2024届高考一轮复习 第九章 有机化学 第1讲 有机化合物的结构与测定（69张PPT）

(共68张PPT)
第1讲 有机化合物的结构与测定(基础落实课)
逐点清(一) 有机化合物的结构
1．有机化合物中碳原子的成键特点
CH3CH==CH2
CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
3．同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个_____________的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
[注意] 同系物判定两要点
①结构相似：同类物质、相同官能团且数目相同。
②相差一个或若干个CH2原子团：组成上只相差CH2。
CH2原子团
4．同分异构现象和同分异构体
同分异构现象 化合物具有相同的________，但具有不同_____的现象
同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
异构类别 碳架异构 碳骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和 ______________________
位置异构 官能团位置不同
如CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同
如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
分子式
结构
[注意] 常考的官能团异构
CnH2n 单烯烃、环烷烃
CnH2n－2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N 氨基酸、硝基烷
5．手性碳原子
与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。
如乳酸： 。
6．有机化合物中的共价键及空间结构
[注意] ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如 分子中所有环一定共面。
答案：D
答案：(1)C8H8 C8H8 C8H8
(2)C7H12 C10H16
(3)C13H20O C5H6N2O2
[易错提醒]
(1)书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳碳三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。
(2)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
题点(二) 同系物与同分异构体的判断
3．(2022·浙江选考)下列说法不正确的是 ( )
解析：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；
35Cl的质子数为17，中子数为18,37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；
O2和O3是由氧元素组成的不同单质，两者互为同素异形体，C正确；
丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。
答案：A
4．某有机化合物的结构简式为 ，与其互为同分异构体的是 ( )
解析： 的分子式为C8H8O2，A项的分子式为C8H8O2，B项的分子式为C8H14O2，C项的分子式为C8H6O3，D项的分子式为C7H6O2。
答案：A
题点(三) 有机化合物的空间结构与共价键
5．下列有关说法正确的是 ( )
解析： A项，该分子为平面结构，4个碳原子共平面，但不共直线；C项，该分子为平面结构，饱和碳原子上的氢原子不在此平面内。
答案：B
6．下列说法不正确的是 ( )
A．P4和CH4都是正四面体形分子，且键角都为109°28′
B．乙烯分子中，碳原子的sp2杂化轨道形成σ键，未杂化的2p轨道形成π键
C．有机物 的分子式为C4H6O3
D．乙苯分子中共面碳原子最多有8个
解析： CH4的键角是109°28′，P4的键角为60°，A不正确。
答案：A
[归纳拓展]
(1)有机化合物中的σ键和π键
①从σ键的存在情况看，无论单键、双键还是三键中一定有σ键，双键或三键中含有π键。一般规律是共价单键是σ键；而共价双键中有一个σ键，另一个是π键；共价三键由一个σ键和两个π键组成。
②s轨道与其他原子轨道形成的一定是σ键；p轨道之间可形成π键。
(2)σ键、π键的判断方法
①根据成键原子的价电子数来判断能形成几个共用电子对。如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。
②根据成键轨道类型判断，s轨道形成的共价键全都是σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。
逐点清(二) 常见有机化合物的命名
1．烷烃命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
如： 的名称为__________________________。
选主链 选“最长”的碳链作主链，支链“最多”
编号位 从距离支链“最近”的一端开始，编号之和“最小”
写名称 先简后繁，相同基合并
2,2－二甲基－4－乙基己烷
2．烯烃和炔烃的命名
3－甲基－1－戊烯
4,4－二甲基－2－己炔
3．苯及其同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如
4.烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编号位 从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
[题点考法·全面练通]
1．有机物的命名方法有多种，下列有机物用系统命名法命名正确的是( )
解析： A项，名称为2－甲基丁烷，错误；B项，名称为2－丁醇，错误；C项，名称为2－甲基丙酸乙酯，错误。
答案：D
2．下列有机物的系统命名正确的是 ( )
解析： A项中有机物的名称应为1,2－二溴乙烷；B项中有机物的名称应为3－甲基－1－戊烯；D项中有机物的名称应为2,2,4－三甲基戊烷。
答案：C
3．(1)按照系统命名法写出下列有机物的名称。
(2)根据下列有机化合物的名称，写出相应的结构简式。
①2,4－二甲基戊烷：________________________；
②2,2,5－三甲基－3－乙基己烷：________________________。
答案：(1)①3,3,5－三甲基庚烷
②4－甲基－3－乙基－3－辛烯
答案：(1)3,4－二氯苯甲酸
(2)苯酚
(3)苯甲醇
[归纳拓展] 系统命名法中四种“字”的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯——指官能团。
②二、三、四——指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3——指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁——指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
逐点清(三) 研究有机化合物的一般方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)萃取
类型 原理
