2024人教版新教材高中化学选择性必修3同步练习--第2课时 羧酸衍生物（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024人教版新教材高中化学选择性必修3同步练习--第2课时 羧酸衍生物（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 804.1KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-08 11:02:02 | ||
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文档简介
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2024人教版新教材高中化学选择性必修3
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
题组一 酯
1.下列有关酯的说法错误的是( )
A.密度一般比水小
B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有芳香气味
D.难溶于水
2.从植物的果实里提取低级酯,宜采用的方法是( )
A.加氢氧化钠溶液溶解后分液
B.加水溶解后分液
C.加酸溶液后蒸馏
D.加有机溶剂溶解后蒸馏
3.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
4.如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,①~⑥表示该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是( )
A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②
5.(2021吉林白城期中)酯X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,X水解可得酸甲和醇乙,醇乙催化氧化后可得酸丙,且甲和丙互为同分异构体,则X是( )
A.CH3CH2COOCHCH2
B.CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3
C.CH2CHCH2COOCH2CH2CHCH2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
题组二 油脂
6.生活中常用纯碱溶液来清洗餐具上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是( )
A.油脂属于天然高分子
B.热的纯碱溶液去油渍效果更好
C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应
D.油脂在碱性条件下发生水解反应,又称为皂化反应
7.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.与该物质互为同分异构体且完全水解后产物与该物质完全水解产物相同的油脂有三种(不考虑立体异构)
8.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成,因此,玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
题组三 酰胺
9.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl
D.三聚氰胺()具有碱性
10.大部分油炸、烤制食品中含有丙烯酰胺(),丙烯酰胺具有一定致癌性。下列关于丙烯酰胺的叙述正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.不能发生加聚反应
C.能与氢气发生加成反应 D.不能发生水解反应
11.烟酰胺是美容皮肤科学领域公认的皮肤抗老化成分,越来越被人们所重视,其在皮肤抗老化方面最重要的功效是减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄等。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是( )
A.烟酰胺不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D.烟酰胺分子中含有酮羰基和氨基
12.(2021河北“五个一名校联盟”一诊)《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出,氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物的性质描述错误的是( )
图1
图2
A.均可以与盐酸反应形成离子化合物
B.分别取两种化合物,加入NaOH溶液并加热,一段时间后冷却,加入AgNO3溶液,均有白色沉淀产生,则证明两化合物中均含有氯元素
C.与足量的H2发生加成反应后,分子中的手性碳原子数均发生了改变
D.羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快
能力提升练
题组一 新情境下对羧酸衍生物的综合考查
1.他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默病等具有较好治疗效果的药物,其结构如图所示,下列说法不正确的是( )
A.分子式为C22H25O3N
B.结构中有3种官能团
C.可以发生取代反应、加成反应
D.所有碳原子不可能共面
2.(2022山东潍坊一模)北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是( )
A.该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾溶液变色
B.1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H2发生加成反应
C.该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应
D.该双环烯酯与H2完全加成后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)
3.(2022山东菏泽二模)有机物X是一种合成吲哚-2-酮类药物的中间体,其结构如图所示,下列有关X的说法不正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.含有3种官能团
C.分子式为C11H9Br2NO3
D.1 mol该分子与NaOH溶液共热,最多能消耗6 mol氢氧化钠
4.有机物A是合成HIV-1逆转录酶的有效抑制剂的重要反应物,其结构如图所示,下列有关此有机物的说法不正确的是( )
A.该物质的分子式为C12H12O4,属于含不饱和键的羧酸酚酯
B.该有机物中含有4种官能团
C.与溴水发生反应,1 mol该物质最多消耗3 mol Br2
D.1 mol该有机物与氢氧化钠溶液发生反应,最多消耗NaOH 4 mol
5.(2022吉林一中月考)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.泛酸分子式为C9H17NO5
B.1 mol乳酸与金属钠反应可生成1 mol氢气
C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子间形成氢键有关
D.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
