2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--全书综合测评（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--全书综合测评（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-20 09:10:28 | ||
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文档简介
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2024人教版高中化学选择性必修3同步
全书综合测评
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16 Na 23。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.化学与科学、技术、社会、环境密切联系。下列说法错误的是( )
A.聚乳酸具有良好的生物相容性和生物可吸收性,可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等
B.新冠病毒可用75%乙醇溶液、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒,其消毒原理相同
C.将地沟油回收加工成燃料,可提高资源的利用率
D.加入光敏剂的聚乙烯等光降解塑料可用于农用地膜、包装袋等
2.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法中正确的是( )
A.1 mol羟基与1 mol氢氧根离子含有的电子数均为9NA
B.2.8 g乙烯和环丙烷的混合气体中所含碳原子数为0.2NA
C.1 mol CnH2n+2中含有的碳碳单键数为nNA
D.标准状况下,2.24 L CCl4含有的分子数为0.1NA
3.高分子在材料领域发挥着重要作用。下列说法正确的是( )
A.微波吸收材料()能使溴水褪色
B.阻燃材料()由苯酚和甲醇缩聚制得
C.合成消声瓦()的单体均存在顺反异构体
D.合成芳纶()的单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同
4.下列说法正确的是( )
A.实验室制硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合
C.证明氯乙烷中含有氯原子,可将氯乙烷加入AgNO3的HNO3溶液中
D.实验室制得的粗溴苯通常呈黄色,是因为溶解了少量的Br2
5.甘油酸是一种食品添加剂,可由甘油氧化制得。下列说法不正确的是( )
A.1 mol甘油与足量金属钠反应生成67.2 L H2(标准状况下)
B.1 mol甘油酸中含有π键的数目约为6.02×1023
C.可用NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸
D.甘油和甘油酸均易溶于水
6.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述错误的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在空气中燃烧产生浓烟
C.既易溶于水,又易溶于有机溶剂
D.1 mol该有机物最多可消耗4 mol氢气
7.现有四种有机物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.a分子中所有原子不可能共平面
B.b中四元环上二氯代物有6种(不考虑立体异构)
C.c易溶于水且密度比水小
D.不能用溴水鉴别a和d
8.1-氯丙烷与苯在一定条件下反应可得产物a,转化关系如图。下列说法正确的是( )
+
A.该反应属于加成反应 B.a的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
C.a分子中所有原子共平面 D.该反应过程中有HCl生成
9.下列说法不正确的是( )
A.油脂水解产物之一是甘油
B.分子式为C5H12O2的二元醇有多种结构,其中主链上有3个碳原子的二元醇(不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)有1种
C.分子式为C9H12且含有苯环的结构有8种(不考虑立体异构)
D.麦芽糖、淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖
10.酿酒过程中若操作不当,会产生丙烯醛使酒的口味变辣,丙烯醛的沸点为52.5 ℃。如图为丙烯醛发生转化的流程,有关说法错误的是( )
CH2CH—CHO CH2CH—COOH CH2CH—COOCH3 高分子N
A.可用银氨溶液检验丙烯醛中的醛基
B.丙烯醛分子中所有原子可能处于同一平面
C.上述合成路线涉及氧化反应、取代反应、加聚反应
D.M可以选用酸性KMnO4溶液或银氨溶液
11.我国科学家研发的催化剂Cu2O@ZIF-8实现了含碳碳三键化合物与二氧化碳的酯化,如下:
(a)+CO2
(b)+CO2
下列说法错误的是( )
A.M分子中环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
B.M、N都能使溴水褪色
C.1 mol M与足量NaOH溶液共热,最多消耗40 g NaOH
D.N的分子式为C4H5NO2
12.某药物中间体的合成路线如图所示(部分产物已略去),下列说法不正确的是( )
A.反应①的反应类型是取代反应
B.A的结构简式为
C.物质B既能发生水解反应,又能发生银镜反应
D.E在一定条件下可发生消去反应
13.羟甲香豆素(丙)可用来治疗胆结石,其部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
A.甲分子中有1个手性碳原子
B.1 mol乙最多能与3 mol H2发生加成反应
C.丙能与甲醛发生缩聚反应
D.乙在Cu作催化剂、加热条件下可被氧气氧化为含醛基的物质
14.我国科学家合成了一种催化剂,实现了如图所示的异丁烷氧化脱氢。下列说法错误的是( )
A.图中C4H8的名称为2-甲基丙烯
