2023秋高中化学选择性必修3 有机化学基础 第三章 第5节 课时18 有机合成路线的设计与实施 课时练（含答案）
文档属性
| 名称 | 2023秋高中化学选择性必修3 有机化学基础 第三章 第5节 课时18 有机合成路线的设计与实施 课时练（含答案） |  | |
| 格式 | DOC | ||
| 文件大小 | 409.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-09-21 22:31:12 | ||
图片预览
文档简介
课时18 有机合成路线的设计与实施
1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与反应物的总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是( )
A．CH2CH2＋ (过氧乙酸)―→＋CH3COOH
B．CH2CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
C．2CH2CH2＋O2
D．HOCH2CH2OCH2CH2OH＋2H2O
2．有机物在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应：① 加成，② 取代，③ 消去，④ 氧化，⑤ 酯化，⑥ 加聚，⑦ 缩聚。其中由于分子结构中含—OH可能发生的反应有( )
A．①④⑥⑦ B．③④⑤
C．②③④⑤⑦ D．②③④⑤
3．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
① ②
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A．取代、消去、酯化、加成
B．酯化、消去、缩聚、取代
C．酯化、取代、缩聚、取代
D．取代、消去、加聚、取代
4．乙醇与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应温度的影响，可发生两类不同类型的反应。1,4－二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下图所示的合成路线制得：
其中A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙二醇 D．乙酸
5．A、B、C都是有机化合物，具有如下转化关系：ABC。A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)。下列说法正确的是( )
A．A是乙炔，B是乙醇
B．A是乙烯，B是乙炔
C．A是乙醇，B是乙醛
D．A是环己烷，B是苯
6．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生反应的反应类型依次为( )
① 取代 ② 消去 ③ 加聚 ④ 酯化 ⑤ 氧化 ⑥ 还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
7．某有机化合物甲经氧化得乙(分子式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )
A．ClCH2CH2OH B．HCOOCH2Cl
C．ClCH2CHO D．HOCH2CH2OH
8．以和为原料合成，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件，无机试剂任选)。
提示：①
② RCH2CH===CH2＋Cl2RCHClCH===CH2＋HCl
9．有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G是一种可用于治疗肿瘤的药，其合成路线如下图所示。
已知：ⅰ．E能使溴的四氯化碳溶液褪色；
ⅱ．G的结构简式为；
回答下列问题。
(1) A的苯环上有________种不同化学环境的氢原子。
(2) ②的反应类型是____________，④的反应条件是________________。
(3) X的结构简式为____________________。1 mol G最多可以和________mol NaOH反应。
(4) D在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为________ _________________________________________________________________。
(5) E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种。
a．能发生银镜反应
b．能发生水解反应
c．分子中含有的环只有苯环
(6) 参照G的合成路线，设计一条以乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线(反应条件、无机试剂任选)。
10．8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8－羟基喹啉的合成路线。
已知：① ；
② 同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1) 按官能团分类，A的类别是________。
(2) A―→B的化学方程式是__________________________。
(3) C可能的结构简式是______________________________________。
(4) C―→D所需的试剂a是____________________。
(5) D―→E的化学方程式是__________________________。
(6) F―→G的反应类型是__________________________。
课时18 有机合成路线的设计与实施
1．C 2．C 3．B
4．A [解析] 根据题示信息可以得出1,4－二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆推法得到：
。
5．C [解析] 由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
6．C [解析] 由目标产物可知，需要的单体为CH2===CH—CH3，而CH2===CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，C项正确。
7．A [解析] A项中，甲经氧化得乙(ClCH2COOH)，甲水解可得丙，则丙为HOCH2CH2OH,1 mol丙和2 mol乙反应生成C6H8O4Cl2，符合题意；B项中HCOOCH2Cl氧化为，与乙(分子式为C2H3O2Cl)不符；C项，氧化后为ClCH2COOH，水解后为HOCH2CHO,1 mol丙只能和1 mol乙反应，不符合题意；D项中HOCH2CH2OH不能水解，与题意不符。
8．
[解析] 本题可用逆合成法解答，其逆合成分析思路为：
由此确定可按以上6步合成。
9．(1) 3 (2) 取代反应(或水解反应) 浓硫酸、加热
(3) 2
(4) (5) 5
(6) CH3CHOCH3COOH
CH3CONHCH(CH3)2
10．(1) 烯烃 (2) CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl
