2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 酚（含解析）
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| 名称 | 2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 酚（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-20 09:15:49 | ||
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文档简介
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2024人教版高中化学选择性必修3同步
第2课时 酚
基础过关练
题组一 酚的结构与性质
1.下列物质与苯酚互为同系物的是( )
A. B.
C. D.
2.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.苯酚有毒,若沾到皮肤上,可用NaOH溶液冲洗
B.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸
C.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
D.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中易被氧化而呈粉红色
3.(教材习题改编)有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.苯酚可以与H2发生加成反应,而乙醇不能
B.苯酚易与NaOH溶液反应,而乙醇不能
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能
D.苯酚可与溴水反应,而苯与溴水不反应
4.(2022河北石家庄二中期中)查阅资料得酸性:H2CO3>苯酚>HC。若用如图装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是( )
A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B.实验过程中现象:①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊
C.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D.③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2O 2+Na2CO3
5.(经典题)与互为同分异构体的芳香族化合物中,能与FeCl3溶液发生显色反应的有( )
A.2种 B.1种 C.3种 D.4种
6.苯酚常用于医疗器械的消毒,实验小组用苯酚进行了如下实验。
步骤1:常温下,分别取1 g苯酚晶体于3支试管中,分别向其中加入5 mL蒸馏水,充分振荡后液体均变浑浊。
步骤2:向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。
步骤3:取第二支试管中的上层清液,向其中滴加少量浓溴水,振荡,无白色沉淀产生。
步骤4:向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡,得到澄清溶液,再向其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。
下列说法不正确的是( )
A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响
C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
题组二 苯酚的检验、分离与提纯
7.下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,若褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层
③取样品,加入过量的饱和溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.仅③④ B.仅①③④ C.仅①④ D.全部
8.(2022江苏名校联盟二模)室温下向苯酚钠溶液中通入CO2,回收苯酚的实验原理和装置能达到实验目的的是( )
A.用装置甲制备CO2气体
B.用装置乙除去CO2中混有的少量HCl
C.装置丙中发生反应生成苯酚和Na2CO3
D.从装置丁中分液漏斗的下口放出苯酚层
9.(经典题)(2023山东济南月考)苯甲醇微溶于水,苯酚微溶于冷水,易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如图所示:
下列说法正确的是( )
A.操作1为分液,需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10H2O
D.F为苯甲醇
10.(2022黑龙江大庆实验中学期中)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)设备Ⅰ中进行的操作是 (填操作名称)。
(2)向设备Ⅱ中加入NaOH溶液的目的是 (用化学方程式表示),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A的溶质是 ,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B的溶质是 (填化学式)。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
。
在设备Ⅳ中,反应的化学方程式为
。通过 操作(填操作名称),可以使产物相互分离。
(5)流程图中,能循环使用的物质是 、 、 和 。
