(共43张PPT)
第一节 糖 类
第四章 生物大分子
身边的化学
粮食中的淀粉
人体血液中的葡萄糖
日常食用的蔗糖
植物茎叶中的纤维素
糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源, 也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原,还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素
一、糖类的组成和分类
纤维素(C6H10O5)n
葡萄糖(C6H12O6)
淀粉(C6H10O5)n
麦芽糖(C12H22O11)
蔗糖(C12H22O11)
果糖(C6H12O6)
1、糖类的组成
大多数糖符合通式Cn(H2O)m,糖类也被称为碳水化合物
糖类是绿色植物光合作用的产物:
6CO2+ 6H2O
叶绿体
光照
C6H12O6+6O2
葡萄糖
①糖类物质中的H、O并不是以水的形式存在的
②如:鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)不符合Cn(H2O)m
③如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)符合通式但不是糖
所以糖类一般含碳、氢、氧(C、H、O)三种元素。
单糖(不能水解)
寡糖(低聚糖)(1mol水解产生2~10mol单糖)
多糖(1mol水解产生n mol(n >10)单糖)
——葡萄糖、果糖、
二糖——麦芽糖、蔗糖、乳糖
——淀粉、纤维素、糖原等
核糖、脱氧核糖等
2、糖类的分类:
①依据:是否水解及水解产物。
②依据:是否有还原性
糖类
还原性糖:能发生银镜反应的糖
非还原性糖:不能发生银镜反应的糖
如:葡萄糖、果糖、麦芽糖
如:蔗糖、淀粉、纤维素
糖类
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
3、糖类的结构
葡萄糖
果糖
①几种单糖的结构
多羟基醛
多羟基酮
寡糖(低聚糖)
单糖
多糖
水解
缩合
水解
缩聚
水解
缩合
(2~10)
( >10)
②糖类的相互转化
二、单糖
1、葡萄糖
(2)物理性质:
(1)存在:葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。
动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
易溶于水的无色晶体,熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖
因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。
实验 步骤
实验现象 试管壁上有______生成 试管中出现_________________
实验结论 葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性,属于______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含有_____,属于____糖。 【实验4-1】葡萄糖结构探究实验
银镜
砖红色沉淀
醛基
醛
还原
还原
葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合,颜色加深,得到绛蓝色溶液
实验新发现
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
得到绛蓝色溶液
补充信息1:多羟基有机化合物,与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液
结论:葡萄糖中含有多个羟基
(3)分子结构
结合其他实验证明,葡萄糖分子中有5个羟基,是一种多羟基醛。
葡萄糖的分子式:C6H12O6
官能团:
羟基、醛基
实验式:
结构简式:
或 CH2OH(CHOH)4CHO
CH2O
(具有相同最简式的常见物质还有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等)
补充信息2:
【资料卡片】葡萄糖的环状结构
α-D- 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β-D- 吡喃葡萄糖
你认为葡萄糖还有可能有其他结构吗?
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
(4) 化学性质
葡萄糖有羟基和醛基两种官能团,故葡萄糖具有醛和醇的特征反应。
醛基
氧化
反应
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
催化加氢
③与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
用于制镜工业
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
①银镜反应:
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应:
医学用于检验尿糖
羟基
与Na反应
置换反应
使高锰酸钾褪色
氧化反应
酯化反应:
取代反应
与HX反应
分子间脱水
1mol葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为5mol,
证明葡萄糖分子中有5个羟基
消去反应
生理氧化:葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
分解反应:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
应用于制酒工业。
2. 果糖
(3)分子式:
C6H12O6
(2)物理性质:纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强,比蔗糖甜度高
结构简式:
多羟基酮
属于酮糖
(1)存在:在水果和蜂蜜中含量较高
与葡萄糖互为同分异构体
你能预测果糖的化学性质吗?
(4)化学性质:
① 多元醇和酮的性质;
② 体内氧化,程度缓慢;
如:与金属钠反应、酯化反应、能与H2加成反应等
③特例:果糖也有还原性
——能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应
(原因:因为酮糖具有酮羰基,但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体,它可异构化为醛式)
在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,所以果糖不被溴水氧化。
可用溴水区分葡萄糖和果糖。
问题:如何鉴别葡萄糖和果糖?
