9.2烃 课件(共40张PPT）-2024年高考化学一轮复习课件

(共40张PPT)
第2讲 烃
2024届高考化学一轮复习
第九章 有机化合物
考点一　有机化合物的分类及命名
考点二　芳香烃
链接高考
本节目录
内容要求 核心素养
　认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用 [宏观辨识与微观探析] 认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类,能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化。
[证据推理与模型认知] 以烃类中典型代表物的结构特点、官能团、重要反应为认知载体,类比迁移学习一类有机化合物的性质,构建有机化合物 “结构决定性质,性质反映结构”的思维模型
一、脂肪烃的结构与性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
CnH2n+2(n≥1)
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
考点一　有机化合物的分类及命名
性质 变化规律
状态 　常温下含有　　　　个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到　　　　、　　　　
沸点 　随着碳原子数的增多,沸点逐渐　　　　;同分异构体之间,支链越多,沸点　　　　
相对密度 　随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性 均难溶于水
2.脂肪烃的物理性质
1~4
液态
固态
升高
越低
性质 甲烷 乙烯 乙炔
氧 化 燃烧 现象 　　 　火焰 　火焰明亮,有 　　　 　火焰明亮,有　　　
酸性高锰 酸钾溶液 现象 　　　 　　　 　　　
应用 检验是否含有 或—C≡C—
3.甲烷、乙烯、乙炔的性质比较
淡蓝色
黑烟
浓烟
不褪色
褪色
褪色
性质 甲烷 乙烯 乙炔
取代 　与纯净的卤素单质在光照条件下生成卤代烷与卤化氢 不反应 不反应
加成 不反应 　可与卤素(X2)、卤化氢、氢气等发生加成反应 = =
4.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他　　　　　　　　所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在　　　　下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系: ~X2~HX,即取代1 mol氢原子,消耗　　　　卤素单质生成1 mol HX。
原子或原子团
光照
1 mol
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应:有机物分子中的　　　　　　与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
不饱和碳原子
CH2 =CH2+Br2 →CH2Br—CH2Br
CH2 =CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2 =CH2+H2O CH3CH2OH
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为　 。
②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH 。
CH≡CH+Br2 →Br—CH =CH—Br
CH≡CH+HCl CH2 CHCl
nCH2 =CH—CH3
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应:nCH2 =CH—CH =CH2 　　　　　　　　　　　。
CH2 =CH—CH =CH2+Br2 →
CH2 =CH—CH =CH2+Br2 →
二、煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用
(1)煤的干馏:把煤　　　　　　 　使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的
　　　　　　变化过程。
(2)煤的气化
将煤转化为　　　　　　的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。
(3)煤的液化
①直接液化:煤+氢气 液体燃料。
②间接液化:煤+水 水煤气 甲醇等。
隔绝空气加强热
物理、化学
可燃性气体
C+H2O(g) CO+H2
2.石油的综合利用
(1)石油的成分:由多种　　　　　　组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以　　　　为主,还含有少量N、S、P、O等。
碳氢化合物
碳、氢
方法 过程 目的
分馏 把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程 　获得各种燃料用油
裂化 把相对分子质量较大的烃断裂成相对分子质量较小的烃 　得到更多的汽油等轻质油
裂解 　深度裂化,主要产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
(2)石油的加工
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是　　　　,它是一种　 的化石燃料,更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理:
CH4+H2O(g) CO+3H2。
甲烷
清洁
(1)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别 (　 )
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应(　 )
(3)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物(　 )
×
[解析]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯可以燃烧,属于氧化反应。
×
×
[解析]石油分馏是物理变化,不能获得乙酸、苯及其衍生物。
基础知识秒杀(正确的打“√”,错误的打“×”)
(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯 (　 )
(5)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(　 )
√
√
(8)CH2 =CH—CH =CH2与Br2发生加成反应,只生成
和 (　　)
(6)烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应(　 )
(7)顺-2-丁烯能使溴水褪色但反-2-丁烯不能(　　)
×
[解析]烯烃中如果含有烷烃基时,可能发生取代反应。
×
[解析]都含有碳碳双键,均可使溴水褪色。
×
[解析] 1,3-丁二烯与溴水还可以完全加成。
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是 (　 )
A.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B.条件a为Cl2/光照
C.反应②为置换反应
D.B为甲醇或乙酸时,反应③原子利用率均可达到100%
A
[解析]煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。
[学科能力提升] 取代反应、加成反应、加聚反应比较
取代反应 加成反应 加聚反应
概念 　有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 　有机物分子中双键(或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 　由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物的反应
反应前后 分子数目 一般相等 减少 减少
反应特点 　可分步发生取代反应 　有时只有一种加成方式,有时也有多种加成方式 　反应一般为单方向进行,一般不可逆
实例 　CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 　CH2 =CHCH3+Br2 →CH2BrCHBrCH3 　nCH2 =CHCl
[归纳总结] 化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
干馏 蒸馏 分馏
原理 　隔绝空气,在高温下使物质分解 　根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 　与蒸馏原理相同
产物 　产物为混合物 　产物为单一组分的纯净物 　产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化
(2)化学中的“两裂”
裂化 裂解
定义 　在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 　在高温下,使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的 　提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量 获得短链烃
变化类型 化学变化 化学变化
1.芳香烃
考点二　芳香烃
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n-6(通式,n>6)
