2024人教版新教材高中化学选择性必修3同步练习--专题强化练3 有机合成的综合应用（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024人教版新教材高中化学选择性必修3同步练习--专题强化练3 有机合成的综合应用（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-08 19:19:55 | ||
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文档简介
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2024人教版新教材高中化学选择性必修3
专题强化练3 有机合成的综合应用
1.(2022江苏扬州期中)化合物F(萘丁美酮)是一种解热、镇痛药,其合成路线如图:
(1)可以鉴别A、B两种物质的试剂为 。
(2)B中官能团的名称为醚键和 。
(3)C→D过程中依次经历了 反应和 反应。
(4)设NA为阿伏加德罗常数的值。1 mol 中含有σ键的数目为 ,酯基中碳原子的杂化类型为 。
(5)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中含苯环,能使Br2的CCl4溶液褪色;
②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶3。
(6)已知:2CH3CHO CH3CHCHCHO+H2O。写出以、和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(2021安徽安庆期中)某化合物G的分子式为C8H12,且G的核磁共振氢谱中只有两组峰。一定条件下,各物质之间的转化关系如下:
已知:
Ⅰ.(R为H或烃基);
Ⅱ.A为气态烃类物质,相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1;
Ⅲ.A→B和D→E的反应条件相同;
Ⅳ.H的分子式为C8H10O2。
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,发生反应①所需的试剂和条件分别为 。
(2)H中含氧官能团的名称为 ,B+C→D的反应类型为 。
(3)1 mol J完全燃烧所需要的O2的物质的量为 mol。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)H+I→J的化学方程式为 。
(6)芳香族化合物M是H的同分异构体,则符合下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应;
b.结构中含—CH2CH3。
其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为 (写出一种即可)。
3.(2022福建龙岩一中模拟)苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。
已知:①RCN RCOOH;
②RCOCOOH RCOOH+CO↑。
回答下列问题:
(1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式: 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①遇FeCl3溶液不变紫色;
②可以发生银镜反应;
③含苯环。
其中能与金属钠反应生成H2,且苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
答案全解全析
1.答案 (1)FeCl3溶液 (2)碳溴键 (3)加成 消去 (4)18NA sp2
(5)、
(6)
解析 (1)由A、B的结构简式可知,A中含酚羟基,加入氯化铁溶液,溶液会变为紫色,而B中不含酚羟基,加入氯化铁溶液,溶液不会呈紫色。
(2)由B的结构简式可知,B中官能团为醚键和碳溴键。
(3)由C和D的结构简式可知,C先发生加成反应生成,再发生消去反应生成D。
(4)1 mol 中含2 mol双键和16 mol单键,单键为σ键,1个双键中有1个σ键、1个π键,因此共含18 mol σ键,数目为18NA;酯基中的碳原子形成2个单键、1个双键,没有孤电子对,采取sp2杂化。
(5)C的结构简式为,其同分异构体的分子中含苯环,能使Br2的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键或碳碳三键,分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶3,说明分子结构高度对称,只有两种氢原子,则符合条件的有和。
(6)本题可采用逆向合成分析法。根据2CH3CHO CH3CHCHCHO+H2O可知,可以由和CH3CHO反应生成。CH3CH2OH催化氧化可生成CH3CHO;与Br2发生甲基的邻位取代生成,根据B→C的过程可知,。
2.答案 (1)甲烷 Cl2和光照 (2)羟基 取代反应 (3)17 (4)+2NaOH+2NaCl+2H2O (5)+ +2H2O (6)9 (答案合理即可)
解析 A为气态烃类物质,相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1,则A的相对分子质量为16,A为甲烷;根据信息分析,B为一氯甲烷。化合物G的分子式为C8H12,且G的核磁共振氢谱中只有两组峰,由题图可知G为卤代烃消去之后的产物,所以G为,F为,进而推出D为对二甲苯,H为,I为,J为。
(1)由上述分析可知,A为甲烷,发生反应①所需的条件和试剂分别为Cl2和光照。
(2)H中含氧官能团为羟基,B+C→D的反应类型为取代反应。
(3)J的分子式为C16H12O4,1 mol J完全燃烧所需要的O2的物质的量为17 mol。
(6)H的分子式为C8H10O2,芳香族化合物M是H的同分异构体,M能与FeCl3溶液发生显色反应,说明M分子中含有酚羟基;结构中含—CH2CH3。①M分子中苯环上连接一个乙基和两个羟基,则两个酚羟基位于邻位时有2种结构,酚羟基位于间位时有3种结构,酚羟基位于对位时有1种结构,共6种;②M分子中苯环上连接一个羟基和一个—OCH2CH3时,有邻、间、对三种位置关系;综上,符合条件的M共有9种。其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为或或。
3.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH +H2O
(3)12 、
(4)CH2CH2 CH2BrCH2Br CH2CNCH2CN HOOCCH2CH2COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知信息①的反应原理知B为;B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C();C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成;在酸性条件下水解生成D();根据已知信息②的反应原理推得E为;E与溴乙烷发生取代反应生成F();F与发生取代反应生成苯巴比妥。
