2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 羧酸衍生物（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 羧酸衍生物（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-20 09:17:40 | ||
图片预览
文档简介
中小学教育资源及组卷应用平台
2024人教版高中化学选择性必修3同步
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
题组一 酯的结构与性质
1.下列有关酯的说法错误的是( )
A.密度一般比水小
B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有芳香气味
D.难溶于水
2.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
3.如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,①~⑥表示该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是( )
A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②
4.(2022广东广州大学附中等三校期末)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C16H22O5 B.C16H20O5
C.C14H18O5 D.C14H16O4
5.酯X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,X在酸性条件下水解可得酸甲和醇乙,醇乙催化氧化后可得酸丙,且甲和丙互为同分异构体,则X是( )
A.CH3CH2COOCHCH2
B.CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3
C.CH2CHCH2COOCH2CH2CHCH2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
6.(经典题)(2023江西重点中学期中联考)分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1∶2,则符合条件的有机物有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.7种 C.9种 D.11种
7.(2023河北保定月考)阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基,具有羧酸的性质;同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中分别加入2 mL清液。
②向其中一支试管中滴入2滴紫色石蕊溶液,现象为 ,证明乙酰水杨酸中含有 。
③向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热,发生反应的化学方程式为 ,然后滴入适量NaHCO3溶液,振荡,其目的是 。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,现象为 ,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有 。
题组二 油脂
8.(2023河南南阳六校期中联考)油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是 ( )
A.油脂是油和脂肪的统称,天然油脂是混合物
B.油脂的密度比水小且难溶于水,易溶于有机溶剂
C.常温下,由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态
D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油
9.(经典题)某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.与该物质互为同分异构体且完全水解后产物与该物质完全水解产物相同的油脂有三种(不考虑立体异构)
10.(2022江西宜春月考)某酯类化合物a的分子式为C35H50O6,若
1 mol a完全水解可得到1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b和
1 mol直链饱和脂肪酸c,经测定c的相对分子质量为228,则不饱和脂肪酸b的分子式为( )
A.C9H10O2 B.C9H12O2
C.C9H16O2 D.C9H17O2
题组三 酰胺
11.(经典题)胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl
D.三聚氰胺()具有碱性
12.(2022浙江杭州期中)大部分高温油炸食品中含有一定量的(丙烯酰胺),丙烯酰胺具有一定的致癌性。下列关于丙烯酰胺的叙述正确的是( )
A.既属于酰胺类又属于烯烃
B.丙烯酰胺在空气中完全燃烧的产物只有二氧化碳和水
C.存在顺反异构体
D.在碱性条件下发生水解反应,生成丙烯酸盐和氨
13.(2023河南洛阳孟津一中模拟)头孢克洛是β-内酰胺类抗生素,主要适用于敏感菌所致的急性感染,其结构如图所示。有关头孢克洛的说法正确的是( )
A.头孢克洛是一种复杂的烃类物质
B.既能与盐酸反应,也能与氢氧化钠反应
C.1 mol头孢克洛最多能与7 mol H2发生加成反应
D.头孢克洛能发生水解反应,水解产物能催化氧化生成醛
能力提升练
题组一 新情境下综合考查羧酸衍生物的性质
(2023北京师大附中调研,)吲哚生物碱具有抗菌、抗肿瘤等作用,
其一种中间体的结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法不正确的是( )
A.该物质属于芳香族化合物
B.该物质能发生加成反应、取代反应
C.与足量NaOH溶液反应,1 mol该分子最多消耗1 mol NaOH
D.分子中含有手性碳原子
2.(经典题)(2022安徽培优联盟期中联考)某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物中有5种官能团