(6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,方法是
。
能力提升练
题组一 醇与酚结构、性质的差异
1.(2023江苏宿迁月考)某有机物的结构简式如图所示,下列说法中正确的是( )
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol该有机物能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应
C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
(2022黑龙江哈尔滨师大附中期末)下列关于、
、的说法中,不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应
C.都能被酸性KMnO4溶液氧化
D.都能在一定条件下发生取代反应
题组二 陌生酚类物质的结构与性质
3.(2022湖北随州模拟)本维莫德乳膏是我国拥有完整自主知识产权的创新药,主要用于治疗多种重大自身免疫性疾病,本维莫德的结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A.能使溴水褪色 B.能发生消去反应
C.易溶于水 D.和苯酚互为同系物
4.(2023江苏南京师大附中期中)从茶叶中提取的某有机物的结构如图所示,下列说法不正确的是( )
A.该有机物易溶于热水
B.该有机物分子中有3个手性碳原子
C.该有机物中的酚羟基易被氧化
D.1 mol该有机物与足量浓溴水反应,最多消耗6 mol Br2
5.(经典题)(2023山东济南月考)双酚A是重要的有机化工原料,可由苯酚和丙酮发生以下反应来制备。下列说法正确的是( )
A.双酚A分子中共线的碳原子最多有5个
B.双酚A与足量氢气加成,所得产物中六元环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.苯酚与双酚A均为酚类物质,互为同系物
D.苯酚与双酚A都可以与NaHCO3溶液反应
题组三 酚类物质在反应中的定量关系
6.(经典题)(2023广东广州二中模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该有机物的说法正确的是( )
A.与足量NaHCO3溶液发生反应,1 mol该有机物最多能消耗3 mol NaHCO3
B.该有机物分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C.与足量NaOH溶液发生反应,1 mol该有机物最多可消耗3 mol NaOH
D.与足量溴水发生反应,1 mol该有机物最多可消耗5 mol Br2
7.(经典题)某有机物的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是( )
A.可与NaOH溶液和NaHCO3溶液发生反应
B.1 mol该有机物最多与7 mol H2发生反应
C.1 mol该有机物与足量溴水反应,最多可消耗5 mol Br2
D.该有机物分子中一定有17个碳原子共平面
题组四 涉及酚类的物质转化与有机合成
8.(2023山东济南莱芜一中月考)化合物Z是一种抗骨质疏松药物的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关说法中不正确的是( )
A.X→Y的反应为水解反应
B.Y生成Z的同时还生成H2O
C.Z可发生取代、加成、消去反应
D.可用NaHCO3溶液鉴别Y、Z两种物质
9.(2022江西抚州月考)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下发生下列反应制得:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.Y中含有三种官能团,其中能与H2加成的官能团有2种
B.X→Y的反应为加成反应
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.可用FeCl3溶液检验X是否完全反应
10.甲醇可用于合成重要的有机合成中间体3,5-二甲氧基苯酚。转化关系如图所示:
反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚,将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤,然后分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质如下表:
物质物理性质 沸点/ ℃ 熔点/ ℃ 溶解性
甲醇 64.7 -97.8 易溶于水
3,5-二甲氧基苯酚 172~175 40~43 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水
下列说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.分离出甲醇的操作是蒸馏
C.间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚互为同系物
D.洗涤时,可用NaHCO3溶液除去有机层中的氯化氢
答案与分层梯度式解析
第2课时 酚
基础过关练
1.A 2.D 3.A 4.D 5.C 6.C 7.C 8.D
9.B
1.A 苯酚的同系物的结构特点:分子中含1个苯环、1个酚羟基、侧链均为烷基。
2.D 苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再用水冲洗,氢氧化钠溶液有腐蚀性,不能用NaOH溶液冲洗,A错误;苯酚在水中能电离出H+,具有酸性,但不属于有机羧酸,属于酚类,B错误;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,不产生紫色沉淀,C错误;纯净的苯酚是无色晶体,苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,D正确。
