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2024人教版新教材高中化学选择性必修3
本章复习提升
易混易错练
易错点1 混淆常见官能团
1.下列各项物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
A.
B.
C.
D.
2.下列物质中都含有“”,其中一种有别于其他三种,该物质是( )
A. B.
C. D.
易错点2 有机化合物键线式的识别
3.烃A分子的结构(其中C、H元素符号已略去)如图所示,因其分子中碳原子排列类似金刚石,故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法错误的是( )
A.分子中有4个结构
B.分子中有4个由六个碳原子构成的碳环
C.金刚烷的分子式是C10H16
D.金刚烷分子的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
4.如图是立方烷的键线式,下列有关说法不正确的是( )
A.它和苯的最简式相同
B.它属于芳香烃
C.它只含C—C键和C—H键
D.它与苯乙烯()互为同分异构体
易错点3 忽视对称性,在判断氢原子类型时出现错误
5.(2022山东部分重点学校联考)某有机物的核磁共振氢谱图如图所示,该有机物的结构简式可能是( )
δ
A.CH3CH2Br B. C. D.CH3CH2OH
6.由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示,其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中,吸收峰分别有( )
A.1组 1组 B.1组 2组
C.1组 3组 D.2组 3组
思想方法练
利用“有序化”的学科思想突破同分异构体的书写与数目判断
方法概述
同分异构体的数目判断和结构简式的书写体现了“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养,解题过程中需要从复杂的化学问题中提取要素进行分析,构建相应的模型。如果解题过程中思维无序,则很容易导致重复书写或漏写,故解答同分异构体的书写或数目判断的题目时,要始终贯彻“有序化”的思想。
1.下列烃中,一氯代物的数目(不考虑立体异构)最多的是( )
A.B.
C. D.
2.某有机物结构为,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有( )
A.15种 B.11种
C.10种 D.5种
3.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
A. 苯环上的一氯取代物有5种
B.丁烷(C4H10)的二氯取代物有4种
C.菲的结构简式为,其一硝基取代物有10种
D.和互为同分异构体
4.已知化合物A与立方烷的分子结构相似,如图:
化合物A
化合物B
则A的二氯代物(不考虑立体异构)有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
5.(2022湖南长沙期中)δ-戊内酯()是一种内源性代谢产物,它具有羧基且属于链状化合物的同分异构体(不考虑立体异构)共有( )
A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
6.(2021上海崇明二模)与苯乙酸()互为同分异构体且属于芳香酯类的有机物(不考虑立体异构)有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
7.(1)分子式为C4H8O2且属于羧酸的有机物有 种,其结构简式为 ;属于酯的有机物有 种,其结构简式为 。
(2)的同分异构体中含有苯环的有 种,其中核磁共振氢谱图中出现四组峰的有 种。
答案全解全析
易混易错练
1.A 2.D 3.D 4.B 5.A 6.C
1.A A中两者都属于酚;B中前者属于醛,后者属于醚;C中前者属于醇,后者属于酚;D中前者属于酯,后者属于羧酸。
易错分析
在解答这类题目的过程中常见的错误有以下几种:
(1)误认为苯环是官能团,苯环的组成、结构和性质有一定的特点,但苯环不是官能团;
(2)对醛基、酮羰基、羧基和酯基的结构识别错误;
(3)混淆醇和酚的结构,误认为含有羟基的都是醇,或误认为含有苯环和羟基的都是酚;
(4)对烃和烃的衍生物、苯的同系物、芳香烃的概念辨识不清。
2.D D中“”左侧连接苯环,右侧连接甲基,属于酯,其他三种物质中“”的右端连接氢原子,均属于羧酸,D符合题意。
3.D 题图是金刚烷的键线式,可看出金刚烷分子由碳原子和氢原子构成,因而属于烃。从结构可看出,金刚烷分子中有两种不同化学环境的碳原子,它们的数目分别是6个(1个碳原子连接2个氢原子)和4个(1个碳原子连接1个氢原子),A项正确;分子中存在4个由碳原子构成的六元环,B项正确;由结构可知金刚烷的分子式是C10H16,C项正确;金刚烷分子中有2种不同化学环境的氢原子,故它的一氯代物只有2种,D项错误。
易错分析
(1)结合键线式的起点、终点、拐点、交点的个数确定碳原子的个数,不要漏掉起点、终点碳原子;
