3.1 卤代烃 课件(共28张PPT)
文档属性
| 名称 | 3.1 卤代烃 课件(共28张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-01 13:50:40 | ||
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文档简介
(共28张PPT)
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
卤代烃
醇 酚
醛 酮
羧酸 羧酸衍生物
有机合成
烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃行生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。
运动场上的“化学大夫”
——复方氯乙烷喷雾剂
氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27)
液态氯乙烷汽化时大量吸热
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
单体为CH2=CHCl
单体为CF2=CF2
【化学与生活】
具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果
一、卤代烃的通性
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为：R-X
C X 碳卤键
元素组成：一定含C、X、H（不一定）
官能团：
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3—CH2Br
CH2—CH2
Br
Br
CH2=CHCl
Br
—CH2—CHCl—
n
1、卤代烃的概念
①按卤素原子
②按卤素原子数目
③按烃基
: 单卤代烃、多卤代烃
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
CF2=CF2
CH3Cl
CH2—CH2
Br
Br
CH3l
CH3—CH2Br
CH2=CHCl
Br
饱和一元卤代烃的通式:
CnH2n+1X
（n≥1）
CH2=CHCl
CH2Cl2
CF2=CF2
2、卤代烃的分类
① 甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
3、卤代烃的制备
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
1
2
3
4
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1
2
3
4
5
4、卤代烃的命名
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。
降低
升高
气态
5、卤代烃的物理性质
常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
二、卤代烃的结构与性质
1、溴乙烷的组成和结构
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
C—Br
核磁共振氢谱图
(碳溴键)
球棍模型
空间填充模型
电子式:
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
2、溴乙烷的物理性质
颜 色：
状 态：
密 度：
溶解性：
沸 点：
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水,
易溶于有机溶剂
沸点38.4℃
易挥发
对 比
无色
气体
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！
CH3CH2Br
分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有
怎样的化学性质？
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。
碳卤键
官能团：
X
C
δ—
δ+
【思考与讨论】
例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。
元素 H C Br
电负性 2.1 2.5 2.8
3、化学性质
提出问题1：
溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否电离出Br-？
它是否为电解质？请设计实验证明。
实验：
溴乙烷
HNO3酸化后的AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
提出问题2：CH3CH3+水→不反应, CH3CH2Br+H2O →
科学猜测：若反应,可能有 产生。
怎样证明有Br-产生？
资料卡片:
C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行
Br-
实验装置
实验现象
实验解释
①中溶液分层。
溴乙烷与NaOH溶液共热，产生了Br－
④中有淡黄色沉淀生成。
②中有机层厚度减小。
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
【实验探究】
从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。水相当于是催化剂
1) 取代反应（水解反应）
反应条件：
NaOH水溶液、加热
反应原理：
羟基取代溴原子
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
NaOH + HBr == NaBr + H2O
总反应：
推广：所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
（1）在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？
①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
（3）检验卤代烃中的卤原子一般流程：
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
该步骤必不可少
思考：
(2)若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？
过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2O↓
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。
C
C
Br
H
H
H
H
H
Br
δ+
δ－
δ++
现象:
高锰酸钾酸性溶液褪色
实验：
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。
消去反应：
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
2）消去反应（消除反应）
思考：在溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应中，如何检验气体产物
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前
加一个盛有水的试管？
溴乙烷、乙醇、水蒸气
①水能除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。
(3)除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？
溴水或溴的四氯化碳溶液。
不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
②产生的气体乙烯(含 等杂质气体)
乙醇、溴乙烷、水蒸气
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2
②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
1、反应条件：
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH ===NaX +H2O
强碱的醇溶液、加热
2、物质结构条件：
一般不利用消去反应检验卤素原子，
因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
反应类型 消去反应 水解(取代)反应
反应条件
卤代烃的 断键规律
结构特点
产物特征
归纳总结
卤代烃的消去反应与取代（水解）反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
无醇则有醇
有醇则无醇
波谱方法——红外光谱，核磁共振氢谱
【实验探究P54】
生成醇
生成烯烃
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O
+ 水
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
CH3CH2CH2CH2Br
水
△
+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。
此时不需要先通入水中。
因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。
乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
2-丁烯
CH3－CH－CH2－CH3
Br
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
(主产物)
1-丁烯
消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主
“雪上加霜”
“少的更少”
扎依采夫规则
3）加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
氯乙烯
聚氯乙烯
四氟乙烯
聚四氟乙烯
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
臭氧层的保护
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而，20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生"臭氧空洞"，危及地球上的生物。
大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为：研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以 CCl 3F 为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
为了保护臭氧层，国际社会于1987年制定了《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》，要求签约国限制生产和消费某些卤代烃，并自1989年1月1日起生效。我国于1991年6月加入该议定书。1995年，诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。
紫外线
CCl 3F
CCl 2F·+Cl·
Cl·+O3
O2+ClO·
Cl· +O2
ClO· + O·
