2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第1课时 醇（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第1课时 醇（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-20 09:13:06 | ||
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文档简介
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2024人教版高中化学选择性必修3同步
第二节 醇 酚
第1课时 醇
基础过关练
题组一 醇的分类与命名
1.(2022江西九江月考)下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是( )
A.CH3CH2— B.
C. D.R—CO—
2.(2023上海高桥中学期末)与CH3CH2OH互为同系物的是( )
A.CH3CH2CH2OH B.
C.HOCH2CH2OH D.CH3OCH3
3.某有机物的键线式如图所示,其名称为( )
A.3,4-二甲基-2-乙基-1-己醇
B.2-乙基-3,4-二甲基-1-己醇
C.4,5-二甲基-3-庚醇
D.4,5-二甲基-3-亚甲基-3-庚醇
4.下列对醇类的系统命名中,正确的是( )
A.1-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇
D.2-羟基-2-甲基丁烷
题组二 醇的物理性质
5.下列关于醇类物质的物理性质的说法中,不正确的是( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,且烃基小
6.只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯 乙醇 四氯化碳
B.乙醇 乙酸 戊烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷
D.苯 己烷 甲苯
题组三 醇的化学性质
7.(经典题)(2022江西丰城月考)乙醇分子中的各种化学键如图所示,下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热,140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
8.(经典题)(2022江苏张家港期中)下列醇类物质中,既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是( )
A.
B.
C.
D.
9.(2022湖南长沙长郡中学期中)一种新型有机物G的结构简式如图所示。下列关于G的说法错误的是( )
A.G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键
B.G分子中碳原子采取sp2、sp3杂化
C.G能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
D.在铜催化、加热条件下,G能与O2发生催化氧化反应
10.(2022安徽黄山期末)二甘醇(结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH)可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。下列有关二甘醇的叙述中不正确的是( )
A.符合通式CnH2n+2O3
B.和乙醇中官能团类型完全相同
C.能和金属钠反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
11.(2023江苏淮安月考)有机物Y()是由中草药五倍子制备而成的。
(1)Y属于 (填“无机物”或“有机物”),其分子式为 。
(2)Y中含氧官能团有 和 (填名称),1 mol Y和足量金属钠反应生成的H2在标准状况下的体积为 L。
(3)向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO4溶液,实验现象为 。
(4)Y不可能发生的反应是 (填序号)。
①加成反应 ②水解反应 ③取代反应
④加聚反应 ⑤催化氧化生成醛
题组四 醇的性质实验
12.(经典题)乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是( )
A.①中用橡胶管连接,其作用是平衡气压,便于液体顺利滴下
B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C.实验开始时需先加热②,再通O2,然后加热③
D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热
13.(2022浙江宁波期中)已知:实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O,生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如图所示装置制备并收集乙烯(尾气处理略去),下列说法正确的是( )
A.配制①中混合液时,应将乙醇加入浓硫酸中
B.应先加入药品后,再检验装置的气密性
C.试剂X可选择NaOH溶液
D.④和⑤均适宜作为收集装置
能力提升练
题组一 醇类性质的综合应用
1.(经典题)(2023江西赣州二十校期中联考)赤藓糖醇是一种填充型甜味剂,常作食品添加剂,其结构如图所示。下列叙述错误的是( )
A.赤藓糖醇与乙二醇互为同系物
