2024年高三化学专题复习 基于认知模型建构的大概念教学——以“有机物分子中基团间相互作用”的教学为例 课件（共24张PPT）
文档属性
| 名称 | 2024年高三化学专题复习 基于认知模型建构的大概念教学——以“有机物分子中基团间相互作用”的教学为例 课件（共24张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-09 18:29:42 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
基于认知模型建构的大概念教学
——以“有机物分子中基团间相互作用”的教学为例
维生素C又叫抗坏血酸是一种水溶性维生素，在人体内会参与多种反应。能促进胶原蛋白的形成，防治坏血病，可以促进外伤愈合；具有还原性，促进胆固醇代谢及铁的吸收，抗衰老，具有增强机体免疫力和抗癌能力。Vc在人体不能合成，每人每天摄入100mg左右就能满足需要。樱桃、猕猴桃、草莓、辣椒、番茄、苦瓜含有
较多Vc。
科普小知识
官能团
基团间的相互影响
预测可能具有的性质
分析有机物的结构
预测有机物性质的方法
学习目标：
1.知道同一分子中官能团之间存在相互影响。
2.知道分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
3.能从微观角度解释重要有机反应的基团间的相互影响的本源。
4.建立从化学键的角度认识有机物性质的认知模型，发展学生宏观辨识与微观探析，证据推理与模型认知的学科素养。
羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢？
任务1
元素 电负性
H 2.1
C 2.5
O 3.5
共价键 极性
C—H 弱
O—H 强
从化学键的极性角度分析
羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢？
任务1
乙醇分子中羟基极性最强，活性最强
共价键的极性影响基团的活性
注意：键的极性不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强度可能发生变化
比较羟基氢的活泼性
—水、乙醇和苯酚的羟基哪个更活泼？提供合理证据
任务2
CH3CH2－OH
H－OH
小组讨论：
CH3CH2－OH
H－OH
比较
羟基活性
（1）设计实验证明
（2）定量分析比较
（3）从结构微观角度分析比较
物质 电离常数
H-OH K=1.8×10–16
CH3CH2-OH K=10–30
Ka=10–10
H—O—H
CH3CH2O—H
羟基氢的活泼程度
H2O H++OH–
CH3CH2OH H++CH3CH2O–
室温下
K=1.8×10–16
K=10–30
Ka=10–10
水
乙醇
苯酚
基团间的相互作用影响键的极性
苯酚＞水＞乙醇
乙基推电子，使氧氢键的极性减弱
苯基吸电子，使氧氢键的极性增强
电子效应
诱导效应：
在分子中引进一个原子或原子团后，可使σ键电子沿着原子链向某一方向移动，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应。
诱导效比较，常以氢原子为标准。
吸电子基团：吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团
（如：–NO2、–CN、–COOH、–COOR、–CHO 、 –X、 、–OCH3、–OH、 –C6H5 、 等）
推电子基团：比氢原子弱（如：烷基）(CH3)3C–＞(CH3)2C–＞CH3CH2–＞CH3–。
拓展视野
针对性练习1
液相中，测定一元醇的的酸性顺序如下，请根据所学知识
解释酸性顺序。
CH3OH＞CH3CH2OH＞
烃基是推电子基团，推电子能力(CH3)2CH—＞CH3CH2—＞CH3—
迁移应用1
H—O—Cl
弱酸
H—O—Cl
H—O—Cl
中强酸
最强含氧酸
强酸
O
O
O
H—O—Cl
O
O
O
元素 H C O Cl
电负性 2.1 2.5 3.5 3.0
无机含氧酸中非羟基氧的数目越多酸性越强
从化学键的极性变化角度分析HClO、HClO2、HClO3、HClO4酸性依次增强的原因
链接高考
【2022年山东高考16题节选】
的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，
其中碱性最弱的是______。
甲基是推电子基，氯原子是吸电子基，导致N原子电子云密度 最小，
最大。
分析羟基对其他基团的影响
任务3
从结构微观角度分析羟基对其他基团是如何影响的？
1.为何乙烷很难被一般氧化剂氧化，而乙醇可以被氧化为醛或酮？
2.为何苯与溴反应需要铁作催化剂生成溴苯，而苯酚与溴反应不需要条件且生成三溴苯酚？
分析：苯酚中的羟基是如何影响苯环的？
..
