人教版 高中化学 选择性必修3 3.5有机合成同步练习（含答案）
文档属性
| 名称 | 人教版 高中化学 选择性必修3 3.5有机合成同步练习（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-07 21:42:44 | ||
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文档简介
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3.5有机合成同步练习-人教版高中化学选择性必修3
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．有一种有机物的结构简式为R—CH＝CH—COOH，式中的R为烷基，下列关于这种有机物的叙述中，错误的是 ( )
A．若能溶于水，其水溶液与镁反应能放出氢气
B．可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C．可以与乙醇在一定条件下发生酯化反应
D．不能发生加成反应
2．一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是
A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯 C．可能有乙烷 D．一定有乙炔
3．Sonogashira偶联反应是合成取代炔烃和共轭快烃最重要的方法，钯/铜混合催化剂催化的Sonogashira偶联通常通过两个催化循环协同进行，较短的波长()主要驱动自偶联反应，而较长的波长()显著增加了交叉偶联产物的合成。已知R1-和R2-代表烃基，下列说法错误的是
A．反应过程中，Cu和Pd的化合价发生变化
B．较短波长下存在反应
C．若以和为原料，在较长波长下可制得
D．该催化剂通过“可控波长开关”来切换反应途径，可提高产物选择性
4．羟甲香豆素可用于治疗新冠肺炎，分子结构如图所示，下列说法错误的是
A．羟甲香豆素分子式为C10H8O3
B．碳原子的杂化方式都是sp2
C．1mol羟甲香豆素最多与4molH2发生加成反应
D．一定条件下可以发生取代反应和氧化反应
5．无色的有机物I是印制防伪商标的一种原料，在紫外光辐射下I可转变成结构Ⅱ(显橙色)，反应如下 (R1、R2、R3是烃基)：
有关上述变化的说法不正确的是
A．I属于芳香烃 B．II可看作醇类
C．I、Ⅱ均能发生加成反应 D．I和II互为同分异构体
6．保幼酮是保幼激素的一种。保幼激素可以保持昆虫的幼虫特征而阻止其转变为成虫，从而达到阻止昆虫繁殖的作用，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．分子式为 B．不能使溴水褪色
C．能够发生水解反应 D．不存在含有苯环的同分异构体
7．关于有机化合物a( )、b( )、c( )，下列说法正确的是
A．等质量的a、b完全燃烧，a消耗氧气多
B．a与b互为同系物，a与c互为同分异构体
C．a、b的二氯取代产物的同分异构体(不考虑立体异构)种数不一样多
D．c中所有原子不可能位于同一平面上
8．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
9．DL-安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料生产，下列关于DL-安息香的说法中不正确的是
A．其分子式为C14H12O2
B．1molDL-安息香最多消耗7molH2
C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构)
D．所有原子不可能共面
10．某有机物的结构简式为CH2=CH—CH—CH2OH，下列关于该有机物叙述不正确的是
A．能与金属钠发生反应并放出氢气 B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．能发生银镜反应 D．能发生取代反应
二、填空题
11．请回答下列问题：
(1)今有化合物甲：；乙：；丙：
①请写出丙中含氧官能团的名称： 、 。
②请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。
③请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法： 。鉴别乙的方法： 。鉴别丙的方法： 。
④请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。
(2)①肉桂醛由C、H、O三种元素组成，且质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4.则肉桂醛的分子式是 。肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 。(不考虑顺反异构)
②肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸。写出肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式 。