(3)由题意知,符合条件的同分异构体中含有苯环、醛基等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构有、、、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),故共有12种;能与金属钠反应且苯环上含有四种氢原子的结构简式为、。
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2024人教版新教材高中化学选择性必修3
专题强化练3 有机合成的综合应用
1.(2022江苏扬州期中)化合物F(萘丁美酮)是一种解热、镇痛药,其合成路线如图:
(1)可以鉴别A、B两种物质的试剂为 。
(2)B中官能团的名称为醚键和 。
(3)C→D过程中依次经历了 反应和 反应。
(4)设NA为阿伏加德罗常数的值。1 mol 中含有σ键的数目为 ,酯基中碳原子的杂化类型为 。
(5)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中含苯环,能使Br2的CCl4溶液褪色;
②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶3。
(6)已知:2CH3CHO CH3CHCHCHO+H2O。写出以、和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(2021安徽安庆期中)某化合物G的分子式为C8H12,且G的核磁共振氢谱中只有两组峰。一定条件下,各物质之间的转化关系如下:
已知:
Ⅰ.(R为H或烃基);
Ⅱ.A为气态烃类物质,相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1;
Ⅲ.A→B和D→E的反应条件相同;
Ⅳ.H的分子式为C8H10O2。
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,发生反应①所需的试剂和条件分别为 。
(2)H中含氧官能团的名称为 ,B+C→D的反应类型为 。
(3)1 mol J完全燃烧所需要的O2的物质的量为 mol。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)H+I→J的化学方程式为 。
(6)芳香族化合物M是H的同分异构体,则符合下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应;
b.结构中含—CH2CH3。
其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为 (写出一种即可)。
3.(2022福建龙岩一中模拟)苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。
已知:①RCN RCOOH;
②RCOCOOH RCOOH+CO↑。
回答下列问题:
(1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式: 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①遇FeCl3溶液不变紫色;
②可以发生银镜反应;
③含苯环。
其中能与金属钠反应生成H2,且苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
答案全解全析
1.答案 (1)FeCl3溶液 (2)碳溴键 (3)加成 消去 (4)18NA sp2
(5)、
(6)
解析 (1)由A、B的结构简式可知,A中含酚羟基,加入氯化铁溶液,溶液会变为紫色,而B中不含酚羟基,加入氯化铁溶液,溶液不会呈紫色。
(2)由B的结构简式可知,B中官能团为醚键和碳溴键。
(3)由C和D的结构简式可知,C先发生加成反应生成,再发生消去反应生成D。
(4)1 mol 中含2 mol双键和16 mol单键,单键为σ键,1个双键中有1个σ键、1个π键,因此共含18 mol σ键,数目为18NA;酯基中的碳原子形成2个单键、1个双键,没有孤电子对,采取sp2杂化。
(5)C的结构简式为,其同分异构体的分子中含苯环,能使Br2的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键或碳碳三键,分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶3,说明分子结构高度对称,只有两种氢原子,则符合条件的有和。
(6)本题可采用逆向合成分析法。根据2CH3CHO CH3CHCHCHO+H2O可知,可以由和CH3CHO反应生成。CH3CH2OH催化氧化可生成CH3CHO;与Br2发生甲基的邻位取代生成,根据B→C的过程可知,。
2.答案 (1)甲烷 Cl2和光照 (2)羟基 取代反应 (3)17 (4)+2NaOH+2NaCl+2H2O (5)+ +2H2O (6)9 (答案合理即可)
解析 A为气态烃类物质,相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1,则A的相对分子质量为16,A为甲烷;根据信息分析,B为一氯甲烷。化合物G的分子式为C8H12,且G的核磁共振氢谱中只有两组峰,由题图可知G为卤代烃消去之后的产物,所以G为,F为,进而推出D为对二甲苯,H为,I为,J为。
(1)由上述分析可知,A为甲烷,发生反应①所需的条件和试剂分别为Cl2和光照。
(2)H中含氧官能团为羟基,B+C→D的反应类型为取代反应。
(3)J的分子式为C16H12O4,1 mol J完全燃烧所需要的O2的物质的量为17 mol。
(6)H的分子式为C8H10O2,芳香族化合物M是H的同分异构体,M能与FeCl3溶液发生显色反应,说明M分子中含有酚羟基;结构中含—CH2CH3。①M分子中苯环上连接一个乙基和两个羟基,则两个酚羟基位于邻位时有2种结构,酚羟基位于间位时有3种结构,酚羟基位于对位时有1种结构,共6种;②M分子中苯环上连接一个羟基和一个—OCH2CH3时,有邻、间、对三种位置关系;综上,符合条件的M共有9种。其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为或或。
3.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH +H2O
(3)12 、
(4)CH2CH2 CH2BrCH2Br CH2CNCH2CN HOOCCH2CH2COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知信息①的反应原理知B为;B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C();C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成;在酸性条件下水解生成D();根据已知信息②的反应原理推得E为;E与溴乙烷发生取代反应生成F();F与发生取代反应生成苯巴比妥。
(3)由题意知,符合条件的同分异构体中含有苯环、醛基等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构有、、、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),故共有12种;能与金属钠反应且苯环上含有四种氢原子的结构简式为、。
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