B.赤藓糖醇能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol赤藓糖醇能与足量的钠反应生成4 g H2
D.赤藓糖醇属于饱和脂肪醇
2.(2023河北保定六校联盟期中联考,)某饱和一元醇发生消去反应的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原饱和一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构(不考虑立体异构)有( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
3.(经典题)(2023河南南阳月考,)已知:A、B、M、N四种有机物满足如下转化关系:
若N能继续氧化为羧酸,则符合上述条件的M有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.8种
题组二 醇的知识在新情境中的迁移应用
4.(原创题)一种Ru(Ⅱ)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B可以发生氧化反应生成含—COOH的物质
B.有机物C在足量酸性KMnO4溶液中最终被氧化成CO2
C.1 mol A完全反应生成C,至少消耗2 mol H2
D.E在一定条件下可与乙二酸发生反应
5.已知:除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子变为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”,接着,“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下:
+H2O
试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式)。
写出1-丁醇在Ag催化、加热条件下与氧气反应的化学方程式:
。
(2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压条件下完全水解的化学方程式:
。
(3)写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象:
。
题组三 与醇有关的制备实验
6.(2023山东济南期中)正丁醚常用作有机合成反应的溶剂。正丁醇和正丁醚的部分物理性质如表所示:
物质 密度/ (g·mL-1) 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 水中溶 解性
正丁醇 0.810 -89.8 118.0 微溶
正丁醚 0.769 -95.3 142.0 不溶
某实验小组利用如图装置(夹持和加热装置均省略)合成正丁醚,其反应原理为2CH3CH2CH2CH2OH CH3(CH2)3O(CH2)3CH3+H2O。下列说法正确的是( )
A.图中温度计水银球也可以位于液面上方
B.若分水器中水层超过支管口下沿,应打开分水器旋钮放水
C.正丁醚的熔、沸点较低,其固体是分子晶体,存在分子间氢键
D.实验制得的粗产品经碱液洗涤、干燥后放入蒸馏装置中,迅速加热到142.0 ℃以上蒸馏即可得纯正丁醚
7.(2023上海卢湾高级中学期中)某化学小组查得相关资料,拟采用制乙烯的原理,以环己醇制备环己烯。
反应原理: +H2O。
反应物与产物的部分物理性质如表所示:
物质 密度/ (g/cm3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.981 25 161 能溶于水
环己烯 0.800 -103 83 难溶于水
Ⅰ.装置分析
(1)根据上述信息,下列装置中 (填字母)最适宜用来完成本次制备实验;实验过程中可能发生的有机副反应的化学方程式为 。
a b
c
Ⅱ.制备粗品
(2)检查好气密性后,先将1 mL浓硫酸和10.2 mL环己醇加入发生装置。两种试剂加入的顺序是 。
A.先加浓硫酸再加环己醇
B.先加环己醇再加浓硫酸
C.两者不分先后
(3)然后向需加热的试管中加入少量碎瓷片,其作用是 ;再缓慢加热至反应完全。
Ⅲ.粗品提纯
(4)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液时,环己烯应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口倒出,分液后可以用 (填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
(5)再将环己烯蒸馏。收集产品时,控制的温度应在 左右。
答案与分层梯度式解析
第二节 醇 酚
第1课时 醇
基础过关练
1.A 2.A 3.A 4.C 5.B 6.A 7.D 8.C
9.D 10.B 12.C 13.C
1.A —OH与乙基直接相连得到的有机物属于饱和醇,A正确;—OH与苯甲基相连得到的有机物属于不饱和醇,B错误;—OH与苯环直接相连得到的有机物不属于醇,C错误;—OH与羰基相连得到的有机物属于羧酸,D错误。
2.A 互为同系物的物质类别一定相同,而B、D项有机物分别为酚类化合物和醚类化合物,可直接排除;C项,该分子中含2个—OH,与CH3CH2OH不互为同系物。
3.A 题述有机物为醇类化合物,选取含羟基在内的最长碳链为主链,从离羟基近的一端开始编号,名称为3,4-二甲基-2-乙基-1-己醇。
4.C 解答本题首先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式,再用醇的系统命名法命名,对照分析来判断正误。
选项 结构简式 错误 原因 正确命名
A 主链 错误 2-丁醇
B 编号 错误 4-甲基- 2-戊醇