12．以下正离子可以经过4π电子体系的电环化反应形成环戊烯正离子，该离子可以失去质子形成共轭烯烃：
根据以上信息，画出下列反应主要产物的结构简式(产物指经后处理得到的化合物)。
(1) A
(2) B
(3) C (提示： i-Pr 为异丙基，n-Pr 为正丙基)
(4) +D(提示： AlCl3 是一个Lewis酸)
(5) E(提示： TiCl4 是一个Lewis酸)
13．化合物C是某合成路线的中间体，可通过下列方法合成：
回答下列问题：
（1）在催化剂作用下，A与氢气反应的化学方程式为 ，反应类型为 。
（2）B的结构简式为 ,所得B的粗产品通常用 的方法提纯。
（3）在C的制备中，浓硫酸的作用是 。
14．有机合成中碳环的形成非常重要。
（1）重氮甲烷()在加热或光照时分解成碳烯(∶CH2)：。碳烯与烯烃反应，生成含有三元环的环状化合物，如：。则根据反应，回答下列问题：
①写出M 的结构简式： 。
②上述反应的反应类型是 。
③1mol M在氧气中完全燃烧，最多能消耗 mol O2。
④下列有关 的说法正确的是
a.能使酸性KMnO4溶液褪色 b.核磁共振氢谱有四组吸收峰 c.属于烯烃
（2）1928年，狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应： ，这种反应被称为狄尔斯一阿尔德(Diels-Alder)反应。据此回答下列问题：
①现有反应 ，则物质A的结构简式为 。
②物质 与物质 发生“Diels- Alder反应”的生成物为 。
15．已知：CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH=CH2分别可以写成： 和 ；
“双烯合成反应”又称为“Diels-Alder反应”，如： 。
请回答下列问题：
(1)现有反应： ，则物质A的结构简式为： ；在浓磷酸作用下，B与乙醇共热生成酯的化学方程式为： 。
(2)在反应： 中，D物质可发生反应生成一种生活中常用高分子，其化学方程式为： ；将物质E与过量的H2发生加成反应，其生成物的化学式为 。
(3) 和 都是无色液体，下列物质中可以用来鉴别这两种物质的是 (填序号)：①银氨溶液、②淀粉溶液、③溴水、④酸性KMnO4溶液；
物质 与物质 发生“Diels-Alder反应”的生成物为： 。
(4)从现代化学观点看，“Diels-Alder反应”的优点是： 。
16．对氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸分别用于防晒剂和制造药物，某小组以甲苯为主要原料进行合成，设计流程如下图。
已知：i.羧基使苯环上与羧基处于间位的氢原子易被取代
ii .苯胺中的氨基易被氧化
iii.
(1)基态N原子的电子有 种运动状态。
(2)氨基苯甲酸中C=O中O原子的杂化方式是 。
(3)组成氨基苯甲酸的4种元素的电负性由大到小的顺序是 。
(4)对氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸的沸点分别是339.9℃和311.9℃，沸点不同的原因是 。
(5)甲同学认为邻氨基苯甲酸可以形成“内盐”，请从化学键的角度解释“内盐”中离子键的形成过程 。
(6)步骤A的反应条件 ；步骤C中生成1 mol对氨基苯甲酸电子转移 mol。
17．褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：①
②R-CNRCOOH
请回答：
设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
18．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能够治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，它可以用某有机溶剂X从中药中提取。
(1)下列关于青蒿素的说法不正确的是 (填字母)。
a.属于芳香族化合物 b.分子中含有酯基和醚键
c.其易溶于有机溶剂X，不易溶于水 d.其分子的空间结构不是平面形结构
(2)从中药中提取青蒿素需要应用柱色谱等提纯分离方法，下图所示是中学化学中常用的混合物分离和提纯的装置，请根据装置A、B、C、D回答下列问题：
a.装置A中①的名称是 。
b.从硫酸钡和硫酸钠的混合体系中分离出硫酸钡，可选择上述装置 (填字母)。
c.碘水中提取碘单质可选用以下哪种试剂 (填序号)。
①酒精 ②苯 ③乙酸 ④四氯化碳
(3)使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，得到相关结果如下：
①根据图1，可确定X的相对分子质量为74。
②根据图2，推测X可能所属的有机化合物类别和其分子式分别为 、 。
③根据以上结果和图3(两个峰且面积比为2：3)，推测X的结构简式 。
19．（1）12.4g Na2R含Na+0.4mol，则Na2R的摩尔质量为 ，R的相对原子质量为 ．含R的质量为1.6g的Na2R，其物质的量为 ．
