2024届高考一轮复习 第九章 有机化学 第4讲 醇与酚 课件（共47张PPT）

(共47张PPT)
第4讲 醇与酚(基础落实课)
逐点清(一) 醇的结构与性质
1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为________________。
CnH2n＋1OH(n≥1)
2．分类
[注意] 在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同
一个碳原子上时物质不能稳定存在如 。
3．几种常见的醇
4.物理性质的递变规律
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐______
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_______烷烃
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______
升高
高于
减小
5.化学性质(以乙醇为例)
反应 断裂的化学键 化学方程式
与活泼金属Na反应 ① _______________________________________
氧化反应(催化氧化反应) ①③ ________________________________________
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
①②
续
表
×
×
×
√
[题点考法·全面练通]
题点(一) 醇的结构与性质
1．有些食品会因为在空气中被氧化而变质，加入抗坏血酸(即维生素C)能起到抗氧化作用，发生如下反应。下列说法错误的是 ( )
A．抗坏血酸具有还原性，该反应属于氧化反应
B．抗坏血酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而脱氢抗坏血酸不能
C．抗坏血酸易溶于水的原因可能是分子中含有多个羟基，可以与水分子间形成氢键
D．抗坏血酸分子中含有3种官能团
解析：抗坏血酸中含有碳碳双键，有还原性，该反应为脱氢反应，为氧化反应，A项正确；抗坏血酸中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，脱氢抗坏血酸含有醇羟基，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；—OH为亲水基，同时可以与水分子间形成氢键，则抗坏血酸易溶于水，C项正确；抗坏血酸分子中含有羟基、碳碳双键和酯基，共3种官能团，D项正确。
答案：B
2．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是 ( )
A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种
B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团
D．Z的分子式为C3H2O
答案：C
题点(二) 醇的催化氧化和消去反应
3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( )
解析：发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B项不符合；与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合，A、D项不符合。
答案：C
4．分子式为C4H10O的同分异构体有多种，下面是其一部分同分异构体的结构简式：
④CH3CH2CH2CH2OH
⑤CH3CH2OCH2CH3
⑥CH3OCH2CH2CH3
请回答：
(1)能发生催化氧化生成醛的是____(填序号)。
(2)②发生消去反应生成有机产物的结构简式为________________________。
(3)写出②发生催化氧化的化学方程式为______________________________。
(4)写出①发生消去反应的化学方程式为_____________________________。
答案：(1)①④
(2)CH3—CH==CH—CH3，CH3—CH2—CH==CH2
[思维建模]
(1)醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)
逐点清(二) 酚的结构与性质
1．酚的定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，其官能团为_____________，最简单的酚为苯酚。
羟基(—OH)
2．苯酚的组成与结构
C6H6O
—OH
味态 熔点 毒性 颜色 溶解性
有特殊气味；晶体 43 ℃ 有毒，对皮肤有腐蚀性 无色，放置时间长时因被空气中氧气氧化而呈______色 室温下，在水中的溶解度是9.2 g；温度高于65 ℃时能与水互溶，易溶于有机溶剂
粉红
3．苯酚的物理性质
4．苯酚的化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性：苯酚的电离方程式为_______________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属反应：如与Na反应的化学方程式为
_____________________________________________________。
_______________________________________________，
_________________________________________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
_____________________________________，
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
[注意] 酚类化合物与溴水发生取代反应时，溴原子只能取代羟基的邻、对位氢原子，不能取代间位氢原子。
(3)显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为
_______________________________________。
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
(6)缩聚反应
×
√
√
√
√
2．下面是苯和苯酚分离的简易实验方案：
根据上述方案，写出涉及反应的化学方程式：
________________________________________________
________________________________________________ 。
[题点考法·全面练通]
1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色
C．1 mol ③最多能与溴水中的1 mol Br2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与溴水中的2 mol Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。
答案：D
2.(2022·湖北等级考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 ( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
解析：苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H键等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。
答案：A
3.中医经典方剂组合对“COVID－19”的治疗显示出良好的临床疗效，研究发现黄芩苷为其有效成分之一，黄芩苷的结构简式如图，下列说法错误的是 ( )
A．黄芩苷是芳香族化合物，其分子中氢原子数目
是20
B．1 mol黄芩苷与NaOH溶液反应最多消耗NaOH
3 mol
C．黄芩苷可以与Na2CO3溶液反应
D．1 mol黄芩苷最多与8 mol H2反应
解析：黄芩苷分子中氢原子数目为18，有1个—COOH,2个酚羟基，可与NaOH反应，1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，A错误。
答案：A
4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A________，B________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_____。
[归纳拓展] 脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
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