3.A 苯酚含苯环,能与H2发生加成反应,乙醇不能发生加成反应,不是由于基团间的相互影响引起的性质差异,A项符合题意;苯酚中羟基和苯环直接相连,受苯环影响,羟基能电离出H+,故可与NaOH溶液反应,乙醇不能与氢氧化钠溶液反应,B项不符合题意;甲苯中甲基与苯环相连,受苯环影响,甲基活化,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项不符合题意;苯酚中羟基影响苯环,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代,故苯酚能与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,苯与溴水不反应,D项不符合题意。
4.D ①中盐酸与石灰石反应生成CO2,而盐酸具有挥发性,CO2中混有的HCl可选用饱和NaHCO3溶液除去,A正确;盐酸与碳酸钙反应产生CO2气体,①中产生无色气泡,CO2气体进入③中时与苯酚钠溶液反应生成苯酚,出现白色浑浊,B正确;苯酚中羟基和苯环直接相连,受苯环的影响,羟基能发生电离产生H+,故苯酚具有弱酸性,C正确;苯酚钠溶液和CO2反应生成苯酚和NaHCO3,D错误。
5.C 分子式为C7H8O,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基,符合条件的有、、,共3种。
6.C 常温下,取1 g苯酚晶体于试管中,加入5 mL蒸馏水,振荡后溶液变浑浊,则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g,A正确;苯和醇与FeCl3溶液均不反应,苯酚遇FeCl3溶液显紫色,说明基团结合在一起时会产生相互影响,B正确;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚,不溶于水,苯酚过量,浓溴水少量,看不到白色沉淀,应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀,C错误;苯酚显酸性,与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,酸性:碳酸>苯酚>HC,则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。
7.C 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,①正确;不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,②错误;产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会看到白色沉淀,③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,④正确。
8.D 二氧化碳会从长颈漏斗逸出,不能用装置甲制备二氧化碳,A错误;二氧化碳与氢氧化钠溶液反应,应选用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2中的HCl,B错误;装置丙中发生反应生成苯酚和NaHCO3,C错误;苯酚的密度比水大,故应从装置丁中分液漏斗的下口放出苯酚层,D正确。
9.B 【流程梳理】结合图示流程和苯甲醇、苯酚、甲苯的相关性质,可进行如下梳理:
由上述分析可知操作1为分液,需要使用分液漏斗,A错误;向苯酚钠溶液中通入CO2,生成苯酚和NaHCO3,该反应的产物与CO2的量无关,B正确;固体M为NaHCO3,C错误;F为甲苯,E为苯甲醇,D错误。
10.答案 (1)萃取、分液
(2)+NaOH +H2O NaHCO3
(3)+CO2+H2O +NaHCO3
(4)CaO+H2O Ca(OH)2、Ca(OH)2+NaHCO3 CaCO3↓+NaOH+H2O 过滤
(5)苯 CaO CO2 NaOH溶液
(6)取一定量污水于试管中,加FeCl3溶液,若显紫色,则污水中含苯酚;若不显紫色,则污水中不含苯酚
解析 (1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液和无苯酚废水,说明在设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液,苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。(2)设备Ⅱ中有苯酚的苯溶液,加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A是苯酚钠溶液;向设备Ⅲ中通入足量的二氧化碳气体,苯酚钠溶液与CO2发生反应生成苯酚和碳酸氢钠,则由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B是碳酸氢钠溶液。(4)向设备Ⅳ中加入生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,氢氧化钙与碳酸氢钠发生反应可生成CaCO3沉淀、NaOH和水,溶液与沉淀通过过滤分离。(5)设备Ⅴ中CaCO3高温分解生成氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,氧化钙进入设备Ⅳ。在题给流程图中,苯、氧化钙、CO2和NaOH溶液均可以循环使用。(6)检验污水中有无苯酚,可利用苯酚的显色反应。取一定量污水于试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液显紫色,则表明污水中含有苯酚;若溶液不显紫色,则污水中不含苯酚。
能力提升练
1.B 2.B 3.A 4.B 5.B 6.C 7.B 8.C
9.D 10.C
