2024新高考化学高考专题复习--专题十五生命活动的物质基础有机合成(含答案) (2)

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2024新高考化学高考专题复习
专题十五　生命活动的物质基础　有机合成
五年高考
考点1　生命活动的物质基础
1.(2023湖北,7,3分)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)
纤维素单链
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
答案　D　
2.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是(　　)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案　B　
3.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是(　　)
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO2为原料人工合成
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案　B　
4.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:
下列说法不正确的是(　　)
A.F中含有2个酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
答案　B　
5.(2021辽宁,3,3分)《天工开物》中记载:“凡乌金纸由苏杭造成。其纸用东海巨竹膜为质,用豆油点灯,闭塞周围,止留针孔通气,熏染烟光,而成此纸。每纸一张,打金箔五十度……”下列说法错误的是(　　)
A.“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关
B.“巨竹膜”为造纸的原料,主要成分是纤维素
C.豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物
D.打金成箔,说明金具有良好的延展性
答案　C　
6.(2020天津,3,3分)下列说法错误的是(　　)
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
答案　D　
7.(2020北京,8,3分)淀粉在人体内的变化过程如下:
CO2、H2O
下列说法不正确的是(　　)
A.nB.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应
D.④的反应为人体提供能量
答案　A　
考点2　合成高分子
1.(2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是(　　)
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
答案　A　
2.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案　B　
3.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是(　　)
A.涤纶可作为制作运动服的材料
B.纤维素可以为运动员提供能量
C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
答案　B　
4.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是(　　)
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
答案　B　
5.(2022天津,1,3分)近年我国在科技领域不断取得新成就。对相关成就所涉及的化学知识理解错误的是(　　)
A.我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的人工合成,淀粉是一种单糖
B.中国“深海一号”平台成功实现从深海中开采石油和天然气,石油和天然气都是混合物
C.我国实现了高性能纤维锂离子电池的规模化制备,锂离子电池放电时将化学能转化为电能
D.以硅树脂为基体的自供电软机器人成功挑战马里亚纳海沟,硅树脂是一种高分子材料
答案　A　
6.(2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制得,相应结构简式如下。下列说法正确的是(　　)
　
A.PEEK是纯净物
B.X与Y经加聚反应制得PEEK
C.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种
D.1 mol Y与H2发生加成反应,最多消耗6 mol H2
答案　C　
7.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( CF2—CF2 )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案　B　
8.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是(　　)
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
答案　B　
9.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　)
A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
答案　B　
10.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是(　　)
对二苯酚 4,4-二氯二苯砜 聚醚砜
A.聚醚砜易溶于水
B.聚醚砜可通过缩聚反应制备
C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
答案　B　
11.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L) 的结构片段如下图。
聚苯丙生(L) Xm—Yn—Xp—Yq (表示链延长)
X为，Y 为
已知:R1COOH+R2COOH+H2O
下列有关L的说法不正确的是(　　)
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
答案　C　
12.(2020北京,13,3分)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如下:
下列说法不正确的是(　　)
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
答案　D　
13.(2022重庆,19,15分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料。经由如下反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ:
反应路线Ⅱ:
已知以下信息:
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
(1)A+BD的反应类型为　　　　。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为　　　。
(3)F的结构简式为　　　　。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物I,则H的化学名称为　　　　　　　　。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　,K可发生消去反应,其有机产物R的分子式为C4H6O。R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有　　　　个(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为　　　　　　　　。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再与少量L发生反应,得到含三种链节的基础树脂Ⅱ,其结构简式可表示为　　　　　　　　　　。
答案　(1)加成反应　(2)酯基　
(3)　(4)乙炔　
(5)+2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag↓+H2O　6　　
(6)+CH3CH2CH2CHO
(7)
14.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　,其环上的取代基是　　　　　　(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CHCH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为　　　　　　。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有　　　　种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案　(1)C5H4O2　醛基
(2)②—CHO　 银氨溶液(新制氢氧化铜)
—COONH4(—COONa)
③—COOH　CH3CH2OH　—COOCH2CH3　取代反应
(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基
(4)CH2 CH2(乙烯)
(5)2　
(6)
考点3　有机合成
1.(2023江苏,15,15分)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的　　　　(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为　　　　。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的　　　　(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为　　　　。
(6)写出以、和CH2 CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(1)强　(2)CH3COCl　(3)HCl　
(4)　(5)取代反应
(6) BrCH2CH2Br
2.(2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
回答下列问题:
(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳　　　键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有　　　种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为　　　　、　　　　。
(4)G的结构简式为　　　　。
(5)已知:2 +H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I()和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为　　　　　。若经此路线由H合成I,存在的问题有　　　(填标号)。
a.原子利用率低　　　　b.产物难以分离
c.反应条件苛刻　　　　d.严重污染环境
答案　(1)π
(2)7　
(3)乙酸　丙酮
(4)
(5)
(6)ab
3.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N C O
Ⅱ.
