(共29张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.下列叙述错误的是( )
A
A.甲胺的结构简式为
B.胺类化合物具有碱性
C.苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐
D.胺的通式一般写作
[解析] 甲胺的结构简式为 ，A项错误；胺类化合物具有碱性，B项正确；胺
类化合物具有碱性，能和酸反应生成盐，故苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸
盐，C项正确；胺的通式为 ，D项正确。
2.丙烯酰胺 是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯
酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是
( )
C
A.能使酸性 溶液褪色 B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 D.能与氢气发生加成反应
[解析] 含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨，能发生水解反应，故B正确；酰胺可发生水解反应而羧酸不能，性质不相似，故C错误；含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确。
3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是
( )
B
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为&2&
D.三聚氰胺（&3& ）具有碱性
[解析] 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，故A正确；胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，故B错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应，故C正确；三聚氰胺存在氨基，具有碱性，故D正确。
4.奎宁是一种抗疟疾药物,结构简式如图: 。下列说法正确的是( )
C
A.奎宁的分子式是 B.奎宁结构中有一个二级胺
C.它能与硫酸反应生成盐 D.它可以发生水解反应
[解析] 奎宁的分子式为 ,故A错误;结构中有一个三级胺 ,能与硫酸反
应生成盐,B错误、C正确;奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团,D错误。
5.[2022江苏淮安期末]青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，传统制备靛蓝的过程如图：
下列说法错误的是( )
A
A.靛蓝的分子式为
B.吲哚酮不属于酰胺类有机物
C.“浸泡发酵”过程发生取代反应
D. 吲哚酚与 完全加成时可消耗
[解析] 根据物质的结构简式可知，靛蓝的分子式为 ，故A错误；吲哚酮
不含酰胺基，故吲哚酮不属于酰胺类有机物，故B正确；从浸泡发酵前后的结构简式
来看，发生的反应是水解反应，属于取代反应，故C正确； 吲哚酚含 苯
环和 碳碳双键，故 吲哚酚与 加成时可消耗 ，故D正确。
6.已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
C
A.存在官能团酰胺基
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.一氯代物有10种
D.酸性条件下完全水解能得到3种有机物
[解析] 为酰胺基，属于官能团，故A项正确；分子中多个碳原子存在 杂化，
所有碳原子不可能共平面，故B项正确；该有机物的一氯代物有12种，如图（氯原子
的位置用*标出）： ，故C项错误；该有机物发生酸性水解得
到 、 、 共3种有机物，故D项正确。
7.某有机化合物A的结构简式如下:
（1）A的分子式是_ __________。
（2）A在 水溶液中充分加热后,再加入过量的盐酸酸化后,可得到B、C、D和
四种有机物,且相对分子质量大小关系为 。则B的结构简式是
_ _________;C的官能团名称是________________。
羧基、碳碳双键
（3）在B的同分异构体中,属于1,3, 三取代苯的化合物的结构简式为_ __________。
[解析] 在B的同分异构体中,属于1,3, 三取代苯的化合物的结构简式为 。
（4）写出B与碳酸氢钠反应的化学方程式:
_ ______________________________________________。
[解析] B含有羧基和酚羟基,只有羧基与碳酸氢钠反应,化学方程式为&16& 。
（5）写出D与乙醇、浓硫酸混合共热时反应的化学方程式:
_ __________________________________________________。
[解析] D为 ,与乙醇、浓硫酸混合共热时反应的化学方程式为
。
[解析] A含有 和 ,在碱性条件下可水解后酸化,得到的产物分别是
、 、 （B）和 。
B级 关键能力提升练
8.实验室合成乙酰苯胺的路线如下（反应条件略去）:
下列说法错误的是( )
D
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
[解析] 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯,故A正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,故B正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱性条件下能发生水解反应,故C正确;反应②为还原反应,故D错误。
9.[2023江苏南京阶段练习]2021年诺贝尔化学奖授
予 和 ，以奖励
他们“对于有机小分子不对称催化的重要贡献”。脯
氨酸（ ）催化分子内的羟醛缩合反应：
下列说法错误的是( )
B
A. 和 互为同分异构体
B. 和 分子中都含有手性碳原子
C.脯氨酸既可以与盐酸反应又可以与 溶液反应
D. 脯氨酸与足量 溶液反应，生成
[解析] 由题干有机物结构简式可知， 和 的分子式均为 ，结构不同，故
互为同分异构体，A正确；手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的
碳原子，由题干有机物结构简式可知， 中不存在手性碳原子， 分子中分别与
— 和 相连的两个碳原子为手性碳原子，B错误；由题干有机物结构简式可
知，脯氨酸含有羧基和氨基，故其既可以与盐酸反应又可以与 溶液反应，C正
确； 脯氨酸含有 羧基，故与足量 溶液反应，生成 即
，D正确。
10.[2022江苏徐州统考期末]下列化学方程式或离子方程式书写不正确的是( )
A
A.乳酸在一定条件下生成聚乳酸：
B.苯酚钠溶液中通入少量的 气体：
C.乙酰胺中加入稀硫酸：
D.苯与浓硝酸反应：&24&
[解析] 乳酸在一定条件下发生缩聚反应生成聚乳
酸： ，故A错误；由于酸强弱：碳酸 苯酚
碳酸氢根，因此苯酚钠溶液中通入少量的 气体，反应生成碳酸氢根和苯酚其离子
方程式： ，故B正确；乙酰胺中加入稀硫酸：
，故C正确；苯与浓硝酸
在浓硫酸加热条件下反应生成硝基苯和水： ，故D正确。
11.苯胺 是重要的化工原料,可合成染料、药物、树脂等,也可作为橡胶硫化
促进剂;苯胺是三类致癌物,尽量避免接触皮肤及蒸汽吸入。实验室拟制取及提纯苯胺,
且已知有关信息如下:
与 类似,与盐酸反应生成易溶于水的盐酸苯胺 。
②用金属 和盐酸还原硝基苯可制得苯胺。
③下表为某些物质的物理性质（密度为实验条件温度下所测）:
物质 相对分子质量 溶解性
苯胺 93 184 微溶于水,易溶于乙醚 1.02
硝基苯 123 5.7 210.9 难溶于水,易溶于乙醚 1.23
乙醚 74 34.6 微溶于水 0.713
步骤Ⅰ制备苯胺:
向如图甲所示的装置中,加入过量的 浓盐酸、 金属 、 硝基苯,
在热水浴中充分反应约 ;冷却后向三颈烧瓶中加入足量的 溶液至呈碱性。
（1）在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在________中进行。
通风橱
[解析] 由于苯胺是三类致癌物,易挥发,尽量避免接触皮肤及蒸汽吸入,因此在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在通风橱中进行。
（2）图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是____________,其作用是________________,
冷却水__进___出（填“ ”或“ ”）。
球形冷凝管
冷凝回流、导气
[解析] 根据图中仪器构造可知图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是球形冷凝管,由于
反应物易挥发,因此其作用是冷凝回流、导气,冷凝时冷却水 进 出。
（3）加入 溶液与有机物反应的离子方程式是
_ __________________________________。
[解析] 盐酸苯胺能与碱反应,所以加入 溶液与有机物反应的离子方程式
是 。
步骤Ⅱ提纯苯胺:
①取出上图甲中的三颈烧瓶,改为如图乙所示的装置。加热装置A产生水蒸气,采用水蒸
气蒸馏的方法,将B中的苯胺逐渐吹出至C中（收集到苯胺及水的混合液体）;从混合中
分离出粗苯胺及水溶液 。
②向所得的水溶液 中加入固体 至饱和,再用乙醚萃取,得到乙醚的萃取液。
③合并粗苯胺及乙醚的萃取液,用固体 干燥,取干燥后的液体进行蒸馏得到
苯胺。
（4）装置A中玻璃管的作用是_____________________________________。
安全管,平衡气压,防止装置内部气压过高
[解析] 装置A中玻璃管与大气相通,其作用是安全管,平衡气压,防止装置内部气压过高。
（5）该实验中所得苯胺的产率为_ ______（保留三位有效数字）。
[解析] 苯胺的质量是 , 硝基苯
的物质的量是 ,理论上生成苯胺的质量是
,则该实验中所得苯胺的产率为
。
C级 学科素养创新练
12.茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示，下列说法正确的
是( )
B
A.茚地那韦分子中含有羟基和羰基
B. 茚地那韦最多与 氢气发生加成反应
C.虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面
D.茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，与 溶
液发生显色反应
[解析] 由结构简式可知，茚地那韦分子中含有羟基，含有酰胺基，不含羰基，故A错
误；由结构简式可知，茚地那韦分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发
生加成反应，则 茚地那韦最多与 氢气发生加成反应，故B正确；由结构
简式可知，茚地那韦分子中虚线框内含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面
体形，则虚线框内的所有碳、氧原子不可能处于同一平面，故C错误；由结构简式可
知，茚地那韦分子中含有碳碳双键和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使
酸性高锰酸钾溶液褪色，但分子中不含酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故
D错误。
13. 又名避蚊胺,化学名为 , 二乙基间
甲苯甲酰胺,其结构简式为
在一定条件下,可通过下面的路线来合成:
已知: （酰氯,化学性质十分活泼）;
。
根据以上信息回答下列问题:
（1）由 的结构简式推测,下列叙述正确的是_____（填字母）。
AD
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物 D.一定条件下,它可与 发生加成反应
（2）B的结构简式为_ _________。
（3）在反应④~⑦中,属于取代反应的有______（填序号）。
④⑤
（4）写出 反应的化学方程式:_ ____________________________________。
（5） 的同分异构体中能与 溶液发生显色反应,且不含乙基的有机物共有___种。
6
[解析] 为 ,同分异构体能与 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且结构
中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式
为 、 、 、 、 、 ,总共有6种。
[解析] 由C的结构和题中信息可知，A为 为 可氧化为B,则 为
为 ,则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成
发生水解（或取代）生成 。(共26张PPT)
01
分层作业
1.两种不同的烃 和 不论以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时消
耗 的质量和生成水的质量不变，下列叙述正确的是( )
B
A. 和 分子中氢原子数一定相等
B.可能是 和 的混合物
C. 和 一定是同分异构体
D. 和 的最简式可能不同
[解析] 两种不同的烃 和 不论以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧
时消耗 的质量和生成水的质量不变，说明这两种烃的最简式相同，它们的分子式
可能相同也可能不同，所以可能是同分异构体也可能不是。
2.高分子修饰是指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：
下列说法正确的是( )
D
A. 分子不存在顺反异构
B.合成路线中生成高分子 的反应为加聚反应
C. 高分子 最多可与 反应
D.高分子 的水溶性比聚乙烯的好
[解析] 两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，两个相同原子或基团分别
在双键两侧的为反式异构体，则 分子存在顺反异构，故A错误；从流程中可以看出，
生成高分子 的反应为加成反应，故B错误； 高分子 中含有的酯基远大于
，故与 反应时消耗的 远大于 ，故C错误；高分子 在碱性
条件下水解得到高分子的羧酸盐，羧酸根属于亲水基，水溶性良好，聚乙烯不溶于水，
故D正确。
3.近年来，由于石油价格不稳定，以煤为原料制备一些化工产品的前景被看好。下图
是以煤为原料生产聚氯乙烯 和人造羊毛的合成路线。下列叙述不正确的是
( )
D
A.①的反应类型是加成反应
B.C的结构简式为
C. 反应的化学方程式为
D.反应②为缩聚反应
[解析] 是乙炔与 的加成反应，A项正确；C的结构简式为 ，是
乙炔与 加成的产物，B项正确；反应的化学方程式为
，C项正确；②是
与 的加聚反应，D项错误。
4.A、B、C、D、 均为有机化合物，A是分子式为 的直链化合物，B与
溶液完全反应，其物质的量之比为 ，它们之间的关系如图所示（提
示：： 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 和 ，其中 和
为烷基）。下列叙述错误的是( )
A
A.B和C互为同系物
B.C与乙醇发生了取代反应
C.A在铜催化下的氧化产物能发生银镜反应
D.D的酯类结构有4种
5.环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环
己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中 分子中
无饱和碳原子。
已知：
（1）C中含有的官能团的名称是______， 中含有的官能团的名称是______。
醛基
羧基
（2）写出下列反应类型：⑥__________，⑨__________。
氧化反应
消去反应
（3）写出反应⑩的化学方程式：_ ___________________________________________。
（4）有机物&3& 是一种应用广泛的高分子材料，请用环己烯和乙烯合成该有机物，写出制备的合成路线（无机试剂任选，合成路线示例见本题题干）。
[答案] &4& &5& &6&
[解析] 环己烯 与溴发生加成反应生成 ，A在氢氧化钠水溶液、加热条件
下发生水解反应生成 ，A发生消去反应生成 ， 发生信息中反应生成
、 ，C催化加氢生成 、催化氧化生成 ， 和 反应生
成聚酯 ，可知 为二元醇、 为二元羧酸，且C、 、 中都含2个C原子，
则C为 ，D为 ， 为 ， 为 ，
2分子 发生脱水反应生成环醚 （ ）， 、 通过缩聚反应生成的
聚酯 为 ；D与氢气发生加成反应生成
， 在浓硫酸、加热条件下生成 ， 分子中无饱和碳原子，
反应⑨应为消去反应，可推知 为 ， 发生加聚反应得到合成橡
胶 。
6.[2022江苏无锡期中]我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下（部分反应条件已略去），回答下列问题：
已知： ；
②&15& ；
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基
主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如 、 （或烃基）、
等，第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如 、 等。
（1）乙烯分子中 键和 键的个数比为_ ____。
（2）反应②的化学反应类型为__________。
加成反应
（3）聚苯乙烯的结构简式为_ _________。
（4）写出反应⑤的化学方程式：_ ______________________。
（5）乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比
为 ，写出该同分异构体的结构简式：_ _______；
（6）写出以苯为原料制备&19& 的合成路线流程图（无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
[答案] &20&
7.有机玻璃 （结构简式为 ）的一
种合成路线如下:
请按照要求回答下列问题：
（1）A属于酮类，其结构简式为_ _________，反应①的类型是__________， 的分子
式为_ _______。
加成反应
（2）反应③的化学方程式为_ __________________________________________。
（3）检验 中官能团所需试剂及其对应的现象为________________。
加入溴水，褪色
（4）已知有机物 的结构简式为 。
①以苯酚为主要原料，其他无机试剂根据需要选择，应用上述流程相关信息，设计合
成 的路线。
[答案] &26& &27&
②写出符合下列条件的 的所有同分异构体的结构简式：
_ _____________________________________________。
. 的二取代物
.能与 溶液反应产生
核磁共振谱有4个吸收峰，且峰面积之比为
[解析] A属于酮类，相对分子质量是58，所以A是丙酮；丙酮与 发生加成反应生
成 ， 发生水解反应生成 ；根据 的结构简式
为 ，逆推 是 ，结合C、 的结构简式，可知D
是 ， 发生消去反应生成 。
8.某课题组以化工产品乙炔A为主要原料，采用
以下合成路线制取某种化工产品B和具有食品防
腐作用的有机物 。已知 的分子式为 ；
B和C分子在 核磁共振谱中都只显示有一个峰。
请根据要求回答下列问题：
（1） 的分子式为__________，其所含官能团的名称为______________。C的结构简
式是_ ____。
羧基、碳氯键
[解析] 根据上述分析 为对氯苯甲酸，则 的分子式为 ；所含官能团的名
称为羧基、碳氯键；C为苯，结构简式为 。
（2）若B分子中碳碳键的键长有两种，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B与等物质的
量 作用时可能的产物有___种。
2
[解析] 若B分子中碳碳键的键长有两种，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B中有碳碳
双键和碳碳单键，B与等物质的量 作用时可发生1， 加成和1， 加成，可能
产物有2种。
（3） 的反应类型为__________， 的反应条件是______________。
加成反应
催化剂、加热
[解析] 根据上述分析 的反应类型为加成反应， 的反应条件为催化剂、加热。
（4）写出 的化学方程式：_ ________________________________________。