（2）某烃A的分子量为84，应用红外光谱测知分子中含有碳碳双键，应用核磁共振氢谱法检测显示只有一种类型的氢原子。写出A发生加聚反应的化学方程式 ，A的碳原子 （填“是”或者“不是”）都处在同一平面，用系统命名法命名是 ；在A的同系物中分子量最小的烃的电子式为 。
20．根据要求回答下列问题：
(1)元素C和H可形成多种化合物。下列模型表示的分子中，不可能由C和H形成的是 (填序号)
(2)下列各组物质中互为同位素的是 (填序号，下同)，互为同分异构体的是 ，互为同素异形体的是 。
a．O和O b．C60和碳纳米管 c．C2H6和C4H10 d． 和
(3)氢原子数为14的烷烃的分子式为 ，其同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(4)莽草酸是从八角茄香中提取的中药，具有抗炎、镇痛作用，其结构简式如图所示。莽草酸中含氧官能团的名称为 ，下列有关它的类别的说法正确的是 (填序号)。
A．属于不饱和链烃 B．属于环烃 C．属于烃的衍生物 D．属于饱和烃
三、实验题
21．苯乙酮不仅是重要的化工原料，还是精细品化学、农药、医药、香料的中间体。苯乙酮广泛用于皂用香精和烟草香精中等，其合成路线为：++CH3COOH
已知：苯乙酮：无色晶体，能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
物质 沸点/℃ 密度(g/cm3)、20℃) 溶解性
苯乙酮 202 1.03 不溶于水，易溶于多数有机溶剂
苯 80 0.88 苯难溶于水
乙酸 118 1.05 能溶于水、乙醇、乙醚、等有机溶剂。
乙酸酐 139.8 1.08 遇水反应，溶于氯仿、乙醚和苯
主要步骤：用如图所示装置进行，迅速称取20.0g无水氯化铝，加入反应瓶中，再加入30mL无水苯，边搅拌边滴加6.5g新蒸出的乙酸酐和10mL无水苯(过量)，水浴加热直至气体全部逸出。请回答：
(1)仪器N的名称： 。
(2)反应过程中，为确保乙酸酐无水，需要加入干燥剂进行加热重新回流，下列选项中不能用做此过程的干燥剂的是 (填字母选项)。
A．五氧化二磷 B．无水硫酸钠 C．碱石灰
(3)制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温度，理由是： 。
(4)反应中所使用的氯化铝大大过量，原因是： 。
(5)对粗产品提纯时，从下列选项中选择合适的操作(操作不能重复使用)并排序： 。
f→(_______)→(_______)→(_______)→(_______)→a
a.蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分
b.水层用苯萃取，萃取液并入有机层
c.过滤
d.依次用5%NaOH溶液和水各20mL洗涤
e.加入无水MgSO4固体
f.冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液。
(6)经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是 (用百分数表示，保留三位有效数字)。
22．[化学—选修5：有机化学基础]有机物G()是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 ，D中官能团名称为 B→C的反应类型是 反应。
(2)下列关于G的说法不正确的是 (填字母)。
a．能与溴的四氯化碳溶液反应 b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和5mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3
(3)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上的一氯取代产物只有两种；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
(5)请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下：ABC……→D。 。
23．实验室用图所示的装置制取溴乙烷。在试管I中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管II中加入冰水混合物，在烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却。
(1)试管I中浓硫酸与溴化钠加热反应生成氢溴酸，写出氢溴酸与乙醇在加热时反应的化学方程式： 。
(2)溴乙烷为无色油状液体，其官能团为 (写名称)；
(3)试管II中冰水混合物的作用是 。
(4)若试管II中获得的有机物呈棕黄色，除去其中的杂质最佳的试剂是_______(填序号)。
A．CCl4 B．NaOH溶液 C．Na2SO3溶液 D．稀硫酸
(5)设计实验证明溴乙烷中含有溴元素(说明操作、现象和结论)： 。
(6)已知溴乙烷可以与钠发生反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用该反应原理，下列化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是_______(填序号)。