B.既可以与NaOH溶液反应,又可以与Na反应
C.1 mol该有机物最多可以与9 mol H2发生加成反应
D.可以与FeCl3溶液发生显色反应,不可以与Na2CO3溶液反应
3.(2022山东潍坊一模)北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是( )
A.该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾溶液变色
B.1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H2发生加成反应
C.该双环烯酯在酸性条件下的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应
D.该双环烯酯与H2完全加成后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)
4.(2022吉林一中月考)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.泛酸分子式为C9H17NO5
B.1 mol乳酸与金属钠反应可生成1 mol氢气
C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基,易与水分子间形成氢键有关
D.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
5.(2023江苏连云港调研)化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体,可由下列反应制得:
下列说法正确的是( )
A.X、Y生成Z的同时还生成HCl
B.X与足量H2反应的生成物中含有2个手性碳原子
C.Y分子中处于同一平面上的原子最多有14个
D.Z在一定条件下能发生消去反应
6.利用如图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
题组二 羧酸衍生物在有机合成中的应用
7.(经典题)丙烯是基本的有机化工原料,由丙烯经如下步骤可合成N-异丙基丙烯酰胺,其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
丙烯
(1)丙烯的结构简式为 。
(2)反应Ⅰ的反应类型为 。
(3)反应Ⅱ (填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂,理由是 。
(4)检验生成的B中是否含有A的方法是
;若含有A,写出A参与反应的化学方程式: 。
(5)M与A互为同系物,相对分子质量比A大14,写出M所有可能的结构: (不考虑立体异构)。
(6)反应Ⅲ的另一种反应物的结构简式为 。
8.(2022安徽舒城中学期中)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构如图所示:
(1)5.8 g A完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,A的蒸气对氢气的相对密度是29,A分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是 。
(2)香料M中含氧官能团的名称是 。
(3)请写出符合下列条件的苯氧乙酸的同分异构体的结构简式: (写出一种即可)。
①属于酯且能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上有2种一氯代物
(4)已知:①R—CH2—COOH ;
②R—ONa R—O—R'。
M的合成路线如图所示:
①试剂X可选用 (填字母)。
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液
c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液
②C的结构简式为 。
③请写出反应④的化学方程式:
。
答案与分层梯度式解析
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
1.B 2.B 3.B 4.C 5.D 6.A 8.D 9.C
10.A 11.B 12.D 13.B
1.B 酯分子中可含有多个酯基。
2.B 酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在加热条件下反应生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子,B正确;浓H2SO4在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。
3.B 该有机物中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,酯水解则是酯基中的C—O键断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基。综上可知,该有机物水解时断裂③⑤键,B项符合题意。
4.C 由题意可知,该酯中含有2个酯基,设羧酸的分子式为M,则该酯发生水解反应的化学方程式为C18H26O5+2H2O M+2C2H6O,由原子守恒可知羧酸的分子式为C14H18O5,C正确。
5.D 酯X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,则该酯分子中H原子数目与C原子数目之比是2∶1,属于饱和一元酯,A、C错误;B项物质在酸性条件下水解生成正丁酸和正丙醇,正丙醇催化氧化后可得丙酸,丙酸和正丁酸互为同系物,B错误;D项物质在酸性条件下水解生成CH3CH2CH2COOH和HOCH2CH(CH3)2,HOCH2CH(CH3)2催化氧化后得到HOOCCH(CH3)2,HOOCCH(CH3)2与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体,D正确。
方法技巧 酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,说明酯分子中H原子数目是C原子数目的2倍,从而推出该酯属于饱和一元酯;该酯在酸性条件下水解可得羧酸甲和醇乙,醇乙催化氧化可得羧酸丙,且甲与丙互为同分异构体,则形成该酯的羧酸与醇分子中具有相同的C原子数目。根据题目确定酯的结构特点,利用代入法进行验证即可。