[解析] 根据上述分析可知 为对氯苯甲酸， 在氢氧化钠溶液加热条件下可发生水解
反应，则 的化学方程式为 。
（5）写出 生成高分子化合物的化学反应方程式：
_ ________________________________________。
[解析] 根据上述分析可知 为对羟基苯甲酸，分子中含有酚羟基和羧基，可发生缩聚
反应，则 生成高分子化合物的化学反应方程式
为 。
（6）写出满足以下条件的 的同分异构体的结构简式：
_ ________________________________（已知两个羟基连在同一碳原子上时的有机物不
稳定）。
①含有苯环且分子有5种化学环境不同的氢原子
②能发生银镜反应
③遇 溶液不显紫色
④ 该有机物最多可与 钠反应
、
[解析] 的分子式为 ，不饱和度为5， 的同分异构体含有苯环且能发生银
镜反应则含有一个醛基，遇 溶液不显紫色则不含酚羟基， 该有机物最多
可与 钠反应则含有2个醇羟基，分子有5种化学环境不同的氢原子，满足这些条
件的同分异构体为 、 。
（7）以乙烯和对苯二甲酸为主要原料合成聚对苯二甲酸乙二酯，请设计合成路线（无
机试剂及溶剂任选）。（注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图）
[答案] &52& &53& &54&
[解析] 以乙烯和对苯二甲酸为主要原料合成聚对苯二甲酸乙二酯时，根据产物采取逆
推法，需乙二醇与对苯二甲酸发生酯化反应，原料中缺少乙二醇，则乙二醇可由乙烯
制得，乙烯与溴加成生成1， 二溴乙烷，1， 二溴乙烷在氢氧化钠溶液、加热
条件下水解得乙二醇，乙二醇和对苯二甲酸缩聚生成聚对苯二甲酸乙二酯，合成路线
的流程为
。
[解析] A是乙炔，B的相对分子质量恰好是A的4倍，则B为 ，根据B的性质确定B
为 。C的相对分子质量是乙炔的3倍，C的分子式为 ，结合 推知
C为苯，D为丙烯与C加成的产物，结合D后面与 发生取代反应的生成物推断D为异
丙苯， 为对氯苯甲酸， 是对羟基苯甲酸，根据 的分子式，推知 转化为 所加
的醇为乙醇， 为对羟基苯甲酸乙酯。(共27张PPT)
01
分层作业
创新突破练
突破一 多官能团有机物性质的判断
1.[2023江苏南通月考]我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展，一定条件下该反应转化如下：
下列说法正确的是( )
B
A.箭头 所示 键比箭头 所示 键活泼
B. 苯炔中所含 键的数目为
C. 有机物 最多可与 发生加成反应
D.有机物 可能易溶于水
[解析] 由图可知，有机物 中箭头 所示的氢原子和苯炔发生了加成反应，说明箭头
所示 键比箭头 所示 键活泼，故A错误;苯炔中含有碳碳之间以及碳氢之
间形成的9个 键和碳碳三键中的1个 键，则 苯炔中所含 键的数目为
，故B正确;有机物 中苯环和羰基可以和 发生加成反应， 有机物 最
多可与 发生加成反应，故C错误;有机物 中含有苯环和酯基这样的疏水基团，
不可能易溶于水，故D错误。
突破二 卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
2.[2023江苏联考阶段练习]化合物 是一种药物的中间体，其合成路线如下图：
（1） 的结构为 。 中C原子的杂化方式为__________杂化。
、
[解析] 由 的结构可知，甲基上的C原子价电子对数为4，苯环上的C原子价电子
对数为3，采用 、 杂化。
（2）有机物D中含氧官能团名称为____________； 的化学反应类型为______反应。
醚键、硝基
取代
[解析] 根据结构式可知，其含氧官能团为醚键、硝基；由结构可知 的过程中
中酚羟基上的氢原子被 替换，发生取代反应。
（3）设计步骤 的目的是____________。
保护酚羟基
[解析] 酚羟基易被氧化，为防止其在 到 的转化过程中被碘单质氧化，将其转化成
较稳定的 结构，目的是保护酚羟基。
（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_ __________________。
①能发生水解反应，水解产物之一为最简单的 氨基酸；
②能与 溶液反应；
③ 核磁共振谱中有5个吸收峰。
[解析] ①能发生水解反应，水解产物之一为最简单的 氨基酸，说明其结构中存在
酰胺基，且水解产物为 ；②能与 溶液反应，可知含有羧基；
结合结构简式可知其含有的支链结构： 、 ； 核磁共
振谱中有5个吸收峰，支链结构中含有3种氢，则苯环上只有两种氢，符合的结
构： 。
（5）已知： ， 。请设计以 、 为原
料制备 的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题
干）。
[答案] &9& &10&
[解析] 一氯甲烷与镁单质在乙醚中发生反应生成B，B与 发生加成反应，再
经酸化得到C，C与 在加热条件下发生取代反应生成D，D与氢气在催化剂条件下
发生还原反应得到 ， 在亚硝酸钠作用下，再经过酸化后得到 ， 发生取代反应
得到 ， 与碘单质发生取代反应生成 ， 在 、乙醇作用下发生取代反应生
成 ，据此解答。
突破三 氨基的引入与转化
3.化合物 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成
路线如下：
（1）化合物A中的含氧官能团为______和______（填官能
团名称）。
羟基
醛基
（2）反应 中，属于取代反应的是________（填序号）。
①③⑤
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：
_ ______________________________________________。
Ⅰ.分子中含有两个苯环；
Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；
Ⅲ.不能与 溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
（或 ）
（4）实现 的转化中，加入的化合物 能发生银镜反应， 的结构简式为
_ ____________。
（5）已知：&15& 。化合物&16& 是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以&17& 和&18& 为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
[答案] &19&
突破四 有机合成线路设计
4.化合物 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，
可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为_______________________
_______________（写两种）。
（酚）羟基、羰基、酰胺基（任写两种）
（2） 的反应类型为__________。
消去反应
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
_ ___________________________________________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与 溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
或 或
（4） 经还原得到 ， 的分子式为 ，写出 的结构简式：
_ ______________。
（5）已知：①苯胺（&24& ）易被氧化;
②&25&
请以甲苯和 为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图（无机试
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
[答案] &27& &28&
高考真题练
考向一 多官能团有机物性质的判断
5.[2021河北改编]番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误
的是( )
B
A. 该物质与足量饱和 溶液反应，可放出 （标准
状况）
B.一定量的该物质分别与足量 、 反应，消耗二者物质的量
之比为
C. 该物质最多可与 发生加成反应
D.该物质可被酸性 溶液氧化
[解析] 根据分子的结构简式可知， 该分子中含有 ，可与
溶液反应生成 ，在标准状况下其体积为 ，A正确；
分子中含 羟基和 羧基，其中羟基和羧基均能与 发生置换反应产生氢
气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量 、
反应，消耗二者物质的量之比为 ，B错误； 分子中含 碳碳双键，
其他官能团不与氢气发生加成反应，所以 该物质最多可与 发生加成反
应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性 溶液氧化，D正确。
考向二 有机合成路线
6.[2021湖南]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
C
A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与 溶液反应有 生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
[解析] 苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶
液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差
若干 原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与 溶
液反应生成 ，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直
接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
7.[2020江苏改编]化合物 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物 、 和 的说法正确的是( )
D
A. 分子中不含手性碳原子
B. 分子中的碳原子一定处于同一平面
C. 只能在浓硫酸催化下加热发生消去反应
D. 、 分别在过量 溶液中加热，均能生
成丙三醇
[解析] 中 方框内碳原子为手性碳原子，故A说法错误；
中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不
一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误； 中与
羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸催化并加热条件下，能够发生
消去反应，但分子中氯原子相连接的碳原子邻位碳原子上也有氢原子，
在氢氧化钠醇溶液并加热条件下，也能够发生消去反应，故C说法错误；&32& 中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，
&33& 在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成&34& ，然后&35& 在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确。
考向三 含氮衍生物的合成
8.[2022江苏]化合物 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_ _________。
和
（2） 的反应类型为__________。
取代反应
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_ _________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
[解析] D的分子式为 ，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产
物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分
异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有
羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化
学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
（4） 的分子式为 ，其结构简式为_ __________。
（5）已知：① （ 和 表示烃基或氢， 表示烃基）；
②&40& 。
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
[答案] &43&
[解析] A（ ）和 发生取代反应生成B（ ）；B和 发生
取代反应生成C（ ）；C和 发生取代反应生成D（ ）；D
和 发生反应生成 （ ）； 经过还原反应转化为 ， 经酸性水
解后再调节 到7转化为 ，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则
为 。(共22张PPT)
01
微专题8 有机推断题解题的突破
一、根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含 结构。
二、根据特征现象推知官能团种类
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有
机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
可能含有羟基或羧基
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
三、根据反应条件推断有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和碳碳三键的加成、酚的取代、醛的氧
化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮的加成
氧气、催化剂、加热 某些醇的氧化、醛的氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾 溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化
反应条件 思考方向
银氨溶液或新制的氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、
葡萄糖等的氧化
氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯的水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃的消去
浓硫酸、加热 醇的消去、醇和羧酸的酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上的取代
稀硫酸、加热 酯的水解、二糖和多糖等的水解
醇的取代
续表
四、根据有机反应中定量关系推断
（1）烃和卤素单质的取代：取代 氢原子，消耗 卤素单质 。
（2） 的加成：与 、 、 、 等加成时按物质的量之比为 反应。
（3）含 的有机物与 反应时： 生成 。
（4） 对应 ； 对应 （注意： 中
相当于有2个 ）。
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化：
①
②
③
（关系式中 代表第一种有机物的相对分子质量）
五、根据官能团的衍变推断反应类型
例1 有甲、乙两种物质：
（1）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
其中反应Ⅰ的反应类型是__________，反应Ⅱ的条件是
_____________________，反应Ⅲ的化学方程式为
_ _________________________________（不需注明反应
条件）。
取代反应
的水溶液，加热
[解析] 反应Ⅰ是 原子替代一个 原子，反应类型是取代反应，反应Ⅱ是 原子被
— 取代，为卤代烃的水解反应，需要的条件是 的水溶液，加热；反应Ⅲ为
碳碳双键和 的加成反应，化学方程式为 。
（2）下列物质不能与乙反应的是___（填字母）。
.金属钠 .溴水 .碳酸钠溶液
.乙酸
[解析] .乙含有羟基，能与金属钠反应生成氢气， 不符合题意； .乙中不含碳碳双
键，不能和溴水反应， 符合题意； .乙不含具有酸性的官能团，不能与碳酸钠溶液
反应， 符合题意； .乙含羟基，能与乙酸发生酯化反应， 不符合题意。
（3）乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式
_ ____________________。
.苯环上的一氯代物只有一种
.遇 溶液发生显色反应
.含有两个甲基
、
[解析] 遇 溶液发生显色反应，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种，因而
苯环上的取代基应高度对称，可写出如下两种结构： 、 。
[解析] 由甲转化为乙依次为 的氯代、卤代烃水解、碳碳双键与 的加成反应。
例2 [2022江苏统考二模]雷美替胺是一种失眠症治疗药物。一种合成雷美替胺的路线如图：
（1）雷美替胺分子中手性碳原子的数目是___。
1
（2）有机物B的结构简式为_ __________________。
（3） 中有一种与 互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为
_ ______。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
_ ___________________。
①分子中含有苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（合理即可）
（5）已知： 。写出以 和 为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程
图示例见本题题干）。
[答案] &14& &15&
[解析] 结合A和C的结构简式可知，A与 发生取代反应生成B，B
的结构简式为 ， 与氢气发生加成反应生成C，
C在碱性条件下水解后酸化得到D，D在 条件下反应生成 ，
在 、 条件下得到 ， 与氢气发生加成反应得到 ， 在碱性条件下
与 发生取代反应生成雷美替胺。
例3 [2023江苏省苏锡常镇四市3月一模]化合物 是一种酪
氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_ _________。
、
[解析] A分子中单键碳原子采用 杂化，双键碳、苯环上的碳原子采用 杂化，
碳原子的杂化轨道类型为 、 。
（2） 的反应类型为__________。
还原反应
[解析] B中的硝基变为C中的氨基， 的反应类型为还原反应。
（3）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_ _______________________________。
①分子中有4种不同化学环境的氢，能与 溶液发生显色反应，但不能与溴水发生
取代反应。
②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
（或 ）
[解析] ①分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，能与 溶液发生显色
反应，说明含有酚羟基，但不能与溴水发生取代反应，说明酚羟基的邻位、对位都有
取代基。②在碱性条件下发生水解反应，说明含有酯基或酰胺基，酸化后产物之一苯
环上含有2种含氧官能团。符合条件的C的同分异构体为 或 。
（4）D到 的反应需经历 的过程， 的分子式为 。 的结构
简式为_ _________________。
[解析] D到 的反应需经历 的过程，D中氨基、醛基发生加成反应生成
， 的分子式为 ， 发生消去反应生成 ， 的结构简式
为 。
[解析] A发生硝化反应生成B，B中的硝基变为氨基生成C，C与甲酸乙酯反应生成D，
D中氨基、醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成 ， 中羟基被氯原子取代生
成 ， 发生取代反应生成 。
（5）请写出以&26& 和甲酸乙酯为原料制备&27& 的合成路线流程图(
. &28& &29& .
.&30& &31& &32& .