A．CH3CH2CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2CH2Br C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br
(7)写出由溴苯()制备环己酮()的流程 。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)
参考答案：
1．D
2．A
3．C
4．B
5．A
6．C
7．C
8．D
9．C
10．C
11．(1) 羟基 醛基 甲、乙、丙 加入三氯化铁溶液，溶液显紫色的为甲 加入紫色石蕊试液，溶液呈红色，则为乙 加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2，若有银镜出现或红色的沉淀生成的则为丙 乙>甲>丙
(2) C9H8O C6H5CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4
12． 或或 或
13． 加成反应 重结晶 催化剂、吸水剂
14． 加成反应 15.5 ac
15．(1) 或CH2=CH—COOH
(2)
(3) ③ 或
(4)原子利用率100%，符合绿色化学原则
16．(1)7
(2)sp2
(3)O > N > C > H
(4)对氨基苯甲酸形成分子间氢键，邻氨基苯甲酸更易形成分子内氢键
(5)邻氨基苯甲酸中-COOH电离出来的H+与-NH2形成-NH，-NH与-COO-形成离子键
(6) 浓H2SO4/浓HNO3/加热 6
17．
18．(1)a
(2) 冷凝管 C ②④
(3) 醚 C4H10O C2H5OC2H5
19． 62g/mol 16 0.1mol 是 2，3-二甲基丁烷
20．(1)乙
(2) a d b
(3) C6H14 5
(4) 羟基、羧基 C
21．(1)球形干燥管(或干燥管)
(2)C
(3)反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，易发生危险
(4)苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝，导致催化剂用量过大
(5)bdec
(6)73.2%
22．(1) CH3CHO 羟基、羧基 取代反应
(2)c
(3)、、、、
(4)
(5)
23．(1)
(2)溴原子
(3)使溴乙烷冷凝，减少挥发
(4)C
(5)取少量除杂后的溴乙烷于试管中，加入适量NaOH溶液，振荡，加热，充分反应后，静置，液体分层，取反应后的上层清液于另一支试管中，加入过量稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀产生，说明溶液中含有Br-，则溴乙烷中含有溴元素
(6)D
(7)
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3.5有机合成同步练习-人教版高中化学选择性必修3
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．有一种有机物的结构简式为R—CH＝CH—COOH，式中的R为烷基，下列关于这种有机物的叙述中，错误的是 ( )
A．若能溶于水，其水溶液与镁反应能放出氢气
B．可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C．可以与乙醇在一定条件下发生酯化反应
D．不能发生加成反应
2．一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是
A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯 C．可能有乙烷 D．一定有乙炔
3．Sonogashira偶联反应是合成取代炔烃和共轭快烃最重要的方法，钯/铜混合催化剂催化的Sonogashira偶联通常通过两个催化循环协同进行，较短的波长()主要驱动自偶联反应，而较长的波长()显著增加了交叉偶联产物的合成。已知R1-和R2-代表烃基，下列说法错误的是
A．反应过程中，Cu和Pd的化合价发生变化
B．较短波长下存在反应
C．若以和为原料，在较长波长下可制得
D．该催化剂通过“可控波长开关”来切换反应途径，可提高产物选择性
4．羟甲香豆素可用于治疗新冠肺炎，分子结构如图所示，下列说法错误的是
A．羟甲香豆素分子式为C10H8O3
B．碳原子的杂化方式都是sp2
C．1mol羟甲香豆素最多与4molH2发生加成反应
D．一定条件下可以发生取代反应和氧化反应
5．无色的有机物I是印制防伪商标的一种原料，在紫外光辐射下I可转变成结构Ⅱ(显橙色)，反应如下 (R1、R2、R3是烃基)：
有关上述变化的说法不正确的是
A．I属于芳香烃 B．II可看作醇类
C．I、Ⅱ均能发生加成反应 D．I和II互为同分异构体
6．保幼酮是保幼激素的一种。保幼激素可以保持昆虫的幼虫特征而阻止其转变为成虫，从而达到阻止昆虫繁殖的作用，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．分子式为 B．不能使溴水褪色