6.A X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1∶2,则形成该酯的酸为二元羧酸,X为饱和二元酯;若醇为甲醇,则羧酸为戊二酸,有、、、4种结构,则相应的X有4种结构;若醇为乙醇,则羧酸为丙二酸,有1种结构,相应的X有1种结构;综上可知,符合条件的X有5种。
7.答案 (2)②紫色石蕊溶液变红 羧基 +H2O +CH3COOH 中和过量的硫酸 溶液显紫色 酚羟基
解析 (2)为了验证乙酰水杨酸中含羧基,向其中一支试管中滴入2滴紫色石蕊溶液,若紫色石蕊溶液变红,证明乙酰水杨酸中含羧基;向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热,乙酰水杨酸发生水解反应,化学方程式为+H2O +CH3COOH,向反应后的溶液中先滴入适量NaHCO3溶液中和过量的稀硫酸,然后滴入几滴FeCl3溶液,振荡后溶液显紫色,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有酚羟基。
8.D 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,D错误。
9.C 形成该物质的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯,A错误;1 mol该物质在一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应,B错误;该物质与NaOH溶液混合加热发生水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物与该物质完全水解的产物相同的油脂有两种:、,D错误。
10.A 根据a的分子式及1 mol a完全水解生成1 mol甘油,可知该酯分子中含3个酯基,1 mol a完全水解消耗3 mol H2O;根据c为直链饱和脂肪酸和相对分子质量为228,设c的分子式为CnH2n+1COOH,即14n+1+45=228,解得n=13,故c的分子式为C13H27COOH,设b的分子式为CxHyOz,结合酯基水解规律可得C35H50O6+3H2O C3H8O3+2CxHyOz+C13H27COOH,解得x=9,y=10,z=2,则b的分子式为C9H10O2,故A正确。
11.B 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确、B错误;苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐,C正确;胺类化合物具有碱性,D正确。
12.D 该物质分子中含C、H、O、N元素,不属于烯烃,A错误;丙烯酰胺分子中含N元素,所以在空气中完全燃烧的产物中有含氮物质,B错误;丙烯酰胺中有一个双键碳原子连接了2个H原子,不存在顺反异构体,C错误;在碱性条件下发生水解反应,生成丙烯酸盐和氨,D正确。
13.B 头孢克洛分子中含C、H、N、O、S、Cl元素,而烃仅含C、H元素,故头孢克洛不属于烃类,A错误;头孢克洛中含—NH2,能与盐酸反应,含—COOH,能与NaOH反应,B正确;苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应,羧基、酰胺基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,故1 mol头孢克洛最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;头孢克洛分子中氯原子水解后得到醇羟基,与羟基相连的碳原子上没有H原子,不能催化氧化成醛,D错误。
能力提升练
1.C 2.B 3.D 4.D 5.A 6.B
1.C 该物质中含苯环,属于芳香族化合物,A正确;该物质中含酰胺基、酯基,能发生取代反应,含碳碳双键、苯环,能发生加成反应,B正确;酰胺基、酯基水解产生的羧基能与NaOH反应,1 mol该分子最多消耗2 mol NaOH,C错误;该物质中与—COOC2H5相连的碳原子为手性碳原子,D正确。
2.B 该有机物中含酯基、醚键、酚羟基、碳碳双键4种官能团,A错误;该有机物中含酯基,可与NaOH溶液发生水解反应,含酚羟基,与NaOH和Na均反应,B正确;1 mol该有机物含2 mol苯环和1 mol碳碳双键,最多能与7 mol H2发生加成反应,C错误;该有机物中含酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,也可与Na2CO3溶液反应,D错误。
归纳总结 (1)酮羰基、醛基能与H2发生加成反应,酯基、羧基、酰胺基均不能与H2发生加成反应。
(2)能与NaOH溶液反应的常见官能团:酯基、羧基、酚羟基、碳卤键、酰胺基。
(3)酚羟基能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应。
3.D 该双环烯酯含有碳碳双键,能使酸性重铬酸钾溶液变色,A错误;1 mol该双环烯酯最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;该双环烯酯在酸性条件下水解生成和,不能与氢氧化钠溶液反应,C错误;该双环烯酯与H2完全加成后的产物为,有9种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有9种,D正确。
4.D 泛酸在酸性条件下水解可生成两种有机物:和,两者与乳酸均不互为同系物,D错误。
5.A 由X、Y、Z的结构简式可知,X与Y发生取代反应生成Z和HCl,A正确;X与足量H2发生加成反应的生成物中含有3个手性碳原子,如图:(用*标注的碳原子为手性碳原子),B错误;苯环和羰基为平面结构,Y分子中处于同一平面上的原子最多有15个,C错误;Z分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