6.利用如图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
题组二 羧酸衍生物在有机合成中的应用
7.丙烯是基本的有机化工原料,由丙烯经如下步骤可合成N-异丙基丙烯酰胺,其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
丙烯
(1)丙烯的结构简式为 。
(2)反应Ⅰ的反应类型为 。
(3)反应Ⅱ (填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂,理由是 。
(4)检验生成的B中是否含有A的方法是 ;
若含有A,写出A参与反应的化学方程式: 。
(5)M与A互为同系物,相对分子质量比A大14,写出M所有可能的结构:
(不考虑立体异构)。
(6)反应Ⅲ的另一种反应物的结构简式为 。
8.酚酯是近年高考有机化学命题的热点,其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液水浴共热,有银镜生成,则A的结构简式是 。
(2)BC的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 。
(5)下列关于G的说法正确的是 (填字母)。
a.能与溴水反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
答案全解全析
基础过关练
1.B 2.D 3.B 4.B 5.D 6.A 7.C 8.A
9.B 10.C 11.B 12.B
1.B 酯分子中可含有多个酯基。
2.D 在碱性或酸性溶液中酯会水解,故A、C项错误;酯易溶于有机溶剂,而难溶于水,故B项错误,D项正确。
3.B 酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在加热条件下反应生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子,B正确;浓H2SO4在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。
4.B 该有机物中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,酯水解则是酯基中的C—O键断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基。综上可知,该有机物水解时断裂③⑤键,B项符合题意。
5.D 酯X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,则该酯分子中H原子数目与C原子数目之比是2∶1,属于饱和一元酯,A项、C项物质不是饱和一元酯,A、C错误;B项物质水解生成正丁酸和正丙醇,正丙醇催化氧化可得丙酸,丙酸和正丁酸互为同系物,B错误;D项物质水解生成的羧酸是CH3CH2CH2COOH,生成的醇是HOCH2CH(CH3)2,该醇催化氧化后所得羧酸是HOOCCH(CH3)2,该羧酸与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体,D正确。
方法技巧
酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,说明酯分子中H原子数目是C原子数目的2倍,从而推出该酯属于饱和一元酯;该酯水解可得羧酸甲和醇乙,醇乙催化氧化可得羧酸丙,且甲与丙互为同分异构体,则形成该酯的羧酸与醇分子中具有相同的C原子数目。根据题目确定酯的结构特点,利用代入法进行验证即可。
6.A 油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子,A错误;热的纯碱溶液可以促进油脂水解,去油渍效果更好,B正确;清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应,又称为皂化反应,C、D正确。
7.C 硬脂酸为C17H35COOH,油酸为C17H33COOH,软脂酸为C15H31COOH,根据分子结构可知一个分子中含1个碳碳双键和3个酯基。形成该物质的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯,A错误;1 mol该物质在一定条件下只能与
1 mol H2发生加成反应,B错误;该物质与NaOH溶液混合加热发生水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物与该物质的完全水解产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的,有两种:、,D错误。
8.A 玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A正确;玉米油中亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸点越低,玉米油常温下为液态,B不正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,C不正确;玉米油营养价值高是因为不饱和脂肪酸的含量高,D不正确。
9.B 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确、B错误;胺类化合物具有碱性,C、D正确。
10.C 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确,A、B错误;丙烯酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,D错误。
11.B 烟酰胺分子中含碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有酰胺基(),D错误。
12.B 题述两种化合物分子中均含有—NH—,类比氨气和胺的化学性质可知,其均可与H+结合,故均可以与盐酸反应形成离子化合物,A正确;未用稀硝酸中和氢氧化钠,硝酸银会与氢氧化钠反应产生沉淀,干扰卤素原子的检验,B错误;题述两种化合物的分子中均有1个手性碳原子,其分别与足量的H2发生加成反应后,分子中手性碳原子数目均增加,C正确;羟基氯喹分子中有羟基,羟基为亲水基,羟基与水分子可形成氢键,故羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快,D正确。
能力提升练
1.B 2.D 3.A 4.B 5.D 6.B
1.B 根据他米巴罗汀的结构可知其分子式为C22H25O3N,A正确;他米巴罗汀含有肽键、羧基两种官能团,B错误;他米巴罗汀含有羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,含有苯环,可以和氢气发生加成反应,C正确;他米巴罗汀中存在连接4个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,D正确。
2.D 该双环烯酯含有碳碳双键,能使酸性重铬酸钾溶液变色,A错误;1 mol该双环烯酯最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;该双环烯酯的水解产物为醇和羧酸,醇不能与氢氧化钠溶液反应,C错误;该双环烯酯与H2完全加成后的产物为,有9种不同化学环境的氢原子,一氯代物有9种,D正确。
3.A 由X的结构可知,X分子中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,A错误;X分子中含有的官能团为碳溴键、酯基和肽键,共3种,B正确;X的分子式为C11H9Br2NO3,C正确;X分子水解得到的HBr、酚羟基、羧基都能与氢氧化钠溶液反应,所以1 mol该分子最多能消耗6 mol氢氧化钠,D正确。