D 主体 名称 错误 2-甲基- 2-丁醇
5.B 乙二醇、乙醇的分子间都存在氢键,丙烷分子间不存在氢键,且乙二醇分子中有2个—OH,乙醇分子中只有1个—OH,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,A正确;乙醇虽然是常用的有机溶剂,但乙醇可与水互溶,不能萃取碘水中的碘,B错误;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子间形成氢键,且甲醇、乙醇、丙醇的烃基小,它们均可与水互溶,D正确。
6.A 利用水鉴别物质,主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。A项,苯不溶于水,密度比水小;乙醇与水互溶;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不能用水鉴别。D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
7.D 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,故A正确。乙醇在Ag催化下和O2反应生成乙醛,即键①④断裂,故B正确。乙醇与浓硫酸共热至140 ℃时发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子,即键②或键①断裂;乙醇与浓硫酸共热至170 ℃时发生消去反应,乙醇分子脱去羟基和羟基所连碳原子的邻位碳原子上的氢原子,即键②⑤断裂,故C正确。乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷,即键②断裂,故D错误。
8.C 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应;含有—CH2OH的醇可以被催化氧化为醛。A项,结构中没有
—CH2OH,不能催化氧化成醛,错误;B项,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,错误;D项,结构中不含
—CH2OH,不能催化氧化成醛,错误。
9.D 由G的结构简式可知,G含碳碳双键、羟基和碳氟键三种官能团,A正确;G分子中双键碳原子采取sp2杂化,其余碳原子采取sp3杂化,B正确;G分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;G分子中含羟基,但与羟基相连的碳原子上没有H,故G不能与氧气发生催化氧化反应,D错误。
10.B 由二甘醇的结构简式可确定分子式为C4H10O3,符合通式CnH2n+2O3,A正确;二甘醇含有的官能团为羟基和醚键,与乙醇的官能团不完全相同,B错误;该分子中含羟基,能与金属钠反应,C正确;该分子中含有—CH2OH,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
11.答案 (1)有机物 C7H10O5 (2)羟基 羧基 44.8 (3)酸性KMnO4溶液褪色 (4)②⑤
解析 (1)Y属于有机物,由Y的结构简式可确定其分子式为C7H10O5。(2)Y中含氧官能团为羟基和羧基,羟基和羧基均能与金属钠反应生成H2,即1 mol Y最多能和4 mol Na反应生成2 mol H2,其在标准状况下的体积为2 mol×22.4 L/mol=44.8 L。(3)Y中含有羟基和碳碳双键,向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO4溶液,发生氧化反应,可观察到酸性KMnO4溶液褪色。(4)Y中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,含羟基、羧基,能发生取代反应;Y分子中连—OH的3个碳原子上均只有1个H原子,发生催化氧化反应生成酮,不能生成醛;Y不能发生水解反应;故Y不能发生的反应是②⑤。
12.C 【实验剖析】
实验目的:乙醇催化氧化制取乙醛。
实验原理:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
制备装置1:①中通过H2O2的分解反应制备O2,实验中用橡胶管连接分液漏斗和烧瓶,有利于液体顺利滴下。
预处理装置:②中用热水对乙醇加热,促进乙醇的挥发,乙醇和O2的混合气体进入③中。
制备装置2:在铜作催化剂、加热条件下,③中乙醇被氧气氧化为乙醛,实验中可观察到铜网出现红黑交替变化的现象。
收集装置:乙醛能与水互溶,可用④收集乙醛。
①中用橡胶管连接可以平衡气压,便于液体顺利滴下,A选项正确;实验中红色的Cu会被O2氧化成黑色的CuO,CuO又会被乙醇还原为红色的Cu,故铜网会出现红黑交替变化的现象,B选项正确;实验开始时应该先加热③,防止乙醇通入③时冷凝,C选项错误;为防止倒吸,实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热,D选项正确。
13.C 配制①中混合液时应将浓硫酸加入乙醇中,A错误;应在加入药品之前检验装置的气密性,B错误;CO2和SO2是酸性氧化物,能与NaOH溶液反应,故NaOH溶液能用于除去乙烯中混有的CO2和SO2等杂质,C正确;乙烯的密度和空气接近,用排空气的方法会导致收集到的乙烯不纯,由于乙烯难溶于水,可用排水法收集,D错误。
能力提升练
1.A 2.A 3.B 4.C 6.B
1.A 赤藓糖醇与乙二醇的官能团均为羟基,但分子中所含羟基数目不同,故二者不互为同系物,A错误;赤藓糖醇能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;1 mol赤藓糖醇含有4 mol羟基,与足量钠反应生成2 mol H2,其质量为4 g,C正确;由赤藓糖醇的结构可知,其属于饱和脂肪醇,D正确。