(2)每个碳原子最多形成4个共价键,结合分子中每个碳原子的成键个数,不足的用氢原子补足,从而确定有机物分子中氢原子个数。
4.B 题给立方烷的分子结构是对称的,8个碳原子分别位于正方体的8个顶点,每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键,与1个氢原子形成C—H键,故其分子式是C8H8,最简式是CH,与苯的最简式相同,A项正确;分子结构中不含苯环,不属于芳香烃,B项错误;分子结构中只含有C—C键和C—H键,C项正确;苯乙烯的分子式是C8H8,与立方烷的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。
5.A 核磁共振氢谱图中有两组吸收峰,则该有机物中含有2种不同化学环境的氢原子。CH3CH2Br含有2种不同化学环境的氢原子;、、CH3CH2OH中均含有3种不同化学环境的氢原子。
易错分析
等效氢的判断
(1)同一碳原子上氢原子类型相同;
(2)连在同一碳原子上的甲基的氢原子类型相同;
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。
6.C 图甲所示结构中氢原子的化学环境完全相同,其核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰;图乙中2个五元环结构对称,每个五元环中有3种不同化学环境的氢原子,则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰。
思想方法练
1.C 2.C 3.D 4.B 5.A 6.C
1.C 通过分析分子中氢原子的化学环境可知:A项分子中含有2种氢原子,其一氯代物有2种;B项分子中含有3种氢原子,其一氯代物有3种;C项分子中含有4种氢原子,其一氯代物有4种;D项分子中含有2种氢原子,其一氯代物有2种。
2.C 解答本题可用换元法。该有机物分子式为C12H8O2,其二氯代物有10种,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,可知其六氯代物也有10种。
3.D 结构对称,其苯环上有3种H,则苯环上的一氯取代物有3种,A错误;丁烷(C4H10)有正丁烷和异丁烷2种结构,其中正丁烷的二氯取代物有6种,异丁烷的二氯取代物有3种,共9种,B错误;菲具有对称性,关于如图所示虚线对称,分子中有5种H原子,故菲的一硝基取代物有5种,C错误;和的分子式相同,均为C7H8O,但结构不同,互为同分异构体,D正确。
4.B 2个Cl原子取代化合物A中的2个氢原子的情况分别如下:取代2个C上的H,取代2个Si上的H,取代相邻C和Si上的H,取代体对角线上的C和Si上的H,故化合物A的二氯代物共有4种。
5.A 的分子式为C5H8O2,不饱和度为2,符合条件的它的同分异构体中含有一个羧基、一个碳碳双键,共有8种结构,分别为、、、、、、、。
6.C 与苯乙酸()互为同分异构体且属于芳香酯类的有机物有、、、、、,共6种。
方法点津
限定条件的同分异构体的书写方法
书写限定条件的同分异构体时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么。一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类(官能团的位置改变时要注意官能团移动的“有序化”),根据氢原子的种类限定对称性(确定等效氢数目时要根据有机物分子的空间结构的对称性进行“有序化”分类判断),再针对已知结构中的可变因素有序书写符合要求的同分异构体。
7.答案 (1)2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 4
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3 (2)4 2
解析 (1)可将C4H8O2改写成C3H7—COOH,—C3H7有2种结构,则符合条件的羧酸也有2种。属于酯的同分异构体可根据酸和醇的结构种数确定。(2)的同分异构体中含有苯环的有4种,分别为(含6种H)、(含4种H)、(含5种H)、(含4种H)。
方法点津
同分异构体的书写规律
(1)烷烃:只存在碳架异构,书写时要注意全面而不重复,注意按照“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端”的顺序进行“有序化”书写。
(2)具有官能团的有机物:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序进行“有序化”书写。
(3)芳香族化合物:苯环上取代基的位置一定,种类不确定时,同分异构体数目由取代基结构的数目决定。苯环上取代基种类一定但位置不确定时,若苯环上只有两个取代基,其在苯环上有“邻、间、对”3种位置关系;若苯环上有三个相同取代基,其在苯环上有“连、偏、均”3种位置关系(、、),按照顺序进行“有序化”书写。
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