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。
答案：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
答案：碳碳双键、碳氯键
解析：B为氯乙烯，含有的官能团为碳碳双键和碳氯键。
（4）若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CHCH2和乙炔，所需氧气的量 （填“前者多”“后者多”或“一样多”）。
解析： CH2CH—CHCH2和乙炔的最简式均为CH，所含碳、氢质量分数均相同，总质量一定时，两者燃烧消耗的氧气一样多。
答案： 一样多
（5）苯乙烯（ ）与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式 。
解析：苯乙烯通过加成聚合反应合成聚苯乙烯，化学方程式为n
。
答案： n
（6）异丙苯[ ]是苯的同系物。由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。
（7）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是
。
答案：取代 液溴、铁粉、加热
解析： 异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，若苯环上只有一个取代基，则苯环上就有三种氢，若苯环上有两个取代基，则只能是甲基和乙基，处于对位时苯环上还有两种氢，若苯环三个取代基，则为三个甲基，处于1，3，5位时结构对称性最好，苯环上只有一种氢，连同烃基中仅有两种氢，一溴代物也就是两种，因此一溴代物最少的芳香烃的结构简式是 。
答案：
13.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
（1）下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是 （填字母）。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
回答下列问题：
解析：A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CHCH2；结合反应②的生成物为CH2CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CHCH2；生成D的反应物为CH2CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为 ，故C为CH2CHCOOCH3。（1）CH3CHCH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B的结构简式为ClCH2CHCH2，B项错误；C为CH2CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，C项错误。
答案：D
（2）A分子中所含官能团的名称是 ，反应①的反应类型为 。
解析： A为CH3CHCH2，其所含官能团为碳碳双键，反应①是取代反应。
（3）设计步骤③⑤的目的是 ，
C的名称为 。
解析： 步骤③是CH2CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性 KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
答案：保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
答案：碳碳双键 取代反应
（4）C和D生成M的化学方程式为 。
解析： CH2CHCOOCH3与 通过加聚反应生成
。
答案： nCH2CHCOOCH3＋
Ⅰ.制备硝基苯反应的化学方程式为 ＋HO—NO2 ＋H2O
Ⅱ.可能用到的有关数据列表如下：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20 ℃）/（g·cm－3） 溶解性
苯 5.5 80 0.88 微溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水
浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水
14.硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。
Ⅲ.制备硝基苯的反应装置如图：
Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如下：
请回答下列问题：
（1）配制混酸时，应在烧杯中先加入 ；反应装置中的长玻璃导管最好用 代替（填仪器名称）；恒压滴液漏斗的优点是 。
解析：浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，则该实验中配制混酸应将浓硫酸注入浓硝酸中，并不断搅拌，以防止液体飞溅；苯、浓硝酸沸点低，易挥发，球形（或蛇形）冷凝管能更好冷凝回流挥发的苯、浓硝酸，从而可减少反应物的损失，提高转化率；和普通分液漏斗相比，恒压滴液漏斗代替分液漏斗可以平衡内外压强，使混合酸顺利滴下。
答案：浓硝酸 球形（或蛇形）冷凝管
平衡气压，使混合酸能顺利留下
（2）步骤①反应温度控制在50～60 ℃的主要原因是 ；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是 。
解析：浓硫酸和浓硝酸是强腐蚀性酸，且具有强氧化性，温度不能过高，应控制在50～60 ℃，温度过高有副反应发生；混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，在下层，步骤②为分离互不相溶的液态混合物，应采取分液操作。
答案：防止副反应发生 分液
解析：最后一次水洗后分液得到粗产品2为硝基苯和苯的混合物，采用分液方法分离，因为硝基苯的密度比水大，所以粗产品2应从分液漏斗下口放出。
答案：b
（4）粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是 。
解析：粗产品1中除了硝基苯，还溶入了浓硝酸，浓硝酸受热易分解，溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮导致其呈浅黄色。
答案：其中溶有浓硝酸分解的二氧化氮
（3）最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应 （填“a” 或“b”）。
a.从分液漏斗上口倒出 b.从分液漏斗下口放出
（5）步骤④用到的固体D的名称为 。
解析：步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，有机层为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水CaCl2或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，得到苯和硝基苯的混合物。