6.B 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应;此外苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子可与Br2发生取代反应,则1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误。X中含有碳碳双键,可发生氧化反应和加聚反应,含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,B正确。Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。1 mol X含有1 mol —COOH、1 mol酰胺基、1 mol酚羟基与羧基形成的酯基、1 mol酚羟基,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
7.答案 (1)
(2)氧化反应
(3)不能 酸性KMnO4溶液会将碳碳双键氧化
(4)取适量生成的B先与一定量的NaOH溶液充分混合,再与新制氢氧化铜共热,若产生砖红色沉淀,说明含有A,否则不含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(5)、、
(6)
解析 丙烯的结构简式为,发生反应Ⅰ后生成A(),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B()和2-丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
(4)A的结构中含有醛基,而B中没有,因此检验是否含有醛基即可;先将生成的B与一定量的NaOH溶液混合,再加入一定量新制Cu(OH)2,加热,若产生砖红色沉淀,则含有A,若无砖红色沉淀生成,则不含A;若含有A,则A参与反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。
(5)由题意可知,M的分子比A的分子中的碳原子数多1,M与A互为同系物,所以M的可能结构有、、三种。
(6)通过分析可知,反应Ⅲ的另一种反应物为2-丙胺,结构简式为。
8.答案 (1)CH2CHCH2OH
(2)酯基、醚键
(3)、、 (任写一种即可)
(4)①bd ②ClCH2COOH
③+CH2CHCH2OH +H2O
解析 (1)由A的蒸气对H2的相对密度为29,可知A的摩尔质量为
58 g/mol,则5.8 g有机物A为0.1 mol;由0.1 mol A完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,说明该有机物A中含0.3 mol C和0.6 mol H,则该有机物A中含n(O)==0.1 mol,分子中C、H、O原子个数比为3∶6∶1,分子式为C3H6O。结合有机物A属于醇,且分子中不含甲基,为链状结构,可知A的结构简式为CH2CHCH2OH。(2)香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物,即M的结构简式为,其中含氧官能团为酯基、醚键。(3)苯氧乙酸的同分异构体需满足条件:
①属于酯且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中存在酚羟基;
②苯环上有2种一氯代物,说明苯环上有2种H,则符合条件的同分异构体有、、。(4)①结合图示转化可知,试剂X能与苯酚反应生成苯酚钠,X可选用NaOH溶液或Na2CO3溶液。②结合已知信息②可知C为ClCH2COOH。③和A发生酯化反应可生成M,化学方程式为+CH2CHCH2OH +H2O。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
2024人教版高中化学选择性必修3同步
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
题组一 酯的结构与性质
1.下列有关酯的说法错误的是( )
A.密度一般比水小
B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有芳香气味
D.难溶于水
2.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
3.如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,①~⑥表示该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是( )
A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②
4.(2022广东广州大学附中等三校期末)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C16H22O5 B.C16H20O5
C.C14H18O5 D.C14H16O4
5.酯X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,X在酸性条件下水解可得酸甲和醇乙,醇乙催化氧化后可得酸丙,且甲和丙互为同分异构体,则X是( )
A.CH3CH2COOCHCH2
B.CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3
C.CH2CHCH2COOCH2CH2CHCH2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
6.(经典题)(2023江西重点中学期中联考)分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1∶2,则符合条件的有机物有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.7种 C.9种 D.11种
7.(2023河北保定月考)阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基,具有羧酸的性质;同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中分别加入2 mL清液。
②向其中一支试管中滴入2滴紫色石蕊溶液,现象为 ,证明乙酰水杨酸中含有 。
③向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热,发生反应的化学方程式为 ,然后滴入适量NaHCO3溶液,振荡,其目的是 。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,现象为 ,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有 。