)（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。(共22张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.下列事实不能说明有机物分子中基团之间存在相互影响的是( )
B
A.苯酚能与 溶液反应而乙醇不能
B.等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
C.苯与液溴在铁作催化剂下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
[解析] 受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与 溶液
反应，而乙醇不能，是有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质不同，故A错
误；乙醇和甘油含有的羟基数目不同，不能说明原子团的相互影响，故B正确；苯酚
与浓溴水混合就能发生反应，说明含有 时，苯环上的氢原子更活泼，可说明，
故C错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明 原子与苯基对甲基的
影响不同，甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，
故D错误。
2.有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列事实不可
以用上述观点解释的是( )
C
A.苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应
B.乙醇不能与碱发生中和反应，而乙酸能与碱发生中和反应
C. 甲基 丙醇能发生消去反应，2， 二甲基 丙醇不能发生消去反应
D.乙烷不能使高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾溶液褪色
[解析] 苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应，说明羟基的存在
使苯环上邻对位的 原子活性增强，故A正确；乙醇不能与碱发生中和反应，而乙酸
能与碱发生中和反应，说明 对 原子活性的影响和 对 原子
活性的影响不同，故B正确； 甲基 丙醇能发生消去反应是因为2号C上有 ，
2， 二甲基 丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有 ，与基团之间的相互
影响无关，C错误；乙烷不能使高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，
说明甲基对甲基的影响和苯基对甲基的影响不同，故D正确。
3.有机物基团之间会相互影响，下列说法错误的是( )
D
A.乙酸中的羰基由于受到相邻的 影响，不能被 加成还原
B.甲苯的苯环受到侧链的影响，在浓硫酸的作用下可以生成三硝基甲苯
C.苯酚的羟基受到苯环的影响，羟基上的氢能够发生电离,但不能使紫色石蕊试液变红
D.苯酚的苯环受到羟基的影响，因此苯酚可以和浓溴水发生加成反应，生成三溴苯酚
[解析] 乙酸中含有 键，但是不能与氢气发生加成反应，是因为乙酸中的羰基
受到相邻的 影响，故A正确；甲苯的苯环受到侧链的影响，使苯环上的 原子
变活泼，则在浓硫酸的作用下可以生成三硝基甲苯，故B正确；苯酚中含有 ，
— 能发生电离，是因为苯环对 有影响，使 中的 变活泼，容易发生
电离，故C正确；苯酚的苯环受到羟基的影响，易发生取代反应，则苯酚与浓溴水发
生取代反应生成三溴苯酚，不发生加成反应，故D错误。
4.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A
A.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D. 甲苯与 发生加成反应
[解析] 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影
响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，能说明侧链
对苯环有影响，故A正确；甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，苯不能使酸性高锰酸钾褪色，
说明苯环对侧链有影响，故B错误；甲苯燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧
导致，所以不能说明侧链对苯环有影响，故C错误； 甲苯或 苯都能与
发生加成反应，所以不能说明侧链对苯环有影响，故D错误。
5.有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不
同。下列各项的事实能说明侧链或取代基对苯环产生影响的是( )
D
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯与氢气能发生加成反应，而乙烷不能与氢气发生加成反应
C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀，而苯与液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯
[解析] 乙烷中的甲基不能被高锰酸钾溶液氧化，但甲苯中的甲基可以，故说明了苯环
使甲基活化，故A错误；甲苯和氢气加成反应是发生在苯环上，乙烷中无苯环，故甲
苯能和氢气加成而乙烷不能这一点不能说明侧链对苯环的影响，故B错误； 直
接连在苯环上为酚，连在链烃基或苯环侧链上为醇，而苯酚能和氢氧化钠溶液反应，
而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应，说明酚羟基比醇羟基更活泼，体现出苯环使
活化，故C错误；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀，而苯与液溴在溴化铁催化下
反应生成溴苯，是由于酚羟基能使其邻位和对位活化，体现出侧链对苯环的影响，故
D正确。
B级 关键能力提升练
6.下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的
是( )
D
①苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应；
②甲酸甲酯可以发生新制 反应，而乙酸甲酯不能；
③甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
④苯酚与氢氧化钠溶液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应；
⑤苯乙烯能与溴水反应，而苯不能与溴水反应；
⑥甲苯与浓硝酸（浓硫酸/加热）作用可得到2，4， 三硝基甲苯，而苯与浓硝酸
（浓硫酸/加热）作用得到硝基苯。
A.全部 B.只有①②④⑤ C.只有②③④ D.只有①③④⑥
7.下列“烧杯中的物质”和“向烧杯中分别加入的试剂”不能完成“实验目的”的是( )
选项 实验目的 烧杯中的物质 向烧杯中分别加入的试剂
A 醋酸的酸性强于苯酚 ①醋酸 ②苯酚溶液 碳酸氢钠溶液
B 羟基对苯环的活性有影响 ①苯 ②苯酚溶液 饱和溴水
C 甲基对苯环的活性有影响 ①苯 ②甲苯 酸性高锰酸钾溶液
D 乙醇羟基中的氢原子不如水 分子中的氢原子活泼 ①水 ②乙醇 金属钠
C
[解析] 醋酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，碳酸氢钠与苯酚不反应，则醋酸的酸性强
于苯酚，故A正确；苯与溴水不反应，苯酚与溴水反应生成白色沉淀，则羟基对苯环
的活性有影响，故B正确；苯与高锰酸钾不反应，甲苯能被高锰酸钾反应，则苯环对
甲基的活性有影响，故C错误；水与 反应比乙醇与 反应剧烈，则乙醇羟基中的
氢原子不如水分子中的氢原子活泼，故D正确。
8.有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，以
下事实不能说明此观点的是( )
C
A. 的酸性比 酸性强
B.丙酮分子 中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应
C. 既能发生银镜反应又能发生酯化反应
D.苯酚能与 溶液反应而乙醇则不能
[解析] 两种物质都含有羧基，具有酸性，但 含有 官能团，可说明氯
原子对羧基有影响，故A不选；丙酮 分子与乙烷分子中甲基连接的基团
不同，丙酮中甲基与 键相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素
原子取代，说明羰基的影响使甲基中 原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；
含有羧基可以发生转化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有
的官能团导致，不是原子团之间的相互影响，故C选；苯酚能跟 溶液反应，乙
醇不能与 溶液反应说明苯环使酚羟基上的氢更活泼，故D不选。
9.“碳九”主要指催化重整和裂解制乙烯副产物中含九个碳原子的芳烃馏分，主要组分有
异丙苯、正丙苯、乙基甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、邻三甲苯、茚等。下列关于芳香
烃的叙述中，不正确的是( )
B
A.正丙苯是苯的同系物
B.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
C.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在 才能生成二硝基苯，而甲苯在 时
即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
D.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不
能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
[解析] 正丙苯是苯的同系物，故A正确；煤中不含苯和甲苯，但煤在高温条件下隔绝
空气加强热可以发生复杂的分解反应制得苯及其同系物，故B错误；苯和浓硝酸、浓
硫酸混合物在 才能生成二硝基苯，而甲苯受侧链甲基的影响，苯环上的
原子变得比较活泼，在 时即可生成三硝基甲苯，从而说明甲基对苯环产生了
影响，故C正确；乙烷和甲苯中都含有甲基，受苯环的影响，甲苯中的甲基变得比较
活泼，所以甲苯可以被酸性 溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明
苯环对侧链产生了影响，故D正确。
10.[2022徐州高二月考]
Ⅰ.下列说法不正确的是____（填序号）。
①石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
②煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
③ （体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒
④设 为阿伏加德罗常数的值, 的 含有的电子数为
④
[解析] 羟基含 电子，故 羟基含 电子，即 电子，
④错误。
Ⅱ.已知:
①&1& （易被氧化）;
②羧基为间位定位基（当苯环上已有这类定位取代基时,
再引入的其他基团主要进入它的间位）。
请分析:反应①的试剂和条件为_______________________;中间体 的结构简式为
_ __________;反应③的试剂和条件为____________。
浓硝酸和浓硫酸，
，雷尼镍
下图为以甲苯为原料经三步合成2,4, 三氨基苯甲酸的路线:
[解析] 甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、 条件下发生取代反应生成2，4，
三硝基甲苯和水，反应的化学方程式为 ，则
为 ;由于苯胺易被氧化，则应先用酸性高锰酸钾溶液氧化 ，甲基被氧化为
羧基， 的结构简式为 ;再由已知信息①可知将 变为 的试剂
为 ，条件为雷尼镍。
C级 学科素养创新练
11.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：
（1） 中的含氧官能团名称为____________（写两
种）。
醚键、羟基
（2） 的反应类型为__________。
加成反应
（3）B的分子式为 ，与 发生取代反应得到物质C和 ，
写出B的结构简式：_ ___________。
（4）写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式：
_ ______________________________。
①分子中含有苯环，且有一个手性碳原子，不能与 溶液发生显色反应；
②能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一含苯环的水解产物分子中只有3
种不同化学环境的氢。
（5）请写出以 、 、 为原料制备 的合
成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
[答案] &11&(共49张PPT)
01
专题5测评
（时间:75分钟 满分:100分）
一、选择题（本题包括14小题，每小题3分，共计42分。每小题只有一个选项符合题意）
1.[2023江苏宝应中学高二月考]在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转
化为欲制得的产物，即原子的利用率为 。在用 合成
的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的其他反应物
有( )
B
A. 和 B. 和 C. 和 D. 和
[解析] 本题要求合成符合绿色化学要求，即原子的利用率为 ，反应物全合成，零
排放。由于反应机理并无信息，所以仅从原子守恒的角度考虑，答案B最符合题目要求。
2.[2022浙江宁波咸祥中学高二下期中]有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性
质的改变,下列事实能说明这一观点的是( )
D
A.乙烯能使溴水褪色,而乙烷不能
B. 丙醇可以被氧化成丙醛,而 丙醇不能
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应,而乙酸乙酯不能
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
[解析] 乙烯含碳碳双键,可以与 发生加成反应而使溴水褪色,而乙烷中不含碳碳双
键,不能与溴水发生反应,这是自身结构的性质,而不是基团之间相互影响导致的,A项不
符合题意; 丙醇能被催化氧化成丙醛, 丙醇能被催化氧化成丙酮,这是自身结构
的性质,而不是基团之间相互影响导致的,B项不符合题意;甲酸甲酯（ ）含
有 ,可以发生银镜反应,而乙酸乙酯中不含醛基,不能发生银镜反应,这是自身结构的
性质,而不是基团之间相互影响导致的,C项不符合题意;从结构上来看,甲苯分子是甲基
连在苯环上,乙烷分子是甲基与甲基相连,甲苯中的甲基可以被酸性 溶液氧化为
羧基,而乙烷中的甲基不可以,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,D项符合题意。
3.[2023江苏高邮中学高二月考]溴乙烷在不同溶
剂中与 发生不同类型的反应，生成不同的
产物。实验探究如下：
下列分析不正确的是( )
C
A.对照实验ⅰ、 ， 促进了 键的断裂
B.ⅱ中产生黄色沉淀的反应是
C.实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D.检测ⅱ中的乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
[解析] 对照ⅰ、ⅱ知，碱性溶液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀，说明
键的断裂受碱液影响， 反应速率大于 ，说明 促进了 键的断
裂，故A正确；ⅱ中生成的淡黄色沉淀为 ，离子方程式为 ，
故B正确;ⅲ中如果能证明生成乙烯，则能说明发生消去反应，ⅲ中能证明生成离子，
但是不能证明生成乙烯，则不能说明发生消去反应，故C错误;如果ⅱ中生成乙醇,ⅲ中
生成乙烯，则说明ⅱ发生取代反应，ⅲ发生消去反应，故D正确。
4.[2023江苏阜宁中学高二月考]以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的
单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
. .