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O → CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr
葡萄糖能使溴水褪色。
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式
特点 二者都含有醛基,均属于醛糖,均具有还原性,属于还原糖 3.核糖与脱氧核糖
糖类分子与手性
(1)手性碳原子:在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子。
【资料卡片】
(3)对映异构:
L-甘油醛
D-甘油醛
(2)手性分子:含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子:如 (丙醛糖又称甘油醛——最简单的醛糖)为手性分子。
麦芽糖
C12H22O11
蔗糖
C12H22O11
1mol糖能水解成2mol单糖,又叫双糖
乳糖
C12H22O11
它们互为同分异构体
三、二糖
白 糖 红 糖 冰 糖
1、蔗糖
蔗糖是最常用的甜味剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。白糖、冰糖、红糖等常见食糖的主要成分就是蔗糖
甘蔗和甜菜
(2)组成和结构:
C12H22O11
由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成,无醛基——非还原性糖
(1)物理性质:
蔗糖为无色晶体,熔点186℃,易溶于水
(3)化学性质:
非还原性糖
分子式:
①水解反应:
在酸或酶的作用下,蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖。
C6H12O6 + C6H12O6
酸或酶
C12H22O11 + H2O
葡萄糖 果糖
蔗糖
注意:糖类水解写的是分子式,必须在下面注明物质名称。
②脱水反应:
C12H22O11
12C+11H2O
蔗糖水解产物的检验:
蔗糖
水解液
中和液
产生砖红色沉淀↓
注意:要检验蔗糖水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
2、麦芽糖
麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中
使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖,其主要成分为麦芽糖。
(2)组成和结构:
C12H22O11
由二分子葡萄糖脱水形成,有醛基——还原性糖
(1)物理性质:
白色色晶体,易溶于水 ,有甜味但甜度不及蔗糖
(3)化学性质:
分子式:
①水解反应:
在酸或酶的作用下,麦芽糖可水解生成两分子葡萄糖
2C6H12O6
酸或酶
C12H22O11 + H2O
葡萄糖
麦芽糖
②与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
还原性糖
【资料卡片】 乳糖
乳糖(C12H22O11)也是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。
为什么有人饮用牛奶后容易出现腹泻?
乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
实验内容 实验现象 结论
蔗糖溶液:无明显现象;麦芽糖溶液:试管内壁出现光亮的银镜
蔗糖溶液:无明显现象;麦芽糖溶液:试管中出现砖红色沉淀。
蔗糖分子内无醛基,是非还原糖;
麦芽糖分子内含有醛基,是还原糖。
【探究】
【问题】葡萄糖属于还原性糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原性糖呢?
糖类的还原性
实验与记录
(1)根据实验结果判断蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖。
(2)与同学讨论以上实验操作中有哪些要注意的地方。
麦芽糖是还原糖,蔗糖是非还原糖,其水解生成还原性糖。
【讨论】
①银氨溶液和Cu(OH)2悬浊液必须现用现配。
②银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行。
③银镜反应需要水浴加热,与新制Cu(OH)2悬浊液反应用酒精灯直接加热到沸腾状态。
蔗糖 麦芽糖
相似性 ①组成相同,分子式均为C12H22O11,互为同分异构体; ②都属于二糖,1mol二糖水解后生成2mol单糖 不同点 官能团 不含醛基,是非还原糖 含有醛基,是还原糖
化学性质 不能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应 能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
总结归纳:蔗糖和麦芽糖的比较
【科学 技术 社会】甜味剂——是能赋予食物甜味的食品添加剂
甜味剂分类
营养性甜味剂
非营养性甜味剂
营养
价值
甜味剂
天然甜味剂:有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等
合成甜味剂:有阿斯巴甜、糖精钠等
来源
甜味剂
一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上,且代谢产生的热量低,不易使人发生龋齿,成本低廉,在现代食品工业中得到了广泛的应用。同时,由于甜味剂可能对人体健康产生影响,需要对其进行全面的安全评估,其使用范围和用量也有一定限制。
1mol糖水解能产生成10mol以上单糖的称为多糖。
淀粉
纤维素
糖原
淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。
淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n也可表示为[C6H7O2(OH)3]n
但二者的n值不同,二者不是同分异构体。
四、多糖
1、淀粉
绿色植物光合作用的产物
在种子、块根和块茎中含量丰富,谷类和薯类含淀粉较多。
直链淀粉结构示意图
支链淀粉结构示意图
直链淀粉比较黏的口感
(2)分类:
(1)存在:
(3)物理性质:
白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水。热水中淀粉会部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
淀粉
(C6H10O5)n
热水
(4)化学性质:
①特征反应:淀粉+I2 → 蓝色
(用于检验淀粉或I2的存在)
(4)化学性质:
④水解反应:
③淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应
淀粉
(C6H10O5)n+nH2O n C6H12O6
酸或酶
水浴加热
葡萄糖
②酯化反应:分子中葡萄糖单元有醇羟基——[C6H7O2(OH)3]n
在酸或酶的作用下水解,生成一系列产物,最终生成葡萄糖。
问题:
如何判断淀粉是完全水解、部分水解还是尚未水解?
