4.2.1醛 羧酸
(第1课时 醛)
一、教学目标
1.以乙醛为代表认识醛类物质的结构,通过实验方法探究乙醛的化学性质。
2.比较醛与酮官能团的差异,能依据官能团预测同系物在一定条件下可能发生的化学反应,能列举醛类、酮类物质的重要应用。
二、教学重难点
重点:1.醛与酮结构与性质;
2.乙醛的化学性质。
难点:乙醛的化学性质。
三、教学方法
实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】展示醛类在生活中的相关照片,如新房装修释放甲醛、甲醛水溶液——福尔马林。富含香草醛的兰花。
【讲解】一、醛的结构与常见的醛
1.概念
醛是由烃基或氢原子与醛基相连构成的化合物。
2.结构特点
(1)醛的官能团为醛基,其中包含羰基和氢原子。其结构简式为—CHO。
【展示】醛基的正确写法及错误写法
【展示】醛类的分类
【生】饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO
【讲解】醛基以及与醛基直接相连的原子处于同一平面,如甲醛分子中的4个原子就处于同一平面上。
【讲解】甲醛又名蚁醛,是最简单的醛,是无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
甲醛能使蛋白质凝固,其水溶液常用作消毒剂和防腐剂。35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”(Formalin),可用于农作物种子的消毒及动物标本的保存,还可用于制备酚醛树脂和脲醛树脂。
【展示】甲醛的氢谱图
【生】甲醛在1H NMR谱图中有1种特征峰。相当于含两个醛基。
【讲解】乙醛,常温下为无色有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点:20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
【生】乙醛的结构式、官能团等。
【展示】乙醛的核磁共振氢谱
【生】乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,在核磁共振氢谱中有两组峰。
二、醛的化学性质
【讲解】分析醛基结构,乙醛由于醛基上的H原子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;由于醛基上的C=O与C=C类似,可以与H2发生加成反应。
加H去O的叫还原反应。
加O去H的叫氧化反应;
1、加成反应(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH。
与-CHO加成的物质有:H2、HCN
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链
2.氧化反应
(1)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式:2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
(2)催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:+O2 。
【问】乙醛能使KMnO4/H+褪色吗 能使溴水褪色吗
【讲解】乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
③与强氧化剂反应:乙醛具有还原性
【展示】乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液反应方程式
探究实验1
操作:向洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解,再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中加热,观察实验现象。
实验操作
实验现象 向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式 ①中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O;
③中:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O巧记方程式:水银氨,一二三,再加一摩乙酸铵
银镜反应实验注意事项:
1.试管内壁应洁净。
2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失。
5.碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
6.银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易爆炸的物质叠氮化银(AgN3)。
【问】银镜反应有什么用途? 怎样清洗做银镜反应的试管?
【生】1、银镜反应的应用:
(1)检验醛基,并测定醛基的个数
(-CHO~2Ag)
(2)制镜或水瓶胆(用含醛基的葡萄糖)
2、实验前:洁净的试管——热NaOH溶液洗,再水洗
实验后:银镜用HNO3浸泡,再用水洗。
探究实验2
操作:向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液,滴入3~4滴2%的CuSO4溶液,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热,观察实验现象。
实验操作
实验现象 ①中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应 的化学方 程式 ①中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4; ③中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
注意:(1) 氢氧化铜溶液一定要新制
(2) 碱一定要过量
应用:(1)检验醛基的存在
(2)医学上检验病人是否患糖尿病
(检验葡萄糖中的醛基)
3、缩聚反应
【展示】酚醛树脂的制备原理
【讲解】概念:在浓盐酸(或浓氨水)的催化下,甲醛分子中的氧原子与苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合生成水,其余部分形成高分子化合物。像这种由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应,称为缩聚反应。
在浓氨水催化下,主要得到体型酚醛树脂,体型酚醛树脂是热固性的;在浓盐酸催化下,主要得到线型酚醛树脂,线型酚醛树脂是热塑性的。
尿素与甲醛在一定条件下也能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂,它广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业
【生】 总结:醛的化学性质
酮的结构与性质
【讲解】酮的概念:羰基与两个烃基相连的化合物。
官能团:羰基()。 通式:。
丙酮在1H NMR谱图中有1种特征峰
【讲解】酮的化学性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。
反应的化学方程式:。丙酮是常用的有机溶剂。丙酮用途广泛,主要用于制备重要化工原料双酚A(C15H16O2)和制备有机玻璃。
双酚A(也称BPA)的用途非常广泛,主要用于生产聚碳酸酯(PC)、环氧树脂等高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧化剂、热稳定剂、橡胶防老化剂、农药等化工产品。
【讲解】有机玻璃
有机玻璃(缩写PMMA)是一种重要的热塑性塑料。目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯,其单体为甲基丙烯酸甲酯。
【展示】有机玻璃合成过程
【讲解】环己酮
常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺,它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
【课堂练习】
下列有关醛的判断不正确的是( )
A.用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C.乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
答案:A
【课堂小结】师生共同完成。
一、醛的结构与常见的醛
二、醛的化学性质
三、酮的结构与性质