1.B 该分子中既含酚羟基,又含醇羟基,故与苯酚不互为同系物,A错误;该分子中苯环上与酚羟基处于邻位的H原子能与Br2发生取代反应,故1 mol该有机物能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应,B正确;酚羟基和醇羟基均能与金属Na反应,则1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2,C错误;该分子中只有酚羟基能与NaOH反应,故1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应,D错误。
2.B 三种物质都含有羟基,都能和金属钠反应放出氢气,A项正确;、中不含酚羟基,不能与氢氧化钠溶液反应,三种物质中只有能与氢氧化钠溶液反应,B项错误;苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,、中羟基所连碳原子上均有氢原子,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;、、可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,D项正确。
3.A 根据结构简式可知,该有机物中含有碳碳双键和酚羟基,能使溴水褪色,A正确;酚羟基不能发生消去反应,B错误;羟基为亲水基团,烃基为憎水基团,该有机物中烃基较大,因此该有机物在水中的溶解度较小,C错误;该有机物分子中含有两个苯环、两个酚羟基和一个碳碳双键,因此该有机物与苯酚不互为同系物,D错误。
4.B 该有机物分子中含有多个羟基,易溶于热水,A正确;该有机物分子中含2个手性碳原子,如图所示(标注*的碳原子为手性碳原子):,B错误;酚羟基易被氧化,C正确;苯环上与酚羟基处于邻位和对位的氢原子易与溴水中的溴单质发生取代反应,故1 mol该有机物与足量浓溴水反应,最多消耗6 mol Br2,D正确。
5.B 分子中连接2个苯环的C原子为sp3杂化,则双酚A分子中共线的C原子最多有3个,A错误;双酚A与足量氢气加成后所得产物为,其中六元环上的一氯代物有4种,B正确;苯酚分子中含1个苯环,双酚A分子中含2个苯环,不互为同系物,C错误;因为酸性:H2CO3>酚,所以苯酚、双酚A与NaHCO3溶液都不反应,D错误。
6.C 该有机物与NaHCO3不反应,A错误;如图所示,,三个平面均通过碳碳单键连接,由于单键可以旋转,故该有机物分子中所有碳原子不一定在同一平面上,B错误;1 mol该有机物含3 mol酚羟基,能与3 mol NaOH反应,C正确;该有机物中苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子能与溴水中的溴单质发生取代反应,碳碳双键可与Br2发生加成反应,故1 mol该有机物最多可消耗4 mol Br2,D错误。
归纳总结 酚在化学反应中的常见定量关系
与溴水 反应 判断酚类物质与溴水反应时Br2的用量,一般考虑苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子与Br2发生取代反应,以及碳碳双键、碳碳三键等与Br2的加成反应
与H2 反应 判断酚类物质与H2反应时H2的用量,考虑苯环、碳碳双键、碳碳三键等与H2的加成反应
与金属钠反 应放出H2 1 mol酚羟基~1 mol Na~0.5 mol H2
与NaOH或 Na2CO3反应 1 mol 酚羟基~1 mol NaOH;1 mol 酚羟基~1 mol Na2CO3
B 该分子中含有酚羟基,能与NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,A错误;该有机物分子中含有一个碳碳双键和两个苯环,
1 mol该有机物最多可与7 mol H2发生加成反应,B正确;碳碳双键能与Br2发生加成反应,苯环上与酚羟基处于邻、对位的H原子能与Br2发生取代反应,故1 mol该有机物最多可以消耗4 mol Br2,C错误;碳碳单键可以旋转,两个苯环所在平面跟碳碳双键所在平面不一定重合,D错误。
8.C —CN在酸性条件下可水解生成—COOH,即X→Y的反应为水解反应,A正确;结合Y、Z的结构可知,Y与发生取代反应生成Z时,另一产物为H2O,B正确;Z中含酚羟基,可发生取代反应,含有酮羰基、苯环,可发生加成反应,但不能发生消去反应,C错误;Y中含羧基,而Z不含羧基,Y能与NaHCO3溶液反应,Z与NaHCO3溶液不反应,故用NaHCO3溶液可鉴别Y和Z,D正确。
9.D Y中含碳碳双键、酯基和碳溴键三种官能团,其中能与H2加成的官能团只有碳碳双键,A错误;结合X、Y的结构可知,X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应生成Y和HCl,反应类型为取代反应,B错误;X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;X中含酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,2-甲基丙烯酰氯、Y不具有此性质,故可用FeCl3溶液检验X是否完全反应,D正确。
10.C 该反应的化学方程式为+2CH3OH +2H2O,属于取代反应,A正确;甲醇的沸点与3,5-二甲氧基苯酚相差较大,分离出甲醇的操作方法是蒸馏,B正确;间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚的官能团种类不完全相同,二者不互为同系物,C不正确;洗涤时,往混合液中加入NaHCO3溶液,NaHCO3与3,5-二甲氧基苯酚不反应,与HCl反应生成NaCl、H2O和CO2,生成的NaCl不溶于有机物,便于分离除去,所以可用NaHCO3溶液除去有机层中的氯化氢,D正确。
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2024人教版高中化学选择性必修3同步
第2课时 酚
基础过关练
题组一 酚的结构与性质
1.下列物质与苯酚互为同系物的是( )