。下列判断错误的是( )
D
A.反应①是一个碳链增长的反应
B.反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D.该合成工艺的原子利用率为
[解析] 对比反应①的反应物和生成物,可知反应①是一个碳链增长的反应,A正确;反应
②是醛基被还原为羟基，在一定条件下,醛基与 加成可得到羟基，B正确；反应③是
酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原
子利用率小于 ,D错误。
5.一定条件下,欲实现下列物质转化,所选试剂不正确的是( )
选项 物质转化 试剂
A
B
C ______________________________________ 浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D 溴水
D
[解析] 可以在 的乙醇溶液及加热条件下发生消去反应生成
,A项正确; 可以被酸性 溶液氧化为 ,B项正确;
苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯,C项正确;
和溴水反应生成
,D项错误。
6.[2023江苏盱眙中学高二月考]化合物丙是一种医药中间体，
可以通过如图反应制得。下列说法不正确的是( )
A
A.丙的分子式为 B.甲的一氯代物有3种（不考虑立体异构）
C.乙中含有碳碳双键、酯基两种官能团 D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
[解析] A项，由丙的结构简式可知，丙的分子式为 ，故A选项错误；B项，
甲的分子中有3种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有3种（不考虑立体异构），
故B选项正确；C项，乙的结构中含有碳碳双键和酯基，故C选项正确；D项，甲、丙
结构中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，则均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D选
项正确。
7.[2022广东天河高二期末]如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说
法不正确的是( )
B
A.装置①中 溶液为 的乙醇溶液
B.装置②中试剂 可以是 ,目的是为了观察气体产
生速率
C.装置③中酸性 溶液可用溴水替代
D.反应现象为②中有气泡,③中酸性 溶液褪色
[解析] 溴乙烷发生消去反应生成乙烯, 溶液为 的乙醇溶液,故A正确;装置①产
生的乙烯气体中混有乙醇杂质气体,乙醇也能被高锰酸钾氧化使溶液褪色,则试剂 可以
是 ,目的是除去乙醇杂质气体,故B错误;乙烯与溴水发生加成反应,可用溴水代替酸
性 溶液来检验乙烯,故C正确;反应产生乙烯气体,装置②中有气泡,乙烯能被高
锰酸钾氧化使溶液褪色,③中酸性 溶液褪色,故D正确。
8.环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域,以下是一种新型环氧树脂前体（丁）的合
成路线,下列有关说法正确的是( )
C
A.乙按系统命名法的名称为 氯丙烯
B.丙的结构简式一定为
C.甲和乙均能使溴水或酸性 溶液褪色
D.丁的一溴代物的同分异构体有2种（不考虑立体异构）
[解析] 乙中含有碳碳双键,命名时从靠近碳碳双键的一端开始编号,所以乙按系统命名
法的名称为 氯 丙烯,故A错误;乙 丙为加成反应,丙存在同分异构体,结构简
式可能为 和 ,故B错误;甲和乙均含有碳碳双键,
能使溴水或酸性 溶液褪色,故C正确;丁有3种等效氢,一溴代物的同分异构体有3
种（不考虑立体异构）,故D错误。
9.阿比朵尔是一种广谱的抗病毒药物,能有效抑制甲型、乙型流感
病毒,下列说法错误的是( )
C
A.分子式为
B.该分子能发生加成、氧化、取代反应
C. 该物质最多消耗
D.其酸性水解产物能与 反应
[解析] 由结构简式可知阿比朵尔分子式为 ,故A正确;阿比朵尔含有酚
羟基、碳溴键、酯基和碳碳双键等,可发生加成、氧化和取代反应,故B正确;能与氢氧
化钠反应的为酚羟基、溴原子以及酯基,且溴原子水解生成酚羟基,则 阿比朵尔
与足量 溶液反应,最多可消耗 ,故C错误;其酸性水解产物为
和 ,前者含有羧基、酚羟基,能与 反应,故D正确。
10.胺是指含有 、 或者 （ 为烃基）的一系列有机化合物,下列说
法正确的是( )
B
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C. 的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构（题干中）的 原子的杂化方式不同
[解析] 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应
类型相同,A项错误;胺类物质可以和酸反应生成盐,具有碱性,B项正确; 的胺类
同分异构体中含有 、 或者 ,有 、
、 、 、 、
、 、 ,共8种,C项错误;题干中
三种含氮结构的 原子的杂化方式都是 ,杂化方式相同,D项错误。
11. 甲基 氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路
线如图:
下列有关由叔丁醇制备 甲基 氯丙烷的实验的说法错误的是( )
B
A.由叔丁醇制备 甲基 氯丙烷的反应类型为取代反应
B. 溶液的作用主要是除去产物中残留的酸,因此也
可换为 溶液
C.无水 的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物 甲基 氯丙烷先
被蒸馏出体系
[解析] 对比反应物和产物的结构可知, 原子取代了 ,所以反应类型为取代反应,
A项正确;若用氢氧化钠溶液代替 溶液洗涤分液,则 甲基 氯丙烷能
与氢氧化钠发生水解反应而消耗,B项错误;无水 是干燥剂,其作用是除去有机相中
残存的少量水,C项正确; 甲基 氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以先蒸馏出体系,D
项正确。
12.临床证明磷酸氯喹对治疗新冠肺炎有一定的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。
下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
A
A.能发生取代、加成和消去反应
B. 磷酸氯喹最多能与 发生加成反应
C.磷酸氯喹分子中C原子采取 、 杂化
D.分子中的 被 取代后的产物能与溴水反应
[解析] 磷酸氯喹不能发生消去反应,A项错误;分子中两个六元环均可与 发生加成反
应,则 磷酸氯喹最多消耗 ,B项正确;饱和C原子采取 杂化,两个六元
环中的C原子均采取 杂化,C项正确;磷酸氯喹分子中含有氯原子,水解可生成酚羟基,
酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可与溴水发生反应,D项正确。
13.合成药物异搏定路线中某一步骤如下:
下列说法错误的是( )
C
A.物质 中所有碳原子可能在同一平面内
B.可用 溶液鉴别 中是否含有
C.等物质的量 、 分别与 加成,最多消耗 的物质的量之比为
D.等物质的量的 、 分别与 反应,最多消耗 的物质的量之比为
[解析] 苯环空间结构是平面正六边形,羰基也是平面形结构,单键可以旋转,因此 中所
有碳原子可能在同一平面内,故A项正确; 含有酚羟基, 不含酚羟基,加入 溶液,
发生显色反应,而 不能,因此可以鉴别,故B项正确; 中含有 苯环和
羰基, 最多消耗 , 中含有 苯环、 碳碳双
键, 最多消耗 ,故C项错误; 中只含有 酚羟基与
反应,即 消耗 , 中含有 酯基、 溴原子与
反应,因此消耗 ,故D项正确。
14.[2022南通高二月考]化合物 是一种药物中间体。下列有关化合物 的说法正确的
是( )
D
A.化合物 的分子式为 ，不饱和度
B.化合物 分子中最多有12个原子在同一平面上
C.化合物 中含有3个手性碳原子
D.化合物 与足量的 溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
[解析] A根据结构简式确定分子式 ，其不饱和度是6，故A错误；苯分子是
平面分子，左边 原子、右边六元环上的手性C原子取代苯分子中 原子的位置在苯
分子平面上，与 原子连接的甲基C原子及右边六元环上的C原子连接的一个原子也
可能在苯平面上，则化合物 中最多14个原子在同一平面上，故B错误；根据 结构
简式可知其分子中有2个手性碳原子，用*表示就是 ,故C错误； 和足量
溶液反应时，酯基和酰胺基发生水解生成碳酸，碳酸和足量 反应生成碳
酸钠和水，生成一种钠盐，故D正确。
二、非选择题（本题包括4小题,共58分）
15.（14分）[2022黑龙江哈尔滨三中一模]阿司匹林是一种常见的解热镇痛药,把阿司匹
林连在高分子载体上就可以制成缓释长效药剂,其中一种缓释阿司匹林 的合成路线
如下:
已知:①有机物A的 核磁共振谱有1组峰；
② （ 、 为烃基或氢原子）。
（1）有机物A的结构简式为_ _________。
（2）有机物B的系统命名为_ _____________________。
甲基 羟基丙酸
（3） 的反应类型为__________, 的反应类型为__________。
消去反应
加聚反应
（4）请写出 的化学方程式:
_ ______________________________________________________。
[解析] C是 、D是乙二醇,C、D发生酯化反应生成 的化学方程式
为 。
（5）有机物 中的官能团名称为____________。
酯基、羧基
（6）有机物 的同分异构体中,同时满足下列条件的有___种。
①遇 溶液不显色
② 该物质消耗
其中 核磁共振谱有4组峰,峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为
_ __________________________________________（写出一种即可）。
9
（或 或 ）
[解析] ①遇 溶液不显色,说明不含酚羟基; 该物质消耗 ,则
含有2个酚酯基,若苯环上有3个取代基 、 、 ,有6种结构,若苯
环上有2个取代基 、 ,有3种结构,共9种。其中 核磁共振谱有4
组峰,峰面积之比为 的符合条件的同分异构体的结构简式为 或
或 。
[解析] 有机物A的分子式是 ,核磁共振氢谱有1组峰,A是丙酮;根据信息②,可知B
是 发生消去反应生成C,C是 和 发生酯化反应生成 ,由 的结
构简式逆推,可知 是 ，E发生加聚反应生成 ,则 的结构简式
是 ; 和D反应生成 ,则D是乙二醇。
16.（15分）[2022江苏山东高级中学高三联考]环戊烷通
过一系列反应得到化合物 （ ）,合成
路线如下图:
已知:ⅰ.&29& ；
；
ⅲ.反应⑤中2分子的C反应得到1分子的D。
（1）反应①的条件是____________,该反应属于______（填反应类型）反应。
氯气、光照
取代
（2）A的名称是________,A在酸性 作用下生成的有机物的结构简式为
_ _____________________。
环戊烯
（3） 反应的化学方程式为_ _____________________________。
（4）D的结构简式为_ ________。
（5）写出一种满足下列要求的 的同分异构体的结构简式:_ _________。
① 该有机物可以与足量 反应生成
② 核磁共振谱显示有3组峰
[解析] 该有机物可以与足量 反应生成 ,说明含有4个羧基,
核磁共振谱显示有3组峰,存在对称结构,符合条件的同分异构体有 。
（6）以&34& 为原料,设计路线合成&35& ,无机试剂任选。
[答案] &36&
[解析] 用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 , 与 发生加成反应生
成 , 与足量 反应可得 ,由题给路线可得 。
[解析] 反应①是 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 ,反应②是
发生消去反应生成A（ ）,反应③为 与溴单质发生加成反应生成B（ ）,
反应④为 发生消去反应生成C（ ）,反应⑤是2分子C发生信息ⅰ中的加成反
应生成1分子D（ ）,反应⑥是D发生信息ⅱ中氧化反应生成 。
17.（14分）[2022江苏如皋高三阶段练习]有机物
是一种治疗白血病的药物,一种合成 的路线如
下图所示:
（1） 的反应类型是______反应。
还原
[解析] 由题干流程图中信息可知, 即 被 还原为 ,故该反应的反
应类型是还原反应。
（2）比较有机物A和B在水中溶解度的大小,并说明理由:__________________________
_____________________。
B在水中的溶解度大,因为B分子能与水分子形成氢键
[解析] A为 ,而B为 , 能与 分子形成分子间氢键,从而增大了溶解度。
（3）有机物C的结构简式为_ ________________。
[解析] 有机物C的结构简式为&58& 。
（4）D和 的反应为可逆反应,反应时加入有机物 （一种有机碱）可提高
反应物的平衡转化率,原因是__________________________________________________
___________________________________。
D和 反应有 生成, 能与 反应降低 浓度,促进可逆反应的平衡正向移动
[解析] D和 的反应为可逆反应,反应除生成 外还有 , 能与 反应
降低 浓度,促进可逆反应的平衡正向移动,故反应时加入有机物 （一种
有机碱）可提高反应物的平衡转化率。
（5） 的一种同分异构体满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
_ __________________________________。
Ⅰ.是一种 氨基酸;
Ⅱ.分子中除苯环外,还含有1个六元环;
Ⅲ.分子中含有9种不同化学环境的氢原子。
（或 ）
[解析] 由题干合成流程图可知,根据A和D的结构简式结合B的分子式以及A到B的转化条件可知,B的结构简式为&61& ,由C的分子式并结合B到C的转化条件可知,C的结构简式为&62& 。
18.（15分）[2023江苏统考一模]化合物 是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路
线之一如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_ _________。
、
[解析] A分子中单键碳原子采用 杂化，双键碳、苯环上的碳原子采用 杂化，
碳原子的杂化轨道类型为 、 。
（2） 的反应类型为__________。
还原反应
[解析] B中的硝基变为C中的氨基， 的反应类型为还原反应。
（3）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_ ____________________________。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子，能与 发生显色反应，但不能与溴水发生
取代反应。
②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
或
[解析] ①分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，能与 发生显色反应，
说明含有酚羟基，但不能与溴水发生取代反应，说明酚羟基的邻位、对位都有取代基。
②在碱性条件下发生水解反应，说明含有酯基，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧
官能团。符合条件的C的同分异构体为 或 。
（4）D到 的反应需经历 的过程， 的分子式为 。 的结构
简式为_ __________________。
[解析] D到 的反应需经历 的过程，D中氨基、醛基发生加成反应生成
， 的分子式为 ， 发生消去反应生成 ， 的结构简式
为 。
（5）请写出以&69& 和甲酸乙酯为原料制备&70& 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
[答案] &71& &72&
.&73& &74& .
[解析] 苯乙烯和氯化氢加成、水解生成 ， 催化氧化
为 ； 与甲酸乙酯反应生成 ， 与 反应生
成 ，合成路线为
&82& 。
[解析] A发生硝化反应生成B，B中的硝基变为氨基生成C，C与甲酸乙酯反应生成D，
D中氨基、醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成 ， 中羟基被氯原子取代生
成 ， 发生取代反应生成 。(共12张PPT)
01
分层作业
1.某羧酸衍生物A的分子式为 ，已知
又知D不与 溶液反应，C和 都不能发生银镜反应，则A的结
构可能有( )
B
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
[解析] 根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇， 为酮；因C、 都不能发生银镜
反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有 ，结合A的分子式可知A只可能有
或 两种结构。
2.某有机物分子式为 ，能与 、 、反应生成 ，加热条件
下在 溶液中发生水解反应，符合题意的有机物共有( )
D
A.8种 B.9种 C.10种 D.12种
3. （ ）的同系物 比 相对分子质量小28，写出能同时满足以下条件
的 的2种同分异构体的结构简式：_ ____________________________________。
①苯环上只有两种不同环境的氢原子；
②既含 ，又能与饱和 溶液反应放出 。
、
[解析] 的同系物 比 相对分子质量小28，则 比 多2个 原子团，且 中含有苯
环、酯基和醛基， 的同分异构体能同时满足条件：①苯环上只有两种不同环境的氢
原子；②既含 ，又能与饱和 溶液反应放出 。说明含有醛基和羧
基，符合条件的结构简式为 、 。
4.满足下列条件的 有_ ___种同分异构体（不包括立体异构）。
① 能与 反应（不考虑一个C上连2个羧基的情况）
②分子中无环状结构
[解析] 根据有机物A的分子式，可得不饱和度 ，根据信息①，有2个羧基
— 占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相
当于丁烯中的两个氢原子被两个 取代，丁烯的结构简式：
、 、 。两个羧基定一移一，
等效氢法，可得总数 种。
5.写出下列特定有机物的结构简式。
（1）写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式：_______________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与 溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
[解析] 根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是&11& 。
（2）写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式：
_ __________________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种处于不同化学环境的氢
③既能与 溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜
反应
（或 ）
[解析] 根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，再根据①②可知其结构简式是
&15& 或&16& 。
6.[2022全国乙]在 （ ）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为
_ ___种。
含有一个苯环和三个甲基；
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中， 核磁共振谱显示有四组氢（氢原
子数值比为 ）的结构简式为_ ______________________________。
、
[解析] 的结构简式为 ， 的分子式为 ，不饱和度为6； 的
同分异构体与饱和 溶液反应产生 ，结合分子式中 原子的个数，说明含
1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环
上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧
基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有 种；上
述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中， 核磁共振谱显示有4种不同化学环境
的氢原子且氢原子数量比为 的结构简式为 、 。
7.[江苏高考真题节选] 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异
构体的结构简式：_ __________________。
①分子中含有苯环，能与 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
[解析] 的分子式为 ，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；
的同分异构体中含有苯环，能与 溶液发生显色反应，不能发生银镜反
应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均
只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；
符合条件的 的同分异构体的结构简式为 。(共24张PPT)
第三单元 有机合成设计
第1课时 有机物基团间的相互影响
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.认识官能团的结构对有机物性质的影响，认识苯环与侧链的相互影响导致性
质的变化,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过设计实验方案和对方案的评价，判断官能团或基团之间的影响,培养证
据推理与模型认知的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、苯、甲苯的比较
类别 苯 甲苯
结构简式
原因 不能
能
不能
苯环
甲基
类别 苯 甲苯
取代反 应 溴的状态 液溴 液溴
反应条件 _ _____________ _ ______________
产物
结论 ______比____更易发生与溴的取代反应 原因 ______对______的影响使苯环上与甲基邻、对位的氢原子更活 泼，更易被取代 催化剂
催化剂
甲苯
苯
甲基
苯环
续表
二、脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例
官能团
结构特 点
主要化 学性质 （1）弱酸性；（2）取代反应；
（3）显色反应；（4）氧化反应
链烃基
苯环
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
特性 红热铜丝插入醇中有________气味