C．能够发生水解反应 D．不存在含有苯环的同分异构体
7．关于有机化合物a( )、b( )、c( )，下列说法正确的是
A．等质量的a、b完全燃烧，a消耗氧气多
B．a与b互为同系物，a与c互为同分异构体
C．a、b的二氯取代产物的同分异构体(不考虑立体异构)种数不一样多
D．c中所有原子不可能位于同一平面上
8．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
9．DL-安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料生产，下列关于DL-安息香的说法中不正确的是
A．其分子式为C14H12O2
B．1molDL-安息香最多消耗7molH2
C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构)
D．所有原子不可能共面
10．某有机物的结构简式为CH2=CH—CH—CH2OH，下列关于该有机物叙述不正确的是
A．能与金属钠发生反应并放出氢气 B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．能发生银镜反应 D．能发生取代反应
二、填空题
11．请回答下列问题：
(1)今有化合物甲：；乙：；丙：
①请写出丙中含氧官能团的名称： 、 。
②请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。
③请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法： 。鉴别乙的方法： 。鉴别丙的方法： 。
④请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。
(2)①肉桂醛由C、H、O三种元素组成，且质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4.则肉桂醛的分子式是 。肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 。(不考虑顺反异构)
②肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸。写出肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式 。
12．以下正离子可以经过4π电子体系的电环化反应形成环戊烯正离子，该离子可以失去质子形成共轭烯烃：
根据以上信息，画出下列反应主要产物的结构简式(产物指经后处理得到的化合物)。
(1) A
(2) B
(3) C (提示： i-Pr 为异丙基，n-Pr 为正丙基)
(4) +D(提示： AlCl3 是一个Lewis酸)
(5) E(提示： TiCl4 是一个Lewis酸)
13．化合物C是某合成路线的中间体，可通过下列方法合成：
回答下列问题：
（1）在催化剂作用下，A与氢气反应的化学方程式为 ，反应类型为 。
（2）B的结构简式为 ,所得B的粗产品通常用 的方法提纯。
（3）在C的制备中，浓硫酸的作用是 。
14．有机合成中碳环的形成非常重要。
（1）重氮甲烷()在加热或光照时分解成碳烯(∶CH2)：。碳烯与烯烃反应，生成含有三元环的环状化合物，如：。则根据反应，回答下列问题：
①写出M 的结构简式： 。
②上述反应的反应类型是 。
③1mol M在氧气中完全燃烧，最多能消耗 mol O2。
④下列有关 的说法正确的是
a.能使酸性KMnO4溶液褪色 b.核磁共振氢谱有四组吸收峰 c.属于烯烃
（2）1928年，狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应： ，这种反应被称为狄尔斯一阿尔德(Diels-Alder)反应。据此回答下列问题：
①现有反应 ，则物质A的结构简式为 。
②物质 与物质 发生“Diels- Alder反应”的生成物为 。
15．已知：CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH=CH2分别可以写成： 和 ；
“双烯合成反应”又称为“Diels-Alder反应”，如： 。
请回答下列问题：
(1)现有反应： ，则物质A的结构简式为： ；在浓磷酸作用下，B与乙醇共热生成酯的化学方程式为： 。
(2)在反应： 中，D物质可发生反应生成一种生活中常用高分子，其化学方程式为： ；将物质E与过量的H2发生加成反应，其生成物的化学式为 。
(3) 和 都是无色液体，下列物质中可以用来鉴别这两种物质的是 (填序号)：①银氨溶液、②淀粉溶液、③溴水、④酸性KMnO4溶液；
物质 与物质 发生“Diels-Alder反应”的生成物为： 。
(4)从现代化学观点看，“Diels-Alder反应”的优点是： 。
16．对氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸分别用于防晒剂和制造药物，某小组以甲苯为主要原料进行合成，设计流程如下图。
已知：i.羧基使苯环上与羧基处于间位的氢原子易被取代
ii .苯胺中的氨基易被氧化
iii.