A. B.
C. D.
2.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.苯酚有毒,若沾到皮肤上,可用NaOH溶液冲洗
B.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸
C.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
D.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中易被氧化而呈粉红色
3.(教材习题改编)有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.苯酚可以与H2发生加成反应,而乙醇不能
B.苯酚易与NaOH溶液反应,而乙醇不能
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能
D.苯酚可与溴水反应,而苯与溴水不反应
4.(2022河北石家庄二中期中)查阅资料得酸性:H2CO3>苯酚>HC。若用如图装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是( )
A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B.实验过程中现象:①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊
C.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D.③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2O 2+Na2CO3
5.(经典题)与互为同分异构体的芳香族化合物中,能与FeCl3溶液发生显色反应的有( )
A.2种 B.1种 C.3种 D.4种
6.苯酚常用于医疗器械的消毒,实验小组用苯酚进行了如下实验。
步骤1:常温下,分别取1 g苯酚晶体于3支试管中,分别向其中加入5 mL蒸馏水,充分振荡后液体均变浑浊。
步骤2:向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。
步骤3:取第二支试管中的上层清液,向其中滴加少量浓溴水,振荡,无白色沉淀产生。
步骤4:向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡,得到澄清溶液,再向其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。
下列说法不正确的是( )
A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响
C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
题组二 苯酚的检验、分离与提纯
7.下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,若褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层
③取样品,加入过量的饱和溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.仅③④ B.仅①③④ C.仅①④ D.全部
8.(2022江苏名校联盟二模)室温下向苯酚钠溶液中通入CO2,回收苯酚的实验原理和装置能达到实验目的的是( )
A.用装置甲制备CO2气体
B.用装置乙除去CO2中混有的少量HCl
C.装置丙中发生反应生成苯酚和Na2CO3
D.从装置丁中分液漏斗的下口放出苯酚层
9.(经典题)(2023山东济南月考)苯甲醇微溶于水,苯酚微溶于冷水,易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如图所示:
下列说法正确的是( )
A.操作1为分液,需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10H2O
D.F为苯甲醇
10.(2022黑龙江大庆实验中学期中)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)设备Ⅰ中进行的操作是 (填操作名称)。
(2)向设备Ⅱ中加入NaOH溶液的目的是 (用化学方程式表示),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A的溶质是 ,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B的溶质是 (填化学式)。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
。
在设备Ⅳ中,反应的化学方程式为
。通过 操作(填操作名称),可以使产物相互分离。
(5)流程图中,能循环使用的物质是 、 、 和 。
(6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,方法是
。
能力提升练
题组一 醇与酚结构、性质的差异
1.(2023江苏宿迁月考)某有机物的结构简式如图所示,下列说法中正确的是( )
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol该有机物能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应
C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