B.图中C4H8分子中碳原子的杂化方式有2种
C.反应中有极性键和非极性键的断裂与形成
D.该反应可表示为C4H10+CO2 C4H8+CO+H2O
15.四环素类抗生素是一种广谱抗生素,主要包括金霉素、土霉素、四环素等,其中四环素是一种黄色晶体,其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C22H25N2O8
B.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗5 mol Br2
C.该分子中有4个手性碳原子
D.该物质可以发生取代反应、消去反应、加成反应、氧化反应、还原反应
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(10分)请按要求作答。
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:
① ② ③
④ ⑤ ⑥CH3COOH ⑦
(a)酚: ,酮: ,醛: (填序号)。
(b)④的官能团名称为 ,⑥的官能团名称为 ,⑦的官能团名称为 。
(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有 种(不考虑立体异构)。
(3)键线式表示的有机物的分子式为 ;与其互为同分异构体且一氯代物有两种(不考虑立体异构)的烃的结构简式为 。
17.(11分)镇痛药G的一种合成路线如下:
已知:、均不稳定,易转化为CH3CHO。
回答下列问题:
(1)A中官能团名称为 ,含有 个手性碳原子。
(2)下列方法能区分B和C的是 (填字母)。
a.加入酸性KMnO4溶液 b.加入银氨溶液、水浴加热
c.加入NaOH溶液 d.加入金属钠
(3)E→G的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)E的质谱图中,质荷比的最大值是 ;H是E的同分异构体,同时符合下列条件的H有 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③苯环上有3个取代基。
(5)若C1为,用C1替代C,D、F保持不变,发生上述转化,则E1为 (填结构简式,下同),G1为 。
18.(10分)乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体,是重要的有机合成原料。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备乙酰乙酸乙酯:2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH,其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起催化作用。部分试剂的信息见下表,实验装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。
物质 沸点/℃ 相对分 子质量 在水中的 溶解性
乙酸乙酯 77.2 88 难溶
乙酰乙 酸乙酯 181 130 微溶
乙酸 118 60 易溶
实验步骤:
Ⅰ.物质制备:向三颈烧瓶中加入10.0 mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8 g和少量乙醇),迅速加入0.1 g钠颗粒。水浴加热反应液,缓慢回流约2 h至金属钠全部反应完。停止加热,冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。
Ⅱ.分离、提纯:
①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水,分离得到有机层。
②水层用3 mL无水乙酸乙酯萃取两次,分液。
③将①②所得有机层合并,加入5 mL 5%的碳酸钠溶液洗涤(中和乙酸)至中性,再用无水硫酸镁干燥酯层。先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯(回收),用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽;将剩余液减压蒸馏(若常压蒸馏,乙酰乙酸乙酯易分解而降低产量),收集产品乙酰乙酸乙酯5.1 g。
请回答下列有关问题:
(1)仪器A的优点是 ;分离、提纯操作①中使用的分离仪器是 。
(2)本实验中迅速加入钠颗粒,这样做的目的是
。
(3)加入饱和氯化钠溶液的目的为 。
(4)分离、提纯操作③洗涤时用的Na2CO3溶液能否换成NaOH溶液,并简述其理由:
。
(5)上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为 (保留两位有效数字)。
19.(12分)熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分,化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体,其合成路线如图所示。
D
已知: 。
回答下列问题:
(1)F中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)C的核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D的结构简式是 。
(5)E和F 同分异构体(填“是”或“不是”)。
(6)化合物是合成抗菌药磺胺甲噁唑的一种中间体,写出以乙醇、乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的流程图(其他无机试剂任选)。
20.(12分)以酒石酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G),其合成路线如下:
已知:ⅰ.RCOOH(或R1COOR2) RCH2OH(或R1CH2OH);
ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂,若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯,酰氯与醇再反应生成酯;若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯,氯化亚硫酸酯与羧酸再反应生成酯。