说明 （1）碳原子数相同的芳香醇与酚互为____________； （2）由于受______的影响，使得酚类分子结构中的羟基比醇类分子结构中 的羟基更______，由于______的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易 断裂，从而使苯酚具有一定的______。醇能发生的反应除__________外，酚 类也都能发生。另外酚类还有醇不能发生的反应：______________________ ________________________。 刺激性
紫色
白色沉淀
同分异构体
苯环
活泼
苯环
酸性
消去反应
①与 反应，②与 反应，③显色反应
续表
三、苯酚和苯溴代反应的比较
项目 苯酚 苯
反应物 苯酚和________ 苯和______
反应条件 常温 _ _____________________
取代苯环上 氢原子数 ___ ___
结论 ______比____更容易发生溴的取代反应 原因 ________使______上酚羟基邻、对位的氢原子更____被取 代 浓溴水
液溴
催化剂 （或 ）
3
1
苯酚
苯
酚羟基
苯环
易
四、反应条件的影响
基团之间的相互作用会影响____________，以及有机反应的______。除基团的影响外，
有机反应所用的______及其他__________也会影响反应的速率和__________。
1.乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到 时主要发生分子间脱水生成______，属于
______反应；而加热到 时主要发生分子内脱水生成______，属于______反应。
2. 溴丙烷在氢氧化钾的________中加热，发生__________生成丙醇；在氢氧化钾的
__________中加热，发生__________生成丙烯。在这个反应体系中，取代反应和消去
反应同时存在，相互竞争，我们可以通过控制__________使某类反应为主。研究发现，
对于卤代烃而言，卤素原子直接相连的碳上________的越容易发生取代反应，反之，
容易发生消去反应。
因此，我们在研究有机化学反应时，要同时关注____________和__________的影响。
物质的性质
速率
溶剂
反应条件
反应产物
乙醚
取代
乙烯
消去
水溶液
取代反应
乙醇溶液
消去反应
反应条件
氢越多
反应物结构
反应条件
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 基团间的相互影响
1.苯环对所连基团的影响（与烷基比较）
（1） 呈中性，而 显酸性。
（2） 易与羧酸发生酯化反应，而 一般不能。
（3） 不能被酸性 溶液氧化,而 可以。
（4） 的酸性比 的强。
2.苯环上所连基团对苯环上取代反应的影响
（1）邻、对位定位基： （烷基）、 、 使苯基上邻、对位的氢原子
更容易被取代。
（2）间位定位基： 、 、 使苯基上间位的氢原子更容易被取代。
例1 能证明苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼的事实是
( )
B
A.苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙醇不能
B.苯酚能与氢氧化钠反应，而乙醇不能
C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D.苯酚有毒，而乙醇无毒
[解析] 羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子活泼，苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙醇不能，不符合题意，故A错误；苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼，苯酚能与氢氧化钠反应，而乙醇不能，符合题意，故B正确；常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼无关，不符合题意，故C错误；苯酚有毒，而乙醇无毒，这与苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼无关，不符合题意，故D错误。
变式训练1 有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性
质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A
A.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
B.苯与硝酸在加热的条件下发生取代反应，而甲苯在常温下就能与硝酸发生反应
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
[解析] 乙烯中含有碳碳双键，性质较活泼，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，
性质较稳定，乙烷不能发生加成反应，所以乙烯和乙烷性质的不同是由于含有的化学
键不同而导致的，故A错误；甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的 易被取代，甲苯苯
环上氢原子比苯分子中的氢原子易被溴原子取代，可说明原子间或原子与原子团间的
相互影响会导致物质的化学性质不同，故B正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
苯上没有可以被氧化的氢原子，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使
侧链甲基易被氧化，故C正确；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能，说明
苯环的影响使甲基更易被氧化，故D正确。
要点二 官能团的定位作用
苯环上连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与原有官能团（基团）有关，而且不同的基团还会使苯环的反应活性发生较大的变化。
1.邻、对位定位基团——苯环的活性增强
当苯环上连接烃基（甲基、乙基、苯基等）、氨基（ 、 、 ，
为烃基）、羟基 、烃氧 、 等基团，使苯的反应活性增强，
新引入的基团进入原基团的邻、对位位置。
教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在 条件下制得；甲苯中
新引入的 均处于甲基 的邻位或对位。在过量硝酸存在下，很容易得到
三硝基化合物 ，这也看出甲基提高了苯环的活性。
2.邻、对位定位基团——苯的活性减弱
当苯环上连接有卤素原子 、 、 、 、 、 等基
团时，苯环的反应活性降低，这类反应比较特殊，往往需要在特殊溶剂、催化剂条件
下才可能发生反应。
3.间位定位基团
当苯环上的取代基为 、 、 、 、 、 、
— 等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基
大多进入间位，形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
例2 以甲苯、 为原料，合成 ，合成过程中无机试剂任选。
提示：：Ⅰ.&7&
Ⅱ.&8&
Ⅲ.①&9& ;
②&10& ;
③&11&
[答案] &12& &13&
[解析] 由信息可知，甲苯先发生硝化反应， 再被氧化为 ，然后发生
还原反应（硝基变为氨基），最后与 反应合成 。
变式训练2 写出以苯为原料制备对氯苯胺（&15& ）的合成路线，合成过程中无机试剂任选。
已知：①&16&
②苯环上原有的取代基对苯环上再导入取代基的位置有一定的影响。如 、 等
使新导入的取代基进入苯环的邻、对位； 等使新导入的取代基进入苯环的间位。
[答案] &17&
[解析] 第一步有两种选择，一是先卤代再硝化，二是先硝化再卤代，根据信息中苯环上取代基位置的影响，选择前者。(共30张PPT)
第三单元 有机合成设计
第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.根据有机物分子中的化学键和官能团,理解碳骨架的变化及官能团衍变的反
应规律,掌握官能团引入、转化及消除的方法,培养证据推理与模型认知的化学
核心素养。
2.了解设计有机合成路线的一般方法,能运用逆合成分析法设计简单的有机合
成路线,培养科学探究与创新意识的化学核心素养。
3.优选有机合成路线,能作出有科学依据的判断、评价和决策，认识“绿色合
成”思想是优选合成路线的重要原则,培养科学态度与社会责任的化学核心素
养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、重要有机物之间的转化
1.常见有机物的转化关系（反应条件及产物）
2.常见类别物质的转化关系（反应类型）
3.有机物转化的实质——________的转化
官能团
二、有机合成的一般过程
有机合成的任务包括目标化合物分子____________和______________。其基本过程为
利用简单的试剂作为基础材料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个
__________;在此基础上利用中间产物上的官能团，进行第二步反应，合成出第二个
__________。以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。
确定合成路线中的各步反应时，应尽可能选择反应条件______、产率____的反应。所
使用的基础原料和辅助原料应该是________、________、易得和廉价的。
骨架的构建
官能团的转化
中间产物
中间产物
温和
高
低毒性
低污染
三、有机合成的方法——逆合成分析法
逆合成分析法是设计有机合成路线的一种重要方法，在设计复杂化合物的合成路线时
经常用到。它是将目标化合物__________，寻找上一步反应的__________，即______，
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。其基本思路是将目标分子
中的________切断或转换________，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最
初的原料。
倒退一步
中间原料
前体
化学键
官能团
在逆合成分析法中，最关键的一步是选择合适的________，将其切断，把目标化合物
分成小的片段，再通过合适的途径和方式把小片段连接成结构复杂的目标化合物。
例如，考虑 的合成，合适的化学键切断位置是______键处，结合
羧酸和醇反应可以生成酯，容易推出所需的前体是_ ____________和___________。
化学键
02
要点归纳·能力素养全提升
要点 有机合成的主要任务
1.有机合成中碳骨架的构建
（1）碳链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应等。
（2）碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。
（3）常见由链成环的方法
①二元醇成环，如&1& 。
②羟基酸酯化成环，如&2& &3& 。
③氨基酸成环，如&4&
④二元羧酸成环，如&5& &6&
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
2.有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
官能团 引入方法
碳卤键
羟基 ①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
官能团 引入方法
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
续表
官能团 引入方法
苯环上引入 不同的官能 团 _____________________________
续表
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）。
②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
（4）官能团的保护
如
①酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 反应，把 变为
— 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为 。
②碳碳双键的保护：
碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与 的加成反应将其保护起
来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基 的保护：
如在对硝基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中应先把 氧化成 之后，再把
— 还原为 ，防止当 氧化 时， （具有还原性）也被
氧化。
例题 由苯酚合成&7& 的合成路线如图，请回答下列问题：
（1） 中含有的官能团名称为__________________。
碳溴键、碳碳双键
[解析] 和溴发生1, 加成反应生成 ， 是 ，含有的官能团名称为碳碳双键、
碳溴键。
（2）判断反应类型：
①由B到 ______反应；
消去
[解析] &10& 在浓硫酸作用下发生消去反应生成&11& ，由B到C属于消去反应；
②由 到 ______反应。
取代
[解析] 中的溴原子被羟基取代生成 ，由 到 属于取代反应。
（3）写出下列转化关系的方程式（请注明反应条件）：
①由D到 _ ____________________________;
[解析] 和溴发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反
应生成 ，D到 反应的化学方程式是 ；
②由 到 _ ______________。
[解析] 和溴发生1, 加成反应生成 ，由 到 的化学方程式是 。
（4）写出检验苯酚存在的试剂及现象：____________________。
氯化铁溶液、显紫色
[解析] 苯酚遇氯化铁溶液显紫色，所以检验苯酚存在的试剂及现象是氯化铁溶液、显紫色。
（5）物质B经过催化氧化（ 作催化剂）反应的化学方程式为
_ __________________________。
[解析] 在 作催化剂的条件下发生催化氧化生成 ，反应的化学方程式
是 。
变式训练1 四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A（分子式为 ）通过下列
路线制得。
已知： 。下列说法正确的是( )
D
A.C中含有的官能团仅为醚键
B.A的结构简式是
C.C和 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
[解析] C为 ，官能团为醚键、碳溴键，A项错误；A的结构简式为
，B项错误； 的结构中含有碳碳双键，能使酸性 溶液
褪色，而C不能使酸性 溶液褪色，C项错误；①是碳碳双键和溴的加成反应，
③是卤代烃在 醇溶液中的消去反应，D项正确。
变式训练2 天然产物 具有抗肿瘤、镇痉等生物活
性，可通过以下路线合成。
已知： （ 、
— 等）
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：
_ _________________________________________________。
， 、 、
[解析] A的链状同分异构体可发生银镜反应，说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为&34& 、&35& 、&36& 、&37& 。
（2）在 核磁共振谱中，化合物B有___组吸收峰。
4
[解析] 根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的 原子，故在 核磁共振
谱中有4组峰。
（3）化合物 的结构简式为_ __________。
[解析] 根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物 发生酯化反应生成有机物
D，则有机物 的结构简式为 。
（4） 的反应类型为__________。
加成反应
[解析] 为已知条件的反应，反应类型为加成反应。
（5） 的分子式为_ _________， 所含官能团的名称为____________。
羰基、酯基
[解析] 根据 的结构简式，有机物 的分子式为 ，有机物 中含有的官能
团名称是酯基、羰基。
（6）化合物 含有手性碳原子的数目为___，下列物质不能与 发生反应的是__（填
字母）。
溶液
.酸性 溶液
.金属
1
[解析] 根据有机物 的结构，有机物 中含有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原
子。有机物 中含有羟基，可以与金属 发生反应；有机物 中含有碳碳双键，可
以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物 中含有酯基，可以在 溶液中发生水解反
应；有机物 中不含与 反应的基团，故不与 反应，故选 。
（7）以&40& 和&41& 为原料，合成&42& ，写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
[答案] &43&(共23张PPT)
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第二单元 胺和酰胺
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质;能对胺类化合物进行命名。认识酰胺的
结构特征,能通过与酯类比说明酰胺的主要性质,培养宏观辨识与微观探析的化
学核心素养。
2.能运用胺的性质解释某些制药工艺,能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成
中的重要作用,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、胺
1.定义：氨分子中的氢原子被______取代而形成的一系列的衍生物。
2.通式可表示为_________，官能团的名称为______。如甲胺的结构简式为__________，
苯胺的结构简式为_ ________。
3.结构：胺的分子结构与氨气相似，都是__________（如图所示）。
烃基
氨基
三角锥形
4.分类：根据氢原子被______取代的数目，可以将胺分为________（也称伯胺） 、
________（也称仲胺） 和________（也称叔胺） 。根据胺分子中含有_____
的数目，还可以将胺分为________、________、________等。
类别 结构特点 举例 通式
一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和 一个烃基
二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和 两个烃基
三级胺 一个氮原子连接着三个烃基
烃基
一级胺
二级胺
三级胺
氨基
一元胺
二元胺
三元胺
胺中 是脂肪烃基时对应的胺称为________，如乙胺； 是芳香烃基时对应
的胺称为________，如苯胺。
脂肪胺
芳香胺
5.胺类化合物的命名:在对应的烃基后面加_____字。
“氨”“胺”“铵”的用法:
“氨”——氨气 ，氨基 ，亚氨基
“胺”——胺类 甲胺
“铵”——铵盐 氯化乙铵， 氯化铵
“胺”
6.主要性质：胺与氨相似，分子中的氮原子上含有__________，能与 结合而显
_______，另外氨基上的氢原子比较活泼，表现出较强的还原性。
乙胺与盐酸反应的化学方程式为___________________________________；
氯化乙铵与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___________________________________
________________________。
孤电子对
酸性
7.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
（1）乙二胺 为______透明液体，溶于________，具有扩张血管的
作用。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成_________
_____，简称______，它是重要的分析试剂。
无色
水和醇
乙二胺四乙酸
（2）己二胺 是一种在____________中广泛应用的二元胺，它是合成
化学纤维_ ___________的主要原料。______是染料工业中最重要的原料之一。
高分子合成
“尼龙 ”
苯胺
二、酰胺
1.定义：羧酸分子中的______被______________所替代得到的化合物。
2.通式表示为_ ________，其中 叫做______， 叫做________。
3.酰胺的命名——“酰基名称+胺”
当氮原子上连接取代基时，在取代基名称前加上字母“ ”表示取代基的位置。
乙酰胺_ _________，苯甲酰胺_ __________， ， 二甲基甲酰胺___________。
羟基
氨基或烃氨基
酰基
酰胺基
4.酰胺的性质
（1）物理性质：①通常甲酰胺为液体，其他酰胺多为白色晶体，因为酰胺分子之间能
形成______，其熔、沸点一般较高。
②低级酰胺________水，随______________增大，酰胺的溶解度逐渐______。
（2）化学性质：①与胺相比较，酰胺不能和酸形成稳定的盐，一般被认为是______的
化合物。
氢键
能溶于
相对分子质量
减小
中性
②酰胺&8& 的水解反应：
酰胺在____或____存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成
的酸就会变成盐，同时有__________。
Ⅰ.酸性 溶液 ：_ ______________________________________________；
Ⅱ.碱性 溶液 ：_ _________________________________。
酸
碱
氨气逸出
（5）应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如， ， 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解
很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
（6）酰胺的制备
酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在______条件下反应得到，或用羧酸的铵盐_______
___得到。
用醋酸和氨气制备乙酰胺的化学方程式：_ _________________________________。
胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来__________。
加热
加热脱水
保护氨基
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 结构式 组成元素 化学性质 用途
氨 与酸反应生成铵盐 化工原料
胺 （甲胺） 与酸反应生成盐 化工原料
酰胺 （乙酰胺） 化工原料和溶
剂
化工原料、化
肥