答案：无水氯化钙或无水硫酸镁等固体干燥剂
（6）步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为 。
解析：步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格数据可知，苯的沸点为80 ℃，硝基苯的沸点为210.9 ℃，则锥形瓶中收集到的物质为苯。
答案：苯
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第二节 烃 化石燃料的综合利用
1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。
2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
目录
CONTENTS
1.夯实·必备知识
2.突破·关键能力
3.形成·学科素养
4.体现·核心价值
5.评价·核心素养
01
夯实·必备知识
1.脂肪烃
脂肪烃的组成和结构
考点一 脂肪烃
2.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
1～4
升高
越低
3.脂肪烃的化学性质（典型代表物）
4.乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理
反应 装置
收集 方法 排水集气法 排水集气法
CH3CH2OH
CH2CH2↑
＋H2O
CaC2＋2H2OCa（OH）2＋
HC≡CH↑
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃。（ ）
答案：√
（2）丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。（ ）
答案：×
（3）乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。（ ）
答案：×
（4）烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。（ ）
答案：×
（6）CH2CHCHCH2与Br2发生加成反应共生成Br—CH2CHCHCH2—Br和 2种物质。（ ）
答案：×
（5）顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。（ ）
答案：√
2.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部分夹持装置略去）不能达到相应实验目的的是（ ）
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析：C 浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置（夹持装置已略去）。下列说法不正确的是（ ）
A.用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D.可用向上排空气法收集乙炔
解析：D 电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A项正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4 溶液氧化，C项正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙炔，D项不正确。
4.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（ ）
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
解析：A 己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，油状液体在上层，四氯化碳的密度比水大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；己烷、苯、环己烷均不与溴水反应，且三种物质的密度均比水小，油状液体均在上层，C错误；同理甲苯和己烷的密度均比水小且不与溴水反应，油状液体在上层，无法鉴别，D错误。
1.芳香烃
分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
苯环
考点二 芳香烃
2.苯的化学性质
（1）氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 。
（2）取代反应
苯与液溴的反应： ＋Br2 ＋HBr↑ ；
苯的硝化反应：
＋HNO3 ＋H2O 。
（3）加成反应
一定条件下与H2加成： ＋3H2 。
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
＋Br2
＋HBr↑
＋HNO3
＋H2O
＋3H2
｜注意｜
苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物的化学性质
（1）氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
（2）取代反应
硝化： ＋3HNO3 ＋3H2O 。
卤代： ＋Br2 ＋HBr↑ ；
＋Cl2 ＋HCl 。
（3）加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
＋3H2O
＋HBr↑
＋HCl
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。（ ）
答案：×
（2）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。（ ）
答案：×
（3）用溴水鉴别苯和戊烷。（ ）
答案：×
（4）甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4－二氯甲苯。（ ）
答案：×
（5）苯的二氯代物有三种。（ ）
答案：√
（6）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。（ ）
答案：√
（7）C2H2与 的最简式相同。（ ）
答案：√
2.已知往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe2FeBr3；
Br2＋FeBr3FeB＋Br＋（不稳定）；
A.上述反应过程中，第二步为置换反应
B.装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为 ＋Br2
D.装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是（ ）
解析：B 化学反应Br2＋FeBr3FeB＋Br＋产物中没有新的单质生成，A错误；单质溴易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，B正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为 ＋Br2
