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2024人教版新教材高中化学选择性必修3
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
基础过关练
题组一 羧酸的分类、结构与性质
1.某有机物的结构简式如图所示:
,则它是( )
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸
C.脂环酸 D.高级脂肪酸
2.下列关于羧酸化学性质的说法正确的是( )
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸弱
B.羧酸能够发生酯化反应,酯化反应属于取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸不能被还原为相应的醇
3.已知在水溶液中存在平衡:,当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的物质是( )
A.
B.
C.H—18OH D.H2O
4.有机物A的结构简式是。下列有关A的性质的叙述中,错误的是( )
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
5.(2022北京人大附中期中)柠檬酸是一种食品添加剂,易溶于水,其结构如图所示。下列关于柠檬酸的说法不正确的是( )
A.柠檬酸分子式是C6H8O7
B.柠檬酸分子中含有两种官能团
C.柠檬酸在一定条件下能发生取代反应
D.1 mol柠檬酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
6.在同温同压下,一定量的某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2,则该有机物可能是( )
A.
B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH
D.CH3COOH
题组二 酯化反应实验
7.(2021山东烟台二中月考)下列有关制取和提纯乙酸乙酯的实验装置不能达到实验目的的是( )
A.向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物
B.用装置乙制备乙酸乙酯
C.用装置丙由分液漏斗从下口分离出水层后,需换一个烧杯从下口放出乙酸乙酯
D.用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯
8.如图是制备乙酸乙酯的两种装置(部分夹持装置已略去),下列说法错误的是( )
A.相比于b装置,a装置具有副反应少、原料利用率高等优点
B.加入的浓硫酸要稍多于催化剂用量的原因是浓硫酸还起到吸水的作用,使平衡正向移动
C.反应结束后,将收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、放气、静置、分液,然后从下口放出制备的产物
D.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小
9.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,设计了如图所示装置(夹持、加热装置已略去),下列说法不正确的是( )
A.该装置中冷凝水的流向为b进a出
B.加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C.该反应可能生成副产物乙醚
D.收集到的馏分需用饱和NaOH溶液除去杂质
10.(2022安徽合肥八中期中)实验室制备乙酸异戊酯的反应原理、反应装置(夹持、加热装置已略去)及相关物理性质如下:
相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.812 3 131 微溶
乙酸 60 1.049 2 118 易溶
乙酸异 戊酯 130 0.867 0 142 难溶
下列说法不正确的是( )
A.浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂
B.当分水器中水层高度不再变化时,可停止实验
C.利用分水器分出反应生成的水,可提高反应物转化率
D.冷凝水从b进a出,使球形冷凝管充满水,冷凝效果更好
能力提升练
题组一 新情境下羧酸性质的考查
1.(2022四川南充二模)莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.属于芳香族化合物
B.该物质能发生加成反应、氧化反应、取代反应
C.该物质存在含苯环的同分异构体
D.1 mol该有机物最多能与4 mol NaOH发生反应
2.(2022浙江杭州学军中学期中)羟甲基肉桂酸(结构简式如图)是一种重要的有机合成原料,下列说法不正确的是( )
A.该有机物可以发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
B.该有机物含有三种官能团,该有机物能和CuO、Cu(OH)2反应
C.1 mol该物质可以和1 mol NaOH反应,也可以与1 mol NaHCO3反应产生1 mol CO2
D.该有机物可使酸性KMnO4溶液褪色,证明其含有碳碳双键
3.(2021广东广州期末)丙烯酸羟乙酯(Ⅲ)可用作电子显微镜的脱水剂,可用下列方法制得:+ 。下列说法不正确的是( )
A.化合物Ⅰ能与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.化合物Ⅲ在酸性条件下水解可生成2种有机物
C.化合物Ⅱ与乙醛互为同分异构体
D.可用Br2的CCl4溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ
题组二 羧酸和酯的同分异构体
4.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种 C.12种 D.16种
5. 的同分异构体中含有苯环(不含其他环)的有 种,其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 (写结构简式);能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 (写结构简式)。
6.有机物A()的同分异构体中能发生银镜反应,且分子中含有两个苯环,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的有 种,其中核磁共振氢谱有6组峰的是 (写结构简式)。
答案全解全析
基础过关练
1.B 2.B 3.A 4.B 5.D 6.A 7.C 8.C
9.D 10.D
1.B 该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环,故它不是饱和二元羧酸,也不是脂环酸和高级脂肪酸。
2.B 羧酸的酸性一般比碳酸强,A项错误;酯化反应属于取代反应,B项正确;羧酸中的烃基也可能发生化学反应,C项错误;羧酸在强还原剂(如LiAlH4)的作用下可以被还原为相应的醇,D项错误。
3.A 乙酸在水溶液中存在平衡,则根据酯化反应的机理,酯化反应生成的酯可能有:和;生成的水分子有:H—18OH和H2O。
