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2024人教版高中化学选择性必修3同步
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
基础过关练
题组一 烯烃的结构与性质
1.下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是( )
A.烯烃能使Br2的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴单质发生了取代反应
B.烯烃不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯
2.(2023上海华东师大二附中期末)如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程。下列关于该反应的叙述正确的是( )
①该反应是加成反应
②该反应是取代反应
③该反应可能是乙烯和氢气的加成反应
④该反应可能是乙烯和氯气的加成反应
⑤反应产物可能有同分异构体
A.①③⑤ B.①④⑤
C.①③④ D.①②⑤
3.(2023山东潍坊月考)下列有关异丁烯[CH2C(CH3)2]的说法错误的是( )
A.聚异丁烯的结构简式可以表示为
B.异丁烯与环丁烷互为同分异构体
C.异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点低
D.聚异丁烯为混合物
4.(经典题)(2022河北保定期末)已知有机化合物可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为,则降冰片烯不具有的性质为( )
A.易溶于水
B.能发生氧化反应
C.能发生加成反应
D.能发生取代反应
题组二 共轭二烯烃的加成规律
(2022北京人大附中期中)已知共轭二烯烃可以发生1,2-加成及1,4-加成,以1,3-丁二烯为例:
据此推测,2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到( )
A. B.
C. D.
6.已知1,3-丁二烯可发生反应:CH2CH—CHCH2+Br2 BrCH2—CHCH—CH2Br。有机物能使溴水褪色,它与溴单质等物质的量加成时生成物不可能是( )
A B
C D
7.(经典题)(2023上海华东师大三附中期末)某烃的键线式为,该烃和Br2按物质的量之比为1∶2加成时,所得产物有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
题组三 烯烃的命名
8.(2022安徽安庆月考)某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基戊烷,原烯烃的名称是( )
A.2,2-二甲基-3-戊烯
B.2,2-二甲基-4-戊烯
C.4,4-二甲基-2-戊烯
D.2,2-二甲基-2-戊烯
9.(经典题)(2023江苏盐城调研)某烯烃的结构简式为,其命名正确的是( )
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯
B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯
D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
10.(2023山东滕州一中月考)人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素(Ⅰ)和(Ⅱ)实现的 。下列说法中错误的是( )
A.信息素Ⅰ、Ⅱ与乙烯互为同系物
B.Ⅰ的名称为2,4-二甲基-1-庚烯
C.Ⅱ与氢气发生加成反应的产物的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.Ⅰ的某种同分异构体的名称是3,3,5-三甲基-4-己烯
11.请回答下列问题:
(1)A、B两种烃的结构简式如下:
A:
B:
A的名称是 ;B的名称是 。
写出2-甲基-2-戊烯的结构简式:
。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名是 。
题组四 烯烃的顺反异构
12.下列有机物中,存在顺反异构体的是( )
A.2-甲基-1-戊烯
B.3-甲基-1-戊烯
C.2-甲基-2-戊烯
D.4-甲基-2-戊烯
13.(2022吉林长春实验中学月考)分子式为C3H5Cl的链状结构(含立体异构)有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
能力提升练
题组一 陌生烯烃的结构与性质
1.(2023重庆八中月考)β-月桂烯的结构为。下列关于β-月桂烯的说法不正确的是( )
A.分子式为C10H16
B.一定条件下可发生氧化、取代、加聚反应
C.与其互为同分异构体的有机物可命名为4-甲基-2-乙基-1,3,5-庚三烯
D.与等物质的量的Br2发生加成反应的产物理论上有3种(不考虑立体异构)
2.(经典题)(2022河南名校联考)下列关于化合物(x)、(y)、(z)的说法正确的是( )
A.x的名称是5-乙基-1,3,5-三己烯
B.x、y的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
C.z的所有碳原子均处于同一平面
D.x、y、z均可与溴的四氯化碳溶液反应
3.(2023江苏南京师大附中期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示,此烯烃可能的结构(不考虑立体异构)有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
4.(2023湖南邵东一中月考)有机物的结构可用键线式简化表示。如可简写为。有机物X的键线式为。下列说法不正确的是( )
A.X的分子式为C8H8
B.有机物Y是X的同分异构体且属于芳香烃,则Y的结构简式为
C.X能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