(3) HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl (4) NaOH水溶液
(5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O (6) 取代反应
1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与反应物的总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是( )
A．CH2CH2＋ (过氧乙酸)―→＋CH3COOH
B．CH2CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
C．2CH2CH2＋O2
D．HOCH2CH2OCH2CH2OH＋2H2O
2．有机物在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应：① 加成，② 取代，③ 消去，④ 氧化，⑤ 酯化，⑥ 加聚，⑦ 缩聚。其中由于分子结构中含—OH可能发生的反应有( )
A．①④⑥⑦ B．③④⑤
C．②③④⑤⑦ D．②③④⑤
3．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
① ②
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A．取代、消去、酯化、加成
B．酯化、消去、缩聚、取代
C．酯化、取代、缩聚、取代
D．取代、消去、加聚、取代
4．乙醇与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应温度的影响，可发生两类不同类型的反应。1,4－二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下图所示的合成路线制得：
其中A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙二醇 D．乙酸
5．A、B、C都是有机化合物，具有如下转化关系：ABC。A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)。下列说法正确的是( )
A．A是乙炔，B是乙醇
B．A是乙烯，B是乙炔
C．A是乙醇，B是乙醛
D．A是环己烷，B是苯
6．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生反应的反应类型依次为( )
① 取代 ② 消去 ③ 加聚 ④ 酯化 ⑤ 氧化 ⑥ 还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
7．某有机化合物甲经氧化得乙(分子式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )
A．ClCH2CH2OH B．HCOOCH2Cl
C．ClCH2CHO D．HOCH2CH2OH
8．以和为原料合成，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件，无机试剂任选)。
提示：①
② RCH2CH===CH2＋Cl2RCHClCH===CH2＋HCl
9．有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G是一种可用于治疗肿瘤的药，其合成路线如下图所示。
已知：ⅰ．E能使溴的四氯化碳溶液褪色；
ⅱ．G的结构简式为；
回答下列问题。
(1) A的苯环上有________种不同化学环境的氢原子。
(2) ②的反应类型是____________，④的反应条件是________________。
(3) X的结构简式为____________________。1 mol G最多可以和________mol NaOH反应。
(4) D在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为________ _________________________________________________________________。
(5) E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种。
a．能发生银镜反应
b．能发生水解反应
c．分子中含有的环只有苯环
(6) 参照G的合成路线，设计一条以乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线(反应条件、无机试剂任选)。
10．8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8－羟基喹啉的合成路线。
已知：① ；
② 同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1) 按官能团分类，A的类别是________。
(2) A―→B的化学方程式是__________________________。
(3) C可能的结构简式是______________________________________。
(4) C―→D所需的试剂a是____________________。
(5) D―→E的化学方程式是__________________________。
(6) F―→G的反应类型是__________________________。
课时18 有机合成路线的设计与实施
1．C 2．C 3．B
4．A [解析] 根据题示信息可以得出1,4－二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆推法得到：
。
5．C [解析] 由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
6．C [解析] 由目标产物可知，需要的单体为CH2===CH—CH3，而CH2===CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，C项正确。
7．A [解析] A项中，甲经氧化得乙(ClCH2COOH)，甲水解可得丙，则丙为HOCH2CH2OH,1 mol丙和2 mol乙反应生成C6H8O4Cl2，符合题意；B项中HCOOCH2Cl氧化为，与乙(分子式为C2H3O2Cl)不符；C项，氧化后为ClCH2COOH，水解后为HOCH2CHO,1 mol丙只能和1 mol乙反应，不符合题意；D项中HOCH2CH2OH不能水解，与题意不符。
8．
[解析] 本题可用逆合成法解答，其逆合成分析思路为：
由此确定可按以上6步合成。
9．(1) 3 (2) 取代反应(或水解反应) 浓硫酸、加热
(3) 2
(4) (5) 5
(6) CH3CHOCH3COOH
CH3CONHCH(CH3)2
10．(1) 烯烃 (2) CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl
(3) HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl (4) NaOH水溶液
(5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O (6) 取代反应