(2022黑龙江哈尔滨师大附中期末)下列关于、
、的说法中,不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应
C.都能被酸性KMnO4溶液氧化
D.都能在一定条件下发生取代反应
题组二 陌生酚类物质的结构与性质
3.(2022湖北随州模拟)本维莫德乳膏是我国拥有完整自主知识产权的创新药,主要用于治疗多种重大自身免疫性疾病,本维莫德的结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A.能使溴水褪色 B.能发生消去反应
C.易溶于水 D.和苯酚互为同系物
4.(2023江苏南京师大附中期中)从茶叶中提取的某有机物的结构如图所示,下列说法不正确的是( )
A.该有机物易溶于热水
B.该有机物分子中有3个手性碳原子
C.该有机物中的酚羟基易被氧化
D.1 mol该有机物与足量浓溴水反应,最多消耗6 mol Br2
5.(经典题)(2023山东济南月考)双酚A是重要的有机化工原料,可由苯酚和丙酮发生以下反应来制备。下列说法正确的是( )
A.双酚A分子中共线的碳原子最多有5个
B.双酚A与足量氢气加成,所得产物中六元环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.苯酚与双酚A均为酚类物质,互为同系物
D.苯酚与双酚A都可以与NaHCO3溶液反应
题组三 酚类物质在反应中的定量关系
6.(经典题)(2023广东广州二中模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该有机物的说法正确的是( )
A.与足量NaHCO3溶液发生反应,1 mol该有机物最多能消耗3 mol NaHCO3
B.该有机物分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C.与足量NaOH溶液发生反应,1 mol该有机物最多可消耗3 mol NaOH
D.与足量溴水发生反应,1 mol该有机物最多可消耗5 mol Br2
7.(经典题)某有机物的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是( )
A.可与NaOH溶液和NaHCO3溶液发生反应
B.1 mol该有机物最多与7 mol H2发生反应
C.1 mol该有机物与足量溴水反应,最多可消耗5 mol Br2
D.该有机物分子中一定有17个碳原子共平面
题组四 涉及酚类的物质转化与有机合成
8.(2023山东济南莱芜一中月考)化合物Z是一种抗骨质疏松药物的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关说法中不正确的是( )
A.X→Y的反应为水解反应
B.Y生成Z的同时还生成H2O
C.Z可发生取代、加成、消去反应
D.可用NaHCO3溶液鉴别Y、Z两种物质
9.(2022江西抚州月考)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下发生下列反应制得:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.Y中含有三种官能团,其中能与H2加成的官能团有2种
B.X→Y的反应为加成反应
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.可用FeCl3溶液检验X是否完全反应
10.甲醇可用于合成重要的有机合成中间体3,5-二甲氧基苯酚。转化关系如图所示:
反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚,将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤,然后分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质如下表:
物质物理性质 沸点/ ℃ 熔点/ ℃ 溶解性
甲醇 64.7 -97.8 易溶于水
3,5-二甲氧基苯酚 172~175 40~43 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水
下列说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.分离出甲醇的操作是蒸馏
C.间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚互为同系物
D.洗涤时,可用NaHCO3溶液除去有机层中的氯化氢
答案与分层梯度式解析
第2课时 酚
基础过关练
1.A 2.D 3.A 4.D 5.C 6.C 7.C 8.D
9.B
1.A 苯酚的同系物的结构特点:分子中含1个苯环、1个酚羟基、侧链均为烷基。
2.D 苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再用水冲洗,氢氧化钠溶液有腐蚀性,不能用NaOH溶液冲洗,A错误;苯酚在水中能电离出H+,具有酸性,但不属于有机羧酸,属于酚类,B错误;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,不产生紫色沉淀,C错误;纯净的苯酚是无色晶体,苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,D正确。