5.(2022河南南阳中学月考)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是( )
A.四氢双环戊二烯的分子式为C10H14
B.金刚烷的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
C.二聚环戊二烯与HBr发生加成反应,最多得4种产物(不考虑立体异构)
D.制备途径中涉及的四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
题组二 以烯烃为载体的信息推断题
6.(2023广东汕尾华大实验学校月考)已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳双键完全断裂生成二氧化碳;在银作催化剂时,乙烯可与氧气反应生成环氧乙烷。即:
① CO2
②
下列说法中,正确的是( )
A.反应①是还原反应,反应②是氧化反应
B.反应①是氧化反应,反应②是还原反应
C.反应①、②都是氧化反应
D.反应①、②都是还原反应
7.科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图所示(所有碳原子均满足最外层8电子结构)。下列说法不正确的是 ( )
A.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯具有反式结构
D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
8.(经典题)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可表示如下:
+ +
下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是( )
A B
C D
9.(2022浙江台州九校联盟期中)异戊二烯[CH2C(CH3)CHCH2]是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
已知:①烯烃与酸性KMnO4溶液反应,被氧化的部分与氧化产物的对应关系如下表所示:
被氧化 的部分 CH2 RCH
氧化产物 CO2 RCOOH
②+ 。
请回答下列问题:
(1)Y的结构简式为 。
(2)异戊二烯与溴单质按物质的量之比为1∶1发生1,4-加成所得有机产物的结构简式为 。
(3)X存在顺反异构体,写出它的反式结构的结构简式:
。
(4)B为含有六元环的有机物,其结构为 。
(5)异戊二烯的同分异构体有很多,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。
a.链状结构
b.含碳碳三键
c.核磁共振氢谱显示有三组吸收峰
答案与分层梯度式解析
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
基础过关练
1.C 2.B 3.A 4.A 5.D 6.B 7.B 8.C
9.D 10.D 12.D 13.B
1.C 烯烃能使Br2的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴单质发生了加成反应,故A错误;烯烃中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,故C正确;乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳,引入新的杂质,则不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯,故D错误。
2.B 由题图可知,该反应可能是乙烯和Br2或Cl2等发生加成反应生成卤代烃,生成物只有一种,该反应不可能是取代反应,①正确,②错误,④正确;由题图可知,该反应不可能是乙烯和氢气的加成反应,③错误;若题图表示的是乙烯与Cl2的加成反应,产物为1,2-二氯乙烷,其与1,1-二氯乙烷互为同分异构体,⑤正确;故选B。
3.A 异丁烯发生加聚反应生成的聚异丁烯的结构简式为,A错误;异丁烯与环丁烷的分子式均为C4H8,二者结构不同,互为同分异构体,B正确;异丁烯和1-丁烯互为同分异构体,由于异丁烯含支链,其沸点低于1-丁烯,C正确;聚异丁烯为混合物,D正确。
4.A 降冰片烯分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化,含有亚甲基,能发生取代反应;降冰片烯是烃,难溶于水。
5.D 2-甲基-1,3-丁二烯的一个碳碳双键与Br2发生加成反应可得到或,发生1,4-加成可得到,不可能得到。
6.B 与Br2发生1,4-加成时生成;一个碳碳双键与Br2发生加成反应可生成、。
7.B 与Br2按物质的量之比为1∶2加成时,分子中任意2个碳碳双键同时加成,有3种结构,也可以是左侧的共轭双键发生1,4-加成,同时最右端的碳碳双键加成,共有4种产物,B正确。
8.C 2,2-二甲基戊烷的结构简式为,与氢气加成后得到2,2-二甲基戊烷的烯烃可能为4,4-二甲基-1-戊烯、4,4-二甲基-2-戊烯,C正确。
9.D 该烯烃中含碳碳双键的最长碳链含有6个碳原子,从右向左依次编号,5号碳原子上有一个甲基,2号碳原子上有一个乙基,故该烯烃的命名为5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯。
10.D 信息素Ⅰ、Ⅱ与乙烯均是含一个碳碳双键的链状烯烃,结构相似,分子组成上相差7个CH2原子团,与乙烯互为同系物,A正确;Ⅰ的主链含7个碳原子,且从右端开始编号,2、4号碳原子上各有一个甲基,其命名为2,4-二甲基-1-庚烯,B正确;Ⅱ与H2发生加成反应的产物为,该分子中含5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,C正确;由该同分异构体的名称可得其结构简式为,主链编号错误,其正确命名应为2,4,4-三甲基-2-己烯,D错误。
11.答案 (1)2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (2)
(3)2,4-二甲基-2-己烯