回答下列问题:
为得到较多的产物B,反应①应进行的操作是
。
(2)反应②的化学方程式为 ;反应②和⑤的目的是 。
(3)D的结构简式为 ,G的分子式为 。
(4)以为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(无机试剂任选)。
答案全解全析
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1.B 75%乙醇溶液的消毒原理是乙醇分子使蛋白质变性,而次氯酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒,B错误。
2.B 1 mol OH-含有电子数为10NA,故A错误;乙烯和环丙烷的最简式均为CH2,2.8 g乙烯和环丙烷的混合气体中含有0.2 mol CH2,则含有的碳原子数为0.2NA,故B正确;1 mol CnH2n+2中含有的碳碳单键数为(n-1)NA,故C错误;标准状况下,CCl4为液态,不能根据标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量,故D错误。
3.A 中含碳碳双键,能使溴水褪色,A正确;是由苯酚和甲醛通过缩聚反应制得的,B错误;合成消声瓦的单体为、,二者均不存在顺反异构体,C错误;由芳纶的结构简式可知其单体为、,两种单体中均有2种氢原子,核磁共振氢谱峰数相同,但两种氢原子个数之比分别为2∶1和1∶1,即峰面积之比不相同,D错误。
4.D 实验室制硝基苯时,先将浓HNO3和浓H2SO4混合后注入容器中,并及时搅拌,冷却后再滴入苯,A项错误;苯与溴单质反应制溴苯时,反应物为苯与液溴,不能使用溴水,B项错误;氯乙烷不能电离出氯离子,将氯乙烷加入AgNO3的HNO3溶液中不会产生白色沉淀,溶液会分层,C项错误;实验室制得的粗溴苯通常呈黄色,是因为溶解了少量的Br2,D项正确。
5.A 1 mol甘油与足量金属钠反应生成1.5 mol H2,在标准状况下的体积为22.4 L/mol×
1.5 mol=33.6 L,A错误;每个甘油酸分子中含1个π键,即1 mol甘油酸中含π键的数目约为6.02×1023,B正确;甘油酸能与NaHCO3溶液反应产生气体,而甘油与NaHCO3溶液不反应,现象不同,故可用NaHCO3溶液区分二者,C正确;—OH和—COOH均为亲水基,甘油和甘油酸均易溶于水,D正确。
6.C 该有机物含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A正确;由该物质的结构简式可确定分子式为C12H14O2,其含碳量比较高,在空气中燃烧会产生浓烟,B正确;该有机物分子中无亲水基,难溶于水,易溶于有机溶剂,C错误;该有机物分子中含1个苯环和1个碳碳双键,1 mol该物质在一定条件下能与4 mol H2加成,D正确。
7.C a分子中含有—CH2—,所有原子不可能共平面,A正确;中2个氯原子的位置可以是1和2、1和3、2和2、2和3、2和4、3和3,因此b中四元环上二氯代物有6种,B正确;c属于烃,难溶于水,C错误;a和d均含有碳碳双键,不能用溴水鉴别,D正确。
8.D 该反应中,苯环上的H原子被正丙基取代,生成a和HCl,为取代反应,A错误,D正确;a分子中苯环上有3种不同化学环境的H原子,侧链有3种不同化学环境的H原子,则其一氯代物有6种,B错误;a分子中含甲基,所有原子不可能共平面,C错误。
9.B 油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解时可得到甘油,A正确。分子式为C5H12O2的二元醇,其中主链上有3个碳原子的结构有两种,即和,B错误。分子式为C9H12且含有苯环,当苯环上只有一个取代基时,该取代基为正丙基或异丙基,有2种结构;苯环上有两个取代基时,两个取代基分别为甲基和乙基,有邻、间、对3种位置关系,有3种结构;苯环上有三个取代基时,三个取代基均为甲基,有3种结构;综上,符合条件的共有8种,C正确。麦芽糖、淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖,D正确。
10.D 可用银氨溶液检验丙烯醛中的醛基,A正确;丙烯醛分子中醛基和乙烯基直接相连,所有原子可能处于同一平面,B正确;题述合成路线涉及的反应有氧化反应、取代反应(或酯化反应)、加聚反应,C正确;酸性KMnO4溶液能氧化碳碳双键,D错误。
11.C 根据M的结构简式可知,M分子中环上有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种,A正确;M、N都含有碳碳双键,都能使溴水褪色,B正确;1 mol M最多消耗2 mol NaOH,质量为80 g,C错误;根据结构简式可知,N的分子式为C4H5NO2,D正确。
12.B E发生酯化反应生成目标化合物,由该药物中间体的结构可知,E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa;A与乙酸反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO。由分析可知,A和CH3COOH发生酯化反应生成B,即反应①是取代反应,A正确;由分析可知,A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,B错误;B中含有醛基和酯基,既能发生水解反应,又能发生银镜反应,C正确;E分子中含羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H,在一定条件下可发生消去反应,D正确。
13.D 甲分子中与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子,A正确;乙分子中的苯环能和氢气加成,酯基不能和氢气加成,因此1 mol乙最多能与3 mol H2发生加成反应,B正确;丙分子中含酚羟基,且苯环上酚羟基的邻位C上有H,可以和甲醛发生缩聚反应,C正确;乙分子中不含—CH2OH,不能被催化氧化为含醛基的物质,D错误。