路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为　　　　(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称为　　　　;E结构简式为　　　　。
路线二:H(C6H3Cl2NO3) I J G
(2)H中有　　　　种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是　　 　(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有　　　　种。
答案　(1)2,6-二氯甲苯　+2KF +2KCl　酰胺基　
(2)2　②④　3
4.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为　　　　;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　、　　　　;
(3)物质G所含官能团的名称为　　　　、　　　　;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为　　　　;
J
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是　　　　(写标号);
①
②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有　　　　种;
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案　(1)
(2)消去反应　加成反应
(3)醚键　碳碳双键
(4)
(5)③①②
(6)4
(7)
5.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:
(1)A→B的反应类型为　　　　。
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为　　　。
(3)C的化学名称为　　　　,D的结构简式为　　　　。
(4)E和F可用　　　　(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为　　　　(任写一种)。
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式　　　　、　　　　。
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知:+CO2
答案　(1)取代反应或磺化反应
(2)+NaOH +H2O
(3)苯酚　
(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)
(5)或
(6)　H2O
(7)
6.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)+
回答下列问题:
(1)①的反应类型为　　　　。
(2)B的化学名称为　　　　　　　。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式　　　　　　。
(a)红外光谱显示有键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为　 　、　 　(填反应步骤序号)。
(5)H→I的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为　　　　　　(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
答案　(1)氧化反应
(2)3,4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥　⑨
(5) +HCl　或
(6)
7.(2022辽宁,19,14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:
已知:+
回答下列问题:
(1)A的分子式为　　　　。
(2)在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由　　　变为　　　　,PCC的作用为　　　　　　　　　　　　。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由　　　　　到　　　　的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为　　　　。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有　　　　种(不考虑立体异构);
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　(任写一种)。
答案　(1)C7H7NO3　(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O　
(3)sp3　sp2　将分子中的羟基氧化为酮羰基
(4)硝基　氨基　(5)
(6)12　(或)
8.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是　　　　。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有　　　　组。
(3)化合物C的结构简式为　　　　　　。
(4)D→E的过程中,被还原的官能团是　　　　,被氧化的官能团是　　　　。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有　　　　种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和 80%,则A→F的总产率为　　　　。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中键断裂,也能催化反应①。
反应①:
+
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。
S-1
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是　　　　　　　　　　　。
答案　(1)取代反应(或酯化反应)　(2)5
(3)　
(4)酯基　碳碳双键
(5)5　(6)45.92%　(7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留
9.(2022天津,14,18分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:
(1)写出化合物E的分子式:　　　　　　,其含氧官能团名称为　　　　　　　　。
(2)用系统命名法对A命名:　　　　　　　　;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的化合物数目为　　　　,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。
(3)为实现C→D的转化,试剂X为　　　　(填序号)。
a.HBr　　　　b.NaBr　　　　c.Br2
(4)D→E的反应类型为　　　　。
(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,写出该聚合反应的方程式:　　　　　　　　　　　　　　。
(6)已知:　R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物F的合成路线。
答案　(1)C10H12O2　酮羰基、羟基
(2)2-甲基丙酸　4　HCOOCH2CH2CH3　(3)c
(4)取代反应(或水解反应)
(5)
(6)
10.(2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:
已知:R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是　　　。
(2)B无支链,B的名称是　　　　。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是　　　　　。
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)G中含有乙基,G的结构简式是　　　　　　　　　。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是　　　　　　　　　　　。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。
步骤一:称取a mg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。
步骤二:调节滤液pH,用b mol·L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为c mL。
已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数　　　。
答案　(1)醛基　(2)正丁酸　
(3)+HNO3+H2O
(4)
(5)　(6)
11.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
AB(C9H10O4) E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH
Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2PhR1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为　　　　;B中含氧官能团有　　种。
(2)B→C反应类型为　　　　,该反应的目的是　　　　　　　　　。
(3)D结构简式为　　　　;E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　　　种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
答案　(1)浓硫酸,加热　2　(2)取代反应　保护酚羟基　(3)CH3COOC2H5　+Br2+HBr
(4)6　(5)
12.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知:①+[Ph3CH2R']Br-
②
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为　　　　、　　　;
(2)F→G、G→H的反应类型分别是　　　　、　　　　;
(3)B的结构简式为　　　　　　　　　;
(4)C→D反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　;
(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有　　　　种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为　　　　　　　;
(6)I中的手性碳原子个数为　　　(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。
答案　(1)醚键　醛基
(2)取代反应　加成反应
(3)
(4) +H2O
(5)5　
(6)1
(7)
13.(2021湖北,17,13分)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)E中的官能团名称是　　　　、　　　。
(2)B→C的反应类型为　　　　;试剂X的结构简式为　　　　。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳个数为　　　　。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　种(不考虑立体异构)。
①属于A 的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下:
Y异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　;异烟肼的结构简式为　　　。
答案　(1)醛基　醚键　
(2)酯化反应或取代反应　CH3OH　
(3)2　(4)10
(5)2+O22　
14.(2021辽宁,19,14分)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)D中含氧官能团的名称为　　　　　;J的分子式为　　　　　　。
(2)A的两种同分异构体结构分别为(M)和(N),其熔点M　　　　N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)由B生成C的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)F的同分异构体中,含有苯环、—NH2,且能发生银镜反应的有　　　　种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。
答案　(1)酯基和醚键　C16H13O3N
(2)高于
(3)+CH3OH+H2O
(4)取代反应
(5)
(6)17　或
15.(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:
A(C8H8O3)B(C11H12O3)C(C11H12O4) D(C12H14O4)E(C12H14O4)
F()
已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　;符合下列条件的A的同分异构体有　　　种。
①含有酚羟基　②不能发生银镜反应
③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为　　　　　　;B→C的反应类型为　　　　。
(3)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;E中含氧官能团共　　　　种。
(4)已知:,综合上述信息,写出由和制备的合成路线。
答案　(1)　4
(2)FeCl3溶液　氧化反应
(3)+CH3OH+H2O　3
(4)
三年模拟
A组　基础题组
考点1　生命活动的物质基础
1.(2023辽宁鞍山二模,4)广东名酒“玉冰烧”始载于《熙宁酒课》,其独特的风味在于从醪液中得到浓度更高的初酒后,浸入猪膘肉“陈肉酝浸”而成。下图为“玉冰烧”的简要酿造流程,其中说法错误的是(　　)
A.糖化过程中,淀粉是分步水解为单糖的
B.酒化过程的反应原理为C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
C.操作1为过滤
D.猪膘肉中溶出的酯类化合物可使酒的香气、口感更丰富
答案　C　
2.(2023河北衡水重点高中摸底,4)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A.淀粉、纤维素、油脂和蛋白质都属于能水解的高分子化合物
B.无水乙醇常用于杀菌消毒
C.使用添加碱性蛋白酶的洗衣粉洗衣服时,水温越高去污效果越好
D.家庭中使用的菜籽油是一种能使酸性高锰酸钾溶液褪色的植物油脂
答案　D　
考点2　合成高分子
1.(2023湖北十一校二联,12)合成材料在日常生产、生活、科技中发挥了重要的作用。下列有关合成材料的说法正确的是(　　)
A.CH3CHOHCOOH可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料
B.合成有机硅橡胶的单体是,则有机硅橡胶是通过加聚反应制得的
C.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