2.A 该饱和一元醇发生消去反应生成的单烯烃完全加氢生成2,2,4-三甲基己烷,原饱和一元醇能发生催化氧化反应,即连—OH的碳原子上至少有1个H原子,该饱和一元醇可能的结构有4种,分别为、、、,A正确。
3.B 由题图转化关系可知,A与HX发生加成反应生成B,则A是烯烃;B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成M,则M为醇;结合N能继续氧化为羧酸可知,N为醛,即M中连—OH的碳原子上有2个氢原子,且M由B发生水解反应得到,B由A与HX加成得到,则M中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故符合条件的M有3种,分别为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH,B正确。
4.C 有机物B中含有—CH2OH结构,可以发生氧化反应生成含—COOH的物质,A正确;有机物C是乙二醇,可以在酸性KMnO4溶液中先被氧化成乙二酸,在足量酸性KMnO4溶液中,乙二酸继续被氧化生成CO2,B正确;根据图示中有机物A转化为有机物C的过程,可知1 mol A完全反应生成C,至少消耗4 mol H2,C错误;E中含有羟基,可与乙二酸发生酯化反应,D正确。
5.答案 (1)2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O (2)CH2Cl2+H2O HCHO+2HCl (3)溶液不褪色
解析 (1)根据题中所给的信息可知,1-丁醇在Ag催化、加热条件下与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH,然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于2-甲基-2-丙醇分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,故2-甲基-2-丙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
6.B 温度计的作用是测量反应液的温度,因此温度计水银球不能位于液面上方,A错误;当分水器中水层超过支管口下沿,应打开分水器旋钮放水,避免水流回烧瓶,B正确;正丁醚的熔、沸点较低,正丁醚固体属于分子晶体,但正丁醚分子间不能形成氢键,C错误;实验制得的粗产品中含有正丁醇,若蒸馏时迅速加热到142.0 ℃以上,所得产品中会混有正丁醇,D错误。
7.答案 (1)c 2 +H2O (2)B (3)防暴沸 (4)上 c (5)83 ℃
解析 (1)该实验中反应温度是85 ℃,需要水浴加热,温度计应测量水浴温度;环己烯的沸点为83 ℃,采用冷凝的方法获取产物,故选取的装置应该是c;在浓硫酸作催化剂、加热条件下,醇能发生取代反应生成醚,则该实验过程中发生的有机副反应的化学方程式为2 +H2O。(2)环己醇的密度小于浓硫酸,应该先加环己醇再加浓硫酸,以防液体溅出,B正确。(3)向需加热的试管中加入碎瓷片可以防止暴沸。(4)环己烯的密度小于水,且难溶于水,则分液时环己烯应从分液漏斗上口倒出;环己烯含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,a错误;用稀H2SO4洗涤不能除去酸性杂质,b错误;用Na2CO3溶液洗涤可以除去酸性杂质,c正确。(5)环己烯的沸点为83 ℃,则进行蒸馏时,需要控制温度在83 ℃左右。
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第二节 醇 酚
第1课时 醇
基础过关练
题组一 醇的分类与命名
1.(2022江西九江月考)下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是( )
A.CH3CH2— B.
C. D.R—CO—
2.(2023上海高桥中学期末)与CH3CH2OH互为同系物的是( )
A.CH3CH2CH2OH B.
C.HOCH2CH2OH D.CH3OCH3
3.某有机物的键线式如图所示,其名称为( )
A.3,4-二甲基-2-乙基-1-己醇
B.2-乙基-3,4-二甲基-1-己醇
C.4,5-二甲基-3-庚醇
D.4,5-二甲基-3-亚甲基-3-庚醇
4.下列对醇类的系统命名中,正确的是( )
A.1-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇
D.2-羟基-2-甲基丁烷
题组二 醇的物理性质
5.下列关于醇类物质的物理性质的说法中,不正确的是( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,且烃基小
6.只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯 乙醇 四氯化碳
B.乙醇 乙酸 戊烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷
D.苯 己烷 甲苯
题组三 醇的化学性质
7.(经典题)(2022江西丰城月考)乙醇分子中的各种化学键如图所示,下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热,140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
8.(经典题)(2022江苏张家港期中)下列醇类物质中,既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是( )
A.
B.
C.
D.
