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2024新高考化学高考专题复习
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物
拓展训练
1. 2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应,下列关于脯氨酸的说法错误的是( )
A.既可以与酸反应,又可以与碱反应
B.饱和碳原子上的一氯代物有3种
C.能形成分子间氢键和分子内氢键
D.与互为同分异构体
答案 B
2.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.C2H4和C4H8一定是同系物
B.葡萄糖和果糖属于同分异构体
C.的名称为2-甲基-1-丙醇
D.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应
答案 B
3.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1,4-二氧杂螺[2.2]丙烷的键线式为。下列说法正确的是( )
A.1 mol该有机物完全燃烧需要4 mol O2
B.该有机物的二氯代物有3种(不考虑立体异构)
C.该有机物所有原子均处于同一平面
D.该有机物与HCOOCH CH2互为同分异构体
答案 D
4. 谷氨酸单钠是味精的主要成分,利用发酵法制备该物质的流程如下:
淀粉葡萄糖
下列说法不正确的是( )
A.可用碘水检验淀粉是否完全水解
B.可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类
C.1 mol谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为1.204×1024
D.“中和”时,需要严格控制Na2CO3的用量
答案 C
5.乙酸乙酯是一种重要的有机化工原料和工业溶剂,以正丁烷为原料合成乙酸乙酯的合成路线如下。
CH3CH2CH2CH3 CH3COOH CH3COOCH2CH3
下列有关说法正确的是( )
A.正丁烷的沸点低于异丁烷的沸点
B.乙酸分子结构中所有原子可能共平面
C.乙酸与乙烯发生加成反应得到乙酸乙酯
D.乙烯发生聚合反应得到纯净物聚乙烯
答案 C
6.已知:(异丙烯苯)(异丙苯)。下列说法错误的是( )
A.异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应
B.异丙苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面
D.异丙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
答案 B
7. 环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels-Alder反应制得双环[2,2,1]-5-庚烯-2-醛(c),反应如图所示。
下列说法正确的是( )
A.a分子所有原子均可共平面
B.a分子通过缩合聚合反应合成有机高分子
C.b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)=7∶2
D.酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成
答案 C
8.环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分,可通过如下方法合成。下列有关说法正确的是( )
A.Ⅰ中所有原子均可共平面
B.Ⅰ与Ⅲ均属于烃类物质
C.Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种
D.Ⅱ与Ⅳ可发生酯化反应
答案 D
9.a、b表示两种化合物,其结构简式分别如图所示。下列有关说法正确的是 ( )
A.a、b与苯互为同分异构体
B.a、b中6个碳原子均处于同一平面
C.a的二氯代物有5种
D.b能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且褪色原理相同
答案 C
10.桂皮中含有的肉桂醛()是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用的方法为+CH3CHO +H2O。下列说法不正确的是( )
A.可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛
B.该反应主要经历了加成和取代两个过程
C.肉桂醛分子中所有原子可能共面
D.1 mol肉桂醛最多可以与5 mol H2发生加成反应
答案 B
11.酮基布洛芬()是一种常用的解热镇痛药,通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的目的,并有解热、消炎的作用。下列关于酮基布洛芬的说法正确的是( )
A.每个分子中至少有14个C原子共平面
B.1 mol该物质最多能与7 mol H2发生加成反应
C.酮基布洛芬分子无对映异构
D.口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激,用对布洛芬进行成酯修饰,能有效改善这种状况,原理是两者发生加成反应后酸性减弱
答案 B
