3.2.2 醇 酚 课件(共21张PPT)

(共21张PPT)
第二节 醇 酚
第三章 烃的衍生物
卤代烃
醇 酚
醛 酮
羧酸 羧酸衍生物
有机合成
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在O2的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。
水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用.
【化学与生活】
科学史话
约瑟夫·李斯特
医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。
少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。
“外科消毒之父”
1、苯酚的组成与结构
二、酚
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点
C6H6O
-OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
结构特点：
—OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！
2、苯酚的物理性质
颜色:
气味:
状态:
熔点：
毒性：
溶解性：
无色
特殊的气味
晶体
43℃
有毒 (对皮肤有腐蚀性)
T>65℃时，能跟水任意比互溶
(因被空气氧化而呈粉红色)
(应密封保存)
②如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
②易溶于有机溶剂
常温时,在水中溶解度不大(9.2g)
①水溶性
①0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的杀菌能力，可用于环境消毒
药皂中掺少量苯酚；医院消毒“来苏水”的成分为甲基苯酚。
=O
O=
对苯醌(粉红色晶体)
[O]
3、苯酚的化学性质
羟基—OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
？
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
1）氧化反应
结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化
【实验3-4】
实 验 现 象 结 论
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
溶液变澄清
生成白色浑浊液体
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液变浑浊
常温下苯酚溶解度较小
2）酸性——苯酚又称石碳酸
苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。
苯酚酸性比盐酸弱
结论：由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。其电离方程式为：
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
OH
O-
+ H+
①苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”，不属于有机酸
说明：
②苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色！
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、设计实验：
现象：
溶液变浑浊
现象：固体溶解，无气体放出
注意: 无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3
代表物 乙醇(C2H5-OH) 苯酚
是否具有酸性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
结 论
无
反应温和
不反应
反应较剧烈
有酸性
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
不反应
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
【实验3-5】
—OH对苯环的性质有无影响
使得—OH上的H更活泼，
体现为苯酚的酸性
O-H
“苯环影响—OH”
3)取代反应
2,4,6-三溴苯酚
① 溴化反应
＋3Br2
＋3HBr
（过量）
OH
OH
Br
Br
Br
定性检验:
定量测定:
即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，然后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。
即检验某溶液中是否含有酚类物质，可通过滴加过量浓溴水确定。
c.此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
a.三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂
说明几点：
b.实验的关键: 要用浓溴水且过量，才能看到白色沉淀
思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？
+ Br2
—Br
+ HBr
FeBr3
苯 酚 苯
反应物
反应条件
产 物
结 论 原 因 饱和溴水
液溴
不用催化剂
FeBr3做催化剂
一元取代
三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响，使苯环邻、对位上的H原子变得活泼,易被取代.
②硝化反应
三硝基苯酚，俗称苦味酸
OH
+ 3HNO3
+ 3H2O
OH
O2N
NO2
NO2
浓硫酸
△
2mol
2mol
3mol
分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_____、____、____
课堂练习 1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。
苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
4)显色反应
实验方案 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
溶液变成紫色
【实验3-6】
该反应灵敏、现象明显，可用酚类检验Fe3+的存在，
也可以用Fe3+ 检验酚的存在
苯酚与FeCl3反应
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
络合离子(紫色)
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
5)加成反应
6)与甲醛发生缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。
它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
总结提升：
官能团决定有机物的性质
基团相互影响
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
→分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，影响物质的化学性质。
有机中重要的化学思想
思考与讨论
请写出分子式为C7H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式
—CH3
HO—
OH
—CH3
—CH3
OH
①该物质遇到遇Fe3＋呈紫色(aq)
酚
②该物质遇Fe3＋不呈紫色(aq)，
但与钠反应放出H2
醇
③该物质遇Fe3＋不呈紫色(aq)，
也不与钠反应放出H2
醚
—CH2OH
—O-CH3
醇、酚、醚可能互为同分异构体
合成纤维
染料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
消
毒
剂
酚醛树脂
合
成
香
料
农
药
4、苯酚的用途和危害