答案　A　
2.(2023重庆二诊,10)在卤水精制中,纳滤膜对Ca2+、Mg2+有很高的脱除率。一种网状结构的纳滤膜J的合成路线如图(图中表示链延长)。
已知:+—NH2+HCl
下列说法正确的是(　　)
A.J能脱除Ca2+、Mg2+可能与其含有带负电荷的基团有关
B.MPD的核磁共振氢谱有5组峰
C.J具有网状结构仅与单体AEPPS的结构有关
D.合成J的反应为加聚反应
答案　A　
3.(2023云南、吉林、黑龙江、安徽四省联考,8)聚合物商品Kodel的结构式(假设为理想单一结构)如下:
下列有关该聚合物的叙述正确的是(　　)
A.此聚合物不可降解
B.对应的聚合单体为3个
C.可通过加聚反应制备
D.若平均相对分子质量为15 650,则平均聚合度n为56
答案　D　
考点3　有机合成
1.(2023河南安阳二模,36)溴丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物,合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)B的化学名称为　　　　　　;H中含有的官能团名称为　　　　　　。
(2)F转化为G的反应类型是　　　　。
(3)写出I转化为K的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)X是I的同分异构体,具有如下结构与性质:
①含有结构;②能发生银镜反应;③除苯环外,不含其他环
符合条件的X共有　　　　种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1∶2∶2的结构简式为　　　　　　　。
(5)写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)2-氯甲苯或邻氯甲苯　氰基、醚键
(2)还原反应或加成反应
(3)+ +H2O
(4)12　
(5)CH2CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOH
2.(2023福建七地市质检一,15)盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分,具有泻火解毒等作用,其人工合成的路线如下图所示:
已知:RNH2
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
(2)化合物D的结构简式为　　　　　　。
(3)E→F中①涉及两步反应,反应类型分别为加成反应、　　　　。
(4)氨基与羧基连在同一碳原子上的氨基酸称为α-氨基酸,分子式与E相同的芳香族α-氨基酸有　　　　种(不考虑立体异构);其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为　　　　(任写一种即可)。
(5)已知:RCNRCOOHRCONHR'。写出以乙烯、HCN为原料(其他无机试剂任选)制备C2H5CONHCOC2H5的合成路线。
答案　(1)
(2)
(3)消去反应
(4)5　或(任写一种即可)
(5)
3.(2023河北邯郸一模,16)F是合成某药物的中间体,一种制备F的流程如图所示。
已知:①B的结构中只有一种官能团;
②RCHORCHCHCOOH(Py:吡啶)。
回答下列问题:
(1)E中含氧官能团的名称为　　　　　　;B的结构简式为　　　　　　。
(2)若A'为A与足量H2完全加成得到的产物,则A'结构中含有　　　个手性碳原子。
(3)C→D的反应机理可用下图表示:
则C→D的前两步反应中,“第一步”的有机反应类型为　　　　,“第二步”得到的产物的结构简式为　　　　　　。
(4)E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)G是C的芳香族同分异构体,同时满足下列条件的G的结构有　　　　种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③苯环上有3个取代基
(6)设计以和CH2(COOH)2为原料制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。
答案　(1)羟基、酯基　　(2)3
(3)加成反应　
(4)+ +
(5)20
(6)
B组　综合题组
1.(2023福建漳州三检,15)高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维,由A与E为原料制备J和G的合成路线如下:
已知:①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题:
(1)A的名称为　　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　。
(2)B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)D转化为H的反应类型为　　　　。
(4)I的结构简式为　　　　　　　　　。
(5)芳香族化合物M是B的同分异构体,符合下列要求的M有　　　　种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基,且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1∶1∶1
(6)请以1-氯乙烷为原料,写出合成丙酸乙酯的合成路线,其他无机试剂可以任选。
答案　(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)　氯原子或碳氯键
(2)+2CH3OH+2H2O
(3)氧化反应　(4)　(5)4
(6)
2.(2023辽宁葫芦岛一模,19)某抗癌药物的一种合成路线如下图所示。
注:1.部分反应条件省略,Ph表示—C6H5。
2.已知:+ +Ph3PO。
回答下列问题:
(1)A的名称为　　　　,B分子中采取sp2杂化的碳原子数目为　　　　。
(2)由A生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。
(3)F的结构简式为　　　　　　　　　　,并在F分子中的手性碳原子上标注“*”。
(4)满足下列条件的B的同分异构体有　　　　种。
ⅰ.有苯环,且苯环上有3个取代基
ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应
ⅲ.能发生银镜反应
(5)根据题中相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(1)1,2,4-丁三醇　7
(2)
(3)
(4)10
(5)
3.(2023安徽蚌埠二模,36)有机化学家科里和他的学生编制了世界上第一个计算机辅助有机合成路线设计程序。由于科里提出有机合成的逆合成分析方法,并成功合成50多种药剂和百余种天然化合物,对有机合成贡献重大而获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线。
回答下列问题:
(1)A→B的目的是　　　　　　　。
(2)B→C的反应类型是　　　　,C的分子式为　　　　。
(3)可与水以任意比例互溶,原因是　　　　。
(4)A、B、C分子中均含有共轭结构,下列可用于检测共轭体系的是　　　　。
a.紫外—可见光谱　　　　　　　b.红外光谱
c.核磁共振氢谱　　　　　　　d.质谱
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
a.分子中有一个苯环和一个六元碳环以一个σ键相连
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应
(6)根据题中信息,写出以为原料合成的路线。
答案　(1)保护酮羰基　(2)取代反应　C15H22O2
(3)与水形成分子间氢键
(4)a　(5)40
(6)
4.(2023山西忻州一模,36)三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。