＋HBr↑，C错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，D错误。
3.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
（R、R'表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 种。
解析：若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和 ），两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙可能的结构有3×3＝9种。
答案： 9
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式
。
解析：分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
答案： 、 、
、
选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在前 标位置短线连
不同基简到繁 相同基合并算
1.烷烃
考点三 脂肪烃和芳香烃的命名
2.烯烃和炔烃
3.苯的同系物
（1）习惯命名法
如 称为 甲苯 ， 称为 乙苯 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为 邻二甲苯 、 间二甲苯 、 对二甲苯 。
（2）系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 1，2－二甲苯 ，间二甲苯叫做1，3－二甲苯，对二甲苯叫做 1，4－二甲苯 。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1，2－二甲苯
1，4－二甲苯
1.下列有机物的命名正确的是（ ）
B.CH3CH2CH（CH3）OH 2－甲基－1－丙醇
C. 2－甲基－3－丁炔
D. 3，3，4－三甲基己烷
解析：D 该物质是二烯烃，两个双键的位置在1，2号C原子和3，4号碳原子之间，因此名称为1，3－丁二烯，A项错误；CH3CH2CH（CH3）OH的主链有4个碳，2号为羟基，因此名称为2－丁醇，B项错误； 属于炔烃，最长碳链含有4个碳原子，离碳碳三键最近一端编号，甲基在3号碳上，因此名称为3－甲基－1－丁炔，C项错误；
属于烷烃，主链有6个碳，2个甲基位于3号碳原子上，1个甲基位于4号碳原子上，因此其名称为3，3，4－三甲基己烷，D项正确。
2.用系统命名法给下列有机物命名：
（1） 的名称为 。
（2） 的名称为 。
（3） 的名称为 。
（4） 的名称为 。
（6） 的名称为 。
（7） 的名称为 。
（8）C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 。
（5） 的名称为 。
解析：（8）核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为 ，其系统命名为2－甲基－2－氯丙烷。
答案：（1）3，3，4－三甲基己烷 （2）2－甲基－2－戊烯
（3）乙苯 （4）苯乙烯 （5）3－氯－1－丙烯
（6）4－甲基－2－戊醇 （7）2－乙基－1，3－丁二烯
（8）2－甲基－2－氯丙烷
1.注意系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。
（2）编号错（官能团的位次号不是最小，取代基位次号之和不是最小）。
（3）支链主次不分（不是先简后繁）。
（4）“－”“，”忘标或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点四 煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用
煤是由 有机物 和少量 无机物 组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
（1）煤的干馏
①概念：将煤 隔绝空气加强热使之分解 的过程。
有机物
无机物
隔绝空气加强热使之分解
②煤的干馏
（2）煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为 C＋H2O（g）CO＋H2 。
C＋H2O（g）CO＋H2
2.天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是 甲烷 ，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
（2）天然气与水蒸气反应制取H2的原理：
CH4＋H2O（g）CO＋3H2。
甲烷
（3）煤的液化
①直接液化：煤＋氢气 液体燃料；
②间接液化：煤＋水蒸气一氧化碳＋氢气 甲醇等。
3.石油的综合利用
（1）石油的成分
石油是由多种 碳氢化合物 组成的混合物。
（2）石油的加工
方法 过程 目的
分馏 利用原油中各组分沸点的不同进行分离 获得各种燃料用油
裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 提高 汽油等轻质油 的质量和产量
裂解 深度裂化，产物呈气态 得到 乙烯、丙烯、甲烷 等化工原料
碳氢化合物
汽油等轻质油
乙烯、丙烯、甲烷
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。（ ）
答案：×
（2）常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点。（ ）
答案：×
（3）裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。（ ）
答案：×
（4）甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。（ ）
答案：×
（5）煤的干馏、石油的裂化属于化学变化，石油的分馏、煤的液化属于物理变化。（ ）
答案：×
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.煤和水煤气均是二次能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
解析：D 煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。
3.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，石油精炼可以获得多种化工原料。
（1）写出下列石油加工的方法：① ，② ，③ 。其中属于化学变化的是 （填序号）。
答案：分馏 裂化 裂解 ②③
答案：d
（3）裂化汽油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是
。
答案：裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色
（2）下列物质中沸点最高的是 （填字母）。