(1)基态N原子的电子有 种运动状态。
(2)氨基苯甲酸中C=O中O原子的杂化方式是 。
(3)组成氨基苯甲酸的4种元素的电负性由大到小的顺序是 。
(4)对氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸的沸点分别是339.9℃和311.9℃，沸点不同的原因是 。
(5)甲同学认为邻氨基苯甲酸可以形成“内盐”，请从化学键的角度解释“内盐”中离子键的形成过程 。
(6)步骤A的反应条件 ；步骤C中生成1 mol对氨基苯甲酸电子转移 mol。
17．褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：①
②R-CNRCOOH
请回答：
设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
18．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能够治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，它可以用某有机溶剂X从中药中提取。
(1)下列关于青蒿素的说法不正确的是 (填字母)。
a.属于芳香族化合物 b.分子中含有酯基和醚键
c.其易溶于有机溶剂X，不易溶于水 d.其分子的空间结构不是平面形结构
(2)从中药中提取青蒿素需要应用柱色谱等提纯分离方法，下图所示是中学化学中常用的混合物分离和提纯的装置，请根据装置A、B、C、D回答下列问题：
a.装置A中①的名称是 。
b.从硫酸钡和硫酸钠的混合体系中分离出硫酸钡，可选择上述装置 (填字母)。
c.碘水中提取碘单质可选用以下哪种试剂 (填序号)。
①酒精 ②苯 ③乙酸 ④四氯化碳
(3)使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，得到相关结果如下：
①根据图1，可确定X的相对分子质量为74。
②根据图2，推测X可能所属的有机化合物类别和其分子式分别为 、 。
③根据以上结果和图3(两个峰且面积比为2：3)，推测X的结构简式 。
19．（1）12.4g Na2R含Na+0.4mol，则Na2R的摩尔质量为 ，R的相对原子质量为 ．含R的质量为1.6g的Na2R，其物质的量为 ．
（2）某烃A的分子量为84，应用红外光谱测知分子中含有碳碳双键，应用核磁共振氢谱法检测显示只有一种类型的氢原子。写出A发生加聚反应的化学方程式 ，A的碳原子 （填“是”或者“不是”）都处在同一平面，用系统命名法命名是 ；在A的同系物中分子量最小的烃的电子式为 。
20．根据要求回答下列问题：
(1)元素C和H可形成多种化合物。下列模型表示的分子中，不可能由C和H形成的是 (填序号)
(2)下列各组物质中互为同位素的是 (填序号，下同)，互为同分异构体的是 ，互为同素异形体的是 。
a．O和O b．C60和碳纳米管 c．C2H6和C4H10 d． 和
(3)氢原子数为14的烷烃的分子式为 ，其同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(4)莽草酸是从八角茄香中提取的中药，具有抗炎、镇痛作用，其结构简式如图所示。莽草酸中含氧官能团的名称为 ，下列有关它的类别的说法正确的是 (填序号)。
A．属于不饱和链烃 B．属于环烃 C．属于烃的衍生物 D．属于饱和烃
三、实验题
21．苯乙酮不仅是重要的化工原料，还是精细品化学、农药、医药、香料的中间体。苯乙酮广泛用于皂用香精和烟草香精中等，其合成路线为：++CH3COOH
已知：苯乙酮：无色晶体，能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
物质 沸点/℃ 密度(g/cm3)、20℃) 溶解性
苯乙酮 202 1.03 不溶于水，易溶于多数有机溶剂
苯 80 0.88 苯难溶于水
乙酸 118 1.05 能溶于水、乙醇、乙醚、等有机溶剂。
乙酸酐 139.8 1.08 遇水反应，溶于氯仿、乙醚和苯
主要步骤：用如图所示装置进行，迅速称取20.0g无水氯化铝，加入反应瓶中，再加入30mL无水苯，边搅拌边滴加6.5g新蒸出的乙酸酐和10mL无水苯(过量)，水浴加热直至气体全部逸出。请回答：
(1)仪器N的名称： 。
(2)反应过程中，为确保乙酸酐无水，需要加入干燥剂进行加热重新回流，下列选项中不能用做此过程的干燥剂的是 (填字母选项)。
A．五氧化二磷 B．无水硫酸钠 C．碱石灰
(3)制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温度，理由是： 。
(4)反应中所使用的氯化铝大大过量，原因是： 。
(5)对粗产品提纯时，从下列选项中选择合适的操作(操作不能重复使用)并排序： 。
f→(_______)→(_______)→(_______)→(_______)→a
a.蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分
b.水层用苯萃取，萃取液并入有机层
c.过滤
d.依次用5%NaOH溶液和水各20mL洗涤
e.加入无水MgSO4固体
f.冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液。