12.丁烯基苯酞存在于当归等中药里,该物质具有抗凝血、抗氧化等功能,其结构简式如图所示。下列有关丁烯基苯酞的说法错误的是( )
A.分子式为C12H12O2
B.含有两种官能团
C.不能与NaOH溶液反应
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
13.染料木苷为黄酮类药物,可从大豆种子中提取,“丙二酰基染料木甙”为人工合成染料木苷的中间体,其结构简式如图。下列有关该中间体的说法错误的是( )
A.能与乙酸发生酯化反应
B.能使溴水褪色
C.所有原子共平面
D.能与NaHCO3溶液反应
答案 C
14.吗替麦考酚酯为免疫抑制药,其结构简式如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.该分子中含有三种含氧官能团
B.分子式为C23H31NO7
C.可以发生取代反应、加聚反应、氧化反应
D.1 mol该分子与足量的H2发生加成反应,最多消耗6 mol H2
答案 D
15.我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP和GAP这两种磷酸酯都是中间产物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
DHAP GAP
A.二者均能发生水解反应
B.二者被氢气还原的生成物相同
C.二者是同分异构体
D.二者分子中都含有手性碳原子
答案 D
16.有机物Ⅲ具有较强的抗氧化性,合成有机物Ⅲ的相关反应如图所示。下列有关说法错误的是( )
A.该反应属于取代反应
B.有机物Ⅲ的分子式为C16H21O4N
C.有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H2、溴水发生发应
D.有机物Ⅰ中所有原子可能共面
答案 C
17. N-乙基吲哚具有良好的储氢性能,其储氢析氢过程如下图所示。有关N-乙基吲哚的说法正确的是( )
A.分子式为C14H11N
B.属于芳香烃
C.存在一个手性碳原子
D.1 mol N-乙基吲哚最多能储6 mol H2
答案 D
18.阿司匹林是三大经典药物之一,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应产生气体
C.与邻苯二乙酸()互为同系物
D.1 mol阿司匹林含有21 mol σ键
4.答案 C
19.对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药,具有解热镇痛作用,其结构简式如图所示,下列有关说法错误的是( )
A.分子式为C8H9NO2
B.能与浓溴水发生取代反应
C.分子内所有原子可能处于同一平面
D.其苯环上的一氯代物有两种
答案 C
20.偶联反应是合成芳胺的重要方法,反应机理如图(图中Ar表示芳香烃基,表示为副反应)。下列说法正确的是( )
A.该体系中1、3、5和8都是中间体
B.理论上1 mol最多能消耗1 mol
C.该变化过程中涉及的有机反应类型仅限于取代反应
D.若原料为和,则可能得到的产物为、和
答案 D
21.拉坦前列素是一种临床治疗青光眼和高眼内压的药物,其结构简式如图。下列有关拉坦前列素说法错误的是 ( )
A.既可与金属钠反应,也可与乙酸反应
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1 mol拉坦前列素可与1 mol NaOH反应
D.分子中含有6个手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)
答案 D
22.化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体,其合成路线如图:
已知:ⅰ.R—CHO R—CH2OH(R为烃基)
ⅱ. +(R为烃基)
回答以下问题:
(1)A的结构简式为 ;其中碳原子的杂化方式为 。
(2)D→E的反应类型为 ;该反应的目的是 。
(3)F→H的化学方程式为 。
(4)有机物J中含有官能团的名称是 。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液作用显色;
②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
(6)综合上述信息,写出由CH2CHBr和制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1) sp2、sp3
(2)取代反应 保护羟基,防止被氧化
(3)+H2O2 +H2O
(4)酯基、醚键 (5)4
(6)
23.布洛芬就是医疗上常用的解热镇痛、抗炎药,其一种合成路线如下。
已知:++H2O,其中G中含有两个六元环。
回答下列问题:
(1)C中所含官能团的名称为 。
(2)B→C的反应方程式为 。
(3)E的结构简式为 ,D→E的反应类型是 。
(4)下列有关有机物的说法正确的是 (填标号)。
a.A为甲苯,A、B互为同系物
b.F的名称为2,2-二甲基-1,3-丙二醇,能与金属Na、氢卤酸、羧酸等发生反应,能被氧气催化氧化成醛,也能发生分子间脱水生成醚,还能发生消去反应生成烯
c.C中的碳原子采取sp2和sp3杂化,氧原子采取sp3杂化
d.G的结构简式为
(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。