液－液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的__________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固－液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
溶解性
[注意] 分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。
(2)蒸馏和重结晶
适用情况 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高
②该有机化合物与杂质的_______相差较大
重结晶 常用于提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中__________很小或很大
②被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受_______影响较大
沸点
溶解度
温度
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
定性分析 用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O
定量分析 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
续表
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(3)利用实验式和相对分子质量确定分子式。
(4)利用商余法确定烃的分子式
设烃的相对分子质量为M，则
4．有机化合物分子结构的鉴定
(1)物理方法
吸收频率
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
续表
微点小练
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4 ( )
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，其核磁共振氢谱相同 ( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理可用乙醇从水溶液中萃取有机物 ( )
×
×
×
×
×
化学方法 可能的官能团名称
①向某烃样品中滴加溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去
②向某烃样品中滴加酸性KMnO4溶液，紫色褪去
③向某有机物样品中加入NaOH溶液，并加热、振荡，加入足量稀硝酸，再加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
④向某有机物样品中加入金属钠，有无色无味气体放出
⑤向某有机物样品中加入足量饱和溴水，有白色沉淀产生
⑥向某有机物样品中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色
2．利用化学实验确定有机物分子结构。
⑦将某有机物样品滴加到银氨溶液中，水浴加热，产生光亮的银镜
⑧将某有机物样品滴加到新制的氢氧化铜中，加热产生砖红色沉淀
⑨向某有机物样品中滴加NaHCO3溶液，有无色无味气体放出
续表
答案：①碳碳双键或碳碳三键 ②碳碳双键或碳碳三键 ③溴原子
④羟基或羧基 ⑤酚羟基 ⑥酚羟基 ⑦醛基 ⑧醛基 ⑨羧基
[题点考法·全面练通]
题点(一) 常见有机化合物的分离、提纯
1．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是 ( )
选项 A B C D
含杂物质 乙酸丁酯(乙酸) 酒精(水) 乙烯(二氧化碳) 溴苯(溴)
除杂试剂 Na2CO3溶液 生石灰 酸性KMnO4溶液 四氯化碳
分离方法 过滤 蒸馏 洗气 分液
解析：乙酸能与碳酸钠溶液反应生成溶于水的乙酸钠，出现分层现象，应用分液法分离，故A错误；酒精与生石灰不反应，水与生石灰反应生成氢氧化钙，所以可以用生石灰除去酒精中的水，再通过蒸馏的方法分离，故B正确；乙烯具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，故C错误；溴苯和溴都能溶于四氯化碳，所以不能分离，故D错误。
答案：B
2．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法正确的是 ( )
A．步骤①④分别是蒸馏、过滤
B．步骤②振荡时，分液漏斗下口应倾斜向下
C．步骤③需要用到坩埚
D．步骤④选用直形冷凝管
解析：由实验流程可知，步骤①是分离固液混合物，其操作为过滤；步骤②先萃取再分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗；步骤③是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿；步骤④是从有机层中利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯。根据分析可知步骤①④分别是过滤、蒸馏，故A错误；步骤②振荡时，分液漏斗下口应倾斜向上，故B错误；步骤③为蒸发结晶，要用蒸发皿而不是坩埚，故C错误；步骤④为蒸馏，可以用直形冷凝管增强冷凝效果，故D正确。
答案：D
题点(二) 有机化合物分子式和结构的确定
3．靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、氧、氮四种元素，四种元素的质量分数分别如下：碳为73.3%、氢为3.8%、氮为10.7%、氧为12.2%，则靛青的最简式为 ( )
A．C8H5NO B．C4H6NO
C．C2H2NO D．C7H8NO
答案：A
4．已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．若分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH
B．分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶2∶3
C．该分子中氢原子个数一定为6
D．若A的化学式为C3H6，则其为丙烯
解析：分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH，含3种H，且氢原子个数之比为1∶2∶3，故A正确；由图可知，分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶2∶3，故B正确；无法确定该有机物中H原子个数，故C错误；若A的化学式为C3H6，丙烯的结构简式为CH3CH==CH2，含3种H，且氢原子个数之比为1∶2∶3，故D正确。
答案：C
5．某含C、H、O三种元素的未知物A，现对A进行分析探究。
(1)经燃烧分析实验测定，该未知物中碳的质量分数为41.38%，氢的质量分数为3.45%，则A的实验式为____。
(2)利用质谱法测定A的相对分子质量为116，则A的分子式为______。
(3)A的红外光谱图如图甲，分析该图得出A中含2种官能团，官能团的名称是____、____。
(4)A的核磁共振氢谱图如图乙，综合分析A的结构简式为__________。
(2)根据A的实验式为CHO，设A的分子式为CnHnOn，则12×n＋1×n＋16×n＝116，解得n＝4，则A的分子式为C4H4O4；
(3)根据A的红外光谱图得出A中含2种官能团分别为碳碳双键、羧基；
(4)根据A的核磁共振氢谱图可知有两种类型的氢原子，且个数比为1∶1，则A的结构简式为HOOC—CH==CH—COOH。
答案：(1)CHO
(2)C4H4O4
(3)羧基 碳碳双键
(4)HOOC—CH==CH—COOH
谢
谢
观
看