a.汽油 b.煤油
c.柴油 d.重油
02
突破·关键能力
烃分子的空间结构和重要性质的应用
1.下列关于苯乙炔（ ）的说法正确的是（ ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析：C 苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示， ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
2.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D.分子中含有4个碳碳双键
解析：B 苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
1.突破有机化合物分子中原子共面的判断
（1）明确四种典型模型
空间结构 基本理解
甲烷 正四面体形，所有原子一定不共平面
乙烯 平面形，6个原子处于同一平面上
苯 平面形，12个原子处于同一平面上
乙炔 直线形，4个原子处在同一条直线上
（2）把握三种组合
①直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
②平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
③平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
2.常见烃的重要性质
类别 液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 不反应
烯、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可发生取代反应 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 不反应
苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代反应，催化条件下发生苯环上的取代反应 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶，溴的CCl4溶液不褪色 氧化褪色
1.化合物（a）与（b）的结构简式如图所示。下列叙述错误的是（ ）
A.（a）与（b）互为同分异构体
B.（b）分子中所有碳原子一定共平面
C.（b）的一氯取代物共有4种
D.（a）与（b）均能使Br2/CCl4溶液褪色
解析：D （a）与（b）的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；（b）分子中甲基上的碳原子，与苯环碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；（b）的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基的一氯取代物有1种，C正确；（b）不能使Br2/CC14 褪色，D不正确。
2.1，4－二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是（ ）
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析：B 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
3.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是（ ）
A.甲与溴水加成的产物只有两种
B.乙中所有碳原子共平面
C.丙的二氯代物有4种
D.丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种
解析：C 甲中含有共轭双键，可以发生1，2－加成和1，4－加成，与溴以物质的量之比为1∶1 加成时有3种产物；当与溴以物质的量之比为1∶2加成时有1种产物，A错误；物质乙中3个以单键相连的碳原子不共面，B错误；丙中有两种不同化学环境的氢原子，其二氯代有 、 、
、 ，共有4种，C正确；丙的分子式为C5H8，其同分异构
体中属于炔烃的有 、 、 ，共三种，D错误。
4.如图所示化合物的分子式均为C7H8。下列说法正确的是（ ）
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应
B.W、M、N的一氯代物数目相等
C.W、M、N分子中的碳原子均共面
D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：D 由 的结构简式可知，W不能和溴水发生加成反应，M、N均能与溴水发生加成反应，A错误；W的一氯代物有4种，M的一氯代物有3种，N的一氯代物有4种，B错误；根据甲烷分子、乙烯分子和苯分子的空间结构可知，W、N分子中的碳原子均共面，M分子中的碳原子不能共面，C错误；W中与苯环相连的碳原子上有氢原子，M和N均含碳碳双键，故W、M、N均能被酸性KMnO4 溶液氧化，D正确。
03
形成·学科素养
1.科学家提出由WO3催化乙烯和2－丁烯合成丙烯的反应历程如图（所有碳原子满足最外层8电子稳定结构）。下列说法错误的是（ ）
A.乙烯、丙烯和2－丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和2－丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ的过程中加入的2－丁烯具有反式结构
D.碳、钨（W）原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
解析：D 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，则乙烯、丙烯和2－丁烯互为同系物，A正确；乙烯、丙烯和2－丁烯分子中碳原子数依次增加，沸点依次升高，B正确；2－丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两侧时为反式结构，C正确；分析转化关系可知，碳、钨（W）原子间的化学键在Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂，D错误。
2.对二甲苯是聚酯工业的重要原料，广泛应用于纤维、薄膜、树脂和饮料等食用品包装的生产。近年来聚酯工业向以我国为代表的亚洲国家转移，导致对二甲苯的需求快速增长。
我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。这将使我国新增产能实现井喷式增长，对二甲苯供应量有望实现翻倍增长。
（1）异戊二烯和对二甲苯分子中，碳原子的杂化方式分别有几种？处于同一平面上的原子最多各有几个？
答案：都有两种（sp2、sp3）。11个、14个。
（2）若用系统命名法给异戊二烯命名，其名称是什么？丙烯醛具有顺反异构体吗？
答案：2－甲基－1，3－丁二烯。无。
（3）2－甲基丁烷可由异戊二烯加成H2生成，若由炔烃加成H2生成，则该炔烃的名称是什么？