已知:R1COOH+R2NH2R1CONHR2+H2O(R1、R2为烃基)
(1)化合物B的名称为　　　　,化合物C的结构简式为　　　　。
(2)由E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)上述反应中,属于取代反应的是　　　(填序号)。
(4)有机物H是B的同分异构体,则满足下列条件的H有　　　　种。
a.与FeCl3溶液反应显紫色
b.能发生银镜反应
c.分子中不含甲基
(5)利用题中信息,设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P()的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)苯甲酸乙酯　
(2)
(3)①②⑤　(4)3
(5)
微专题　有机合成与推断题解题策略
1.(2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒药物替拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知:
(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　。
(2)D中含有的官能团是　　　　　　　。
(3)关于D→E的反应:
①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是　　。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是　　。
(4)下列说法正确的是　　　　(填序号)。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是　　。
(6)已知: ,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是　　。
答案　(1)BrCH2COOH+C2H5OH
BrCH2COOC2H5+H2O
(2)醛基
(3)①酮羰基有吸电子作用　②　(4)ac
(5)　(6)
2.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　种。
(3)D中官能团的名称为　　　、　　　。
(4)E与F反应生成G的反应类型为　　　　。
(5)F的结构简式为　　　　。
(6)I转变为J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　。
答案　(1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚
(2)2
(3)羟基　氨基
(4)取代反应
(5)
(6)+H2O+N2↑+HCl
(7)9　
3.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:
回答问题:
(1)A的名称是　　　　　　,A与金属钠反应的产物为　　　　和　　　　。
(2)B的核磁共振氢谱有　　　　组峰。
(3)A→B、B→C的反应类型分别为　　　、　　　　　　。
(4)D中所含官能团名称为　　　、　　　。
(5)D→E的反应方程式为　　　　　　 　　　　　　　。
(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)。
已知:①R—BrR—CN
②
答案　(1)2-丙醇或异丙醇　异丙醇钠　氢气
(2)1　(3)氧化反应　加成反应　(4)羟基　羧基
(5)
(6)
4.(2021河北,18,15分)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:
已知信息:
(R1=芳基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　　　　　　、　　　　　　。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中步骤1)的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)G→H的反应类型为　　　　　　。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)HPBA的结构简式为　　　　　　　　。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定,易转化为NBP的主要原因　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
答案　(1)邻二甲苯
(2)
(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(4)取代反应　Ag+与Br-反应生成AgBr沉淀,促进该反应的进行
(5)　HPBA结构中苯环对侧链的影响,使侧链中—COOH和—OH易发生酯化反应成环,生成NBP
(6)
5.(2020天津,14,18分)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
已知:
+
(Z=—COOR,—COOH等)
回答下列问题:
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:　　　　。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有　　　组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为　　　　　　。
(4)D→E的反应类型为　　　　。
(5)F的分子式为　　　　　　,G所含官能团的名称为　　　　　　　　。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为　　　　,下列物质不能与H发生反应的是　　　　　(填序号)。
a.CHCl3　　　　　　　b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液　　　　　　　d.金属Na
(7)以和为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
答案　(1)H2C CHCH2CHO、、、
(2)4　(3)　(4)加成反应
(5)C13H12O3　酮羰基、酯基　(6)1　a
(7)
6.(2020山东,19,12分)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
AB()CDEF(C10H9NO2)
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X+
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为　　　　　,提高A产率的方法是　　　　　;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为　　　　　　　。
(2)C→D的反应类型为　　　　　;E中含氧官能团的名称为　　　　　　　。
(3)C的结构简式为　　　　　　　,F的结构简式为　　　　　　　。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
答案　(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O　及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)　
(2)取代反应　羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH　
(4)
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