δ+
δ-
δ-
δ-
苯酚中共轭效应的影响大于诱导效应，苯环被“致活”。
羟基氧原子上的p电子向苯环π键供电子，形成p-π共轭效应，提升苯环电子云密度。
氧原子的电负性比碳原子强，羟基表现吸电子的诱导效应，使苯环上的电子云密度降低，苯环活性减弱，与事实不符。
针对性练习2：
从结构的角度解释：为什么甲苯发生硝化反应的速率是苯发生硝化反应速率的4000倍？
δ+
δ-
δ-
δ-
δ-
δ+
δ+
δ-
δ+
甲基是给电子基诱导效应基团，甲基的 C—H 键与苯环的大π键形成δ-π超共轭效应，向苯环补给电子，使苯环的电子云密度升高，活性增强。
从结构的角度解释烯烃、炔烃、羧酸的a-H容易与Cl2发生取代反应。如：CH3CH=CH2、RCH2COOH（教材p90追根源）
迁移应用2
碳碳双键、碳碳三键、羧基均为吸电子基，使α-C上的C-H键极性增强，在一定条件下，α-H表现反应活性。
解密Vc的酸性
请谈一下本节收获
课堂小结
分析有机化合物性质的一般思路
【学以致用】：以甲苯为原料，设计了如下两种合成水杨酸（ ）的方案，请分析方案存在哪些缺陷？（已知羧基为间位定位基，甲基为邻对位定位基）
羧基为间位定位基，溴原子一般不处于邻位。
甲基为邻对位定位基团，难以控制反应只取代邻位。
可采取对位氢保护的方法
课后作业
利用本节课的收获去解决你在预习学案中尚存的问题。
2.完成合作探究学案上【巩固提升】的题目。
3.水杨酸（ ）是一种常用的解热镇痛药物，但酸性较强，对胃有一定的刺激性，长期服用容易引发胃溃疡。思考①为什么水杨酸酸性较强？②在确保药效的前提下，如何改变结构，降低水杨酸的酸性？
祝同学们2024金榜题名！
敬请各位专家老师批评指正！
基于认知模型建构的大概念教学
——以“有机物分子中基团间相互作用”的教学为例
维生素C又叫抗坏血酸是一种水溶性维生素，在人体内会参与多种反应。能促进胶原蛋白的形成，防治坏血病，可以促进外伤愈合；具有还原性，促进胆固醇代谢及铁的吸收，抗衰老，具有增强机体免疫力和抗癌能力。Vc在人体不能合成，每人每天摄入100mg左右就能满足需要。樱桃、猕猴桃、草莓、辣椒、番茄、苦瓜含有
较多Vc。
科普小知识
官能团
基团间的相互影响
预测可能具有的性质
分析有机物的结构
预测有机物性质的方法
学习目标：
1.知道同一分子中官能团之间存在相互影响。
2.知道分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
3.能从微观角度解释重要有机反应的基团间的相互影响的本源。
4.建立从化学键的角度认识有机物性质的认知模型，发展学生宏观辨识与微观探析，证据推理与模型认知的学科素养。
羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢？
任务1
元素 电负性
H 2.1
C 2.5
O 3.5
共价键 极性
C—H 弱
O—H 强
从化学键的极性角度分析
羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢？
任务1
乙醇分子中羟基极性最强，活性最强
共价键的极性影响基团的活性
注意：键的极性不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强度可能发生变化
比较羟基氢的活泼性
—水、乙醇和苯酚的羟基哪个更活泼？提供合理证据
任务2
CH3CH2－OH
H－OH
小组讨论：
CH3CH2－OH
H－OH
比较
羟基活性
（1）设计实验证明
（2）定量分析比较
（3）从结构微观角度分析比较
物质 电离常数
H-OH K=1.8×10–16
CH3CH2-OH K=10–30
Ka=10–10
H—O—H
CH3CH2O—H
羟基氢的活泼程度
H2O H++OH–
CH3CH2OH H++CH3CH2O–
室温下
K=1.8×10–16
K=10–30