4.B 由该有机物的结构可知该物质的分子式为C12H12O4,含有酯基和碳碳双键,酯基由酚羟基和羧基脱水形成,因此该物质属于含不饱和键的羧酸酚酯,A正确;该有机物中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团,B错误;该物质中含有酚羟基和碳碳双键,1 mol该物质与溴水反应最多消耗3 mol Br2,C正确;1 mol该物质中含有2 mol酚羟基、1 mol酚酯基,与NaOH溶液发生反应最多消耗4 mol NaOH,D正确。
5.D 泛酸在酸性条件下水解可生成两种有机物:和,两者与乳酸均不互为同系物。
6.B 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应;此外酚羟基的邻、对位氢原子可与Br2发生取代反应,则1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误。X中含有碳碳双键,可发生氧化反应和加聚反应,含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,B正确。Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。1 mol X含有1 mol —COOH、1 mol肽键、1 mol酚羟基与羧基形成的酯基、1 mol酚羟基,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
7.答案 (1)
(2)氧化反应
(3)不能 酸性KMnO4溶液会将碳碳双键氧化
(4)取适量生成的B先与一定量的NaOH溶液充分混合,再与新制氢氧化铜共热,若产生砖红色沉淀,说明含有A,否则不含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(5)、、
(6)
解析 丙烯的结构简式为,发生反应Ⅰ后生成A(),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构差异,推测反应Ⅲ为取代反应,是B()和2-丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
(4)A的结构中含有醛基,而B中没有,因此检验是否含有醛基即可;先将生成的B与一定量的NaOH溶液混合,再加入一定量新制Cu(OH)2,加热,若有砖红色沉淀出现,则含有A,若无砖红色沉淀出现,则不含A;若含有A,则A参与反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。
(5)由题可知,M的分子比A的分子中的碳原子数多1,M与A互为同系物,所以M的可能结构有、、三种。
(6)通过分析可知,反应Ⅲ的另一种反应物为2-丙胺,结构简式为。
8.答案 (1)CH3CHO (2)取代反应
(3) (4)+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O (5)abd
解析 (1)A与银氨溶液水浴共热,有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇发生酯化反应生成E,E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在NaOH溶液中发生水解反应时,1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多消耗3 mol NaOH,F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴水发生加成反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以最多能与4 mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。
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2024人教版新教材高中化学选择性必修3
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
题组一 酯
1.下列有关酯的说法错误的是( )
A.密度一般比水小
B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有芳香气味
D.难溶于水
2.从植物的果实里提取低级酯,宜采用的方法是( )
A.加氢氧化钠溶液溶解后分液
B.加水溶解后分液
C.加酸溶液后蒸馏
D.加有机溶剂溶解后蒸馏
3.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
4.如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,①~⑥表示该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是( )
A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②
5.(2021吉林白城期中)酯X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,X水解可得酸甲和醇乙,醇乙催化氧化后可得酸丙,且甲和丙互为同分异构体,则X是( )
A.CH3CH2COOCHCH2
B.CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3
C.CH2CHCH2COOCH2CH2CHCH2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
题组二 油脂
6.生活中常用纯碱溶液来清洗餐具上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是( )
A.油脂属于天然高分子
B.热的纯碱溶液去油渍效果更好
C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应
D.油脂在碱性条件下发生水解反应,又称为皂化反应
7.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.与该物质互为同分异构体且完全水解后产物与该物质完全水解产物相同的油脂有三种(不考虑立体异构)
8.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成,因此,玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
题组三 酰胺
9.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl
D.三聚氰胺()具有碱性
10.大部分油炸、烤制食品中含有丙烯酰胺(),丙烯酰胺具有一定致癌性。下列关于丙烯酰胺的叙述正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.不能发生加聚反应
C.能与氢气发生加成反应 D.不能发生水解反应
11.烟酰胺是美容皮肤科学领域公认的皮肤抗老化成分,越来越被人们所重视,其在皮肤抗老化方面最重要的功效是减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄等。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是( )