①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种;
②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③能发生银镜反应。
(6)以甲醛、乙醛为起始原料制备有机物,写出合成路线(无机物、催化剂任选,合成路线示例见题干,有机物写结构简式)。
答案 (1)酮羰基、碳氯键
(2)+ +HCl
(3) 加成反应
(4)ad (5)4
(6)CH3CHO HO—CH2—CH2CHO
24.有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一,实验室由化合物A合成化合物G的一种路径如图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)的化学名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中官能团的名称是 ,③的反应类型是 。
(4)写出E→F的化学方程式: 。
(5)芳香化合物H是G的同分异构体,H能使Br2的CCl4溶液褪色,与Na单质不反应,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1,写出一种符合要求的H的结构简式: 。
(6)设计以和为主要起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)丙二酸二甲酯 (2)
(3)碳碳双键、羟基 取代反应
(4)+ +CH3COOH (5)或或其他合理答案
(6)
25.M()是合成某种药物的中间体,其合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)A能使溴的CCl4溶液褪色,其官能团的名称为 ,B的结构简式为 。(2)反应(1)的反应类型是 。
(3)C的酯类同分异构体共有 种,既能发生银镜反应,又能发生水解反应的同分异构体结构简式为 。
(4)反应(2)的化学方程式为 。
(5)参照M的合成路线,设计以苯乙酸与为原料(其他无机试剂任选)制备有机物的合成路线。
答案 (1)碳碳双键 (CH3)2CHCH2OH
(2)消去反应
(3)4 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2
(4)+H2O
(5)
21.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
已知:①
②RX+H R+HX
③+H HOCH2CH2
请回答:
(1)普鲁卡因中含氧官能团的名称是 。
(2)A的结构简式是 。
(3)C+D→E的反应类型是 。
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。
①红外光谱显示分子中含有羧基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上(不考虑支链)有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)酯基 (2) (3)酯化反应(或取代反应)
(4)、、、
(5)CH2CH2 CH3CH2ClHN(CH2CH3)2(合理答案均可)
26.一种治疗糖尿病药物的合成路线如下(部分反应条件已省略)。
回答下列问题:
(1)有机物I中含氧官能团的名称为 、 。
(2)反应③、反应⑤的反应类型分别是 、 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)H是一种氨基酸,其结构简式为 ,其本身发生聚合反应,所得高分子的结构简式为 。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基;
②既可发生银镜反应,又可发生水解反应。
(6)设计以甲醛、甲苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任用)。
答案 (1)羧基 酰胺基
(2)氧化反应 加成反应(或还原反应)
(3)+NaOH +NaCl
(4)
(5)16 、
(6)
27.有机化学研究的最终目标之一是能够构建复杂且有用的有机分子,造福人类。瑞替加滨具有潜在的神经保护作用,其合成流程如下:
已知:R1—NH2+ +HCl
请回答下列问题:
(1)A物质的核磁共振氢谱图为 (填序号)。
Ⅰ
Ⅱ
(2)瑞替加滨分子中N、O、F元素的第一电离能由大到小的顺序是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)反应⑥涉及两步,已知第一步反应类型是加成反应,第二步反应类型为 。
(5)合成过程中,引入反应③的作用是 。
(6)写出C→D的化学方程式: 。
(7)分子组成比多一个“CH2”的有机化合物,其结构中满足下列条件的有 种。
①红外光谱无醚键吸收峰
②能发生银镜反应
③不考虑“—O—Cl结构”和立体异构
(8)若用和、经过以下流程合成瑞替加滨:
J K 瑞替加滨
结合上述合成路线,推测J、K的结构简式分别为 、 。
答案 (1)Ⅱ (2)F>N>O
(3) (4)消去反应
(5)保护氨基
(6)+
(7)18 (8)
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