9.(2022湖南长沙长郡中学期中)一种新型有机物G的结构简式如图所示。下列关于G的说法错误的是( )
A.G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键
B.G分子中碳原子采取sp2、sp3杂化
C.G能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
D.在铜催化、加热条件下,G能与O2发生催化氧化反应
10.(2022安徽黄山期末)二甘醇(结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH)可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。下列有关二甘醇的叙述中不正确的是( )
A.符合通式CnH2n+2O3
B.和乙醇中官能团类型完全相同
C.能和金属钠反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
11.(2023江苏淮安月考)有机物Y()是由中草药五倍子制备而成的。
(1)Y属于 (填“无机物”或“有机物”),其分子式为 。
(2)Y中含氧官能团有 和 (填名称),1 mol Y和足量金属钠反应生成的H2在标准状况下的体积为 L。
(3)向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO4溶液,实验现象为 。
(4)Y不可能发生的反应是 (填序号)。
①加成反应 ②水解反应 ③取代反应
④加聚反应 ⑤催化氧化生成醛
题组四 醇的性质实验
12.(经典题)乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是( )
A.①中用橡胶管连接,其作用是平衡气压,便于液体顺利滴下
B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C.实验开始时需先加热②,再通O2,然后加热③
D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热
13.(2022浙江宁波期中)已知:实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O,生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如图所示装置制备并收集乙烯(尾气处理略去),下列说法正确的是( )
A.配制①中混合液时,应将乙醇加入浓硫酸中
B.应先加入药品后,再检验装置的气密性
C.试剂X可选择NaOH溶液
D.④和⑤均适宜作为收集装置
能力提升练
题组一 醇类性质的综合应用
1.(经典题)(2023江西赣州二十校期中联考)赤藓糖醇是一种填充型甜味剂,常作食品添加剂,其结构如图所示。下列叙述错误的是( )
A.赤藓糖醇与乙二醇互为同系物
B.赤藓糖醇能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol赤藓糖醇能与足量的钠反应生成4 g H2
D.赤藓糖醇属于饱和脂肪醇
2.(2023河北保定六校联盟期中联考,)某饱和一元醇发生消去反应的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原饱和一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构(不考虑立体异构)有( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
3.(经典题)(2023河南南阳月考,)已知:A、B、M、N四种有机物满足如下转化关系:
若N能继续氧化为羧酸,则符合上述条件的M有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.8种
题组二 醇的知识在新情境中的迁移应用
4.(原创题)一种Ru(Ⅱ)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B可以发生氧化反应生成含—COOH的物质
B.有机物C在足量酸性KMnO4溶液中最终被氧化成CO2
C.1 mol A完全反应生成C,至少消耗2 mol H2
D.E在一定条件下可与乙二酸发生反应
5.已知:除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子变为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”,接着,“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下:
+H2O
试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式)。
写出1-丁醇在Ag催化、加热条件下与氧气反应的化学方程式:
。
(2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压条件下完全水解的化学方程式:
。
(3)写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象:
。
题组三 与醇有关的制备实验
6.(2023山东济南期中)正丁醚常用作有机合成反应的溶剂。正丁醇和正丁醚的部分物理性质如表所示:
物质 密度/ (g·mL-1) 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 水中溶 解性
正丁醇 0.810 -89.8 118.0 微溶
正丁醚 0.769 -95.3 142.0 不溶
某实验小组利用如图装置(夹持和加热装置均省略)合成正丁醚,其反应原理为2CH3CH2CH2CH2OH CH3(CH2)3O(CH2)3CH3+H2O。下列说法正确的是( )
A.图中温度计水银球也可以位于液面上方
B.若分水器中水层超过支管口下沿,应打开分水器旋钮放水