答案：3－甲基－1－丁炔。
（4）对二甲苯的一氯代物有几种？对二甲苯苯环上的二氯代物有几种？
答案：2种。3种。
（5）在氯化铁催化作用下，对二甲苯与氯气可发生取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式。
答案： ＋Cl2
＋HCl。
（6）异戊二烯、丙烯醛、对二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
答案：都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，异戊二烯、丙烯醛分子中含有碳碳双键，对二甲苯的侧链甲基可被氧化。
04
体现·核心价值
1.（2021·浙江6月选考）下列表示不正确的是（ ）
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2，3－二甲基丁烷的键线式
D.乙烷的球棍模型
解析：A 乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，A错误；乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，B正确；2，3－二甲基丁烷的结构简式为（CH3）2CHCH（CH3）2，键线式为 ，C正确；乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为 ，D正确。
2.（2021·浙江1月选考）下列说法不正确的是 （ ）
A.联苯（ ）属于芳香烃，其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
解析：A 联苯分子中，不同化学环境的氢原子有3种，故联苯的一溴代物有3种，A不正确。
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
3.（2021·辽宁高考）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（ ）
A.a的一氯代物有3种
B.b是 的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
解析：A 根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示： ，A正确；b的加聚产物是 ， 的单体是苯乙烯，不是b，B错误；c中碳原子的杂化方式有6个sp2、2个sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。
4.（2022·江苏高考）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr
X Y
＋Br－
Z
下列说法不正确的是（ ）
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
D.Z分子中含有2个手性碳原子
C.X与HBr反应有副产物生成
解析：D X与 互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成
，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图： ，只含有1个手性碳原子，D错误。
5.（2020·天津高考）关于 的说法正确的是（ ）
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析：A 该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，故分子中共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。
05
评价·核心素养
一、选择题：本题包括11个小题，每小题仅有1个选项符合题意。
1.下列说法不正确的是（ ）
石油 分馏产品 乙烯 1，2－二溴乙烷
A.石油是由烃组成的混合物
B.①主要发生物理变化
C.②是石油的裂化、裂解
D.③属于取代反应
解析：D 石油是由许多碳氢化合物组成的混合物，A项正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1，2－二溴乙烷的反应为CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。
2.下列各有机化合物的命名正确的是（ ）
A. 3－丁醇
B. 2－甲基－3－丁醇
C. 甲基苯酚
D. 2－甲基丁烷
解析：D A项，应命名为2－丁醇，错误；B项，应命名为2－甲基－2－丁醇，错误；C项，应命名为邻甲基苯酚，错误。
3.下列实验装置错误的是（ ）
解析：D 乙烯的制取需要测定反应液的温度为170 ℃，需要将温度计插入乙醇和浓硫酸的混合液中，若温度控制不当，会产生乙醚等杂质，D错误。
4.已知 （a）、 （b）、 （c）的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是（ ）
A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B.a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种
C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
解析：C 符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如丙烯基乙炔等，A项错误；a、b、c分子中不同化学环境的氢原子分别有3、4、4种，故一氯代物分别有3、4、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C项正确；由乙烯的6个原子共平面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面内，D项错误。
5.以下判断，结论正确的是（ ）
选项 项目 结论
A 三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯 分子内所有原子均在同一平面内
B 由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 属于同一反应类型
C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同
D C4H9Cl的同分异构体数目（不考虑立体异构） 共有4种
解析：D A项，CH2CH—CH3中存在—CH3，所有原子不可能在同一平面内，CH2CHCl中所有原子在同一平面内，苯是平面六边形结构，所有原子在同一平面内，错误；B项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应（取代反应）转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，二者反应类型不同，错误；C项，乙烯能使溴水褪色，原理是发生加成反应，苯能使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D项， 、 ，氯原子的位置有4种，即C4H9Cl的同分异构体有4种，正确。
