2023秋高中化学选择性必修3 有机化学基础 第三章 第5节 课时17 有机合成的主要任务 课时练（含答案）
文档属性
| 名称 | 2023秋高中化学选择性必修3 有机化学基础 第三章 第5节 课时17 有机合成的主要任务 课时练（含答案） |  | |
| 格式 | DOC | ||
| 文件大小 | 585.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-09-21 22:29:34 | ||
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文档简介
第五节 有 机 合 成
课时17 有机合成的主要任务
1．在有机合成中，常会将官能团消除、增加或转化。下列相关过程中，反应类型及相关产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：CH2CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH
C．1－溴丁烷→1－丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2===CH2CH≡CH
2．有下列几种反应类型：① 消去、② 加聚、③ 水解、④ 加成、⑤ 还原、⑥ 氧化。用丙醛制取1,2－丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型是( )
A．⑤①④③ B．⑥④③①
C．①②③⑤ D．⑤③④①
3．在有机反应中，不能引入羟基的反应是( )
A．还原反应 B．水解反应
C．消去反应 D．加成反应
4．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应：MABC(M、A、B、C分子中碳原子的数目相同)。下列有关说法不正确的是( )
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种
D．C不溶于水
5．是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得。下列说法正确的是( )
ABC
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
C．该有机烯醚不能发生加成反应
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
6．乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式为。下列反应不合理的是( )
A．CH2===C===O＋HClCH3COCl
B．CH2===C===O＋H2OCH3COOH
C．CH2===C===O＋CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH
D．CH2===C===O＋CH3COOH(CH3CO)2O
7．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应
B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应
D．烯烃与水的加成反应
8．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的反应途径所属反应类型，顺序正确的是( )
① 取代反应 ② 加成反应 ③ 氧化反应 ④ 还原反应
⑤ 消去反应 ⑥ 酯化反应 ⑦ 中和反应 ⑧ 缩聚反应
A．①②⑤⑥ B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑧ D．②③④⑦
9．已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制得HOOCCHClCH2COOH，则与该三步反应相对应的反应类型依次是( )
A．水解反应、加成反应、氧化反应
B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应
10．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最合理的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
11．以1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是( )
a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成
e．消去 f．中和 g．加聚 h．酯化
A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h
C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f
12．4－溴甲基－1－环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y、Z都属于芳香族化合物
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步反应制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
13．试设计一条以为主要原料制备的合成路线(无机试剂任用)。
14．(2022·湖南高考)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
15．(2022·山东高考题改编)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1) A→B的反应条件为______________；B中的含氧官能团有__________种。
(2) B→C的反应类型为_____________，该反应的目的是______________。
(3) D的结构简式为________________。
(4) E→F的化学方程式为_________________________________。
(5) G的结构简式为_________________________。
(6) H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有_________种。
16．已知：① RCl＋KCN―→RCN
② RCNRCH2NH2
③
请写出以和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
第五节 有 机 合 成
课时17 有机合成的主要任务
1．B [解析] B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
2．A [解析] 合成过程为：CH3CH2CHO―→CH3CH2CH2OH―→ CH3CH===CH2―→CH3CHClCH2Cl―→CH3CHOHCH2OH。只有A项符合。
3．C
4．D [解析] 由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包含COOH与NaOH溶液的中和反应及Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有，共2种，C项正确。
5．A [解析] 由题述分析可知，A为CH2===CHCH===CH2，B为BrCH2CH===CHCH2Br，C为HOCH2CH===CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，A项正确；A为CH2===CHCH===CH2，B项错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加成反应，C项错误；①②③的反应类型分别为加成、水解(取代)、取代，D项错误。
6．C [解析] 由所给化学方程式可以看出，乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成，活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢原子的化合物中其余部分与羰基碳相连，C项错误。
7．A [解析] 酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
8．B [解析] 该过程的流程为：
。
9．A
[解析]
。Cl不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后不能得到目标产物。
10．C [解析] 乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的产物再与Br2发生加成反应，可得CHClBr—CH2Br。
11．B
[解析] CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。
12．B [解析] X、Y、Z中的六元环不是苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；由官能团的转化可知1,3－丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，B项正确；由化合物Z一步反应制备化合物Y，应发生水解反应，反应条件是氢氧化钠的水溶液，加热，C项错误；Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项错误。
13．
14．B [解析] 根据氧原子数目守恒可得3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B项错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2，C项正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子()，D项正确。
15．(1) 浓硫酸、加热 2 (2) 取代反应 保护酚羟基 (3) CH3COOC2H5
(4)
(5) (6) 6
[解析] 由C的结构简式和信息Ⅰ，可 推 知 B为，则A为。A在浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成B。C→→E的反应可根据信息Ⅱ推断，分析信息Ⅱ知，是PhCOOC2H5的右边基团(—OC2H5)被取代，那么将C写成C21H17O3—OC2H5，与E的分子式对比，还少“CH3”，则D为CH3COOC2H5，E为。对比E和F的分子式，结合转化关系，可知在乙酸作用下E→F发生了取代反应，Br取代H, F为。结合信息Ⅲ，F在一定条件下与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应，G为。G在Pd—C催化作用下与氢气反应生成H，由H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。
