2.2烯烃 炔烃 课件(共35张PPT)

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第二节 烯烃 炔烃　
第二章 烃
链状烷烃和环烷烃均属于饱和烃，烯烃(含碳碳双键)和炔烃(含碳碳三键)是含有不饱和键的烃类化合物。
交流与讨论：依据乙烯和乙炔的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。
类别
分子中只有一个碳碳双键的烯烃
分子中只有一个碳碳三键的炔烃
组成通式
CnH2n (n≥2)
CnH2n 2 (n≥2)
CH3 CH＝C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH≡C CH CH3
CH3
一、烯烃
1、乙烯的分子结构
乙烯
分子式
电子式
球棍模型
填充模型
结构式
C2H4
C
C
H
H
H
H












CH2 CH2
结构
简式
空间填充模型
CH2=CH2
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子结构示意图
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。
②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
2、乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
单烯烃 乙烯 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10
结构简式(键线式)
碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2
共价键类型(σ键或π键) σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键
【思考与讨论】
(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)
3、烯烃的化学性质
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
CH3CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br
CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
催化剂
Δ
CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
催化剂
Δ
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
催化剂
Δ
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热加压
CH3CH=CH2+H2O CH3CHCH3
OH
催化剂
加热加压
（主产物）
（主产物）
(乙烯制氯乙烷)
（乙烯水化法制乙醇）
马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。
即：氢上加氢（主产物）
在过氧化物存在的条件下，生成反马氏规则的产物。
(2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯
发生加聚反应的化学方程式。
nCH2 == CH [ CH2—CH ]n
催化剂
C1
C1
(3) 烯烃的氧化反应
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
CnH2n-2 (n ≥ 4)
代表物：
1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2
2、链状二烯烃的通式：
CH2=C-CH=CH2
CH3
2-甲基-1，3－丁二烯（异戊二烯）
1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。
3、类别：
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
依据两个双键在碳链中的不同位置：
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
[性质同单烯烃]
稳 定
不稳定
【资料卡片】二烯烃
4、共轭二烯烃的化学性质
氧化反应、加成反应、加聚反应
与烯烃相似：
(1)加成反应： 1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时，
①1,2-加成
②1,4-加成
③完全加成 CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
④环加成反应
共轭二烯烃的特征反应
+
加热
高压
＝CH2
＝CH2
HC
HC
+
HC
HC
＝
C
C
O
=
=
O
O
加热
高压
C
C
O
＝
O
O
＝
(2) 加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
P
1 2 3 4
(1，3-丁二烯)
聚1，3-丁二烯
—CH2-CH=CH-CH2 —
[ ]n
俗称：异戊二烯 聚异戊二烯
学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）
nCH2=C-CH=CH2 [ CH2-C=CH-CH2］n
CH3
CH3
加聚
天然橡胶简介：
CH＝CH2
n CH2＝CH CH＝CH2
+
+
n CH=CH2
CN
n
CH CH2
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
CN
[ ]
n
ABS塑料
4、烯烃的立体异构
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
二者的结构一样吗？
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
①顺反异构现象
②顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺 -2- 丁烯和反- 2 -丁烯的结构简式分别是 和
③顺反异构的条件
碳碳双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
④性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
（3.7℃）
反-2-丁烯
（ 0.88℃）
CH3 CH＝CH CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
C=
C
CH3
H
CH3
H
C=
C
CH3
H
CH3
H
【课堂练习】写出符合分子式为C4H8的有机物的结构简式
碳链异构：
位置异构：
顺反异构
官能团异构：
5、烯烃/炔烃的命名
CH3 CH＝C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH≡C CH CH3
CH3
烯烃、炔烃的命名规则与烷烃类似，不同的是：
1) 选主链：应选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链；
2) 编号位：要从靠近双键或三键的一端开始编号；
3) 写名称：必须标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。
3 乙基 2 己烯
3 甲基 1 丁炔
CH2＝C CH2 C＝CH2
CH2
CH3
CH3
2 甲基 4 乙基 1，4 戊二烯
二、炔烃
1、乙炔的分子结构
乙炔
分子式
电子式
球棍模型
填充模型
结构式
C2H2
结构
简式
H:C C:H
:::
H C≡C H
HC≡CH或CH≡CH
乙炔分子中σ键和π键的示意图
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成叁键(1个σ键和2个π键)。
②空间结构：乙炔分子中的所有原子都位于同一直线，相邻两个键之间的夹角约为180°。
σ键
π键
2、乙炔的实验室制法
装置：
固 + 液→气（不加热）
原理：
CaC2+2H2O → CH =CH↑+Ca(OH)2
问题1. 制取乙炔时能否使用启普发生器？
①反应剧烈，难控制
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
②反应放热，易使启普发生器炸裂。
乙炔俗称电石气
问题3. 在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？
硫化氢有还原性会干扰乙炔化学性质的实验。
使用硫酸铜溶液除去
H2S+CuSO4 = CuS↓+H2SO4
问题2. 电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？
①使用饱和食盐水
②控制饱和食盐水的滴加速度
【课堂练习】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：
1．ZnC2水解生成（ ） 2．Al4C3水解生成（ ）
3．Mg2C3水解生成（ ） 4．Li2C2水解生成（ ）
C2H2
C2H2
CH4
C3H4
实验记录
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰，有黑烟
①可燃性
O2
2CO2+2H2O
C2H4+ 3
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有浓烟
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象
有所不同，可用于三者鉴别
（1）乙炔的氧化反应
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2 →2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
3、乙炔的性质
乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
氧炔焰切割金属
(2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）
①催化加氢
②使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH＋H2
催化剂
△
CH2＝CH2
（少量氢气）
（足量氢气）
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
③与HX等的反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
（3）加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
（制导电高分子材料）
乙炔与水加成后的产物乙烯醇
（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
导电塑料——聚乙炔
4、乙炔的用途
氧炔焰切割金属
腈纶线
氯丁橡胶、氯丁橡胶手套
聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
【思考与讨论】
CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CCH2CH3 CH≡CCH(CH3)CH3
CH≡CCH2CH3 + 2H2→CH3CH2CH2CH3 该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—H σ键。
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。
4-甲基-2-戊炔 4-甲基-1-戊炔
官能团：碳碳三键（—C≡C—）
分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
1-丁炔
4-甲基-2-戊炔
结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线
5、炔烃
催化剂
[ CH=CH ]n
nCH≡CH
导电塑料——聚乙炔
制备导电高分子材料
2000年的诺贝尔化学奖：
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聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。
如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。
【科学·技术·社会】