结 构 特 点 　分子式:　　　 　结构简式:　　　　或 　　　　 　成键特点:6个碳原子之间的碳碳键是一种介于 之间的特殊的化学键 空间结构:所有原子处于　　　　　　 　①分子中含有一个　　　;与苯环相连的是
　 　基
　②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子　　　　(填“一定”或“不一定”)在同一平面内
　③书写苯的同系物的同分异构体,实际上只需书写出链状烷基的同分异构体,然后使之与 相连即可
　④有机物分子中若含有2个或2个以上的苯环,或除苯环外还有其他环,或侧链上有不饱和烃基,则其分子组成均不符合通式CnH2n-6,都不是苯的同系物
2.苯及苯的同系物
C6H6
碳碳单键和碳碳双键
同一平面
苯环
链状烷
不一定
苯 苯的同系物
主 要 化 学 性 质 相 同 点 　 都含有苯环 ①都可发生加成反应: +3H2 　　　　　②都可燃烧
苯 苯的同系物
主 要 化 学 性 质 不 同 点 　取代反应 　①硝化反应: _________________ ________________ 　②卤代反应: +Br2 _____________________ 　链状烷基对苯环的影响:苯的同系物比苯易发生取代反应
①硝化反应: +3HNO3 _______________
②卤代反应:
　苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同。
　在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作
“苯代铁”:　 +Br2 　　　　　 　　　　
在光照条件下,卤代反应发生在链状烷基上,记作“烷代光”
+Cl2 __________________________
+3H2O
(或 )+HBr
+HCl
+HBr
+HNO3
+H2O
苯 苯的同系物
主 要 化 学 性 质 不 同 点 　难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 　苯环对链状烷基的影响:与苯环直接相连的碳原子上含H的苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
_________________
3.有机分子中原子共线、共面的基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所有原子也一定不能共平面。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面。甲醛分子为平面三角形。
(3)苯分子中所有原子一定共平面。与苯环直接相连的原子与该苯环在同一平面上,苯环对角线上的碳原子处于同一条直线上。甲苯分子中的7个碳原子及苯环上5个氢原子一定共面,甲基上的1个氢原子可转到苯环平面内。
(4)乙炔分子中的所有原子在一条直线上,结构“a—C≡C—b”中的4个原子共直线。HCN分子为直线形结构。
(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体(　　)
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应(　　)
√
[解析] 只能说明苯能萃取溴水中的溴,不是发生加成反应。
×
(3)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有达到饱和(　　)
×
(4)苯的二氯代物有三种(　　)
√
基础知识秒杀(正确的打“√”,错误的打“×”)
(6)要验证己烯中是否混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯(　　)
√
√
(5) C2H2与 的最简式相同(　　)
(7)苯不具有典型的碳碳双键,故不可能发生加成反应(　　)
(8)甲苯与氯气在光照下反应,主要生成2,4-二氯甲苯(　　)
×
×
[解析] 苯能与氢气发生加成反应。
[解析] 光照条件下是取代甲基上的氢原子,不是取代苯环上的氢原子。
(9) 中所有原子一定在同一平面上(　　)
×
[解析] 苯乙烯中, 和 —CH= CH2均为平面结构,连接二者的碳碳单键可旋转,两结构可重合处于同一平面内,也可能不重合。
2.现有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,
⑤叔丁基苯[ ]。
回答下列问题:
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是　　　　 (填序号,下同)。
(2)互为同系物的是　　　　　　。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是　　　　。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:
　 、　 。
①②③④
①⑤或④⑤
②③
HOOC(CH2)4COOH
[学科能力提升]
一、苯的同系物发生在苯环和侧链的反应特点
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。
(2)苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与X2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。
二、有机物分子中原子是否共面的判断方法
(1)牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间结构:CH4分子呈正四面体结构,CH2 =CH2和 分子中所有原子均在同一平面上,CH≡CH分子中4个原子在一条直线上。
(2)明确键的旋转问题:碳碳单键可以旋转,而碳碳双键不可以旋转;苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转,有三个旋转轴,轴上有四个原子共线。
(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后,分子的空间结构不变。
1. [2022·辽宁卷] 下列关于苯乙炔 ( )的说法正确的是 (　 )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水
C
[解析]苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;
如图 ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;
苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,能发生取代反应,C正确;
苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
链接高考
2. (不定选)[2022·河北卷] 在HY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
+CH3—CH =CH2 +
　　　　　 M N
下列说法正确的是 (　 )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
CD
[解析] M和N具有相同的分子式,但结构不同,二者互为同分异构体,A错误;
M分子中萘环上的10个碳原子、与萘环直接相连的碳原子一定共面,碳碳单键可以旋转,每个异丙基上最多有1个甲基碳原子在萘环平面内,则最多有14个碳原子共面,B错误;
N分子为中心对称结构,所以N分子中等效氢原子只考虑一侧即可,如图
,有5种氢原子,则一溴代物有5种,C正确;
采用“定一移一”法确定萘的二溴代物数目,萘分子有两条对称轴,则一溴代物有两种( ),当一个溴原子在a位时,另一个溴原子位置有7种
( ),当一个溴原子在b位时,另一个溴原子的位置有3种( ),共10种,D正确。
3. [2021·河北卷] 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是 (　 )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
B
[解析] 同系物是指具有相同种类和数目的官能团,且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物。苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构,且苯的同系物分子式满足CnH2n-6,苯并降冰片烯的分子式为C11H10,不满足苯的同系物通式,A项错误;
如图 标记的8个碳原子共平面,B项正确;
一氯代物如图 ,共5种,C项错误;
苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键,所以苯并降冰片烯分子中只有1个碳碳双键,D项错误。
3. [2021·辽宁卷] 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 (　 )
A.a的一氯代物有3种 B.b是 的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2 D.a、b、c互为同分异构体
A
[解析] 根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图: ,A项正确;
b的加聚产物是 , 的单体是苯乙烯而不是b,B项错误;
c中碳原子的杂化方式为sp2和sp3,C项错误;
a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,
D项错误。
阳光总在风雨后 2024，高考加油！