16．
课时17 有机合成的主要任务
1．在有机合成中，常会将官能团消除、增加或转化。下列相关过程中，反应类型及相关产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：CH2CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH
C．1－溴丁烷→1－丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2===CH2CH≡CH
2．有下列几种反应类型：① 消去、② 加聚、③ 水解、④ 加成、⑤ 还原、⑥ 氧化。用丙醛制取1,2－丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型是( )
A．⑤①④③ B．⑥④③①
C．①②③⑤ D．⑤③④①
3．在有机反应中，不能引入羟基的反应是( )
A．还原反应 B．水解反应
C．消去反应 D．加成反应
4．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应：MABC(M、A、B、C分子中碳原子的数目相同)。下列有关说法不正确的是( )
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种
D．C不溶于水
5．是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得。下列说法正确的是( )
ABC
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
C．该有机烯醚不能发生加成反应
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
6．乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式为。下列反应不合理的是( )
A．CH2===C===O＋HClCH3COCl
B．CH2===C===O＋H2OCH3COOH
C．CH2===C===O＋CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH
D．CH2===C===O＋CH3COOH(CH3CO)2O
7．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应
B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应
D．烯烃与水的加成反应
8．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的反应途径所属反应类型，顺序正确的是( )
① 取代反应 ② 加成反应 ③ 氧化反应 ④ 还原反应
⑤ 消去反应 ⑥ 酯化反应 ⑦ 中和反应 ⑧ 缩聚反应
A．①②⑤⑥ B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑧ D．②③④⑦
9．已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制得HOOCCHClCH2COOH，则与该三步反应相对应的反应类型依次是( )
A．水解反应、加成反应、氧化反应
B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应
10．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最合理的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
11．以1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是( )
a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成
e．消去 f．中和 g．加聚 h．酯化
A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h
C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f
12．4－溴甲基－1－环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y、Z都属于芳香族化合物
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步反应制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
13．试设计一条以为主要原料制备的合成路线(无机试剂任用)。
14．(2022·湖南高考)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
15．(2022·山东高考题改编)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1) A→B的反应条件为______________；B中的含氧官能团有__________种。
(2) B→C的反应类型为_____________，该反应的目的是______________。
(3) D的结构简式为________________。
(4) E→F的化学方程式为_________________________________。
(5) G的结构简式为_________________________。
(6) H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有_________种。
16．已知：① RCl＋KCN―→RCN
② RCNRCH2NH2
③
请写出以和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
第五节 有 机 合 成
课时17 有机合成的主要任务
1．B [解析] B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
2．A [解析] 合成过程为：CH3CH2CHO―→CH3CH2CH2OH―→ CH3CH===CH2―→CH3CHClCH2Cl―→CH3CHOHCH2OH。只有A项符合。
3．C
4．D [解析] 由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包含COOH与NaOH溶液的中和反应及Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有，共2种，C项正确。
5．A [解析] 由题述分析可知，A为CH2===CHCH===CH2，B为BrCH2CH===CHCH2Br，C为HOCH2CH===CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，A项正确；A为CH2===CHCH===CH2，B项错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加成反应，C项错误；①②③的反应类型分别为加成、水解(取代)、取代，D项错误。
6．C [解析] 由所给化学方程式可以看出，乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成，活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢原子的化合物中其余部分与羰基碳相连，C项错误。
7．A [解析] 酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
8．B [解析] 该过程的流程为：
。
9．A
[解析]
。Cl不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后不能得到目标产物。
10．C [解析] 乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的产物再与Br2发生加成反应，可得CHClBr—CH2Br。
11．B
[解析] CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。
12．B [解析] X、Y、Z中的六元环不是苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；由官能团的转化可知1,3－丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，B项正确；由化合物Z一步反应制备化合物Y，应发生水解反应，反应条件是氢氧化钠的水溶液，加热，C项错误；Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项错误。
13．
14．B [解析] 根据氧原子数目守恒可得3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B项错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2，C项正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子()，D项正确。
15．(1) 浓硫酸、加热 2 (2) 取代反应 保护酚羟基 (3) CH3COOC2H5
(4)
(5) (6) 6
[解析] 由C的结构简式和信息Ⅰ，可 推 知 B为，则A为。A在浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成B。C→→E的反应可根据信息Ⅱ推断，分析信息Ⅱ知，是PhCOOC2H5的右边基团(—OC2H5)被取代，那么将C写成C21H17O3—OC2H5，与E的分子式对比，还少“CH3”，则D为CH3COOC2H5，E为。对比E和F的分子式，结合转化关系，可知在乙酸作用下E→F发生了取代反应，Br取代H, F为。结合信息Ⅲ，F在一定条件下与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应，G为。G在Pd—C催化作用下与氢气反应生成H，由H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。
16．