【科学-技术-社会】
卤代烃的功与过
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
氟氯烃——造成臭氧空洞的“罪魁祸首”
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
卤代烃
醇 酚
醛 酮
羧酸 羧酸衍生物
有机合成
烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃行生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。
运动场上的“化学大夫”
——复方氯乙烷喷雾剂
氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27)
液态氯乙烷汽化时大量吸热
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
单体为CH2=CHCl
单体为CF2=CF2
【化学与生活】
具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果
一、卤代烃的通性
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为：R-X
C X 碳卤键
元素组成：一定含C、X、H（不一定）
官能团：
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3—CH2Br
CH2—CH2
Br
Br
CH2=CHCl
Br
—CH2—CHCl—
n
1、卤代烃的概念
①按卤素原子
②按卤素原子数目
③按烃基
: 单卤代烃、多卤代烃
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
CF2=CF2
CH3Cl
CH2—CH2
Br
Br
CH3l
CH3—CH2Br
CH2=CHCl
Br
饱和一元卤代烃的通式:
CnH2n+1X
（n≥1）
CH2=CHCl
CH2Cl2
CF2=CF2
2、卤代烃的分类
① 甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
3、卤代烃的制备
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
1
2
3
4
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1
2
3
4
5
4、卤代烃的命名
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。
降低
升高
气态
5、卤代烃的物理性质
常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
二、卤代烃的结构与性质
1、溴乙烷的组成和结构
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
C—Br
核磁共振氢谱图
(碳溴键)
球棍模型
空间填充模型
电子式:
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
2、溴乙烷的物理性质
颜 色：
状 态：
密 度：
溶解性：
沸 点：
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水,
易溶于有机溶剂
沸点38.4℃
易挥发
对 比
无色
气体
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！
CH3CH2Br
分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有
怎样的化学性质？
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。
碳卤键
官能团：
X
C
δ—
δ+
【思考与讨论】
例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。
元素 H C Br
电负性 2.1 2.5 2.8
3、化学性质
提出问题1：
溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否电离出Br-？
它是否为电解质？请设计实验证明。
实验：
溴乙烷
HNO3酸化后的AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
提出问题2：CH3CH3+水→不反应, CH3CH2Br+H2O →
科学猜测：若反应,可能有 产生。
怎样证明有Br-产生？
资料卡片:
C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行
Br-
实验装置
实验现象
实验解释
①中溶液分层。
溴乙烷与NaOH溶液共热，产生了Br－
④中有淡黄色沉淀生成。
②中有机层厚度减小。
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
【实验探究】
从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。水相当于是催化剂
1) 取代反应（水解反应）
反应条件：
NaOH水溶液、加热
反应原理：
羟基取代溴原子
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
NaOH + HBr == NaBr + H2O
总反应：
推广：所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
（1）在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？
①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
（3）检验卤代烃中的卤原子一般流程：
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
该步骤必不可少
思考：
(2)若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？
过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2O↓
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。
C
C
Br
H
H
H
H
H
Br
δ+
δ－
δ++
现象:
高锰酸钾酸性溶液褪色
实验：
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。
消去反应：
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
2）消去反应（消除反应）
思考：在溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应中，如何检验气体产物
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前
加一个盛有水的试管？
溴乙烷、乙醇、水蒸气
①水能除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。
(3)除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？
溴水或溴的四氯化碳溶液。
不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
②产生的气体乙烯(含 等杂质气体)
乙醇、溴乙烷、水蒸气
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2
②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
1、反应条件：
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH ===NaX +H2O
强碱的醇溶液、加热
2、物质结构条件：
一般不利用消去反应检验卤素原子，
因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
反应类型 消去反应 水解(取代)反应
反应条件
卤代烃的 断键规律
结构特点
产物特征
归纳总结
卤代烃的消去反应与取代（水解）反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
无醇则有醇
有醇则无醇
波谱方法——红外光谱，核磁共振氢谱
【实验探究P54】
生成醇
生成烯烃
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O
+ 水
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
CH3CH2CH2CH2Br
水
△
+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。
此时不需要先通入水中。
因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。
乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
2-丁烯
CH3－CH－CH2－CH3
Br
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
(主产物)
1-丁烯
消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主
“雪上加霜”
“少的更少”
扎依采夫规则
3）加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
氯乙烯
聚氯乙烯
四氟乙烯
聚四氟乙烯
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
臭氧层的保护
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而，20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生"臭氧空洞"，危及地球上的生物。
大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为：研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以 CCl 3F 为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
为了保护臭氧层，国际社会于1987年制定了《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》，要求签约国限制生产和消费某些卤代烃，并自1989年1月1日起生效。我国于1991年6月加入该议定书。1995年，诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。
紫外线
CCl 3F
CCl 2F·+Cl·
Cl·+O3
O2+ClO·
Cl· +O2
ClO· + O·
【科学-技术-社会】
卤代烃的功与过
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
氟氯烃——造成臭氧空洞的“罪魁祸首”