例1 下列说法不正确的是( )
A
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物，都具有碱性
B.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物
C.胺和盐酸反应生成有机铵盐
D.酰胺在酸性条件下水解生成铵盐，碱性条件下生成氨气
[解析] 胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，酰胺没有碱性。A错误。
变式训练1 乙酸的结构简式可以表示如下（①②③表示方框内的原子团）：
（1）①②③的名称分别是______、______和______。
甲基
羰基
羟基
[解析] 由结构简式可知，①为甲基、②为羰基、③为羟基。
（2）②③组成的原子团的名称是______。
羧基
[解析] ②③组成的原子团为羧基。
（3）①③组成的有机化合物所属的类别是____，写出一种与该类物质互为同系物的结
构简式：_ __________。
醇
[解析] ①③组成的有机化合物是官能团为羟基的醇，常见的醇为乙醇，与 互
为同系物，其结构简式为 。
（4）①②和氨基组成的物质的结构简式为___________，名称为________，该物质属
于______类物质。
乙酰胺
酰胺
[解析] ①②和氨基组成的物质为官能团为酰胺基的乙酰胺，结构简式为 ，
乙酰胺属于酰胺类。
要点二 氨基的还原性
1.氨基上的氢原子比较活泼，表现出较强的还原性。
2.胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
3.可以控制硝基还原成氨基在合成中的先后顺序，防止氨基被氧化。
例2 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：
&9& ，产物苯胺还原性强，易被氧化；
② 为邻、对位取代定位基，而 为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨
基苯甲酸的步骤合理的是( )
A
A.甲苯 对氨基苯甲酸
B.甲苯 对氨基苯甲酸
C.甲苯 对氨基苯甲酸
D.甲苯 对氨基苯甲酸
[解析] 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化
才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨
基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。 为邻、对位取代
定位基，而 为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先将甲基
氧化成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用 的对位取代效果，
在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为
甲苯 对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
变式训练2 有机物 在医药和新材料等领域有广泛应用。 的一种合成路线如图所示：
已知信息如下：
Ⅰ.&10& &11& ；
Ⅱ.&12& （具有还原性）；
Ⅲ.&13& &14& ；
Ⅳ. 是苯的同系物，摩尔质量为 ， 的一氯代物有5种， 为一硝基代
物， 分子的 核磁共振谱上有5组峰；
Ⅴ. 完全反应生成 ；
.苯甲酸的酸性比盐酸弱，苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下主要发生间位取代
反应。
请回答下列问题：
（1） 的化学名称是_ _____________________； 分子中官能团名称为______。
2, 二甲基 丁醇
羰基
（2） 的结构简式为_ ______________；图示中 转化为 的反应类型是__________。
消去反应
（3） 和 在一定条件下反应生成 的化学方程式为
_ ______________________________________________________________。(共17张PPT)
01
分层作业
1.[2022江苏盐城高二模拟]有机物 溴丁烷是一种重要的精细
化工产品，在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、
固体、 丁醇和如图装置制备 溴丁烷。下列说法错
误的是( )
B
A.气体吸收装置的作用是吸收 ，防止其污染空气
B.图中冷凝管中的冷凝水均为 口进 口出
C.分液装置中要进行水洗分液、 洗涤分液、水洗
分液等操作除去杂质
D.浓硫酸的作用包含制取 、吸水提高 丁醇的转化率等
[解析] 有毒，且易溶于水，气体吸收装置中用倒扣漏斗防倒吸来吸收 ，防
止其污染空气，故A正确；回流装置中的冷凝管中的冷凝水为 口进 口出，蒸馏装
置中的冷凝管中的冷凝水为 口进 口出，冷凝效果好，故B错误；分液装置中要进
行水洗分液除去 和大部分的 丁醇，再用 洗涤除去剩余的酸后分
液、最后用水洗分液除去过量的 等残留物，故C正确；用浓硫酸和 固体
反应可以制取 ， 与 丁醇发生取代反应生成 溴丁烷和水，浓硫酸吸水，
使平衡正向移动，提高 丁醇的转化率，故D正确。
2.[2022江苏宿高二模拟]如图是用实验室制得的乙烯
与溴水作
用制取1， 二溴乙烷的部分装置图，根据图示判
断下列说法正确的是( )
C
A.装置①和装置③中都盛有水，其作用相同
B.装置②和装置④中都盛有 溶液，其吸收的杂质相同
C.制备乙烯和生成1， 二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应
D.若产物中有少量未反应的 ，可以用碘化钠洗涤除去
[解析] 反应 制得的乙烯中可能混有 、 ，
乙烯气体通入装置①后进入装置②， 溶液可以吸收乙烯中混有的 、 ，
乙烯和溴水在装置③中反应，装置④是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气。装置①中
气体压力过大时，水就会从玻璃管上端溢出，起到缓冲作用；溴易挥发，装置③水的
作用是冷却液溴，可避免溴的大量挥发，故A错误；装置②吸收乙烯中混有的 、
；装置④是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气，吸收的杂质不相同，故B错误；
制备乙烯是乙醇发生消去反应；生成1， 二溴乙烷是乙烯与溴水发生加成反应，故
C正确；溴和碘化钠生成新杂质碘，故若产物中有少量未反应的 ，可以用碱液氢
氧化钠洗涤除去，故D错误。
3.有两种有机物 与 ，下列有关说法正确的是( )
C
A.二者的 核磁共振谱中均只出现两组峰且峰面积之比为
B.二者在 醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下，二者在 溶液中均可发生取代反应
D. 的一氯代物只有1种、 的一溴代物有2种
[解析] 中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为
，但是 中两个甲基上有6个等效氢原子，亚甲基上有4个等效氢原子，峰面积之
比应为 ，A错误；苯环上的卤素原子无法发生消去反应， 中与卤素原子相连的
碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B错误；在适当条件下，卤
素原子均可被 取代，C正确； 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯
原子取代，故可得到2种一氯代物， 中有两种不同空间位置的氢原子，故 的一溴代
物有2种，D错误。
4.[2022江苏苏大附中月考]某有机物的结构简式如图所示，下列叙述不正确的是( )
A
A.该有机物遇硝酸银溶液很快产生白色沉淀
B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性 溶液褪色
C. 该有机物在一定条件下，最多能和 反应
D.该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
5.[2022江苏淮安高二模拟]烯烃A在一定条件下可以按框图进行反应。
已知：D的结构简式为&3& 。
请完成填空：
（1）A的结构简式是_ ____________。
（2）框图中属于取代反应的是____（填数字代号）。
②
（3）C的结构简式是_ _____________。
（4）写出由 的化学方程式：
_ ______________________________________________________。
6.乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料在不同条件下可合成下列物质（部分条件未标出）：
（1）乙醇能与乙酸反应生成有果香味的物质，其名称为__________。
乙酸乙酯
（2）写出反应类型：③__________、⑤__________。
消去反应
氧化反应
（3）反应⑥的化学方程式是_ _____________________________________________，实
验现象是__________________。
有砖红色沉淀生成
（4）反应③用 的乙醇溶液处理二氯乙烷制氯乙烯的方程式为
_ ______________________________________________。
（5）二氯乙烯中所含官能团的名称__________________。
碳氯键、碳碳双键
（6）苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式是_ ________________________________。
（7）以乙醇和苯乙烯为原料合成有机物 ，写出合成路线图。（合成路
线常用的表示方式： 目标产物）
[答案] &9& &10&
.&11& &12& .
7.[2022扬州中学高二模拟] （环氧氯丙烷，结构为 ）是生产环氧树脂的中
间体，工业上可由如图路线合成。
已知：
（1）A为丙烯，其分子中含有的官能团是__________。
碳碳双键
（2）已知 为加成反应， 的反应类型是______反应。
取代
（3） 的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。
①C结构简式是 和ⅱ：_ _____________________。
②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为 的主要产物。该分析过程是(
B为
， 的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移； 中：
，因此 连在端基碳原子上
)。
（4）对 环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件
（反应温度、反应时间等）不变时，随起始反应物中 和物
质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示：
根据该反应中各物质的性质，分析随 的值增大，
环氧氯丙烷产率下降的原因（结合化学方程式表示）：
________________________________________________________________。
（5）原料中的丙烯可由石油裂解得到。在裂解分离得到的 馏分中，除丙烯外，杂
质气体中含有2种分子式均为 的链烃。
①杂质的其中一种分子内含有 杂化的碳原子，则该分子名称是______。
丙炔
②杂质的另一种分子内，无 杂化的碳原子，则该分子内碳原子的杂化类型是
___________；已知该分子中，4个氢原子不在同一个平面内，由分子中碳原子的杂化
解释其原因：_______________________________________________________________
__________________________________________________。
、
中心碳原子是 杂化，有2个相互垂直的未杂化 轨道，可分别与两端 杂化的碳原子的1个未杂化 轨道“肩并肩”形成 键(共24张PPT)
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
专题5整合
1
核心知识·整合构建
2
高考聚焦·素养探究
01
核心知识·整合构建
一、卤代烃
二、含氮衍生物
三、有机合成方法
1.正推法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
2.逆推法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯（&1& ）的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少、试剂成本低、操作简单、毒性小、污染小、副产物少的路线，即
3.最佳合成途径的选择
合成基本原则：
原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
（1）应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
（2）合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之转化到目标化合物中。
（3）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
02
高考聚焦·素养探究
考情揭秘 素养探究
基本考查点 卤代烃是有机合成的重要中间体，可 以引入官能团，是有机合成的重要原 料；胺和酰胺性质和应用 通过比较卤代烃的组成、结构和
性质的差异,培养宏观辨识与微
观探析的化学核心素养；通过转
化中化学键的断裂情况,分析反
应机理，培养证据推理与模型认
知的化学核心素养；通过官能团
的转化，设计有机合成路线，培
养科学探究与创新意识的化学核
心素养
热点及难点 卤代烃和醇的消去条件；官能团的性 质和定量反应；有机合成路线设计 题型及难度 选择题-中档题；主观题-较难 高考中地位 考频一般 例1 [2022海南改编]化合物“ ”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化
合物的说法正确的是( )
A
A.能使 的 溶液褪色
B.分子中含有3种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D. 该化合物最多与 反应
[解析] 根据结构，“ ”含有碳碳双键，可使 的 溶液褪色，A正确；由结
构简式可知，分子中官能团标记如图 ，其中有两个酰胺基，
共4种官能团，B错误；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化
合物“ ”含有的手性碳原子如图（用“*”标记） ，
共3个，C错误；分子中的酰胺基和羧基均能与 溶液反应，故 该化合物最
多与 反应，D错误。
例2 [2021山东改编]立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物 （ 甲基
丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是( )
C
A. 分子不存在顺反异构
B. 的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C. 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D. 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
[解析] 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成
或 ， 与 发生加成反应生成 ， 能发生水解反应生成 ，则 的
结构简式为 。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使
各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象， 、
都不存在顺反异构，故A正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳
原子， 的同分异构体结构及手性碳原子（用*标记）
为 、 、 、 、 、 、 、 ，任一同分异构体
中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，
醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷的同分异构体中含有2个氢原子的碳原子
上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有 、 、 ，共3种，故C错误；
连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可
知， 的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为 ，故D正确。
例3 [2023全国乙]奥培米芬（化合物 ）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路
线（部分反应条件已简化）。
已知： &22&
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是____________。
醚键和羟基
（2）C的结构简式为_ _______________。
（3）D的化学名称为________。
苯乙酸
（4） 的 核磁共振谱谱显示为两组峰，峰面积比为 ，其结构简式为_ _______。
（5） 的结构简式为_ _____________。
（6）由 生成 的反应类型是__________。
还原反应
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种。
①能发生银镜反应；
②遇 溶液显紫色；
③含有苯环。
其中， 核磁共振谱显示为五组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简
式为_ _______。
13
[解析] 有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的
条件下反应生成有机物 ，根据有机物 的结构可以推测，有机物C的结构
为 ，进而推断出有机物D的结构为 ；有机物 与有机物 反应
生成有机物 ，有机物 发生已知条件反应生成有机物 ，有机物 的结构
为 ，有机物 发生两步反应得到目标化合物 （奥培米芬）。
例4 [2023湖北]碳骨架的构建是有机合成的重要任
务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由 的反应中，乙烯的碳碳___（填“ ”
或“ ”）键断裂。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有___种（不考虑对映异构），其中
核磁共振谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为_ _____________。
7
（3） 与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为______、______。
乙酸
丙酮
（4） 的结构简式为_ _____。
（5）已知： ， 在碱性溶液中易发生分子内缩合从
而构建双环结构，主要产物为 （ ）和另一种 ， 不饱和酮 ， 的
结构简式为_ _________。若经此路线由 合成 ，存在的问题有____（填标号）。
.原子利用率低 .产物难以分离
.反应条件苛刻 .严重污染环境
(共13张PPT)
01
微专题7 卤代烃的形成及在有机合成中的“桥梁”作用
一、卤代烃的形成
1.烷烃取代法： 。
2.烯（炔）烃加成卤素： 。
3.烯（炔）烃加成卤化氢： 。
4.芳香烃取代法：&1& 。
二、卤代烃在有机合成或转化中的“桥梁”作用
例1 设计丙烯制备丙炔的合成路线。
[答案] &2& &3&
变式训练1 设计乙烯制备乙二醇的合成路线。
[答案] &4& &5&
例2 根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是_ ____，名称是________。
环己烷
（2）①的反应类型是__________，③的反应
类型是__________。
取代反应
加成反应
（3）反应④的化学方程式是_ _______________________________。
[解析] 由 可知 为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷 ，又
分子中含有双键，故可与 的 溶液发生加成反应而生成B，反应方程式
为 ，比较B与 的结构可知，B应发生消去反应而得到 ，化学
方程式为 。
变式训练2 已知：
（主要产
物）。 某芳香烃A充分燃烧后可以得
（1）A的分子式为_ _____；A的结构简式为___________。
（2）上述反应中，①是______（填反应类型，下同）反应，⑥是______反应。
加成
取代
到 和 。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
（3）写出C、D、 的结构简式：C_ _________、D___________、 __________。
（4）写出 反应的化学方程式：_ __________________________________________。
[解析] 由 充分燃烧生成 、 可知，1分子A中
， ，分子式为 ，不饱和度为5，根据题意可知含有苯环，由
①④知A中必有双键，故A为 。A与 加成得 ； ，
由信息知D为 ； 由D水解得到，故 为 ； 是 和醋酸反应生
成的酯： 。
三、卤代烃的“桥梁”作用在有机合成中的应用
（1）引入羟基
（2）引入不饱和键
（3）改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与 在一定条件下的加成反应，又得到
卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
例如，以 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量 溴丙烷，制取过程如下：
&27& &28& 。
（4）改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与 的加成反应，得到二卤代烃。
例如，以 溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1, 二溴丙烷，制取过程如下：
&29& &30& 。
（5）对官能团进行保护
如在氧化 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
&31& &32& &33& 。
（6）增长碳链，得到烃、醇、羧酸、酮等多种有机化合物
卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，
它是由法国化学家格利雅 于1901年发现的。通过卤代烃与镁（用醚作溶
剂）作用得到烃基卤化镁 ，也称为格氏试剂 ，烃基卤化镁与其他物质（如卤
代烃、醛、二氧化碳等）反应可以实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等多种有机