题组二 油脂
8.(2023河南南阳六校期中联考)油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是 ( )
A.油脂是油和脂肪的统称,天然油脂是混合物
B.油脂的密度比水小且难溶于水,易溶于有机溶剂
C.常温下,由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态
D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油
9.(经典题)某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.与该物质互为同分异构体且完全水解后产物与该物质完全水解产物相同的油脂有三种(不考虑立体异构)
10.(2022江西宜春月考)某酯类化合物a的分子式为C35H50O6,若
1 mol a完全水解可得到1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b和
1 mol直链饱和脂肪酸c,经测定c的相对分子质量为228,则不饱和脂肪酸b的分子式为( )
A.C9H10O2 B.C9H12O2
C.C9H16O2 D.C9H17O2
题组三 酰胺
11.(经典题)胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl
D.三聚氰胺()具有碱性
12.(2022浙江杭州期中)大部分高温油炸食品中含有一定量的(丙烯酰胺),丙烯酰胺具有一定的致癌性。下列关于丙烯酰胺的叙述正确的是( )
A.既属于酰胺类又属于烯烃
B.丙烯酰胺在空气中完全燃烧的产物只有二氧化碳和水
C.存在顺反异构体
D.在碱性条件下发生水解反应,生成丙烯酸盐和氨
13.(2023河南洛阳孟津一中模拟)头孢克洛是β-内酰胺类抗生素,主要适用于敏感菌所致的急性感染,其结构如图所示。有关头孢克洛的说法正确的是( )
A.头孢克洛是一种复杂的烃类物质
B.既能与盐酸反应,也能与氢氧化钠反应
C.1 mol头孢克洛最多能与7 mol H2发生加成反应
D.头孢克洛能发生水解反应,水解产物能催化氧化生成醛
能力提升练
题组一 新情境下综合考查羧酸衍生物的性质
(2023北京师大附中调研,)吲哚生物碱具有抗菌、抗肿瘤等作用,
其一种中间体的结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法不正确的是( )
A.该物质属于芳香族化合物
B.该物质能发生加成反应、取代反应
C.与足量NaOH溶液反应,1 mol该分子最多消耗1 mol NaOH
D.分子中含有手性碳原子
2.(经典题)(2022安徽培优联盟期中联考)某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物中有5种官能团
B.既可以与NaOH溶液反应,又可以与Na反应
C.1 mol该有机物最多可以与9 mol H2发生加成反应
D.可以与FeCl3溶液发生显色反应,不可以与Na2CO3溶液反应
3.(2022山东潍坊一模)北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是( )
A.该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾溶液变色
B.1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H2发生加成反应
C.该双环烯酯在酸性条件下的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应
D.该双环烯酯与H2完全加成后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)
4.(2022吉林一中月考)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.泛酸分子式为C9H17NO5
B.1 mol乳酸与金属钠反应可生成1 mol氢气
C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基,易与水分子间形成氢键有关
D.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
5.(2023江苏连云港调研)化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体,可由下列反应制得:
下列说法正确的是( )
A.X、Y生成Z的同时还生成HCl
B.X与足量H2反应的生成物中含有2个手性碳原子
C.Y分子中处于同一平面上的原子最多有14个
D.Z在一定条件下能发生消去反应
6.利用如图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
题组二 羧酸衍生物在有机合成中的应用
7.(经典题)丙烯是基本的有机化工原料,由丙烯经如下步骤可合成N-异丙基丙烯酰胺,其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
丙烯
(1)丙烯的结构简式为 。
(2)反应Ⅰ的反应类型为 。
(3)反应Ⅱ (填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂,理由是 。
(4)检验生成的B中是否含有A的方法是
;若含有A,写出A参与反应的化学方程式: 。
(5)M与A互为同系物,相对分子质量比A大14,写出M所有可能的结构: (不考虑立体异构)。
(6)反应Ⅲ的另一种反应物的结构简式为 。
8.(2022安徽舒城中学期中)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构如图所示:
(1)5.8 g A完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,A的蒸气对氢气的相对密度是29,A分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是 。