6.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是（ ）
解析：C 由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1，2－二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。
A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
7.1，3，5－三嗪（ ）是无色晶体，熔点86 ℃，沸点114 ℃。可由HCN与氯化氢反应制取，其衍生物在染料和制药工业中极为重要。下列说法不正确的是（ ）
A.1，3，5－三嗪的分子式为C3H3N3
B.固态1，3，5－三嗪属于分子晶体
C.1，3，5－三嗪分子只能发生加成反应不能发生取代反应
D. 互为同分异构体
解析：C 1，3，5－三嗪的分子式为C3H3N3，A正确；该物质熔、沸点低说明其固态时为分子晶体，B正确；该分子中含有不饱和键，能发生加成反应，碳原子上有氢原子，也能发生取代反应，C错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
8.下列关于芳香烃的说法错误的是（ ）
A.稠环芳烃菲（ ）在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物 不是苯的同系物
C.等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D.光照条件下，异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有3种
解析：D A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，在一定条件下能发生加成反应、硝化反应，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，正确；C项，苯与 的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，异丙苯分子中烷基上只有两种不同化学环境的H原子，光照条件下，其一氯代物有2种，错误。
9.已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构： 或 。有机物X的键线式结构为 ，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是（ ）
A.有机物X的一氯代物只有4种
B.用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C.有机物X的分子式为C8H18
D.Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯
解析：A 根据信息提示，X的结构简式为 ，分子式为C8H18，名称为2，2，3－三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，B、C项正确，A项错误；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有3种，分别为
、 、 名称依次为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3，4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，D项正确。
10.以物质a为原料，制备物质d（金刚烷）的合成路线如图所示。
下列关于以上有机物的说法中不正确的是（ ）
A.物质b的分子式为C10H12
B.物质a最多有10个原子共平面
C.物质c与物质d互为同分异构体
D.物质d的一氯代物有2种
解析：B 由结构可知b的分子式为C10H12，A项正确；a分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内，B项错误；物质c与物质d的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，C项正确；物质d中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物只有两种，D项正确。
11.某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：
下列有关X的说法正确的是（ ）
A.相同条件下，X的密度比水大
B.X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种
C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
解析：D 烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为∶＝3∶7＝6∶14，烷烃通式为CnH2n＋2，故X分子式为C6H14。烷烃X能萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，A错误；C6H14的同分异构体有己烷、2－甲基戊烷、3－甲基戊烷、2，3－二甲基丁烷、2，2－二甲基丁烷，共5种，B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，C错误；C6H14能发生取代反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管中加水，若上层液体体积变大，则说明试管2中的有机层在下层，D正确。
二、非选择题：本题包括3个小题。
12.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原料在不同条件下可合成下列物质（部分条件未标出），C是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：
（1）写出A的电子式 ；C的空间结构为平面结构，键角约为 。
解析：A为乙炔，其电子式为H︰C C︰H；C为乙烯，乙烯是平面结构，键角为120°。
答案：H︰C C︰H 120°
（2）写出乙醇在Cu催化下与O2反应时的化学方程式 。
（3）B中所含官能团的名称是 。
解析：乙醇在Cu催化下与O2反应得到乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。
答案：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
答案：碳碳双键、碳氯键
解析：B为氯乙烯，含有的官能团为碳碳双键和碳氯键。
（4）若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CHCH2和乙炔，所需氧气的量 （填“前者多”“后者多”或“一样多”）。