Ka=10–10
水
乙醇
苯酚
基团间的相互作用影响键的极性
苯酚＞水＞乙醇
乙基推电子，使氧氢键的极性减弱
苯基吸电子，使氧氢键的极性增强
电子效应
诱导效应：
在分子中引进一个原子或原子团后，可使σ键电子沿着原子链向某一方向移动，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应。
诱导效比较，常以氢原子为标准。
吸电子基团：吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团
（如：–NO2、–CN、–COOH、–COOR、–CHO 、 –X、 、–OCH3、–OH、 –C6H5 、 等）
推电子基团：比氢原子弱（如：烷基）(CH3)3C–＞(CH3)2C–＞CH3CH2–＞CH3–。
拓展视野
针对性练习1
液相中，测定一元醇的的酸性顺序如下，请根据所学知识
解释酸性顺序。
CH3OH＞CH3CH2OH＞
烃基是推电子基团，推电子能力(CH3)2CH—＞CH3CH2—＞CH3—
迁移应用1
H—O—Cl
弱酸
H—O—Cl
H—O—Cl
中强酸
最强含氧酸
强酸
O
O
O
H—O—Cl
O
O
O
元素 H C O Cl
电负性 2.1 2.5 3.5 3.0
无机含氧酸中非羟基氧的数目越多酸性越强
从化学键的极性变化角度分析HClO、HClO2、HClO3、HClO4酸性依次增强的原因
链接高考
【2022年山东高考16题节选】
的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，
其中碱性最弱的是______。
甲基是推电子基，氯原子是吸电子基，导致N原子电子云密度 最小，
最大。
分析羟基对其他基团的影响
任务3
从结构微观角度分析羟基对其他基团是如何影响的？
1.为何乙烷很难被一般氧化剂氧化，而乙醇可以被氧化为醛或酮？
2.为何苯与溴反应需要铁作催化剂生成溴苯，而苯酚与溴反应不需要条件且生成三溴苯酚？
分析：苯酚中的羟基是如何影响苯环的？
..
δ+
δ-
δ-
δ-
苯酚中共轭效应的影响大于诱导效应，苯环被“致活”。
羟基氧原子上的p电子向苯环π键供电子，形成p-π共轭效应，提升苯环电子云密度。
氧原子的电负性比碳原子强，羟基表现吸电子的诱导效应，使苯环上的电子云密度降低，苯环活性减弱，与事实不符。
针对性练习2：
从结构的角度解释：为什么甲苯发生硝化反应的速率是苯发生硝化反应速率的4000倍？
δ+
δ-
δ-
δ-
δ-
δ+
δ+
δ-
δ+
甲基是给电子基诱导效应基团，甲基的 C—H 键与苯环的大π键形成δ-π超共轭效应，向苯环补给电子，使苯环的电子云密度升高，活性增强。
从结构的角度解释烯烃、炔烃、羧酸的a-H容易与Cl2发生取代反应。如：CH3CH=CH2、RCH2COOH（教材p90追根源）
迁移应用2
碳碳双键、碳碳三键、羧基均为吸电子基，使α-C上的C-H键极性增强，在一定条件下，α-H表现反应活性。
解密Vc的酸性
请谈一下本节收获
课堂小结
分析有机化合物性质的一般思路
【学以致用】：以甲苯为原料，设计了如下两种合成水杨酸（ ）的方案，请分析方案存在哪些缺陷？（已知羧基为间位定位基，甲基为邻对位定位基）
羧基为间位定位基，溴原子一般不处于邻位。
甲基为邻对位定位基团，难以控制反应只取代邻位。
可采取对位氢保护的方法
课后作业
利用本节课的收获去解决你在预习学案中尚存的问题。
2.完成合作探究学案上【巩固提升】的题目。
3.水杨酸（ ）是一种常用的解热镇痛药物，但酸性较强，对胃有一定的刺激性，长期服用容易引发胃溃疡。思考①为什么水杨酸酸性较强？②在确保药效的前提下，如何改变结构，降低水杨酸的酸性？
祝同学们2024金榜题名！
敬请各位专家老师批评指正！
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