实验原理:用银氨溶液或新制Cu(OH)2和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
NaOH
溶液
稀H2SO4
△
淀粉
水解液
碘水
现象A
中和液
银氨溶液
△
现象B
现象A 现象B 结论
①
②
③
变蓝
无银镜
尚未水解
变蓝
有银镜
部分水解
不变蓝
有银镜
完全水解
实验步骤:
实验现象及结论:
(4)用途
①淀粉是食物的一种重要成分,也是重要的工业原料。
②以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料,经发酵可以得到多种产品。
如燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等药物。
③淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
酒化酶
2、纤维素
自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用。
(1)存在:
棉花(92%~95%)
亚麻(约80%)
木材(约50%)
(3)结构特点:
纤维素结构示意图
(2)物理性质:
白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
【实验4-2】
实验 步骤
现象
结论
出现砖红色沉淀
纤维素水解后产物有还原性,最终产生葡萄糖。
加少量脱脂棉加入几滴蒸馏水几滴浓硫酸
用玻璃棒将混合物搅拌成糊状
加入过量NaOH溶液中和至碱性
滴加3滴5%CuSO4溶液,加热,
(C6H10O5)n + nH2O
纤维素
n C6H12O6
葡萄糖
酸或酶
①在酸或酶催化下最终水解成葡萄糖
②不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
(3)化学性质
③纤维素的酯化反应
纤维素的葡萄糖单元仍有三个羟基,所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n,能发生酯化(或硝化)。
纤维素+浓硝酸→纤维素硝酸酯(硝酸纤维)
纤维素+醋酸→纤维素乙酸酯(醋酸纤维)
△
△
(4)用途
纤维素的用途
1
2
6
4
3
5
棉和麻的纤维大量用于纺织工业。
木材、稻草、秸杆、蔗渣等用于造纸
制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维):极易燃烧。可用于生产火药、塑料和涂料等。
制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维):不易燃烧,可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。
制造黏胶纤维:其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉,都可用于纺织工业。
食物中的纤维素有利于人体的消化
淀粉 纤维素
分子结构 分子通式 (C6H10O5)n 相对分子质量 几万到几十万 几十万到几百万
分子结 构关系 都是由葡萄糖结构单元(C6H10O5)构成的天然有机高分子,但分子内葡萄糖结构单元数目不同,分子结构不同 化学性质 共性 无还原性;水解最终生成葡萄糖。 特性 淀粉遇单质碘变蓝;分子中含有醇羟基,能与醋酸、硝酸等发生酯化反应。 总结归纳:淀粉和纤维素的比较
【资料卡片】 甲壳质
甲壳质
壳聚糖
①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基,生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。
图4-6 我国建成的高粱秸杆制燃料乙醇生产装置
【科学 技术 社会】纤维素与乙醇燃料
(C6H10O5)n + nH2O
纤维素
n C6H12O6
葡萄糖
酸或酶
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
发酵
原料预处理
纤维素水解糖化
糖类发酵
蒸馏脱水