14.C 题图中C4H8的结构简式为,其名称为2-甲基丙烯,故A正确;题图中C4H8的结构简式为,双键碳原子为sp2杂化,甲基中的C原子为sp3杂化,故B正确;反应中无非极性键的断裂,故C错误;由题图可知,该反应可表示为C4H10+CO2 C4H8+CO+H2O,故D正确。
15.D 由结构简式可知,其分子式为C22H24N2O8,A错误;1 mol该物质中苯环上酚羟基的邻位、对位上的H原子与Br2发生取代反应可消耗2 mol Br2,碳碳双键与Br2发生加成反应可消耗2 mol Br2,则1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2,B错误;该分子中有5个手性碳原子,如图:(标注*的碳原子为手性碳原子),C错误;该物质中含羟基、酰胺基,可发生取代反应,且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,含碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应、还原反应,D正确。
16.答案 (除标注外,每空1分)(1)(a)③ ② ⑤ (b)碳溴键 羧基
酯基
(2)3
(3)C6H14 (2分)
解析 (1)(a)酚类物质中,羟基直接连在苯环上,故属于酚的是③;属于酮的是②;醛含有醛基,属于醛的是⑤。(b)中的官能团为碳溴键;CH3COOH中的官能团为羧基;中的官能团为酯基。
(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有、、,共3种。
(3)键线式表示的有机物的分子式为C6H14;与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃分子中只含有2种不同化学环境的H原子,则该烃的结构简式为。
17.答案 (除标注外,每空1分)(1)醛基、羟基 3
(2)cd
(3)+ +H2O(2分) 取代反应(或酯化反应)
(4)166 20(2分)
(5)
解析 (1)由A的结构可知,其所含官能团为羟基和醛基;A中含有3个手性碳原子。
(2)B、C均含碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,无法区分,a错误;银氨溶液呈碱性,加入银氨溶液,水浴加热,C会发生水解,水解产物中2个—OH连在同一碳原子上,由已知信息可知,该物质不稳定,会转化为含醛基的物质,则B、C都能与银氨溶液在水浴加热的条件下反应产生银镜,无法区分,b错误;C中含酯基,能在碱性条件下水解,生成水溶性物质,B与NaOH溶液不反应且不互溶,可用NaOH溶液区分,c正确;C中含羟基,能与金属钠反应生成H2,B与金属钠不反应,可用金属钠区分,d正确。
(3)结合E、G的结构简式,可确定F为,E与F在THF作用下发生取代反应生成G和H2O,据此可写出化学方程式。
(4)由E的结构简式可知其分子式为C9H10O3,其相对分子质量为166,即E的质谱图中质荷比的最大值为166。由E的分子式可确定其不饱和度为5,则H的不饱和度也为5,根据限定条件①可知,H中含—COOH;根据限定条件②可知,H含苯环且苯环上有羟基;苯环和羧基的不饱和度之和为5,即剩余基团中不含不饱和键,苯环上的3个取代基可能是—OH、—COOH、—C2H5或—OH、—CH2COOH、—CH3,3个不同的取代基在苯环上有10种结构,故符合条件的H共有20种。
(5)若C1为,与发生题给流程中转化,生成的E1为,E1与F在THF作用下反应生成的G1为。
18.答案 (除标注外,每空2分)(1)冷凝面积大,冷凝效果好(1分) 分液漏斗(1分)
(2)增大金属钠与乙醇的接触面积,加快与乙醇的反应速率
(3)降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,减少损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率
(4)不能,NaOH溶液会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率
(5)78%
解析 (1)仪器A是球形冷凝管,常用于冷凝回流,其优点是冷凝面积大,冷凝效果好;分液漏斗常用来分离互不相溶的液体,故分离、提纯操作①中使用的分离仪器是分液漏斗。
(2)钠颗粒表面积大,实验中加入钠颗粒,能增大与乙醇的接触面积,加快与乙醇的反应速率。
(3)乙酰乙酸乙酯在水中微溶,加入饱和氯化钠溶液可降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,减少损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率。
(5)根据反应方程式可知2CH3COOC2H5~CH3COCH2COOC2H5,n(CH3COOC2H5)=
×100%≈78%。
19.答案 (除注明外,每空2分)(1)醚键、羟基
(2)酯化反应(或取代反应)(1分)
(3)6(1分)
(4)
(5)是
(6)CH3CH2OOCCOOCH2CH3 (4分)
解析 根据已知信息,C与发生反应生成D,结合E的结构简式,可知D为。
(1)根据F的结构简式,可知含氧官能团的名称是醚键、羟基。
(2)A→B为A与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,反应类型为酯化反应或取代反应。
(5)E和F的分子式均为C14H16O4,其结构不同,互为同分异构体。
(6)根据已知信息,采用逆向合成分析法,可知可由与乙二酸二乙酯反应制取,乙二酸二乙酯则需要乙二酸与足量的乙醇反应制取。
20.答案 (除标注外,每空2分)(1)先将SOCl2与甲醇混合反应,再加入酒石酸进行反应
(2)++2CH3OH 保护B分子中的两个羟基,防止其被氯代
(3) C12H11NO3Cl2(1分)
(4)(3分)
解析 (1)酒石酸A为,若A先和SOCl2混合,则A分子中的羟基和羧基均会参与反应,根据产物B的结构可知,反应后分子中依然存在两个羟基,所以要得到较多的B,应先将SOCl2与甲醇混合反应,再加入酒石酸进行反应,以减少副产物的生成。
(2)反应②为和发生取代反应生成和CH3OH,所以反应的化学方程式为++2CH3OH;反应②中B的羟基形成醚键,反应⑤则重新生成羟基,从而防止羟基在反应④的时候被氯代,所以反应②和⑤的目的是保护B分子中的两个羟基,防止其被氯代。