解析 (1)是主链有6个碳原子的烯烃,2、4号碳原子上各有1个甲基,3号碳原子上有1个乙基,双键在3号和4号碳原子之间,系统命名为2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯;是主链有4个碳原子的二烯烃,1、2号碳原子之间和3、4号碳原子之间分别有1个双键,2、3号碳原子上各有1个甲基,系统命名为2,3-二甲基-1,3-丁二烯。(3)可先根据错误命名写出结构简式,然后重新命名。
12.D 2-甲基-1-戊烯的结构简式为CH2C(CH3)CH2CH2CH3,有一个双键碳原子连接了2个H原子,不存在顺反异构体,故A不符合题意;3-甲基-1-戊烯的结构简式是CH3CH2CH(CH3)CHCH2,有一个双键碳原子连接了2个H原子,不存在顺反异构体,故B不符合题意;2-甲基-2-戊烯的结构简式是CH3CH2CHC(CH3)2,有一个双键碳原子连接了2个甲基,不存在顺反异构体,故C不符合题意;4-甲基-2-戊烯的结构简式是CH3CHCHCH(CH3)2,分子中每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团,存在顺反异构体,故D符合题意。
归纳总结 顺反异构体的判断与性质特点
(1)有机物分子存在顺反异构体的判断:先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后看两个双键碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个双键碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构体。
(2)顺反异构体的性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
13.B C3H5Cl为链状结构,分子中应含有一个碳碳双键,符合条件的结构有3种:、、,存在顺反异构体,故分子式为C3H5Cl的链状结构有4种,B正确。
能力提升练
1.D 2.D 3.C 4.D 5.B 6.C 7.D 8.A
1.D 由β-月桂烯的结构可知其分子式为C10H16,A正确;β-月桂烯分子中含碳碳双键,能发生氧化反应和加聚反应,含有烷基,能发生取代反应,B正确;的主链含7个碳原子,从右向左编号,其系统命名为4-甲基-2-乙基-1,3,5-庚三烯,C正确;该分子中存在3个碳碳双键,可分别与等物质的量的Br2发生加成反应,共轭双键还能与Br2发生1,4-加成,则与等物质的量的Br2发生加成反应的产物有4种,D错误。
2.D 根据命名原则,x的名称是2-乙基-1,3,5-己三烯,A错误;x的一氯代物有7种,y的一氯代物有8种,B错误;z中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能处于同一平面上,C错误;三种有机物中都含有碳碳双键,均可与溴的四氯化碳溶液反应,D正确。
3.C 该烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与H2加成所得产物的键线式为,则该烯烃分子中双键的位置可能为,共5种,故C正确。
4.D 由键线式可知,X的分子式为C8H8,A正确;Y是X的同分异构体且属于芳香烃,应含有苯环,Y的结构简式为,B正确;X中含碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;X和足量的H2发生加成反应生成,分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种,D错误。
5.B 根据四氢双环戊二烯的键线式,可知其分子式是C10H16,A错误;金刚烷的二氯代物有如下所示6种:、、、、、,B正确;二聚环戊二烯分子中含有两个碳碳双键,与HBr发生加成反应时,若只有一个碳碳双键加成,有4种产物,若两个碳碳双键均发生加成,有4种产物,所以最多有8种产物,C错误;四氢双环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键,不能与溴单质发生加成反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。
6.C 反应①为加入O原子、脱去H原子的反应,为氧化反应,反应②为加入O原子的反应,为氧化反应,故选C。
归纳总结 氧化反应:有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应;还原反应:有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应。如反应+H2 CH3CH3既属于加成反应,又属于还原反应。
7.D 乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物,A正确;乙烯、丙烯、2-丁烯的碳原子数逐渐增加,沸点依次升高,B正确;若2-丁烯分子中碳碳双键的碳原子连接的两个甲基位于双键的两侧,则为反式结构,C正确;由题图可知,碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂,D错误。
8.A 根据烯烃复分解反应的机理进行分析。A项,发生烯烃复分解反应生成和CH2CH2,符合题意;B项,发生烯烃复分解反应生成和CH3CHCH2,不符合题意;C项,发生烯烃复分解反应生成和CH2CH2,不符合题意;D项,发生烯烃复分解反应生成和CH3CHCH2,不符合题意。
9.答案 (1)
(2)CH2BrC(CH3)CHCH2Br
(3)
(4)
(5)、
解析 (1)异戊二烯被酸性KMnO4溶液氧化生成Y和CO2,根据异戊二烯的结构简式和信息①可知,Y为。(2)异戊二烯和Br2按物质的量之比为1∶1发生1,4-加成,所得有机物的结构简式为。(3)异戊二烯发生加聚反应生成X,X存在顺反异构体,其反式结构的结构简式为。(4)结合信息②可知,异戊二烯与乙烯反应生成的含有六元环的B为。(5)异戊二烯的同分异构体中同时满足题述条件的为、。
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