(2)香料M中含氧官能团的名称是 。
(3)请写出符合下列条件的苯氧乙酸的同分异构体的结构简式: (写出一种即可)。
①属于酯且能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上有2种一氯代物
(4)已知:①R—CH2—COOH ;
②R—ONa R—O—R'。
M的合成路线如图所示:
①试剂X可选用 (填字母)。
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液
c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液
②C的结构简式为 。
③请写出反应④的化学方程式:
。
答案与分层梯度式解析
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
1.B 2.B 3.B 4.C 5.D 6.A 8.D 9.C
10.A 11.B 12.D 13.B
1.B 酯分子中可含有多个酯基。
2.B 酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在加热条件下反应生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子,B正确;浓H2SO4在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。
3.B 该有机物中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,酯水解则是酯基中的C—O键断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基。综上可知,该有机物水解时断裂③⑤键,B项符合题意。
4.C 由题意可知,该酯中含有2个酯基,设羧酸的分子式为M,则该酯发生水解反应的化学方程式为C18H26O5+2H2O M+2C2H6O,由原子守恒可知羧酸的分子式为C14H18O5,C正确。
5.D 酯X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,则该酯分子中H原子数目与C原子数目之比是2∶1,属于饱和一元酯,A、C错误;B项物质在酸性条件下水解生成正丁酸和正丙醇,正丙醇催化氧化后可得丙酸,丙酸和正丁酸互为同系物,B错误;D项物质在酸性条件下水解生成CH3CH2CH2COOH和HOCH2CH(CH3)2,HOCH2CH(CH3)2催化氧化后得到HOOCCH(CH3)2,HOOCCH(CH3)2与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体,D正确。
方法技巧 酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,说明酯分子中H原子数目是C原子数目的2倍,从而推出该酯属于饱和一元酯;该酯在酸性条件下水解可得羧酸甲和醇乙,醇乙催化氧化可得羧酸丙,且甲与丙互为同分异构体,则形成该酯的羧酸与醇分子中具有相同的C原子数目。根据题目确定酯的结构特点,利用代入法进行验证即可。
6.A X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1∶2,则形成该酯的酸为二元羧酸,X为饱和二元酯;若醇为甲醇,则羧酸为戊二酸,有、、、4种结构,则相应的X有4种结构;若醇为乙醇,则羧酸为丙二酸,有1种结构,相应的X有1种结构;综上可知,符合条件的X有5种。
7.答案 (2)②紫色石蕊溶液变红 羧基 +H2O +CH3COOH 中和过量的硫酸 溶液显紫色 酚羟基
解析 (2)为了验证乙酰水杨酸中含羧基,向其中一支试管中滴入2滴紫色石蕊溶液,若紫色石蕊溶液变红,证明乙酰水杨酸中含羧基;向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热,乙酰水杨酸发生水解反应,化学方程式为+H2O +CH3COOH,向反应后的溶液中先滴入适量NaHCO3溶液中和过量的稀硫酸,然后滴入几滴FeCl3溶液,振荡后溶液显紫色,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有酚羟基。
8.D 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,D错误。
9.C 形成该物质的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯,A错误;1 mol该物质在一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应,B错误;该物质与NaOH溶液混合加热发生水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物与该物质完全水解的产物相同的油脂有两种:、,D错误。
10.A 根据a的分子式及1 mol a完全水解生成1 mol甘油,可知该酯分子中含3个酯基,1 mol a完全水解消耗3 mol H2O;根据c为直链饱和脂肪酸和相对分子质量为228,设c的分子式为CnH2n+1COOH,即14n+1+45=228,解得n=13,故c的分子式为C13H27COOH,设b的分子式为CxHyOz,结合酯基水解规律可得C35H50O6+3H2O C3H8O3+2CxHyOz+C13H27COOH,解得x=9,y=10,z=2,则b的分子式为C9H10O2,故A正确。
11.B 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确、B错误;苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐,C正确;胺类化合物具有碱性,D正确。
12.D 该物质分子中含C、H、O、N元素,不属于烯烃,A错误;丙烯酰胺分子中含N元素,所以在空气中完全燃烧的产物中有含氮物质,B错误;丙烯酰胺中有一个双键碳原子连接了2个H原子,不存在顺反异构体,C错误;在碱性条件下发生水解反应,生成丙烯酸盐和氨,D正确。