(3)C为,根据反应条件以及已知信息ⅰ可知(C)转化为(D);G为,则分子式为C12H11NO3Cl2。
(4)在NaBH4、添加剂的作用下生成,经过消去反应可以获得,经过加聚反应即可得到目标产物。
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注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16 Na 23。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.化学与科学、技术、社会、环境密切联系。下列说法错误的是( )
A.聚乳酸具有良好的生物相容性和生物可吸收性,可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等
B.新冠病毒可用75%乙醇溶液、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒,其消毒原理相同
C.将地沟油回收加工成燃料,可提高资源的利用率
D.加入光敏剂的聚乙烯等光降解塑料可用于农用地膜、包装袋等
2.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法中正确的是( )
A.1 mol羟基与1 mol氢氧根离子含有的电子数均为9NA
B.2.8 g乙烯和环丙烷的混合气体中所含碳原子数为0.2NA
C.1 mol CnH2n+2中含有的碳碳单键数为nNA
D.标准状况下,2.24 L CCl4含有的分子数为0.1NA
3.高分子在材料领域发挥着重要作用。下列说法正确的是( )
A.微波吸收材料()能使溴水褪色
B.阻燃材料()由苯酚和甲醇缩聚制得
C.合成消声瓦()的单体均存在顺反异构体
D.合成芳纶()的单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同
4.下列说法正确的是( )
A.实验室制硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合
C.证明氯乙烷中含有氯原子,可将氯乙烷加入AgNO3的HNO3溶液中
D.实验室制得的粗溴苯通常呈黄色,是因为溶解了少量的Br2
5.甘油酸是一种食品添加剂,可由甘油氧化制得。下列说法不正确的是( )
A.1 mol甘油与足量金属钠反应生成67.2 L H2(标准状况下)
B.1 mol甘油酸中含有π键的数目约为6.02×1023
C.可用NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸
D.甘油和甘油酸均易溶于水
6.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述错误的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在空气中燃烧产生浓烟
C.既易溶于水,又易溶于有机溶剂
D.1 mol该有机物最多可消耗4 mol氢气
7.现有四种有机物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.a分子中所有原子不可能共平面
B.b中四元环上二氯代物有6种(不考虑立体异构)
C.c易溶于水且密度比水小
D.不能用溴水鉴别a和d
8.1-氯丙烷与苯在一定条件下反应可得产物a,转化关系如图。下列说法正确的是( )
+
A.该反应属于加成反应 B.a的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
C.a分子中所有原子共平面 D.该反应过程中有HCl生成
9.下列说法不正确的是( )
A.油脂水解产物之一是甘油
B.分子式为C5H12O2的二元醇有多种结构,其中主链上有3个碳原子的二元醇(不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)有1种
C.分子式为C9H12且含有苯环的结构有8种(不考虑立体异构)
D.麦芽糖、淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖
10.酿酒过程中若操作不当,会产生丙烯醛使酒的口味变辣,丙烯醛的沸点为52.5 ℃。如图为丙烯醛发生转化的流程,有关说法错误的是( )
CH2CH—CHO CH2CH—COOH CH2CH—COOCH3 高分子N
A.可用银氨溶液检验丙烯醛中的醛基
B.丙烯醛分子中所有原子可能处于同一平面
C.上述合成路线涉及氧化反应、取代反应、加聚反应
D.M可以选用酸性KMnO4溶液或银氨溶液
11.我国科学家研发的催化剂Cu2O@ZIF-8实现了含碳碳三键化合物与二氧化碳的酯化,如下:
(a)+CO2
(b)+CO2
下列说法错误的是( )
A.M分子中环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
B.M、N都能使溴水褪色
C.1 mol M与足量NaOH溶液共热,最多消耗40 g NaOH
D.N的分子式为C4H5NO2
12.某药物中间体的合成路线如图所示(部分产物已略去),下列说法不正确的是( )
A.反应①的反应类型是取代反应
B.A的结构简式为
C.物质B既能发生水解反应,又能发生银镜反应
D.E在一定条件下可发生消去反应
13.羟甲香豆素(丙)可用来治疗胆结石,其部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
A.甲分子中有1个手性碳原子
B.1 mol乙最多能与3 mol H2发生加成反应
C.丙能与甲醛发生缩聚反应
D.乙在Cu作催化剂、加热条件下可被氧气氧化为含醛基的物质
14.我国科学家合成了一种催化剂,实现了如图所示的异丁烷氧化脱氢。下列说法错误的是( )
A.图中C4H8的名称为2-甲基丙烯
B.图中C4H8分子中碳原子的杂化方式有2种
C.反应中有极性键和非极性键的断裂与形成
D.该反应可表示为C4H10+CO2 C4H8+CO+H2O
15.四环素类抗生素是一种广谱抗生素,主要包括金霉素、土霉素、四环素等,其中四环素是一种黄色晶体,其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C22H25N2O8