3.A 苯酚含苯环,能与H2发生加成反应,乙醇不能发生加成反应,不是由于基团间的相互影响引起的性质差异,A项符合题意;苯酚中羟基和苯环直接相连,受苯环影响,羟基能电离出H+,故可与NaOH溶液反应,乙醇不能与氢氧化钠溶液反应,B项不符合题意;甲苯中甲基与苯环相连,受苯环影响,甲基活化,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项不符合题意;苯酚中羟基影响苯环,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代,故苯酚能与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,苯与溴水不反应,D项不符合题意。
4.D ①中盐酸与石灰石反应生成CO2,而盐酸具有挥发性,CO2中混有的HCl可选用饱和NaHCO3溶液除去,A正确;盐酸与碳酸钙反应产生CO2气体,①中产生无色气泡,CO2气体进入③中时与苯酚钠溶液反应生成苯酚,出现白色浑浊,B正确;苯酚中羟基和苯环直接相连,受苯环的影响,羟基能发生电离产生H+,故苯酚具有弱酸性,C正确;苯酚钠溶液和CO2反应生成苯酚和NaHCO3,D错误。
5.C 分子式为C7H8O,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基,符合条件的有、、,共3种。
6.C 常温下,取1 g苯酚晶体于试管中,加入5 mL蒸馏水,振荡后溶液变浑浊,则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g,A正确;苯和醇与FeCl3溶液均不反应,苯酚遇FeCl3溶液显紫色,说明基团结合在一起时会产生相互影响,B正确;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚,不溶于水,苯酚过量,浓溴水少量,看不到白色沉淀,应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀,C错误;苯酚显酸性,与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,酸性:碳酸>苯酚>HC,则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。
7.C 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,①正确;不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,②错误;产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会看到白色沉淀,③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,④正确。
8.D 二氧化碳会从长颈漏斗逸出,不能用装置甲制备二氧化碳,A错误;二氧化碳与氢氧化钠溶液反应,应选用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2中的HCl,B错误;装置丙中发生反应生成苯酚和NaHCO3,C错误;苯酚的密度比水大,故应从装置丁中分液漏斗的下口放出苯酚层,D正确。
9.B 【流程梳理】结合图示流程和苯甲醇、苯酚、甲苯的相关性质,可进行如下梳理:
由上述分析可知操作1为分液,需要使用分液漏斗,A错误;向苯酚钠溶液中通入CO2,生成苯酚和NaHCO3,该反应的产物与CO2的量无关,B正确;固体M为NaHCO3,C错误;F为甲苯,E为苯甲醇,D错误。
10.答案 (1)萃取、分液
(2)+NaOH +H2O NaHCO3
(3)+CO2+H2O +NaHCO3
(4)CaO+H2O Ca(OH)2、Ca(OH)2+NaHCO3 CaCO3↓+NaOH+H2O 过滤
(5)苯 CaO CO2 NaOH溶液
(6)取一定量污水于试管中,加FeCl3溶液,若显紫色,则污水中含苯酚;若不显紫色,则污水中不含苯酚
解析 (1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液和无苯酚废水,说明在设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液,苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。(2)设备Ⅱ中有苯酚的苯溶液,加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A是苯酚钠溶液;向设备Ⅲ中通入足量的二氧化碳气体,苯酚钠溶液与CO2发生反应生成苯酚和碳酸氢钠,则由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B是碳酸氢钠溶液。(4)向设备Ⅳ中加入生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,氢氧化钙与碳酸氢钠发生反应可生成CaCO3沉淀、NaOH和水,溶液与沉淀通过过滤分离。(5)设备Ⅴ中CaCO3高温分解生成氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,氧化钙进入设备Ⅳ。在题给流程图中,苯、氧化钙、CO2和NaOH溶液均可以循环使用。(6)检验污水中有无苯酚,可利用苯酚的显色反应。取一定量污水于试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液显紫色,则表明污水中含有苯酚;若溶液不显紫色,则污水中不含苯酚。
能力提升练
1.B 2.B 3.A 4.B 5.B 6.C 7.B 8.C
9.D 10.C