13.B 头孢克洛分子中含C、H、N、O、S、Cl元素,而烃仅含C、H元素,故头孢克洛不属于烃类,A错误;头孢克洛中含—NH2,能与盐酸反应,含—COOH,能与NaOH反应,B正确;苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应,羧基、酰胺基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,故1 mol头孢克洛最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;头孢克洛分子中氯原子水解后得到醇羟基,与羟基相连的碳原子上没有H原子,不能催化氧化成醛,D错误。
能力提升练
1.C 2.B 3.D 4.D 5.A 6.B
1.C 该物质中含苯环,属于芳香族化合物,A正确;该物质中含酰胺基、酯基,能发生取代反应,含碳碳双键、苯环,能发生加成反应,B正确;酰胺基、酯基水解产生的羧基能与NaOH反应,1 mol该分子最多消耗2 mol NaOH,C错误;该物质中与—COOC2H5相连的碳原子为手性碳原子,D正确。
2.B 该有机物中含酯基、醚键、酚羟基、碳碳双键4种官能团,A错误;该有机物中含酯基,可与NaOH溶液发生水解反应,含酚羟基,与NaOH和Na均反应,B正确;1 mol该有机物含2 mol苯环和1 mol碳碳双键,最多能与7 mol H2发生加成反应,C错误;该有机物中含酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,也可与Na2CO3溶液反应,D错误。
归纳总结 (1)酮羰基、醛基能与H2发生加成反应,酯基、羧基、酰胺基均不能与H2发生加成反应。
(2)能与NaOH溶液反应的常见官能团:酯基、羧基、酚羟基、碳卤键、酰胺基。
(3)酚羟基能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应。
3.D 该双环烯酯含有碳碳双键,能使酸性重铬酸钾溶液变色,A错误;1 mol该双环烯酯最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;该双环烯酯在酸性条件下水解生成和,不能与氢氧化钠溶液反应,C错误;该双环烯酯与H2完全加成后的产物为,有9种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有9种,D正确。
4.D 泛酸在酸性条件下水解可生成两种有机物:和,两者与乳酸均不互为同系物,D错误。
5.A 由X、Y、Z的结构简式可知,X与Y发生取代反应生成Z和HCl,A正确;X与足量H2发生加成反应的生成物中含有3个手性碳原子,如图:(用*标注的碳原子为手性碳原子),B错误;苯环和羰基为平面结构,Y分子中处于同一平面上的原子最多有15个,C错误;Z分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
6.B 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应;此外苯环上与酚羟基处于邻、对位的氢原子可与Br2发生取代反应,则1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误。X中含有碳碳双键,可发生氧化反应和加聚反应,含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,B正确。Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。1 mol X含有1 mol —COOH、1 mol酰胺基、1 mol酚羟基与羧基形成的酯基、1 mol酚羟基,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
7.答案 (1)
(2)氧化反应
(3)不能 酸性KMnO4溶液会将碳碳双键氧化
(4)取适量生成的B先与一定量的NaOH溶液充分混合,再与新制氢氧化铜共热,若产生砖红色沉淀,说明含有A,否则不含 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(5)、、
(6)
解析 丙烯的结构简式为,发生反应Ⅰ后生成A(),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B()和2-丙胺在催化剂的作用下发生的反应。
(4)A的结构中含有醛基,而B中没有,因此检验是否含有醛基即可;先将生成的B与一定量的NaOH溶液混合,再加入一定量新制Cu(OH)2,加热,若产生砖红色沉淀,则含有A,若无砖红色沉淀生成,则不含A;若含有A,则A参与反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。
(5)由题意可知,M的分子比A的分子中的碳原子数多1,M与A互为同系物,所以M的可能结构有、、三种。
(6)通过分析可知,反应Ⅲ的另一种反应物为2-丙胺,结构简式为。
8.答案 (1)CH2CHCH2OH
(2)酯基、醚键
(3)、、 (任写一种即可)
(4)①bd ②ClCH2COOH
③+CH2CHCH2OH +H2O
解析 (1)由A的蒸气对H2的相对密度为29,可知A的摩尔质量为
58 g/mol,则5.8 g有机物A为0.1 mol;由0.1 mol A完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,说明该有机物A中含0.3 mol C和0.6 mol H,则该有机物A中含n(O)==0.1 mol,分子中C、H、O原子个数比为3∶6∶1,分子式为C3H6O。结合有机物A属于醇,且分子中不含甲基,为链状结构,可知A的结构简式为CH2CHCH2OH。(2)香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物,即M的结构简式为,其中含氧官能团为酯基、醚键。(3)苯氧乙酸的同分异构体需满足条件:
①属于酯且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中存在酚羟基;
②苯环上有2种一氯代物,说明苯环上有2种H,则符合条件的同分异构体有、、。(4)①结合图示转化可知,试剂X能与苯酚反应生成苯酚钠,X可选用NaOH溶液或Na2CO3溶液。②结合已知信息②可知C为ClCH2COOH。③和A发生酯化反应可生成M,化学方程式为+CH2CHCH2OH +H2O。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)