C.正丁醚的熔、沸点较低,其固体是分子晶体,存在分子间氢键
D.实验制得的粗产品经碱液洗涤、干燥后放入蒸馏装置中,迅速加热到142.0 ℃以上蒸馏即可得纯正丁醚
7.(2023上海卢湾高级中学期中)某化学小组查得相关资料,拟采用制乙烯的原理,以环己醇制备环己烯。
反应原理: +H2O。
反应物与产物的部分物理性质如表所示:
物质 密度/ (g/cm3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.981 25 161 能溶于水
环己烯 0.800 -103 83 难溶于水
Ⅰ.装置分析
(1)根据上述信息,下列装置中 (填字母)最适宜用来完成本次制备实验;实验过程中可能发生的有机副反应的化学方程式为 。
a b
c
Ⅱ.制备粗品
(2)检查好气密性后,先将1 mL浓硫酸和10.2 mL环己醇加入发生装置。两种试剂加入的顺序是 。
A.先加浓硫酸再加环己醇
B.先加环己醇再加浓硫酸
C.两者不分先后
(3)然后向需加热的试管中加入少量碎瓷片,其作用是 ;再缓慢加热至反应完全。
Ⅲ.粗品提纯
(4)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液时,环己烯应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口倒出,分液后可以用 (填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
(5)再将环己烯蒸馏。收集产品时,控制的温度应在 左右。
答案与分层梯度式解析
第二节 醇 酚
第1课时 醇
基础过关练
1.A 2.A 3.A 4.C 5.B 6.A 7.D 8.C
9.D 10.B 12.C 13.C
1.A —OH与乙基直接相连得到的有机物属于饱和醇,A正确;—OH与苯甲基相连得到的有机物属于不饱和醇,B错误;—OH与苯环直接相连得到的有机物不属于醇,C错误;—OH与羰基相连得到的有机物属于羧酸,D错误。
2.A 互为同系物的物质类别一定相同,而B、D项有机物分别为酚类化合物和醚类化合物,可直接排除;C项,该分子中含2个—OH,与CH3CH2OH不互为同系物。
3.A 题述有机物为醇类化合物,选取含羟基在内的最长碳链为主链,从离羟基近的一端开始编号,名称为3,4-二甲基-2-乙基-1-己醇。
4.C 解答本题首先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式,再用醇的系统命名法命名,对照分析来判断正误。
选项 结构简式 错误 原因 正确命名
A 主链 错误 2-丁醇
B 编号 错误 4-甲基- 2-戊醇
D 主体 名称 错误 2-甲基- 2-丁醇
5.B 乙二醇、乙醇的分子间都存在氢键,丙烷分子间不存在氢键,且乙二醇分子中有2个—OH,乙醇分子中只有1个—OH,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,A正确;乙醇虽然是常用的有机溶剂,但乙醇可与水互溶,不能萃取碘水中的碘,B错误;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子间形成氢键,且甲醇、乙醇、丙醇的烃基小,它们均可与水互溶,D正确。
6.A 利用水鉴别物质,主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。A项,苯不溶于水,密度比水小;乙醇与水互溶;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不能用水鉴别。D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
7.D 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,故A正确。乙醇在Ag催化下和O2反应生成乙醛,即键①④断裂,故B正确。乙醇与浓硫酸共热至140 ℃时发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子,即键②或键①断裂;乙醇与浓硫酸共热至170 ℃时发生消去反应,乙醇分子脱去羟基和羟基所连碳原子的邻位碳原子上的氢原子,即键②⑤断裂,故C正确。乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷,即键②断裂,故D错误。
8.C 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应;含有—CH2OH的醇可以被催化氧化为醛。A项,结构中没有
—CH2OH,不能催化氧化成醛,错误;B项,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,错误;D项,结构中不含
—CH2OH,不能催化氧化成醛,错误。
9.D 由G的结构简式可知,G含碳碳双键、羟基和碳氟键三种官能团,A正确;G分子中双键碳原子采取sp2杂化,其余碳原子采取sp3杂化,B正确;G分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;G分子中含羟基,但与羟基相连的碳原子上没有H,故G不能与氧气发生催化氧化反应,D错误。
10.B 由二甘醇的结构简式可确定分子式为C4H10O3,符合通式CnH2n+2O3,A正确;二甘醇含有的官能团为羟基和醚键,与乙醇的官能团不完全相同,B错误;该分子中含羟基,能与金属钠反应,C正确;该分子中含有—CH2OH,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
11.答案 (1)有机物 C7H10O5 (2)羟基 羧基 44.8 (3)酸性KMnO4溶液褪色 (4)②⑤