(6)经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是 (用百分数表示，保留三位有效数字)。
22．[化学—选修5：有机化学基础]有机物G()是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 ，D中官能团名称为 B→C的反应类型是 反应。
(2)下列关于G的说法不正确的是 (填字母)。
a．能与溴的四氯化碳溶液反应 b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和5mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3
(3)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上的一氯取代产物只有两种；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
(5)请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下：ABC……→D。 。
23．实验室用图所示的装置制取溴乙烷。在试管I中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管II中加入冰水混合物，在烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却。
(1)试管I中浓硫酸与溴化钠加热反应生成氢溴酸，写出氢溴酸与乙醇在加热时反应的化学方程式： 。
(2)溴乙烷为无色油状液体，其官能团为 (写名称)；
(3)试管II中冰水混合物的作用是 。
(4)若试管II中获得的有机物呈棕黄色，除去其中的杂质最佳的试剂是_______(填序号)。
A．CCl4 B．NaOH溶液 C．Na2SO3溶液 D．稀硫酸
(5)设计实验证明溴乙烷中含有溴元素(说明操作、现象和结论)： 。
(6)已知溴乙烷可以与钠发生反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用该反应原理，下列化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是_______(填序号)。
A．CH3CH2CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2CH2Br C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br
(7)写出由溴苯()制备环己酮()的流程 。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)
参考答案：
1．D
2．A
3．C
4．B
5．A
6．C
7．C
8．D
9．C
10．C
11．(1) 羟基 醛基 甲、乙、丙 加入三氯化铁溶液，溶液显紫色的为甲 加入紫色石蕊试液，溶液呈红色，则为乙 加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2，若有银镜出现或红色的沉淀生成的则为丙 乙>甲>丙
(2) C9H8O C6H5CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+H2O+3NH3+C6H5CH=CHCOONH4
12． 或或 或
13． 加成反应 重结晶 催化剂、吸水剂
14． 加成反应 15.5 ac
15．(1) 或CH2=CH—COOH
(2)
(3) ③ 或
(4)原子利用率100%，符合绿色化学原则
16．(1)7
(2)sp2
(3)O > N > C > H
(4)对氨基苯甲酸形成分子间氢键，邻氨基苯甲酸更易形成分子内氢键
(5)邻氨基苯甲酸中-COOH电离出来的H+与-NH2形成-NH，-NH与-COO-形成离子键
(6) 浓H2SO4/浓HNO3/加热 6
17．
18．(1)a
(2) 冷凝管 C ②④
(3) 醚 C4H10O C2H5OC2H5
19． 62g/mol 16 0.1mol 是 2，3-二甲基丁烷
20．(1)乙
(2) a d b
(3) C6H14 5
(4) 羟基、羧基 C
21．(1)球形干燥管(或干燥管)
(2)C
(3)反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，易发生危险
(4)苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝，导致催化剂用量过大
(5)bdec
(6)73.2%
22．(1) CH3CHO 羟基、羧基 取代反应
(2)c
(3)、、、、
(4)
(5)
23．(1)
(2)溴原子
(3)使溴乙烷冷凝，减少挥发
(4)C
(5)取少量除杂后的溴乙烷于试管中，加入适量NaOH溶液，振荡，加热，充分反应后，静置，液体分层，取反应后的上层清液于另一支试管中，加入过量稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀产生，说明溶液中含有Br-，则溴乙烷中含有溴元素
(6)D
(7)
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