解析： CH2CH—CHCH2和乙炔的最简式均为CH，所含碳、氢质量分数均相同，总质量一定时，两者燃烧消耗的氧气一样多。
答案： 一样多
（5）苯乙烯（ ）与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式 。
解析：苯乙烯通过加成聚合反应合成聚苯乙烯，化学方程式为n
。
答案： n
（6）异丙苯[ ]是苯的同系物。由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。
（7）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是
。
答案：取代 液溴、铁粉、加热
解析： 异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，若苯环上只有一个取代基，则苯环上就有三种氢，若苯环上有两个取代基，则只能是甲基和乙基，处于对位时苯环上还有两种氢，若苯环三个取代基，则为三个甲基，处于1，3，5位时结构对称性最好，苯环上只有一种氢，连同烃基中仅有两种氢，一溴代物也就是两种，因此一溴代物最少的芳香烃的结构简式是 。
答案：
13.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
（1）下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是 （填字母）。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
回答下列问题：
解析：A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CHCH2；结合反应②的生成物为CH2CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CHCH2；生成D的反应物为CH2CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为 ，故C为CH2CHCOOCH3。（1）CH3CHCH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B的结构简式为ClCH2CHCH2，B项错误；C为CH2CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，C项错误。
答案：D
（2）A分子中所含官能团的名称是 ，反应①的反应类型为 。
解析： A为CH3CHCH2，其所含官能团为碳碳双键，反应①是取代反应。
（3）设计步骤③⑤的目的是 ，
C的名称为 。
解析： 步骤③是CH2CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性 KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
答案：保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
答案：碳碳双键 取代反应
（4）C和D生成M的化学方程式为 。
解析： CH2CHCOOCH3与 通过加聚反应生成
。
答案： nCH2CHCOOCH3＋
Ⅰ.制备硝基苯反应的化学方程式为 ＋HO—NO2 ＋H2O
Ⅱ.可能用到的有关数据列表如下：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20 ℃）/（g·cm－3） 溶解性
苯 5.5 80 0.88 微溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水
浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水
14.硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。
Ⅲ.制备硝基苯的反应装置如图：
Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如下：
请回答下列问题：
（1）配制混酸时，应在烧杯中先加入 ；反应装置中的长玻璃导管最好用 代替（填仪器名称）；恒压滴液漏斗的优点是 。
解析：浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，则该实验中配制混酸应将浓硫酸注入浓硝酸中，并不断搅拌，以防止液体飞溅；苯、浓硝酸沸点低，易挥发，球形（或蛇形）冷凝管能更好冷凝回流挥发的苯、浓硝酸，从而可减少反应物的损失，提高转化率；和普通分液漏斗相比，恒压滴液漏斗代替分液漏斗可以平衡内外压强，使混合酸顺利滴下。
答案：浓硝酸 球形（或蛇形）冷凝管
平衡气压，使混合酸能顺利留下
（2）步骤①反应温度控制在50～60 ℃的主要原因是 ；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是 。
解析：浓硫酸和浓硝酸是强腐蚀性酸，且具有强氧化性，温度不能过高，应控制在50～60 ℃，温度过高有副反应发生；混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，在下层，步骤②为分离互不相溶的液态混合物，应采取分液操作。
答案：防止副反应发生 分液
解析：最后一次水洗后分液得到粗产品2为硝基苯和苯的混合物，采用分液方法分离，因为硝基苯的密度比水大，所以粗产品2应从分液漏斗下口放出。
答案：b
（4）粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是 。
解析：粗产品1中除了硝基苯，还溶入了浓硝酸，浓硝酸受热易分解，溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮导致其呈浅黄色。
答案：其中溶有浓硝酸分解的二氧化氮
（3）最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应 （填“a” 或“b”）。
a.从分液漏斗上口倒出 b.从分液漏斗下口放出
（5）步骤④用到的固体D的名称为 。
解析：步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，有机层为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水CaCl2或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，得到苯和硝基苯的混合物。
答案：无水氯化钙或无水硫酸镁等固体干燥剂
（6）步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为 。
解析：步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格数据可知，苯的沸点为80 ℃，硝基苯的沸点为210.9 ℃，则锥形瓶中收集到的物质为苯。
答案：苯
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