4.B 有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A项正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。
5.D 根据柠檬酸的结构简式可知,柠檬酸的分子式为C6H8O7,A正确;柠檬酸分子中含有羧基和羟基两种官能团,B正确;柠檬酸在一定条件下和醇或羧酸可发生酯化反应,属于取代反应,C正确;1 mol柠檬酸含有3 mol羧基,最多可消耗
3 mol NaOH,D错误。
A 一定量的有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,说明分子中含有—OH或
—COOH或二者都有,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,说明分子中含有—COOH,反应关系式为—OH~H2,—COOH~H2,
—COOH~NaHCO3~CO2,若同温同压下,V1=V2,说明该有机物的分子中含有—OH和
—COOH的数目相等。
7.C 制取乙酸乙酯时,先向试管中加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸、乙酸,A正确;乙醇与乙酸在浓硫酸催化、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯,饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇和乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度,用装置乙可以制备乙酸乙酯,B正确;分液时上层液体要从上口倒出,C错误;得到的乙酸乙酯中可能混有乙醚等杂质,可以利用沸点差异通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯,D正确。
8.C 装置a采用水浴加热,温度较低且可控,装置b采用酒精灯直接加热,温度不方便控制,副反应多,导致原料利用率下降,A正确;浓硫酸起到吸水和催化作用,吸收生成的水使平衡正移,B正确;乙酸乙酯的密度比水小,因此在上层,应从上口倒出,C错误;乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,D正确。
9.D 冷凝管中冷凝水b进a出,冷凝效果较好,A正确;生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,加入过量乙醇有利于反应正向进行,可提高乙酸的转化率,B正确;温度升高到140 ℃时,乙醇分子之间会发生取代反应生成乙醚和水,所以制备乙酸乙酯时可能生成副产物乙醚,C正确;NaOH是强碱,能促进乙酸乙酯发生水解反应,该实验中除杂试剂常用饱和碳酸钠溶液,D错误。
10.D 制备乙酸异戊酯时,浓硫酸是反应的催化剂,同时可吸收反应生成的水,使平衡向正反应方向移动,提高酯的产率,A正确;当分水器中水层高度不再变化时,说明乙酸与异戊醇的酯化反应已经达到最大限度,可停止实验,B正确;利用分水器分出反应生成的水,有利于平衡向正反应方向移动,C正确;为使冷凝效果更好,冷凝水应从a进b出,D错误。
能力提升练
1.B 2.D 3.D 4.B
1.B 由结构简式可知,莽草酸分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,A错误;莽草酸分子中含有的碳碳双键能发生加成反应和氧化反应,含有的羟基、羧基能发生取代反应,B正确;莽草酸分子的不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,则该物质不可能存在含苯环的同分异构体,C错误;莽草酸分子中含有的羧基能与氢氧化钠反应,醇羟基与氢氧化钠不反应,则1 mol莽草酸最多与1 mol氢氧化钠反应,D错误。
2.D 羟甲基肉桂酸含有羧基、羟基,可以发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和加聚反应,A正确;该有机物含有碳碳双键、羧基、羟基三种官能团,羧基可以和氢氧化铜、氧化铜反应,B正确;羟甲基肉桂酸分子中含有1个羧基,可以和氢氧化钠或者碳酸氢钠反应,C正确;该有机物分子中的—CH2OH、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色,故酸性KMnO4溶液褪色不能证明其含有碳碳双键,D错误。
3.D 化合物Ⅰ中含—COOH,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,A正确;化合物Ⅲ中含酯基,可在酸性条件下发生水解反应生成丙烯酸和乙二醇,B正确;化合物Ⅱ与乙醛的分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,C正确;Ⅰ、Ⅲ中均含碳碳双键,则用Br2的CCl4溶液不能检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ,D错误。
4.B 分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯,碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B酸化与C连续氧化都得到同一物质,故B为羧酸盐,C为醇,且B、C中含有相同的碳原子数,B、C的碳骨架结构相同,故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH,醇为C4H9CH2OH,酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同,—C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则符合条件的酯有4种,B项正确。
5.答案 4
解析 的同分异构体中含有苯环(不含其他环)的有、、、。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是;能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。
6.答案 22
解析 第1步:分析已知物质的结构,明确其分子组成。
第2步:判断可能存在的官能团或基团。
(1)能发生银镜反应结构中含—CHO;
(2)水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应结构中含;
(3)分子中只有2个氧原子结构中含甲酸与酚形成的酯基;
(4)分子中有两个苯环 结构中含甲酸与酚形成的酯基、另一个苯环、
—CH3(或—CH2—)。
第3步:依据限定条件组装,得到符合条件的有机物。
若甲酸与酚形成的酯基所连的苯环上连有2个取代基,其结构有:
(第一个苯环的邻、间、对3种);
(在第一个苯环上有邻、间、对3个位置,—CH3在第二个苯环上有邻、间、对3个位置,共有3×3=9种结构);
若甲酸与酚形成的酯基所连的苯环上连有3个取代基,3个取代基分别为、、—CH3,共有10种结构;
因此,符合题目限定条件的同分异构体共有3+9+10=22种。其中核磁共振氢谱有6组峰的结构是。
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