A.烟酰胺不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D.烟酰胺分子中含有酮羰基和氨基
12.(2021河北“五个一名校联盟”一诊)《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出,氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物的性质描述错误的是( )
图1
图2
A.均可以与盐酸反应形成离子化合物
B.分别取两种化合物,加入NaOH溶液并加热,一段时间后冷却,加入AgNO3溶液,均有白色沉淀产生,则证明两化合物中均含有氯元素
C.与足量的H2发生加成反应后,分子中的手性碳原子数均发生了改变
D.羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快
能力提升练
题组一 新情境下对羧酸衍生物的综合考查
1.他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默病等具有较好治疗效果的药物,其结构如图所示,下列说法不正确的是( )
A.分子式为C22H25O3N
B.结构中有3种官能团
C.可以发生取代反应、加成反应
D.所有碳原子不可能共面
2.(2022山东潍坊一模)北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是( )
A.该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾溶液变色
B.1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H2发生加成反应
C.该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应
D.该双环烯酯与H2完全加成后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)
3.(2022山东菏泽二模)有机物X是一种合成吲哚-2-酮类药物的中间体,其结构如图所示,下列有关X的说法不正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.含有3种官能团
C.分子式为C11H9Br2NO3
D.1 mol该分子与NaOH溶液共热,最多能消耗6 mol氢氧化钠
4.有机物A是合成HIV-1逆转录酶的有效抑制剂的重要反应物,其结构如图所示,下列有关此有机物的说法不正确的是( )
A.该物质的分子式为C12H12O4,属于含不饱和键的羧酸酚酯
B.该有机物中含有4种官能团
C.与溴水发生反应,1 mol该物质最多消耗3 mol Br2
D.1 mol该有机物与氢氧化钠溶液发生反应,最多消耗NaOH 4 mol
5.(2022吉林一中月考)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.泛酸分子式为C9H17NO5
B.1 mol乳酸与金属钠反应可生成1 mol氢气
C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子间形成氢键有关
D.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
6.利用如图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
题组二 羧酸衍生物在有机合成中的应用
7.丙烯是基本的有机化工原料,由丙烯经如下步骤可合成N-异丙基丙烯酰胺,其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
丙烯
(1)丙烯的结构简式为 。
(2)反应Ⅰ的反应类型为 。
(3)反应Ⅱ (填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂,理由是 。
(4)检验生成的B中是否含有A的方法是 ;
若含有A,写出A参与反应的化学方程式: 。
(5)M与A互为同系物,相对分子质量比A大14,写出M所有可能的结构:
(不考虑立体异构)。
(6)反应Ⅲ的另一种反应物的结构简式为 。
8.酚酯是近年高考有机化学命题的热点,其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液水浴共热,有银镜生成,则A的结构简式是 。
(2)BC的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 。
(5)下列关于G的说法正确的是 (填字母)。
a.能与溴水反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
答案全解全析
基础过关练
1.B 2.D 3.B 4.B 5.D 6.A 7.C 8.A
9.B 10.C 11.B 12.B
1.B 酯分子中可含有多个酯基。
2.D 在碱性或酸性溶液中酯会水解,故A、C项错误;酯易溶于有机溶剂,而难溶于水,故B项错误,D项正确。
3.B 酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在加热条件下反应生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子,B正确;浓H2SO4在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。
4.B 该有机物中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,酯水解则是酯基中的C—O键断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基。综上可知,该有机物水解时断裂③⑤键,B项符合题意。
5.D 酯X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,则该酯分子中H原子数目与C原子数目之比是2∶1,属于饱和一元酯,A项、C项物质不是饱和一元酯,A、C错误;B项物质水解生成正丁酸和正丙醇,正丙醇催化氧化可得丙酸,丙酸和正丁酸互为同系物,B错误;D项物质水解生成的羧酸是CH3CH2CH2COOH,生成的醇是HOCH2CH(CH3)2,该醇催化氧化后所得羧酸是HOOCCH(CH3)2,该羧酸与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体,D正确。
方法技巧
酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,说明酯分子中H原子数目是C原子数目的2倍,从而推出该酯属于饱和一元酯;该酯水解可得羧酸甲和醇乙,醇乙催化氧化可得羧酸丙,且甲与丙互为同分异构体,则形成该酯的羧酸与醇分子中具有相同的C原子数目。根据题目确定酯的结构特点,利用代入法进行验证即可。
6.A 油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子,A错误;热的纯碱溶液可以促进油脂水解,去油渍效果更好,B正确;清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应,又称为皂化反应,C、D正确。
7.C 硬脂酸为C17H35COOH,油酸为C17H33COOH,软脂酸为C15H31COOH,根据分子结构可知一个分子中含1个碳碳双键和3个酯基。形成该物质的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯,A错误;1 mol该物质在一定条件下只能与
