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2023/10/2
1
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第一、二课时
淀粉
蛋白质
果糖
纤维素
橙花醇/芳樟醇甲酸酯
燃料: 汽油、煤油、柴油
建材: 木材、黏结剂、涂料、油漆
日用品: 塑料、橡胶、纤维、清洁剂
食物: 糖类、油脂、蛋白质
有机化合物种类繁多(超过2000万种),分布广泛,在人类的生活及生产中发挥重要作用。
复习: 有 机 化 合 物
有机化合物
1、定义:
2、组成元素:
含有碳元素的化合物为有机化合物。
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
除CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN) 、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等以外的其它含碳化合物。
主要元素
其它元素
(1).烃类物质:只含碳氢两种元素的:
如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
(2).烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物(或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物)
如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃…
3、分类(按组成元素分):
注意:把只含碳、氢元素的有机物称为烃
碳
tàn
烃
tīng
氢
qīng
甲烷CH4是最简单的烃
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;(CH4的电子式、结构式)
2、碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、三键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。
C
H
H
H
H
:
:
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
..
C
..
H
新授:
4个碳原子结合的几种方式:
甲烷CH4是最简单的烷烃
二、烷烃
(一)、甲烷的组成与结构
1.分子式:
CH4
2.电子式:
H
H
H
C
H
3.结构式:
C
H
H
H
H
[思考]上述结构式是否说明甲烷分子的真实构型是以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的平面正方形?
4.结构简式:CH4
5.立体结构:
正四面体结构特点:
甲烷分子是以碳为中心,四个氢原子为顶点的正四面体结构,其中C—H键的长度和强度相同,夹角相等。
由于有机物的立体结构式书写起来比较费事,为方便起见,一般采用平面的结构式。
C
H
H
H
H
结构式
6.球棍模型:
7.空间充填模型:
【思考与讨论】
∣
∣
- C-
H
H
H
∣
∣
C-H
H
H
∣
∣
- C-H
H
H
∣
∣
- C-
H
H
∣
∣
- C-
H
H
H
∣
∣
- C-
H
H
∣
∣
- C-
H
H
H
∣
∣
- C-
H
H
∣
∣
- C-H
H
H
乙烷
丙烷
丁烷
1.碳原子都形成__个共价键,氢原子都形成__个共价键
2.碳原子间都以_____相连成___状
碳原子其余共价键都是____键
4
1
C-H
C-C
链
∣
∣
- C-
H
H
H
∣
∣
C-H
H
H
∣
∣
- C-H
H
H
∣
∣
- C-
H
H
∣
∣
- C-
H
H
H
∣
∣
- C-
H
H
∣
∣
- C-
H
H
H
∣
∣
- C-
H
H
∣
∣
- C-H
H
H
丙烷
乙烷
丁烷
结构式:
结构简式:
省略C—H键
把同一C上的H合并
省略横线上C—C键
CH3—CH3
CH3CH3
CH3—CH2—CH3
CH3CH2CH3
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3CH2CH2CH3
C2H6
C3H8
C4H10
分子式:
常见烷烃的球棍模型:
乙烷
丁烷
丙烷
异丁烷
(二)、烷烃
1、定义:在烃类化合物中,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
注意:
(2)分子里只存在单键
(3)“链状”不是一条直线。
(1)饱和碳原子:四个共价键分别连接4个原子。
【针对练习】下列物质中是否属于烷烃?
