2024届高考一轮复习 第九章 有机化学 第3讲 烃和卤代烃 课件（共89张PPT）

(共89张PPT)
第3讲 烃和卤代烃(基础落实课)
逐点清(一) 烷烃、烯烃与炔烃
(一)烃的分类与结构
1．烃的分类
根据烃分子中碳原子间成键方式的不同，烃可分为饱和烃和___________烃，饱和烃(烷烃)可分为链状烷烃和环状烷烃，不饱和烃可分为烯烃、炔烃和芳香烃等。
不饱和
2．三类烃的代表物结构比较
H—C≡C—H
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点 全部是单键(σ键)，属于饱和烃；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点，碳原子为sp3杂化 含_________ (1个σ键和1个π键)，属于不饱和烃；6个原子在同一个平面上，碳原子为sp2杂化 含有__________ (1个σ键和2个π键)，属于不饱和烃，所有的原子均在同一直线上，碳原子为sp杂化
续表
碳碳双键
碳碳三键
(二)烃的性质
1．物理性质
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数增多，沸点逐渐_____；同分异构体中，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐______，密度均比水小
溶解性 均难溶于水，易溶于有机溶剂
升高
增大
2．化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃的加成反应(以乙烯为例)
③炔烃的加成反应(以乙炔为例)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的方程式为
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应(以1,3－丁二烯为例)
(5)脂肪烃的氧化反应
(三)烯烃的顺反异构
概念 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构
举例
性质特点 化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
存在条件 ①具有碳碳双键(双键不能像单键那样可以绕键轴旋转，否则就意味着双键的断裂)；
②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团，如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团，就不存在顺反异构
续表
(四)乙烯、乙炔的实验室制备
[注意] 乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃，以减少副产物乙醚的生成；乙炔的制备中，杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。
[题点考法·全面练通]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)烷烃性质一般比较稳定，不能与其他物质发生反应 ( )
(2)取代反应仅指有机物分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替的反应 ( )
(3)甲烷与氯气光照下，可以得到纯净的一氯甲烷 ( )
(4)乙烯可发生氧化反应，但只能被酸性KMnO4溶液氧化 ( )
(5)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色 ( )
×
×
×
×
×
(6)丁烷有两种同分异构体，故丁烯也有两种同分异构体 ( )
(7)通入氢气可以除去乙烷中混有的少量乙烯 ( )
(8)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔 ( )
(9)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应 ( )
(10) 实验室制乙炔时，用饱和食盐水代替水，是为了减缓电石与水的反应速率 ( )
×
√
×
×
×
2．下列有关烷烃的说法不正确的是 ( )
A．烷烃分子中既有σ键也有π键
B．完全燃烧产物只有CO2和H2O
C．与卤素单质发生取代反应
D．通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应
解析：烷烃分子中只含有共价单键，只有σ键没有π键；烷烃只由C和H两种元素组成，完全燃烧只生成二氧化碳和水；烷烃能与卤素单质发生取代反应；烷烃通常不与强酸、强碱和强氧化剂反应。
答案：A
答案：D
答案：C
答案：4
逐点清(二) 芳香烃与化石燃料的综合利用
(一)苯的结构与性质
1．苯的结构分析
正六边形
2．苯的物理性质：苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发，密度比水的小。
3．苯的化学性质
[注意] ①溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的大。
②硝基苯是无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
(二)苯的同系物的结构与性质
1．苯的同系物的特点：有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式_____________。
CnH2n－6(n＞6)
2．苯的同系物与苯的性质比较
续
表
(三)烃类性质的比较
Br2 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取Br2从而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 不反应
烯烃或炔烃 常温下可发生加成反应 常温下发生加成反应而使溴水褪色 常温下发生加成反应，溶液褪色 发生氧化反应，溶液褪色
苯 催化条件下可发生取代反应 不反应，因发生萃取而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 不反应
苯的同系物 光照条件下发生苯环侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，因发生萃取而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 与苯环直接相连的碳原子上只要有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色
续表
(四)化石燃料的综合利用
1．煤的综合利用
煤的成分 煤是由_______和少量________组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素 煤的干馏 概念 把煤__________加强热使其分解的过程
气态物质 焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4
液态物质 粗氨水：氨、铵盐；粗苯：苯、甲苯、二甲苯；煤焦油：苯、酚类等
固态物质 焦炭
有机物
无机物
隔绝空气
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2．天然气的综合应用
天然气可以作清洁燃料，可用于化工原料、合成NH3、制H2、制甲醇等。
3．石油的综合利用
(1)石油的成分：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
(2)石油的综合利用
分馏 概念 利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程
目的 获得汽油、煤油、柴油等轻质油
裂化 概念 将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为含碳原子数较少、沸点较低的烃的过程
目的 提高优质、轻质液体燃料的产量，特别是汽油的产量
裂解 就是深度裂化，得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 催化重整 概念 在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃的过程
目的 获得苯、甲苯等多种产品
续表
×
×
√
×
×
×
2．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是 ( )
A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程
B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程