1 mol H2发生加成反应,B错误;该物质与NaOH溶液混合加热发生水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物与该物质的完全水解产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的,有两种:、,D错误。
8.A 玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A正确;玉米油中亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸点越低,玉米油常温下为液态,B不正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,C不正确;玉米油营养价值高是因为不饱和脂肪酸的含量高,D不正确。
9.B 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确、B错误;胺类化合物具有碱性,C、D正确。
10.C 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确,A、B错误;丙烯酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,D错误。
11.B 烟酰胺分子中含碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有酰胺基(),D错误。
12.B 题述两种化合物分子中均含有—NH—,类比氨气和胺的化学性质可知,其均可与H+结合,故均可以与盐酸反应形成离子化合物,A正确;未用稀硝酸中和氢氧化钠,硝酸银会与氢氧化钠反应产生沉淀,干扰卤素原子的检验,B错误;题述两种化合物的分子中均有1个手性碳原子,其分别与足量的H2发生加成反应后,分子中手性碳原子数目均增加,C正确;羟基氯喹分子中有羟基,羟基为亲水基,羟基与水分子可形成氢键,故羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快,D正确。
能力提升练
1.B 2.D 3.A 4.B 5.D 6.B
1.B 根据他米巴罗汀的结构可知其分子式为C22H25O3N,A正确;他米巴罗汀含有肽键、羧基两种官能团,B错误;他米巴罗汀含有羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,含有苯环,可以和氢气发生加成反应,C正确;他米巴罗汀中存在连接4个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,D正确。
2.D 该双环烯酯含有碳碳双键,能使酸性重铬酸钾溶液变色,A错误;1 mol该双环烯酯最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;该双环烯酯的水解产物为醇和羧酸,醇不能与氢氧化钠溶液反应,C错误;该双环烯酯与H2完全加成后的产物为,有9种不同化学环境的氢原子,一氯代物有9种,D正确。
3.A 由X的结构可知,X分子中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,A错误;X分子中含有的官能团为碳溴键、酯基和肽键,共3种,B正确;X的分子式为C11H9Br2NO3,C正确;X分子水解得到的HBr、酚羟基、羧基都能与氢氧化钠溶液反应,所以1 mol该分子最多能消耗6 mol氢氧化钠,D正确。
4.B 由该有机物的结构可知该物质的分子式为C12H12O4,含有酯基和碳碳双键,酯基由酚羟基和羧基脱水形成,因此该物质属于含不饱和键的羧酸酚酯,A正确;该有机物中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团,B错误;该物质中含有酚羟基和碳碳双键,1 mol该物质与溴水反应最多消耗3 mol Br2,C正确;1 mol该物质中含有2 mol酚羟基、1 mol酚酯基,与NaOH溶液发生反应最多消耗4 mol NaOH,D正确。
5.D 泛酸在酸性条件下水解可生成两种有机物:和,两者与乳酸均不互为同系物。
6.B 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应;此外酚羟基的邻、对位氢原子可与Br2发生取代反应,则1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误。X中含有碳碳双键,可发生氧化反应和加聚反应,含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,B正确。Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。1 mol X含有1 mol —COOH、1 mol肽键、1 mol酚羟基与羧基形成的酯基、1 mol酚羟基,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
7.答案 (1)
(2)氧化反应
(3)不能 酸性KMnO4溶液会将碳碳双键氧化
(4)取适量生成的B先与一定量的NaOH溶液充分混合,再与新制氢氧化铜共热,若产生砖红色沉淀,说明含有A,否则不含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(5)、、
(6)
解析 丙烯的结构简式为,发生反应Ⅰ后生成A(),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构差异,推测反应Ⅲ为取代反应,是B()和2-丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
(4)A的结构中含有醛基,而B中没有,因此检验是否含有醛基即可;先将生成的B与一定量的NaOH溶液混合,再加入一定量新制Cu(OH)2,加热,若有砖红色沉淀出现,则含有A,若无砖红色沉淀出现,则不含A;若含有A,则A参与反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。
(5)由题可知,M的分子比A的分子中的碳原子数多1,M与A互为同系物,所以M的可能结构有、、三种。
(6)通过分析可知,反应Ⅲ的另一种反应物为2-丙胺,结构简式为。
8.答案 (1)CH3CHO (2)取代反应
(3) (4)+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O (5)abd
解析 (1)A与银氨溶液水浴共热,有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇发生酯化反应生成E,E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在NaOH溶液中发生水解反应时,1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多消耗3 mol NaOH,F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴水发生加成反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以最多能与4 mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。
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