1.B 该分子中既含酚羟基,又含醇羟基,故与苯酚不互为同系物,A错误;该分子中苯环上与酚羟基处于邻位的H原子能与Br2发生取代反应,故1 mol该有机物能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应,B正确;酚羟基和醇羟基均能与金属Na反应,则1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2,C错误;该分子中只有酚羟基能与NaOH反应,故1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应,D错误。
2.B 三种物质都含有羟基,都能和金属钠反应放出氢气,A项正确;、中不含酚羟基,不能与氢氧化钠溶液反应,三种物质中只有能与氢氧化钠溶液反应,B项错误;苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,、中羟基所连碳原子上均有氢原子,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;、、可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,D项正确。
3.A 根据结构简式可知,该有机物中含有碳碳双键和酚羟基,能使溴水褪色,A正确;酚羟基不能发生消去反应,B错误;羟基为亲水基团,烃基为憎水基团,该有机物中烃基较大,因此该有机物在水中的溶解度较小,C错误;该有机物分子中含有两个苯环、两个酚羟基和一个碳碳双键,因此该有机物与苯酚不互为同系物,D错误。
4.B 该有机物分子中含有多个羟基,易溶于热水,A正确;该有机物分子中含2个手性碳原子,如图所示(标注*的碳原子为手性碳原子):,B错误;酚羟基易被氧化,C正确;苯环上与酚羟基处于邻位和对位的氢原子易与溴水中的溴单质发生取代反应,故1 mol该有机物与足量浓溴水反应,最多消耗6 mol Br2,D正确。
5.B 分子中连接2个苯环的C原子为sp3杂化,则双酚A分子中共线的C原子最多有3个,A错误;双酚A与足量氢气加成后所得产物为,其中六元环上的一氯代物有4种,B正确;苯酚分子中含1个苯环,双酚A分子中含2个苯环,不互为同系物,C错误;因为酸性:H2CO3>酚,所以苯酚、双酚A与NaHCO3溶液都不反应,D错误。
6.C 该有机物与NaHCO3不反应,A错误;如图所示,,三个平面均通过碳碳单键连接,由于单键可以旋转,故该有机物分子中所有碳原子不一定在同一平面上,B错误;1 mol该有机物含3 mol酚羟基,能与3 mol NaOH反应,C正确;该有机物中苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子能与溴水中的溴单质发生取代反应,碳碳双键可与Br2发生加成反应,故1 mol该有机物最多可消耗4 mol Br2,D错误。
归纳总结 酚在化学反应中的常见定量关系
与溴水 反应 判断酚类物质与溴水反应时Br2的用量,一般考虑苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子与Br2发生取代反应,以及碳碳双键、碳碳三键等与Br2的加成反应
与H2 反应 判断酚类物质与H2反应时H2的用量,考虑苯环、碳碳双键、碳碳三键等与H2的加成反应
与金属钠反 应放出H2 1 mol酚羟基~1 mol Na~0.5 mol H2
与NaOH或 Na2CO3反应 1 mol 酚羟基~1 mol NaOH;1 mol 酚羟基~1 mol Na2CO3
B 该分子中含有酚羟基,能与NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,A错误;该有机物分子中含有一个碳碳双键和两个苯环,
1 mol该有机物最多可与7 mol H2发生加成反应,B正确;碳碳双键能与Br2发生加成反应,苯环上与酚羟基处于邻、对位的H原子能与Br2发生取代反应,故1 mol该有机物最多可以消耗4 mol Br2,C错误;碳碳单键可以旋转,两个苯环所在平面跟碳碳双键所在平面不一定重合,D错误。
8.C —CN在酸性条件下可水解生成—COOH,即X→Y的反应为水解反应,A正确;结合Y、Z的结构可知,Y与发生取代反应生成Z时,另一产物为H2O,B正确;Z中含酚羟基,可发生取代反应,含有酮羰基、苯环,可发生加成反应,但不能发生消去反应,C错误;Y中含羧基,而Z不含羧基,Y能与NaHCO3溶液反应,Z与NaHCO3溶液不反应,故用NaHCO3溶液可鉴别Y和Z,D正确。
9.D Y中含碳碳双键、酯基和碳溴键三种官能团,其中能与H2加成的官能团只有碳碳双键,A错误;结合X、Y的结构可知,X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应生成Y和HCl,反应类型为取代反应,B错误;X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;X中含酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,2-甲基丙烯酰氯、Y不具有此性质,故可用FeCl3溶液检验X是否完全反应,D正确。
10.C 该反应的化学方程式为+2CH3OH +2H2O,属于取代反应,A正确;甲醇的沸点与3,5-二甲氧基苯酚相差较大,分离出甲醇的操作方法是蒸馏,B正确;间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚的官能团种类不完全相同,二者不互为同系物,C不正确;洗涤时,往混合液中加入NaHCO3溶液,NaHCO3与3,5-二甲氧基苯酚不反应,与HCl反应生成NaCl、H2O和CO2,生成的NaCl不溶于有机物,便于分离除去,所以可用NaHCO3溶液除去有机层中的氯化氢,D正确。
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