2023-2024学年高中化学苏教版2019选择性必修3同步教案 2.1.2同分异构体
文档属性
| 名称 | 2023-2024学年高中化学苏教版2019选择性必修3同步教案 2.1.2同分异构体 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 397.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-09-14 11:19:09 | ||
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文档简介
2.1.2有机化合物的结构
（第2课时 同分异构体）
一、教学目标
1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。
2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
二、教学重难点
重点：1、同分异构的类型；
2.同分异构体的书写。
难点：同分异构体的书写。
三、教学方法
总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】思考：戊烷（C5H12）可能的结构有哪些？
【展示】戊烷的球棍模型
【讲解】(1)同分异构现象：有机化合物分子内部原子的成键方式、连接顺序等差异产生的分子式相同而结构不同的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。
【展示】同分异构现象的分类
异构方式 形成原因 示例
构造 异构 碳链异构 碳链骨架不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷：
位置异构 官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同 1-丁烯：CH2==CH—CH2—CH3 2-丁烯：CH3—CH==CH—CH3
官能团异构 官能团不同 乙醇：CH3CH2OH 甲醚：CH3—O—CH3
立体 异构 顺反异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 顺-2-丁烯： 反-2-丁烯：
对映异构 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能重合 乳酸：
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子
【展示】D-丙氨酸和L-丙氨酸分子
【讲解】把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。
同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。
(2)天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(3)人体剧烈运动后肌肉发酸会分解出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同，物理和化学性质相同，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存对映异构现象，其生物活性可能不同。
【讲解】同分异构体的书写
1．烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(3)C6H14共有5种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH(CH3)2。
2．烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
Ω——不饱和度或缺氢指数
【展示】Ω计算公式
【讲解】烷烃分子中饱和程度最大， 规定其 Ω =0， 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。
①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、、 、 。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
、、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有5种同分异构体。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：
C—C—C—C、。
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接烃基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
【讲解】烃的一元取代物、二元取代物同分异构体数目的判断
1．一元取代(等效氢法)
(1)等效氢
(2)基元法：CH3—、C2H5—均只有1种，丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种；戊基(C5H11—)有8种。
2．二元取代(移位法)
(1)找出氢原子的种类(等效氢)，一元定位，二元移位。
(2)多元取代(换元法)：有机物中有a个氢原子，若m＋n＝a，则其m元取代物与n元取代物种类相等。
【课堂练习】
1、下列化合物中存在顺反异构的是( )
A．CH2==CH2 B．CH2==CCl2
C．CH3CH==CHCH2CH3 D．(CH3)2C==CHCH3
答案 C
2、下列有关同分异构体的叙述正确的是( )
A．苯环上的一氯取代物有5种
B．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4种
C．菲的结构简式为，其一硝基取代物有10种
D．和互为同分异构体
答案：D
【课堂小结】师生共同完成。
一、同分异构现象与同分异构体
二、同分异构体的书写
三、同分异构体数目的判断
（第2课时 同分异构体）
一、教学目标
1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。
2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
二、教学重难点
重点：1、同分异构的类型；
2.同分异构体的书写。
难点：同分异构体的书写。
三、教学方法
总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】思考：戊烷（C5H12）可能的结构有哪些？
【展示】戊烷的球棍模型
【讲解】(1)同分异构现象：有机化合物分子内部原子的成键方式、连接顺序等差异产生的分子式相同而结构不同的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。
【展示】同分异构现象的分类
异构方式 形成原因 示例
构造 异构 碳链异构 碳链骨架不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷：
位置异构 官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同 1-丁烯：CH2==CH—CH2—CH3 2-丁烯：CH3—CH==CH—CH3
官能团异构 官能团不同 乙醇：CH3CH2OH 甲醚：CH3—O—CH3
立体 异构 顺反异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 顺-2-丁烯： 反-2-丁烯：
对映异构 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能重合 乳酸：
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子
【展示】D-丙氨酸和L-丙氨酸分子
【讲解】把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。
同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。
(2)天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(3)人体剧烈运动后肌肉发酸会分解出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同，物理和化学性质相同，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存对映异构现象，其生物活性可能不同。
【讲解】同分异构体的书写
1．烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(3)C6H14共有5种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH(CH3)2。
2．烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
Ω——不饱和度或缺氢指数
【展示】Ω计算公式
【讲解】烷烃分子中饱和程度最大， 规定其 Ω =0， 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。
①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、、 、 。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
、、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有5种同分异构体。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：
C—C—C—C、。
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接烃基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
【讲解】烃的一元取代物、二元取代物同分异构体数目的判断
1．一元取代(等效氢法)
(1)等效氢
(2)基元法：CH3—、C2H5—均只有1种，丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种；戊基(C5H11—)有8种。
2．二元取代(移位法)
(1)找出氢原子的种类(等效氢)，一元定位，二元移位。
(2)多元取代(换元法)：有机物中有a个氢原子，若m＋n＝a，则其m元取代物与n元取代物种类相等。
【课堂练习】
1、下列化合物中存在顺反异构的是( )
A．CH2==CH2 B．CH2==CCl2
C．CH3CH==CHCH2CH3 D．(CH3)2C==CHCH3
答案 C
2、下列有关同分异构体的叙述正确的是( )
A．苯环上的一氯取代物有5种
B．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4种
C．菲的结构简式为，其一硝基取代物有10种
D．和互为同分异构体
答案：D
【课堂小结】师生共同完成。
一、同分异构现象与同分异构体
二、同分异构体的书写
三、同分异构体数目的判断