B.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗5 mol Br2
C.该分子中有4个手性碳原子
D.该物质可以发生取代反应、消去反应、加成反应、氧化反应、还原反应
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(10分)请按要求作答。
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:
① ② ③
④ ⑤ ⑥CH3COOH ⑦
(a)酚: ,酮: ,醛: (填序号)。
(b)④的官能团名称为 ,⑥的官能团名称为 ,⑦的官能团名称为 。
(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有 种(不考虑立体异构)。
(3)键线式表示的有机物的分子式为 ;与其互为同分异构体且一氯代物有两种(不考虑立体异构)的烃的结构简式为 。
17.(11分)镇痛药G的一种合成路线如下:
已知:、均不稳定,易转化为CH3CHO。
回答下列问题:
(1)A中官能团名称为 ,含有 个手性碳原子。
(2)下列方法能区分B和C的是 (填字母)。
a.加入酸性KMnO4溶液 b.加入银氨溶液、水浴加热
c.加入NaOH溶液 d.加入金属钠
(3)E→G的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)E的质谱图中,质荷比的最大值是 ;H是E的同分异构体,同时符合下列条件的H有 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③苯环上有3个取代基。
(5)若C1为,用C1替代C,D、F保持不变,发生上述转化,则E1为 (填结构简式,下同),G1为 。
18.(10分)乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体,是重要的有机合成原料。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备乙酰乙酸乙酯:2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH,其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起催化作用。部分试剂的信息见下表,实验装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。
物质 沸点/℃ 相对分 子质量 在水中的 溶解性
乙酸乙酯 77.2 88 难溶
乙酰乙 酸乙酯 181 130 微溶
乙酸 118 60 易溶
实验步骤:
Ⅰ.物质制备:向三颈烧瓶中加入10.0 mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8 g和少量乙醇),迅速加入0.1 g钠颗粒。水浴加热反应液,缓慢回流约2 h至金属钠全部反应完。停止加热,冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。
Ⅱ.分离、提纯:
①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水,分离得到有机层。
②水层用3 mL无水乙酸乙酯萃取两次,分液。
③将①②所得有机层合并,加入5 mL 5%的碳酸钠溶液洗涤(中和乙酸)至中性,再用无水硫酸镁干燥酯层。先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯(回收),用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽;将剩余液减压蒸馏(若常压蒸馏,乙酰乙酸乙酯易分解而降低产量),收集产品乙酰乙酸乙酯5.1 g。
请回答下列有关问题:
(1)仪器A的优点是 ;分离、提纯操作①中使用的分离仪器是 。
(2)本实验中迅速加入钠颗粒,这样做的目的是
。
(3)加入饱和氯化钠溶液的目的为 。
(4)分离、提纯操作③洗涤时用的Na2CO3溶液能否换成NaOH溶液,并简述其理由:
。
(5)上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为 (保留两位有效数字)。
19.(12分)熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分,化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体,其合成路线如图所示。
D
已知: 。
回答下列问题:
(1)F中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)C的核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D的结构简式是 。
(5)E和F 同分异构体(填“是”或“不是”)。
(6)化合物是合成抗菌药磺胺甲噁唑的一种中间体,写出以乙醇、乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的流程图(其他无机试剂任选)。
20.(12分)以酒石酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G),其合成路线如下:
已知:ⅰ.RCOOH(或R1COOR2) RCH2OH(或R1CH2OH);
ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂,若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯,酰氯与醇再反应生成酯;若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯,氯化亚硫酸酯与羧酸再反应生成酯。
回答下列问题:
为得到较多的产物B,反应①应进行的操作是
。
(2)反应②的化学方程式为 ;反应②和⑤的目的是 。
(3)D的结构简式为 ,G的分子式为 。
(4)以为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(无机试剂任选)。