化合物。
格氏试剂在有机合成中的应用：
例3 由 氯环己烷 制备1， 环己二醇 时，需要经过下列哪几步反
应( )
B
A.加成 消去 取代 B.消去 加成 取代
C.取代 消去 加成 D.取代 加成 消去
[解析] 由 氯环己烷制取1， 环己二醇，正确的过程
为 ，即依次发生消去反应、加成反应、
取代反应，故选B。
变式训练3 下列有机物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是( )
选项 ① ② ③
A 液溴、光照
B 溴水、铁粉
C 液溴、铁粉
D 液溴、光照
A(共35张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1.根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A
A. 的反应属于加成反应 B. 的反应属于酯化反应
C. 的反应属于消去反应 D. 的反应属于加成反应
[解析] A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确;有机物B是环醚，与
氯化氢发生开环加成生成C，B项错误;C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D
（ ），C项错误;D中的氯原子被 取代生成 ，D项错误。
2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
可经三步反应制取
,发生反应的类型依次是( )
A
A.水解、加成、氧化 B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成 D.加成、氧化、水解
[解析] 先发生水解，使溴原子被 取代，得到
，然后和氯化氢加成，最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可，
发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故A正确。
3.[2022江苏扬州统考期中]有机化合物 的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
D
A.反应①还可能生成&2&
B. 的分子式为
C.试剂1为 溶液
D. 、 、 、 四种分子中均不含有手性碳原子
4.已知:&3& &4& &5&
下列说法不正确的是( )
C
A.反应①属于加成反应
B.反应②中 作催化剂
C. 的同分异构体有3种（不考虑立体异构）
D. 、 、 均不能与溴水反应
[解析] 反应①为加成反应，A正确;反应②中氯原子取代苯环上的 ，应在 催化
条件下进行，B正确; 的同分异构体可为二甲苯、链状烃等，二甲苯有3种结构，则
的同分异构体多于3种，C错误; 、 、 三种有机物均不与溴水反应，D正确。
5.[2023江苏省苏北四市一模]布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于
和布洛芬的说法正确的是( )
B
A. 分子中所有碳原子可能共平面
B. 分子能使酸性 溶液褪色
C. 布洛芬最多能与 发生加成反应
D. 和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
[解析] 分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平
面，A错误； 分子中有醛基，所以能使酸性 溶液褪色，B正确；布洛芬结构
中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以 布洛芬最多能与 发生加成反
应，C错误； 和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，D错误。
6.物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物,A分子中苯
环上有2个取代基,均不含支链且处于苯环的对位,遇
溶液能发生显色反应。 分子中除了2个苯环外,还
（1）A中含氧官能团的名称是__________________, 与足量溴水反应最多可以
消耗___ 。
（酚）羟基、羧基
3
（2）反应①~③中属于加成反应的有____（填序号）。
①
含有一个六元环。它们的转化关系如下:
请回答下列问题:
（3）C的结构简式为_ ___________________, 的结构简式为
_ ________________________。
（4） 的化学方程式是
_ _________________________________________________________________________。
[解析] 从 转化可知，A中含有羧基且其分子式为 ;比较A和C的分子式
可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，因A能够与 溶液发生显色反应，
故含有酚羟基，又因为A的2个取代基处于对位且侧链不含有支链，所以A的结构简式
为 。
B级 关键能力提升练
7.[2023江苏省苏锡常镇四市3月一模]化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化
合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法不正确的是( )
C
A.甲分子存在顺反异构
B.乙分子中含有2个手性碳原子
C. 乙最多能与 反应
D.用 溶液能鉴别甲、乙
[解析] 由题图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在
顺反异构，故A正确；乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳
原子 ，故B正确；乙中含有酯基、酚羟基、碳溴键，可以与 溶
液反应，其中 酚与酸形成的酯基要消耗 ， 乙最多能与
反应，故C错误；甲含有 ，乙不含 ，用 溶液
能鉴别甲、乙，故D正确。
8.[2022江苏泰州一模]在微波作用下物质 可通过下列反应合成。下列说法正确的是
( )
A
A. 分子中 键、 键的数目比为
B.物质 易溶于水
C. 最多能与 发生加成反应
D.物质 在铜催化下被 氧化为醛
[解析] 单键均为 键，双键中有一个 键一个 键，所以 分子中 键、 键
的数目比为 ，A正确; 含有两个苯环疏水基，难溶于水，B错误; 中的苯环、羰
基均可以和氢气加成，所以 最多能与 发生加成反应，C错误;物质
中与羟基相连的碳原子上没有 原子，不能被催化氧化，D错误。
9.[2022江苏常州期中]芳香族化合物A
（ ）在一定条件下可以发生如图所
A
A.加成、水解、酸化、氧化 B.水解、加成、酸化、氯化
C.水解、酸化、加成、氧化 D.加成、氧化、水解、酸化
示的转化（其他产物和水已略去）。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应
制得，其中最佳的次序是( )
[解析] 由芳香族化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水
解后酸化得到B和C，C的结构为 ，C氧化得到D，且D能发生银镜反应，
则D为 ；丙烯酸 与 加成得到 ，后在
水溶液中水解生成 ，最后酸化得到 ，再氧化得到D。
10.[2023江苏常州期末]聚乙炔导电聚合物的合成使
高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，
当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就
具有了一定的生物活性。我国化学家近年来合成的
下列有关说法不正确的是( )
C
A. 与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色
B.B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应
C. 与热的烧碱溶液反应，可消耗 的
D.A、B、C各 分别与金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为
聚乙炔衍生物分子 的结构简式及 在稀硫酸作用下的水解过程如图所示：
[解析] 为酯类物质，在稀硫酸、加热条件下水解产物A的结构简式为 ， 与
A的分子中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰钾溶液和溴水褪色，A项正确；B的结构简
式为 ，分子中含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，羟基的 碳原子上含有
氢原子，可以发生消去反应，B项正确； 中有 酯基，可以与
发生反应，C项错误； 中有 羧基， 中有 羧
基、 羟基， 中有 羟基，它们与金属钠反应放出的气体的物质的量
分别为 、 、 ，故放出的气体的物质的量之比为 ，D项正确。
11.对氨基苯甲酸（&20& ）是合成叶酸的物质之一,苯胺通过下列路线可以合成对氨基苯甲酸（分离方法和其他产物已经略去）:
下列叙述错误的是( )
A.步骤Ⅰ的反应类型是取代反应
B.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基
C.步骤Ⅳ的反应方程式为&21& &22&
D.&23& 和对氨基苯甲酸互为同分异构体
√
[解析] 由有机物的转化关系可知， 与 发生取代反应生成 和 ，故
A正确;一定条件下， 与一氧化碳和氯化氢反应生成 ， 先与银氨溶液
发生银镜反应，再酸化得到 ， 在一定条件下发生
水解反应生成 和乙酸，故C错误;反应物 和产物 都含有
氨基，则步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基，防止氨基被氧化，
故B正确; 和对氨基苯甲酸的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故
D正确。
12.[2022江苏常熟高二开学考试] 苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体,一种合成
流程如下:
下列说法不正确的是( )
D
A. 苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键
B.可用 溶液检验生成的C中是否残留B
C.化合物 的结构简式为
D. 苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应
[解析] 苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键，故A正确;酚遇 溶液发生显色反
应，可用 溶液检验生成的C中是否残留B，故B正确;根据 的分子式和 苯酮
的结构可知，D中甲基上的 原子全部被氯原子取代生成 ， 为 ， 水解
后脱水生成 ，结合 苯酮的结构和C的结构可知， 为 ，故C正确;
苯酮中含有苯环，能够与氢气加成，发生还原反应，含有 ，能够发生取代反应，
但不能发生消去反应，故D错误。
13.有机物 可用于治疗大出血、创伤、外科手术引
起的低血压,其部分合成路线如图所示。下列说法正
确的是( )
D
A. 的过程属于消去反应
B.B分子的同分异构体中,苯环上有2个取代基并能使
溶液显紫色的物质有9种
C.D分子中存在醚键和酰胺基
D. 物质中有2个手性碳原子,含有共价键和离子键
[解析] 由题干信息可知， ，该反应属于取代反应，A错误;B分子的
同分异构体且苯环上有2个取代基，则两个取代基分别为 和 、
— 、 或 四种组合，而每一组合又有邻、间、对
三种位置关系，故符合条件的物质有 种，B错误;由D的结构简式可知，D
分子中存在醚键和羰基、氨基，但不存在酰胺基，C错误;由 的结构简式可知， 物
质中有2个手性碳原子如图所示 ，分子中存在阴阳离子，故含有共价键和
离子键，D正确。
14.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬 的合成路线如下:
已知:①&40& &41&
②&42&
回答下列问题:
（1）A的化学名称为______, 的反应类型为__________, 中官能团的名称为
________________。
甲苯
加成反应
碳碳双键、酯基
（2） 分子中含有两个甲基,则 的结构简式为_ _____________。
（3） 的化学方程式为_ _________________________________________________。
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式:_ ____________（不考虑立体异构）。
①能与 溶液发生显色反应;
②分子中有一个手性碳原子;
③苯环上有处于间位的2个取代基。
（5）写出以间二甲苯、 和 为原料制备 的
合成路线（无机试剂任选）。
[答案] &47&
[解析] 根据 的结构可知，A中应含有苯环，A与氯气可以在光照条件下反应，说明A
中含有烷基，A的分子式为 ，则符合条件的A只能是 为 ，
发生已知条件①类似的反应，所以C为 ，D为 发生
消去反应， 分子中含有两个甲基，则 为 与氢气加成生成 ; 在浓硫
酸、加热的条件下发生消去反应生成 ，则 为 与氢气加成生
成 ，则 为 ， 在酸性条件下水解生成 。
C级 关键能力提升练
15.[2022扬州市高三模拟]香豆素是广泛存在于植物中
的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗
菌和消炎的作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子
式为 ,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸
和乙二酸。
提示：:Ⅰ. ;
Ⅱ. 。
请回答下列问题:
（1）写出化合物C的结构简式:_ ________。
[解析] A是芳香内酯，其分子式为 。 是酯的水解反应。由B的分子式
为 结合题给信息Ⅰ和C被氧化的产物，可以推出A的结构简式为 ;从
而推出水解产物B的结构简式为 ;由C的分子式，结合 ，则推出C的结
构简式为 。
（2）在上述转化过程中,反应步骤 的目的是__________________________。
保护酚羟基，使之不被氧化
[解析] 的目的是把酚羟基保护起来，防止下一步C的氧化破坏酚羟基。
（3）请设计合理方案由&60& 合成&61& （用反应流程图表示,并注明反应条件）。
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为&62&
[答案] &63& &64&
.&65& .
16.[2023南京盐城3月模拟]化合物 是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如图：
（1） 的反应类型为__________。
还原反应
（2）相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是_________________。
B分子间存在氢键
（3） 的反应中有副产物 生成， 的结构简式为_ __________。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_ ________________。
①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；
② 该物质与 溶液反应，最多消耗 。
（5）已知：&68& &69& 。写出以&70& 和&71& 为原料制备&72& 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
[答案] &73&
[解析] 分析流程如下： 中醛基变为醇羟基，发生还原反应； 中醇羟基转
化为溴原子，发生取代反应， 由 引入其他基团，发生取代反应；
中在酯基和羰基处发生反应，转化为 。(共27张PPT)
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第一单元 卤代烃
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标
01
教材预习·必备知识全过关
一、卤代烃的物理性质和命名
1.定义
烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物称为卤代烃。官能团是________，
可表示为 、 、 、 。
2.分类
卤素原子
碳卤键
3.物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为______或______。如一氯甲烷、
氯乙烷、氯乙烯等少数卤代烃为气体。
（2）溶解性：卤代烃____溶于水，可溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂，某些卤代烃
本身就是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、 、氯仿 等。
（3）密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都____于相应的烃，除一氟代烃等少数卤代
烃外，液态卤代烃的密度一般____于水；
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而______，如 ___
；
③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而______，如沸点 _ __ 。
液体
固体
不
高
大
减小
升高
4.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法
命名为___________
命名为_______________
命名为________________________
氯丁烷
1, 二溴乙烷
溴 甲基 丁烯
二、卤代烃的结构特点与化学性质
1.卤代烃的结构特点
（1）相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。
（2）卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力______碳原子，使 键具有______，
在极性试剂作用下， 键较易发生______，并与试剂的基团结合生成新的化合物。
（3）卤代烃的很多化学性质都与碳卤键有关。
大于
极性
断裂
2.卤代烃的化学性质（以 溴丙烷为例）
（1） 溴丙烷的物理性质
（2） 溴丙烷的分子结构
（3） 溴丙烷的化学性质
Ⅰ.消去反应
①条件：_______________________。
②反应方程式：_ ____________________________________________________。
③反应原理：&4& 。
④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________（如
、 等），而生成含__________的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。
的乙醇溶液、加热
脱去一个或几个小分子
不饱和键
Ⅱ.取代反应——又称______反应
①条件：___________________。
②反应方程式：_ _______________________________________________。
③反应原理：&5& 。
水解
水溶液、加热
三、卤代烃的合理应用
1.卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中，许多有机化合物都需要通过卤代烃合成。
例如，________是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分
子中引入乙基的重要试剂。选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解
等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“__________”。
2.常用作局部麻醉剂
因其________，从加压容器中喷在皮肤表面时会迅速汽化，同时吸收大量的热量，使
皮肤迅速冷却，导致该部位的神经末梢处于______状态。由氯乙烷制成的喷雾剂被广
泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。
溴乙烷
诺氟沙星
沸点低
麻醉
3.卤代烃除了用于合成药物，还是制备高聚物的原料
例如，________是聚氯乙烯 的单体， 曾是世界上产量最大的通用塑料，常
用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由________
合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以优良的耐热、耐磨、耐
腐蚀等性能，开辟了材料应用的新领域。
4.卤代烃常用于合成药物，在农药、杀虫剂生产中的使用更为普遍
含有氟原子的药物可增加分子在细胞膜上的脂溶性，提高药物的吸收和传递速率，具
有____________________________________________等优点，对新药研制有重要的指
导意义。据报道，近年来研制的农药新药中，含氟的新药就高达_ ____。
氯乙烯
氟乙烯
用量少、低成本、低毒性、低残留、对环境友好
5.卤代烃对环境的危害
（1）卤代烃比较______，在环境中______被降解。
（2）机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。
（3）挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。
（4）部分卤代烃对大气______层有破坏作用。卤代烃破坏臭氧层原理：
氟利昂可在强烈的________作用下分解，产生的氯原子自由基会对________产生长久
的破坏作用。以 为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为
_ ______________。
稳定
不易
臭氧
紫外线
臭氧层
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应类型 消去反应 取代反应
卤代烃的结构特 点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳 原子上有氢原子
反应实质
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物 烯烃或炔烃 醇
注意事项 若有多个不同位置发生消去反应可 能生成不同的产物
例1 [2023江苏扬州中学月考]由 制备 ，发生反应的类
型和反应条件（从左至右）都正确的是( )
选项 反应类型 反应条件 选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取 代反应、消去 反应 C 氧化反应、取 代反应、消去 反应
B 消去反应、加 成反应、取代 反应 D 消去反应、加 成反应、水解 反应
B
[解析] 制备流程为
。依次发生
消去反应、加成反应、水解反应（取代反应）。
变式训练1 [2023江苏苏州月考]由溴乙烷制取1， 二溴乙烷，下列制备方案中最好
的是( )
D
A.
B.
C.
D.