C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
答案：C
[题点考法·全面练通]
题点(一) 苯及其同系物的结构与性质
1．下列关于苯的叙述不正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物
的密度比水大
B．苯在发生反应④时只断裂π键
C．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
D．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
解析：苯分子中不含有碳碳双键，C错误。
答案：C
解析：分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
答案：A
3．由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如图所示。
(1)A的结构简式为______。
(2)反应①、②的条件和反应物分别为_____、________。
(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是____(填字母)。
a．互为同系物 b．互为同分异构体
c．都属于卤代烃 d．都属于芳香族化合物
[归纳拓展] 有机物分子中基团之间的相互影响
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。示例如下：
题点(二) 芳香烃的同分异构体判断
4．碳原子数为12且只有两个侧链的苯的同系物的同分异构体数目为 ( )
A．42种 B．45种 C．48种 D．60种
解析：碳原子数为12，其中苯环含有6个C，则支链含有6个C,6个碳原子可以分为1和5、2和4、3和3，甲基只有1种，戊基有8种，苯的2个取代基可以是邻位、间位和对位，此时共有1×8×3＝24种；乙基只有1种，丁基有4种，此时共有1×4×3＝12种；丙基有2种，两个丙基的组合有3种，此时共有9种，所以二取代苯的同分异构体共有24＋12＋9＝45种。
答案：B
5．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有____种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________
_______________________________________________________________。
[思维建模] 芳香烃的同分异构体书写方法
(1)芳香烃的同分异构体要考虑侧链异构和苯环上的位置异构 如邻、间、对 。
(2) 苯环上多元取代物的判断——“定一 或定二 移一”法。①在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体。②苯环上连有三个原子或原子团时：a.先固定两个原子或原子团，得到三种结构；b.再逐一插入第三个原子或原子团。如二甲苯有3种，三甲苯有3种。
题点(三) 芳香烃与其他有机物的转化
6．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为____，化合物A的化学名称为___________。
(2)化合物B的结构简式为____，反应②的反应类型为___________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：___________________________________
___________________________。
逐点清(三) 卤代烃
1．卤代烃及其分类
(1)卤代烃：卤代烃是烃分子里的氢原子被_____________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。其官能团是
______________，名称为___________。
卤素原子
碳卤键
(2)分类
2．卤代烃的物理性质
状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl等少数为气体外，其余为液体或固体
沸点 比同碳原子数的烃沸点要高
溶解性 _____于水，_____于有机溶剂
密度 一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比水大
难溶
易溶
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应——取代反应
①反应条件：强碱水溶液、加热。
②用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为
_____________________________________。
(2)消去反应
概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物
反应条件 强碱的醇溶液、加热
表示方法 用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
_______________________________________________________
(3)加成或加聚反应
含有不饱和键的卤代烃可以发生加成或加聚反应。
①氯乙烯加聚制聚氯乙烯反应的化学方程式为
______________________________________________。
②四氟乙烯加聚反应的化学方程式为
______________________________________________ 。
4．卤素原子的检验
[注意] ①水解后不要遗漏加入稀HNO3中和的步骤；
②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
[题点考法·全面练通]
题点(一) 卤代烃的结构及主要性质
1.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是 ( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
解析：卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中“—X”被“—OH”取代，生成醇，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是连接X的碳的相邻碳原子的一个H和X一同被消去，破坏的键是①和③。
答案：A
2．下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去得到两种单烯烃的是 ( )
答案：B
(2)规律：
①两类卤代烃不能发生消去反应
解析：分析各项，D项步骤少，没有副产物，方案最好。
答案：D
4．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式：_________，B的结构简式：___________。
(2)各步反应的反应类型①____；②____；③_____；④_____。
(3)④的反应条件_________。
5．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为___________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面____(填“是”或“不是”)。
(3)A能发生如下转化，其中D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为_______________________________________，C的化学名称是_____________________；E2的结构简式是_____________________，④、⑥的反应类型依次是_______________________。
(2)由A的结构简式，可看作是乙烯分子中的4个H原子被甲基取代产生的物质，由于乙烯分子是平面分子，所以A中的碳原子都处于同一平面上。
(3)改变官能团的位置：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如以1－溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2－溴丙烷，制取过程为：
(4)改变官能团的数目：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。例如以1－溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2－二溴丙烷，制取过程为：
谢
谢
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