答案全解全析
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1.B 75%乙醇溶液的消毒原理是乙醇分子使蛋白质变性,而次氯酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒,B错误。
2.B 1 mol OH-含有电子数为10NA,故A错误;乙烯和环丙烷的最简式均为CH2,2.8 g乙烯和环丙烷的混合气体中含有0.2 mol CH2,则含有的碳原子数为0.2NA,故B正确;1 mol CnH2n+2中含有的碳碳单键数为(n-1)NA,故C错误;标准状况下,CCl4为液态,不能根据标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量,故D错误。
3.A 中含碳碳双键,能使溴水褪色,A正确;是由苯酚和甲醛通过缩聚反应制得的,B错误;合成消声瓦的单体为、,二者均不存在顺反异构体,C错误;由芳纶的结构简式可知其单体为、,两种单体中均有2种氢原子,核磁共振氢谱峰数相同,但两种氢原子个数之比分别为2∶1和1∶1,即峰面积之比不相同,D错误。
4.D 实验室制硝基苯时,先将浓HNO3和浓H2SO4混合后注入容器中,并及时搅拌,冷却后再滴入苯,A项错误;苯与溴单质反应制溴苯时,反应物为苯与液溴,不能使用溴水,B项错误;氯乙烷不能电离出氯离子,将氯乙烷加入AgNO3的HNO3溶液中不会产生白色沉淀,溶液会分层,C项错误;实验室制得的粗溴苯通常呈黄色,是因为溶解了少量的Br2,D项正确。
5.A 1 mol甘油与足量金属钠反应生成1.5 mol H2,在标准状况下的体积为22.4 L/mol×
1.5 mol=33.6 L,A错误;每个甘油酸分子中含1个π键,即1 mol甘油酸中含π键的数目约为6.02×1023,B正确;甘油酸能与NaHCO3溶液反应产生气体,而甘油与NaHCO3溶液不反应,现象不同,故可用NaHCO3溶液区分二者,C正确;—OH和—COOH均为亲水基,甘油和甘油酸均易溶于水,D正确。
6.C 该有机物含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A正确;由该物质的结构简式可确定分子式为C12H14O2,其含碳量比较高,在空气中燃烧会产生浓烟,B正确;该有机物分子中无亲水基,难溶于水,易溶于有机溶剂,C错误;该有机物分子中含1个苯环和1个碳碳双键,1 mol该物质在一定条件下能与4 mol H2加成,D正确。
7.C a分子中含有—CH2—,所有原子不可能共平面,A正确;中2个氯原子的位置可以是1和2、1和3、2和2、2和3、2和4、3和3,因此b中四元环上二氯代物有6种,B正确;c属于烃,难溶于水,C错误;a和d均含有碳碳双键,不能用溴水鉴别,D正确。
8.D 该反应中,苯环上的H原子被正丙基取代,生成a和HCl,为取代反应,A错误,D正确;a分子中苯环上有3种不同化学环境的H原子,侧链有3种不同化学环境的H原子,则其一氯代物有6种,B错误;a分子中含甲基,所有原子不可能共平面,C错误。
9.B 油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解时可得到甘油,A正确。分子式为C5H12O2的二元醇,其中主链上有3个碳原子的结构有两种,即和,B错误。分子式为C9H12且含有苯环,当苯环上只有一个取代基时,该取代基为正丙基或异丙基,有2种结构;苯环上有两个取代基时,两个取代基分别为甲基和乙基,有邻、间、对3种位置关系,有3种结构;苯环上有三个取代基时,三个取代基均为甲基,有3种结构;综上,符合条件的共有8种,C正确。麦芽糖、淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖,D正确。
10.D 可用银氨溶液检验丙烯醛中的醛基,A正确;丙烯醛分子中醛基和乙烯基直接相连,所有原子可能处于同一平面,B正确;题述合成路线涉及的反应有氧化反应、取代反应(或酯化反应)、加聚反应,C正确;酸性KMnO4溶液能氧化碳碳双键,D错误。
11.C 根据M的结构简式可知,M分子中环上有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种,A正确;M、N都含有碳碳双键,都能使溴水褪色,B正确;1 mol M最多消耗2 mol NaOH,质量为80 g,C错误;根据结构简式可知,N的分子式为C4H5NO2,D正确。
12.B E发生酯化反应生成目标化合物,由该药物中间体的结构可知,E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa;A与乙酸反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO。由分析可知,A和CH3COOH发生酯化反应生成B,即反应①是取代反应,A正确;由分析可知,A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,B错误;B中含有醛基和酯基,既能发生水解反应,又能发生银镜反应,C正确;E分子中含羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H,在一定条件下可发生消去反应,D正确。
13.D 甲分子中与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子,A正确;乙分子中的苯环能和氢气加成,酯基不能和氢气加成,因此1 mol乙最多能与3 mol H2发生加成反应,B正确;丙分子中含酚羟基,且苯环上酚羟基的邻位C上有H,可以和甲醛发生缩聚反应,C正确;乙分子中不含—CH2OH,不能被催化氧化为含醛基的物质,D错误。
14.C 题图中C4H8的结构简式为,其名称为2-甲基丙烯,故A正确;题图中C4H8的结构简式为,双键碳原子为sp2杂化,甲基中的C原子为sp3杂化,故B正确;反应中无非极性键的断裂,故C错误;由题图可知,该反应可表示为C4H10+CO2 C4H8+CO+H2O,故D正确。
