化学人教版（2019）选择性必修第三册3.5有机合成 课件(共75张PPT)

(共75张PPT)
第三章 烃的衍生物
第五节　有机合成
必
备
知
识
自
主
预
习
消去
卤代烃水解
酮、醛与H2加成
中间体
中间体
化学键
中间体
化学键
关
键
能
力
核
心
突
破
有机合成的设计
双
基
达
标
随
堂
检
测
点击右图进入…
课
时
分
层
作
业
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令令令令令令
HCN
HO,H'
DCH=CH
催化剂
△
HCN
2RCH-0
催化剂
0
KMnO
①R'一C=CH一R
0
H
R"
KMnO
2RC=CH
H
R
KMnO:
3
CH
O
H
R'
引入保护基
合成反应
脱除保护基
R—OH
R”—OH
合成反应影响羟基，无法直接转化
cooc,H
COOC,H
C2H,OH→
C00H:
〉
二→
>
COOH
aOH溶液
CH-CH2 CL-CH-CI
02
CH2OH
催化剂
CO0H一催化剂
COOC2Hs
CH2CI
CH-OH
COOH
COOC2H5
H20
CH2-CH2
C2H5OH
催化剂
NaOH,乙醇
[答案](1)CH,=CH
CH,-CH.
→CH
△
Br
Br
=CH(合理即可)
浓硫酸
(2)C.H,OH
170℃
cn.
Br
Br
NaOH,H,O
△
H(合理即可)
OH
OH
[提示]
H,0(△)
02(△)
CH,-CH
催化剂
CHCH,OH
催化剂
CH CHO
o(△)CH,Co0H
CH,CH,oH(A）
催化剂
催化剂
→CH,C00C,H;
或CH2=CH,
H,O(△）
催化剂
C.H,OH
P△C耳，C00i
催化剂
C2HOH(△)
催化剂
→CHC00C,H。
CH CHO
[提示]
C,H,OH
催化剂
CH CHO
催化剂
OH
浓硫酸
CH,CH-CH CHO
CH,=CHCH,CHO(或
H(△)
CH CH-CHCHO)
催化剂
CH,CH,CH,CH,OH。
[解析]
根据逆合成分析法可确定C为
CH-CH-COOH
进而确定
B
为
OCH,
CH-CHCOOH
CH
最后确定A为
OH
(4)可采用逆向分析法：
Cl
CH2-五
CH2CH2OH
CH2-CHBr
CH=C五
CHCH3
>
COOH
COOH
COOH