解析 (1)Y属于有机物,由Y的结构简式可确定其分子式为C7H10O5。(2)Y中含氧官能团为羟基和羧基,羟基和羧基均能与金属钠反应生成H2,即1 mol Y最多能和4 mol Na反应生成2 mol H2,其在标准状况下的体积为2 mol×22.4 L/mol=44.8 L。(3)Y中含有羟基和碳碳双键,向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO4溶液,发生氧化反应,可观察到酸性KMnO4溶液褪色。(4)Y中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,含羟基、羧基,能发生取代反应;Y分子中连—OH的3个碳原子上均只有1个H原子,发生催化氧化反应生成酮,不能生成醛;Y不能发生水解反应;故Y不能发生的反应是②⑤。
12.C 【实验剖析】
实验目的:乙醇催化氧化制取乙醛。
实验原理:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
制备装置1:①中通过H2O2的分解反应制备O2,实验中用橡胶管连接分液漏斗和烧瓶,有利于液体顺利滴下。
预处理装置:②中用热水对乙醇加热,促进乙醇的挥发,乙醇和O2的混合气体进入③中。
制备装置2:在铜作催化剂、加热条件下,③中乙醇被氧气氧化为乙醛,实验中可观察到铜网出现红黑交替变化的现象。
收集装置:乙醛能与水互溶,可用④收集乙醛。
①中用橡胶管连接可以平衡气压,便于液体顺利滴下,A选项正确;实验中红色的Cu会被O2氧化成黑色的CuO,CuO又会被乙醇还原为红色的Cu,故铜网会出现红黑交替变化的现象,B选项正确;实验开始时应该先加热③,防止乙醇通入③时冷凝,C选项错误;为防止倒吸,实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热,D选项正确。
13.C 配制①中混合液时应将浓硫酸加入乙醇中,A错误;应在加入药品之前检验装置的气密性,B错误;CO2和SO2是酸性氧化物,能与NaOH溶液反应,故NaOH溶液能用于除去乙烯中混有的CO2和SO2等杂质,C正确;乙烯的密度和空气接近,用排空气的方法会导致收集到的乙烯不纯,由于乙烯难溶于水,可用排水法收集,D错误。
能力提升练
1.A 2.A 3.B 4.C 6.B
1.A 赤藓糖醇与乙二醇的官能团均为羟基,但分子中所含羟基数目不同,故二者不互为同系物,A错误;赤藓糖醇能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;1 mol赤藓糖醇含有4 mol羟基,与足量钠反应生成2 mol H2,其质量为4 g,C正确;由赤藓糖醇的结构可知,其属于饱和脂肪醇,D正确。
2.A 该饱和一元醇发生消去反应生成的单烯烃完全加氢生成2,2,4-三甲基己烷,原饱和一元醇能发生催化氧化反应,即连—OH的碳原子上至少有1个H原子,该饱和一元醇可能的结构有4种,分别为、、、,A正确。
3.B 由题图转化关系可知,A与HX发生加成反应生成B,则A是烯烃;B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成M,则M为醇;结合N能继续氧化为羧酸可知,N为醛,即M中连—OH的碳原子上有2个氢原子,且M由B发生水解反应得到,B由A与HX加成得到,则M中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故符合条件的M有3种,分别为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH,B正确。
4.C 有机物B中含有—CH2OH结构,可以发生氧化反应生成含—COOH的物质,A正确;有机物C是乙二醇,可以在酸性KMnO4溶液中先被氧化成乙二酸,在足量酸性KMnO4溶液中,乙二酸继续被氧化生成CO2,B正确;根据图示中有机物A转化为有机物C的过程,可知1 mol A完全反应生成C,至少消耗4 mol H2,C错误;E中含有羟基,可与乙二酸发生酯化反应,D正确。
5.答案 (1)2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O (2)CH2Cl2+H2O HCHO+2HCl (3)溶液不褪色
解析 (1)根据题中所给的信息可知,1-丁醇在Ag催化、加热条件下与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH,然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于2-甲基-2-丙醇分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,故2-甲基-2-丙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
6.B 温度计的作用是测量反应液的温度,因此温度计水银球不能位于液面上方,A错误;当分水器中水层超过支管口下沿,应打开分水器旋钮放水,避免水流回烧瓶,B正确;正丁醚的熔、沸点较低,正丁醚固体属于分子晶体,但正丁醚分子间不能形成氢键,C错误;实验制得的粗产品中含有正丁醇,若蒸馏时迅速加热到142.0 ℃以上,所得产品中会混有正丁醇,D错误。
7.答案 (1)c 2 +H2O (2)B (3)防暴沸 (4)上 c (5)83 ℃
解析 (1)该实验中反应温度是85 ℃,需要水浴加热,温度计应测量水浴温度;环己烯的沸点为83 ℃,采用冷凝的方法获取产物,故选取的装置应该是c;在浓硫酸作催化剂、加热条件下,醇能发生取代反应生成醚,则该实验过程中发生的有机副反应的化学方程式为2 +H2O。(2)环己醇的密度小于浓硫酸,应该先加环己醇再加浓硫酸,以防液体溅出,B正确。(3)向需加热的试管中加入碎瓷片可以防止暴沸。(4)环己烯的密度小于水,且难溶于水,则分液时环己烯应从分液漏斗上口倒出;环己烯含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,a错误;用稀H2SO4洗涤不能除去酸性杂质,b错误;用Na2CO3溶液洗涤可以除去酸性杂质,c正确。(5)环己烯的沸点为83 ℃,则进行蒸馏时,需要控制温度在83 ℃左右。
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