15.D 由结构简式可知,其分子式为C22H24N2O8,A错误;1 mol该物质中苯环上酚羟基的邻位、对位上的H原子与Br2发生取代反应可消耗2 mol Br2,碳碳双键与Br2发生加成反应可消耗2 mol Br2,则1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2,B错误;该分子中有5个手性碳原子,如图:(标注*的碳原子为手性碳原子),C错误;该物质中含羟基、酰胺基,可发生取代反应,且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,含碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应、还原反应,D正确。
16.答案 (除标注外,每空1分)(1)(a)③ ② ⑤ (b)碳溴键 羧基
酯基
(2)3
(3)C6H14 (2分)
解析 (1)(a)酚类物质中,羟基直接连在苯环上,故属于酚的是③;属于酮的是②;醛含有醛基,属于醛的是⑤。(b)中的官能团为碳溴键;CH3COOH中的官能团为羧基;中的官能团为酯基。
(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有、、,共3种。
(3)键线式表示的有机物的分子式为C6H14;与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃分子中只含有2种不同化学环境的H原子,则该烃的结构简式为。
17.答案 (除标注外,每空1分)(1)醛基、羟基 3
(2)cd
(3)+ +H2O(2分) 取代反应(或酯化反应)
(4)166 20(2分)
(5)
解析 (1)由A的结构可知,其所含官能团为羟基和醛基;A中含有3个手性碳原子。
(2)B、C均含碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,无法区分,a错误;银氨溶液呈碱性,加入银氨溶液,水浴加热,C会发生水解,水解产物中2个—OH连在同一碳原子上,由已知信息可知,该物质不稳定,会转化为含醛基的物质,则B、C都能与银氨溶液在水浴加热的条件下反应产生银镜,无法区分,b错误;C中含酯基,能在碱性条件下水解,生成水溶性物质,B与NaOH溶液不反应且不互溶,可用NaOH溶液区分,c正确;C中含羟基,能与金属钠反应生成H2,B与金属钠不反应,可用金属钠区分,d正确。
(3)结合E、G的结构简式,可确定F为,E与F在THF作用下发生取代反应生成G和H2O,据此可写出化学方程式。
(4)由E的结构简式可知其分子式为C9H10O3,其相对分子质量为166,即E的质谱图中质荷比的最大值为166。由E的分子式可确定其不饱和度为5,则H的不饱和度也为5,根据限定条件①可知,H中含—COOH;根据限定条件②可知,H含苯环且苯环上有羟基;苯环和羧基的不饱和度之和为5,即剩余基团中不含不饱和键,苯环上的3个取代基可能是—OH、—COOH、—C2H5或—OH、—CH2COOH、—CH3,3个不同的取代基在苯环上有10种结构,故符合条件的H共有20种。
(5)若C1为,与发生题给流程中转化,生成的E1为,E1与F在THF作用下反应生成的G1为。
18.答案 (除标注外,每空2分)(1)冷凝面积大,冷凝效果好(1分) 分液漏斗(1分)
(2)增大金属钠与乙醇的接触面积,加快与乙醇的反应速率
(3)降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,减少损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率
(4)不能,NaOH溶液会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率
(5)78%
解析 (1)仪器A是球形冷凝管,常用于冷凝回流,其优点是冷凝面积大,冷凝效果好;分液漏斗常用来分离互不相溶的液体,故分离、提纯操作①中使用的分离仪器是分液漏斗。
(2)钠颗粒表面积大,实验中加入钠颗粒,能增大与乙醇的接触面积,加快与乙醇的反应速率。
(3)乙酰乙酸乙酯在水中微溶,加入饱和氯化钠溶液可降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,减少损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率。
(5)根据反应方程式可知2CH3COOC2H5~CH3COCH2COOC2H5,n(CH3COOC2H5)=
×100%≈78%。
19.答案 (除注明外,每空2分)(1)醚键、羟基
(2)酯化反应(或取代反应)(1分)
(3)6(1分)
(4)
(5)是
(6)CH3CH2OOCCOOCH2CH3 (4分)
解析 根据已知信息,C与发生反应生成D,结合E的结构简式,可知D为。
(1)根据F的结构简式,可知含氧官能团的名称是醚键、羟基。
(2)A→B为A与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,反应类型为酯化反应或取代反应。
(5)E和F的分子式均为C14H16O4,其结构不同,互为同分异构体。
(6)根据已知信息,采用逆向合成分析法,可知可由与乙二酸二乙酯反应制取,乙二酸二乙酯则需要乙二酸与足量的乙醇反应制取。
20.答案 (除标注外,每空2分)(1)先将SOCl2与甲醇混合反应,再加入酒石酸进行反应
(2)++2CH3OH 保护B分子中的两个羟基,防止其被氯代
(3) C12H11NO3Cl2(1分)
(4)(3分)
解析 (1)酒石酸A为,若A先和SOCl2混合,则A分子中的羟基和羧基均会参与反应,根据产物B的结构可知,反应后分子中依然存在两个羟基,所以要得到较多的B,应先将SOCl2与甲醇混合反应,再加入酒石酸进行反应,以减少副产物的生成。
(2)反应②为和发生取代反应生成和CH3OH,所以反应的化学方程式为++2CH3OH;反应②中B的羟基形成醚键,反应⑤则重新生成羟基,从而防止羟基在反应④的时候被氯代,所以反应②和⑤的目的是保护B分子中的两个羟基,防止其被氯代。
(3)C为,根据反应条件以及已知信息ⅰ可知(C)转化为(D);G为,则分子式为C12H11NO3Cl2。
(4)在NaBH4、添加剂的作用下生成,经过消去反应可以获得,经过加聚反应即可得到目标产物。
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