C C
H
H
H
H
∣
∣
- C-
H
H
∣
∣
- C-
H
H
H
∣
∣
- C-
H
H
∣
∣
- C-H
H
H
C— C
—
—
H
C
H
H
H
C
—
H
H
H
—
—
H
H
H
是
是
否
H-C C-H
否
乙醇(CH3CH2-OH)
否
n≤10时,从 1 到 10 依次用“天干”
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚(gēng)、辛、壬(rén)、癸(guǐ)代表碳原子数。
n >10时,用汉字数字代表。如“十一烷”
2、烷烃的命名
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
【练一练】
写出下列烷烃的名称
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
1 2 3 4 5 6 7 8 9
壬烷
十一烷
3、同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
烷烃的组成通式可表示为:
烷烃: CnH2n+2 (n>1)
注意:同系物的化学性质相似,物理性质不同
同:
差:
同类物质,通式同,组成元素同
组成上相差n个CH2原子团
①碳原子数不同
②相对分子质量相差14n
似:
结构相似(化学键类型相似)
看看下列物质对应的结构式和结构简式:
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH3 )CH3
乙烷: H H 丙烷: H H H
| | | | |
H-C-C-H H-C-C-C-H
| | | | |
H H H H H
丁烷: H H H H 异丁烷: H
| | | | |
H-C-C-C-C-H H--C--H
| | | | H H
H H H H | |
H-C——C——C-H
| | |
H H H
C2H6
C3H8
C4H10
【针对练习 】
写出下列烷烃的分子式:
(1)含有20个碳原子的烷烃
(2)含有20个氢原子的烷烃
(3)相对分子质量为212的烷烃的分子式
C20H42
C9H20
C15H32
判断下列物质是否属于同系物
1.CH3CH3和CH3COOH
2.CH3 CH3和
CH2
H2C
CH2
3.CH3CH3和CH4
4.CH3CH2CH3和CH3—CH2—CH—CH3
CH3
5.CH3CH2CH2CH3和CH3—CH—CH3
CH3
是
否
否
否
是
(2)、同分异构体
4、同分异构现象、同分异构体
(1)、同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
具有相同的分子式但结构不同的化合物互称为同分异构体。
三个相同:
分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同
一个不同:
结构不同
注意
观察比较两种丁烷的球棍模型:
正丁烷
异丁烷
CH3
CH3-CH-CH3
与
CH3-CH2-CH2-CH3
这是丁烷的两种同分异构体的结构简式。
除这两种之外,丁烷还有没有其它的同分异构体?以下是不是丁烷的同分异构体呢?
名 称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
C4H10 丁烷
结论:碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔沸点越低。
【拓展】同分异构体的书写
例:写出C5H12(戊烷)的同分异构体。
步骤:①写出碳原子依次相连(最长碳链)的分子结构简式。
②逐一缩短碳链(支链数依次增加)支链位置由里向外变化。
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
书写规则:主链由长到短,
支链位置由里向外,但不到端。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构简式吗
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
1、排主链,主链由长到短
2、减碳接支链:
支链由整到散,由心到边但不到端
支链位置由心到边,但不到端。
3、再减碳接支链:
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
思考与练习
请写出庚烷(C7H16)所有同分异构体。
碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数 11 12 …. 15 4347 20 40
同分异体数 159 355 …. 366319 62491178805931
下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化
有机物分子普遍存在同分异构现象
(这是有机物种类繁多的主要原因)
有同分异构体的烷烃的命名:正、异、新
1.无支链称“正”某烷如:
2.含 称“异”某烷
CH3—CH—
CH3
3.含 称“新”某烷
CH3—C—
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3—CH—CH3
CH3
判断下列物质中属于同分异构体的有___________________
①CH3—CH2—CH—CH3
CH3
②CH3CH2CH3
③CH3—CH—CH3
CH3
④CH3—CH2—CH2
CH3
⑥CH3—CH—CH3
CH2
CH3
CH—CH2
H3C
H3C
⑤
3、4
4、5
概念 内 涵 比较对象 实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数等,中子数
不等,原子之间
原子
氕、氚
同一元素 形成的不同单质
单质
O2、O3
结构相似,组成上差一个或n个CH2
有机物
C2H6、C4H10
相同分子式,不同结构的化合物
有机物
CH3(CH2)3CH3、
C(CH3)4
四同比较:
[练习]
下列五组物质中___互为同位素,___是同素异形体,
___ 是同分异构体,___是同系物,___是同一物质。
1. 2.白磷、红磷
3. H H 4.CH3CH3、CH3CHCH3
| | |
H-C-Cl 、 Cl-C-Cl CH3
| |
Cl H
5.CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4
1 2
5 4 3