[解析] 由溴乙烷制取1， 二溴乙烷，应先发生消去反应，再发生加成反应即可。
转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多,A错误；发生取代反应的产物较多，引
入杂质，且反应不易控制，B错误；转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化
为取代反应，产物不纯，C错误；发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、
操作简单、产物纯净，D正确。
变式训练2 下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是
( )
D
A. B. C. D.
[解析] 题给四种物质均可发生水解反应，但是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应。分析题给四种物质：A中只有一个碳原子，C中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B发生消去反应后只能生成一种烯烃：&11& ，而D发生消去反应后可以得到两种烯烃：&12& 、&13& 。
要点二 卤代烃中卤族元素的检验方法
实验步骤 实验原理
实验步骤 实验原理
续表
例2 为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进行实验：
.取少量该卤代烃液体； .加入过量 溶液； .冷却后加入稀硝酸酸化； .加入
溶液，观察反应现象。
回答下列问题：
（1）①步骤 的目的是__________________________________；
促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全
[解析] 卤代烃水解生成醇和卤化物，加入过量 溶液的目的是中和卤代烃水解产
生的卤化物，促进卤代烃水解，使卤代烃水解完全。
②步骤 的目的是_________________。
中和过量的
[解析] 反应后的溶液中有剩余的 ，加入稀硝酸是为了中和过量的 ，使溶
液呈酸性，防止过量的 对后续实验产生影响。
（2）若加入 溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是____
（填元素符号）。
[解析] 若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为 ，所以该卤代烃中的卤素原子是 。
（3）能否向该卤代烃中直接加入 溶液以确定卤素原子的种类？______（填“能”
或“不能”），原因是______________________________________。
不能
卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子
[解析] 卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接加入
溶液进行检验，应先使其发生水解反应（或消去反应）生成卤素离子后再进行检验。
变式训练3 运动场上，当运动员受伤时，队医常常在受伤处喷洒一些液体，已知该液
体是一种卤代烃 。
试回答下列问题：
（1）为了证明该卤代烃 是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：
.取一支试管，滴入 滴 ；
.再加入 的 溶液，充分振荡；
.加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；
.再加入 稀硝酸酸化；
.再加入 溶液，若出现______沉淀，则证明该卤代烃 是氯代烃，若出
现________沉淀，则证明该卤代烃 是溴代烃。
白色
浅黄色
①写出 中发生反应的化学方程式：
_ __________________________。
②有同学认为 步骤操作可省略。你认为该同学说法________（填“正确”或“不正
确”），请简要说明理由：
___________________________________________________________________________
_____________________________________________________。
不正确
在 步中 溶液是过量的，若没有 步骤，直接加入 溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀颜色，无法证明卤素离子是 还是
[解析] 根据出现的沉淀的颜色，可知卤素原子的种类，在加 溶液之前，必须
加入稀硝酸酸化，因为过量的 能与 反应生成 ， 不稳定，立
即分解为褐色的 沉淀，干扰对卤素原子的检验。
（2）从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？
________________________________________________________________。
不能大量使用该卤代烃，因为有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境
[解析] 有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。(共10张PPT)
01
微专题9 限定条件同分异构体判断的基本步骤和方法
一、同分异构体的书写
二、限定条件类型
1.不饱和度 限定
（1）概念
不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳
原子数相等的烷烃（即饱和烃 ）相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱
和度增加1，用希腊字母 表示。
（2）不饱和度的计算
或
（3）不饱和度分配
多一个双键， 增加1；多一个环， 增加1；多一个三键， 增加2；多一个苯
环， 增加4。
（4） 不饱和度与结构的联系
若 ，说明有机物分子呈饱和链状，分子中的碳、氢原子以 表示。
若 ，说明有机物分子中含有一个双键或一个环。
若 ，说明有机物分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个环或两个环。
若 ，说明有机物分子中可能含有苯环 。
（5）适用范围
不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。
2.结构限定
条件 结构特点
属于芳香族化合物 含____________
含有手性碳原子
顺反异构限定 双键上同一个碳连有不同的原子或基团
含__________________________
确定官能团的位置和数目（氢原子种类越
少,则结构越对称）
3.性质限定
条件 有机物中可能含有的官能团
含酚羟基
⑤能发生银镜反应
⑥能发生水解反应
含___________________________
例1 [2022江苏常州月考]某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确
的是( )
D
A.与乙醇互为同系物
B.分子中所有原子可能处于同一平面
C.能发生氧化、加成、取代等反应
D.与该物质互为同分异构体的醛有4种（不考虑立体异构）
[解析] 结构相似，组成上相差1个或 个 原子团的有机物互为同系物，
和 结构不相似，不互为同系物，A选项错误；该物质所含的五元环
含有亚甲基 ，具有类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平
面，B选项错误；该物质含有羟基，可以发生氧化、取代反应，不能发生加成反应，C
选项错误； 分子式为 ，属于醛的同分异构体为 、
、 、 ，共4种，D选项正确。
例2 [2022江苏模拟节选]D（ ）的一种同分异构体同时满足下列条件，写
出该同分异构体的结构简式：_ ___________________________________。
或
①能发生银镜反应和水解反应；
②分子中有5种不同化学环境的氢原子；
③每个苯环上只含1种官能团。
[解析] D的一种同分异构体同时满足下列条件：
①能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基，根据氧原子个数知，不存在酯基，氯原子能水解；
②分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；
③每个苯环上只含1种官能团。
符合条件的结构简式为&6& 或&7& 。(共29张PPT)
01
分层作业
A级 必备知识基础练
1. 溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应后的产物有( )
B
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
[解析] 溴丁烷发生消去反应的产物有 和 种。
2.[2023江苏扬州月考]下列反应所得的有机产物（不考虑立体异构）确定有两种的是
( )
C
A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应
B. 丁烯与氯化氢的加成反应
C. 在 的乙醇溶液作用下的消去反应
D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应
3.[2023江苏盐城月考]要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
D
A.加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B.滴入 溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入 溶液共热，冷却后滴入 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入 溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，滴入 溶液，观察有无浅黄色
沉淀生成
[解析] 溴乙烷与溴水不反应，不能据此检验，A错误；溴乙烷与硝酸银不反应，不能
据此检验，B错误；加入 溶波共热，冷却后没有先加硝酸至酸性，且 与
溶液反应，不能据此检验，C错误；加入 溶液共热，发生水解反应，然
后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成，若有浅
黄色沉淀生成，说明含有溴元素，可据此检验，D正确。
4.卤代烃 中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
D
A.发生水解反应时，被破坏的键是④
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
[解析] 卤代烃 发生水解反应生成醇，只断裂 键，即①;发生
消去反应，断裂 键和邻位C原子上的 键，即①和③。
5.[2022广西钦州期末]如图表示 溴
环己醇所发生的4个不同反应，其中
有机产物只含有一种官能团的是( )
B
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
[解析] 反应①中 溴 环己醇消去 ，有机产物中含有的官能团有碳碳双键、
羟基两种;反应②中 溴 环己醇水解，有机产物中含有的官能团只有羟基一种;
反应③中 溴 环己醇羟基被溴原子取代，产物中含有的官能团只有碳溴键一
种;反应④中 溴 环己醇消去 ，产物中含有的官能团有碳碳双键（或醚
键）、碳溴键两种，B项正确。
6.有机物 是一种播前除草剂的
前体，其合成路线如下:
已知D在反应⑤中所生成 的结构只有一
种可能， 分子中有3种不同化学环境的氯
（1）利用题干中的信息推测有机物D的名称为_ _____________________。
1，2，2， 四氯丙烷
（2）写出下列反应的反应类型:反应①__________，反应③__________。
取代反应
消去反应
（3）有机物 的同类同分异构体共有___种（不包括 ，不考虑立体异构）。
5
（4）写出反应③的化学方程式:
_ ______________________________________________________________。
原子（不考虑立体异构）。试回答下列问题:
[解析] 是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同化学环
境的氯原子，说明3个 连在不同的碳原子上，由此可得 为 。D
发生消去反应时生成的 只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为
。由反应②中B通过加成反应生成了 ，可推出B为
，进一步可推出A为 。 通过反应③
得到C，根据D的结构简式判断，C为 。
B级 关键能力提升练
7.[2022上海浦东期末] 氯丁烷常用于有机合成等，有关 氯丁烷的叙述错误的是
( )
B
A.分子式为
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种
[解析] 氯丁烷属于一氯代烃，分子式为 ，故A正确； 氯丁烷属于一氯
代烃，不能在溶液中电离出氯离子，不能与硝酸银溶液反应生成不溶于稀硝酸的氯化
银白色沉淀，故B错误； 氯丁烷属于一氯代烃，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、
氯仿等多数有机溶剂，故C正确； 氯丁烷属于一氯代烃，与氢氧化钠、溶液在加
热条件下发生消去反应生成 丁烯或 丁烯，共有两种，故D正确。
8.[2023江苏南通月考]下列有关卤代烃说法正确的是( )
A
A.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入 溶液共热，冷却后再加硝酸银溶
液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
9.化合物 的分子式为 ，用 的乙醇溶液处理 ，可得分子式为 的
两种产物 、 ， 、 经催化加氢后都可得到 甲基丁烷。若将化合物 用
的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
B
A. B.
C. D.
[解析] 与 的乙醇溶液发生反应生成 、 的过程中有机物的碳链骨架结构未
变;由 甲基丁烷的结构可推知 的碳链骨架结构为 ， 发生消去反应得到
两种产物，从而推知有机物 的结构简式为 或 ，则化合物
用 的水溶液处理可得到 或 。
10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
D
A.分别向甲、乙、丙、丁中加入 乙醇溶液共热，然后
加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入 溶液，均有沉淀
生成
B.向甲中加入 水溶液共热，再滴入 溶液，可检
验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与 水溶液共热，可生成醇
[解析] 甲、丙、丁不能发生消去反应，所以甲、丙、丁中无沉淀生成，A项错误;卤代
烃和 水溶液发生取代反应生成 ，检验卤素离子，应在酸性条件下，B项错
误;乙发生消去反应只生成一种烯烃 ，C项错误;丙与 水溶液共
热生成 ，D项正确。
11.[2022黑龙江大庆实验中学期中]用有机物甲可制备环己二烯&10& ，其合成路线如图所示:
下列有关判断不正确的是( )
B
A.甲的分子式为
B.乙与环己二烯互为同系物
C.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
[解析] 由流程图可知，甲与 在光照条件下发生取代反应生成 ，则甲为
与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成乙，则乙为 ;乙与 的
溶液发生加成反应生成丙，则丙为 ;丙发生消去反应生成 。甲为 ，其分
子式为 ，A项正确;乙为 ，与环己二烯的碳碳双键数目不同，二者不互为同
系物，B项错误;反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，C项正
确;丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有 、 、 ，共3种，D
项正确。
12.[2022辽宁沈阳教学质量监测]用如图实验装置（加热装置、
部分夹持装置已略去）分别验证溴乙烷（沸点 ）在不同
条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ:向圆底烧瓶中加入 水溶液;
实验Ⅱ:向圆底烧瓶中加入 乙醇和 。
下列说法错误的是( )
D
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性 溶液，同时省去装置②
C.可用 核磁共振谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的有机产物
D.分别向实验Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入 溶液，都会产生淡黄色沉淀
[解析] 溴乙烷的沸点是 ，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验
时可通过水浴加热的方式进行，A项正确;在实验Ⅱ中溴乙烷与 乙醇溶液共热发
生消去反应产生乙烯，通过试管②中的水可除去挥发的乙醇，产生的乙烯能被酸性
溶液氧化而使酸性 溶液褪色，也能与 发生加成反应而使溴水褪色，
由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性 溶液，同时省去装置
②，B项正确;溴乙烷、 水溶液共热发生取代反应产生乙醇，乙醇的结构简式是
，分子中含有三种 原子，可以用 核磁共振谱检验，有三组峰且峰面
积比是 ，C项正确; 与 溶液反应产生不稳定的 白色沉淀，分
解产生黑色沉淀，干扰实验，因此应该先加入稀硝酸酸化，然后加入 溶液，产
生淡黄色沉淀，D项错误。
13.[2023江苏扬州宝应中学月考]工业上联合生产
碳酸氢钠和氯代烃的工艺流程如图所示，在生
产 的过程中完成乙烯氯化，下列叙述错
误的是( )
C
A.过程Ⅰ中的 替代了侯德榜制碱法中的氨气
B.在过程Ⅱ中实现了 、 的再生
C.理论上每生成 ，可得到
D.过程Ⅲ中的反应是
14.溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为 。制备
溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应，实际通常是用溴化钠与
一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室制备溴乙烷，
装置如图，实验操作步骤如下:
①检查装置的气密性;
②在圆底烧瓶中加入 乙醇、 硫酸，然后加入研细的溴
化钠粉末和几粒碎瓷片;
③加热，使其充分反应。
请回答下列问题。
（1）装置A的作用是__________。
冷凝回流
（2）反应时若温度过高，则有 生成，同时观察到还有一种红棕色气体产生，该气
体的分子式是_ ___。
[解析] 浓硫酸具有氧化性，可以将还原性的溴离子氧化为溴单质，得到的红棕色气体为溴蒸气，浓硫酸自身被还原为二氧化硫。
（3）反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试
剂中的__（填字母）。
.亚硫酸钠溶液 .乙醇 .四氯化碳
该实验操作中所需的主要玻璃仪器是__________（填仪器名称）。
分液漏斗
[解析] 溴单质溶解在有机物中显示棕黄色，溴单质具有强氧化性，为了除去粗产品中的杂质溴单质，可以用亚硫酸钠溶液来与之发生反应，且生成的溶液和溴乙烷互不相溶;实现溴乙烷和溶液的分离可以采用分液法，使用分液漏斗。
（4）要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水 ，
然后进行的实验操作是___（填字母）。
.分液 .蒸馏 .萃取
[解析] 用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水 ，溴乙烷的沸点较低，可以采用蒸
馏来分离。
（5）为了检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其
原因是____________________________________。
通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后__________（按实验的操作顺序选填下列序
号）。
①加热 ②加入 溶液 ③加入稀硝酸酸化 ④加入 溶液
溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀
④①③②
[解析] 由于溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀，所以检验溴乙烷中含有溴元素一
定要将之转化为溴离子，可以采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠溶液，再加热
水解，溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银来检验，但
反应干扰实验现象，应先加入稀硝酸除去过量的 ，正确顺序为④①③②。
C级 学科素养创新练
15.[2022江苏常州期中]卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中
的卤原子，例如： 或 （或 ）（反应条件
已略去）。下列反应的化学方程式中，不正确的是( )
C
A.
B.
C.
D.
[解析] 中带负电荷的原子团为 ， 取代溴原子，反应的化学方程式为
，A正确； 中带负电荷的原子团为
， 取代碘原子，反应的化学方程式为 ，B正
确； 中带负电荷的原子团为 ， 取代氯原子，反应的化学方程
式为 ，C错误； 中带负电荷的
原子团为 ， 取代氯原子，反应的化学方程式为
，D正确。
16.化合物 是一种有机光电材料中间体，由A制备 的一种
合成路线如下:
已知:&21&
回答下列问题:
（1）A的结构简式为_ ___________，C的化学名称是________。
苯乙炔
（2）①③的反应类型分别是__________、__________。
加成反应
取代反应
（3）②的反应条件是_______________________，有机物 的结构简式为_ ______。
的乙醇溶液，加热
[解析] 卤代烃与 的乙醇溶液共热发生消去反应。
（4）反应⑤的化学方程式为
_ ______________________________________________________。
（5）芳香族化合物 是D的同分异构体，满足下列条件的 的结构共有____种;
.能发生银镜反应
.含有 结构
.无 结构
写出其中 核磁共振谱的峰面积之比为 的一种有机物的结构简式:
_ _______________。
13
[解析] 由题意知，当 中苯环上有 、 和 三个侧链时， 有10
种不同结构;当 中苯环上有 和 两个侧链时， 有3种不同结构，
则符合条件的 的结构共有13种。其中 核磁共振谱的峰面积之比为 的有
机物的结构简式为： 。
（6）写出由 丁炔和乙炔为原料制备化合物 的合成路线（其他试剂任选）。
[答案] &28&
[解析] 结合题图中A的分子式、C的结构简式及A能与溴发生加成反应可知，A
为 ，B为 ，B发生消去反应生成C。结合图示可知反应⑤为酯化
反应，生成的 为 。由已知反应、 和 的结构简式可确定 为 。
