2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第三节　醛　酮（含解析）

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2024人教版高中化学选择性必修3同步
第三节　醛　酮
基础过关练
题组一　醛、酮的组成与结构
1.下列物质属于酮的是(　　)
A.　　　　　　B.
C.　　　　　　D.
2.(经典题)(2023辽宁沈阳第十中学月考)下列说法正确的是(　　)
A.含有醛基的有机物一定属于醛
B.饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO
C.烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态
D.甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛
3.(2022广东江门月考)分子式为C5H10O,且结构中含有的有机物共有(不考虑立体异构)(　　)
A.4种　　　　　　B.5种　　　
C.6种　　　　　　D.7种
题组二　醛的性质与应用
4.把有机物氧化为,所用的氧化剂最合理的是(　　)
A.酸性K2Cr2O7溶液　　　　　　B.酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液　　　　　　 D.溴水
5.(教材习题改编)某有机化合物的结构简式为,下列对其化学性质的判断不正确的是(　　)
A.能被银氨溶液氧化
B.能与新制Cu(OH)2反应,并产生砖红色沉淀
C.加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,可证明含碳碳双键
D.1 mol该物质能和5 mol H2发生加成反应
题组三　醛基的检验
6.(2023北京清华附中月考)配制银氨溶液并进行实验,过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是(　　)
A.用银镜反应可以检验醛基
B.滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为形成了[Ag(NH3)2]+
C.实验后,可以用氨水洗掉试管上的银镜
D.将乙醛换成甲酸甲酯,同样可以得到光亮的银镜
7.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是(　　)
A.加入新制的Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀产生,则含甲醛
B.加入银氨溶液并水浴加热,若能产生银镜,则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
8.(经典题)(2023云南昆明一中期末)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,水浴加热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,水浴加热,再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜,加热,酸化后再加溴水
9.探究甲醛与新制Cu(OH)2的反应:①向6 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液中滴加8滴2% CuSO4溶液,振荡,加入0.5 mL 15%甲醛溶液,混合均匀,加热,迅速产生红色沉淀,产生无色气体;②反应停止后分离出沉淀,将所得沉淀洗净后加入浓盐酸,不溶解;③相同条件下,甲酸钠溶液与新制Cu(OH)2共热,未观察到明显现象。已知:Cu2O [CuCl2]-,甲醛是具有强还原性的气体。下列说法正确的是(　　)
A.红色沉淀的主要成分不是Cu2O,可能是Cu
B.将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体,气体中一定含有CO
C.从甲醛的结构()推测,其氧化产物可能为碳酸(),因此实验中得到的无色气体中含有大量CO2
D.含有—CHO的有机化合物都可以被新制Cu(OH)2氧化
题组四　与醛有关的简单计算
10.(经典题)(2022山东烟台二中月考)某一元醛(非甲醛)发生银镜反应,最多生成金属银4.32 g,等质量的该醛完全燃烧生成水1.08 g,则此醛可能是(　　)
A.乙醛　　　　　　
B.丙烯醛(CH2CHCHO)
C.丁醛(C3H7CHO)　　　　　　
D.丁烯醛(CH3CHCHCHO)
11.某有机物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机物的相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是(　　)
A.该有机物是乙醛
B.1 mol该有机物能够和1 mol氢气加成
C.燃烧4.4 g该有机物,生成1.8 g水
D.0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g
题组五　酮的性质
乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生
加成反应,反应可表示为CH2CO+H—A
CH3—CAO。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成,其产物不正确的是(　　)
A.与HCl加成生成
B.与H2O加成生成
C.与CH3OH加成生成
D.与CH3COOH加成生成
13.(2022广东广州六中期中)某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是(　　)
A.分子中所有碳原子共面
B.分子中含有两种官能团
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol M最多能与3 mol氢气发生加成反应
能力提升练
题组一　新情境下醛、酮性质的综合考查
(2022辽宁沈阳一二○中学月考)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等
功效,结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.分子中碳原子的杂化方式只有一种
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.1 mol异甘草素在一定条件下最多能与8 mol H2发生反应
D.1 mol异甘草素与足量溴水反应,最多消耗4 mol溴单质
2.(2023河北保定月考)2021年诺贝尔化学奖授予德国科学家本杰明·李斯特和美国科学家大卫·麦克米伦,以表彰他们在“不对称有机催化方面的发展”中作出的贡献。用脯氨酸催化合成酮或醛的反应示例如下:
下列说法错误的是(　　)
A.c的分子式为C10H10NO4
B.理论上,该反应的原子利用率为100%
C.脯氨酸与互为同分异构体
D.b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是(　　)
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
4.(经典题)(2023山西平遥月考)苯乙醛可用于制备工业香料,工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是(　　)
A.反应②、④的原子利用率均为100%
B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.向2 mL 10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,再加入
0.5 mL苯乙醛,加热,有砖红色沉淀出现
D.预测可以发生如下反应:
5.(2022黑龙江哈尔滨师范大学附中开学考试)从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:
(1)①甲和乙中含氧官能团的名称分别为　　　　和　　　　。
②能同时满足下列3个条件的甲的同分异构体有　　　　种。(不考虑立体异构)
a.苯环上有两个取代基
b.能使Br2的CCl4溶液褪色
c.与FeCl3溶液发生显色反应
(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物):
甲 Y 乙
反应Ⅰ的反应类型为　　　　,Y的结构简式为　　　　　　　。
(3)1 mol 乙最多可与　　　　mol H2发生加成反应。
(4)写出乙与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。
题组二　醛、酮在有机合成中的应用
(经典题)(2022广东梅州期末统考)制备重要的有机合成中间体I
的反应如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.该反应属于取代反应
B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2-环己烯酮
C.中间体I可在铜催化、加热条件下与氧气反应生成醛
D.中间体I分子中含有1个手性碳原子
7.(2022广东深圳月考)环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应
B.相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量:环己酮>环己酮缩乙二醇
C.环己酮的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子不可能共平面
8.(2022河北石家庄期末)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在NaOH溶液中发生加成反应,最多可以形成的羟基醛有(不考虑立体异构)(　　)
A.6种　　　B.7种　　　C.8种　　　D.9种
9.用Mg制成的格氏试剂(RMgBr)常用于有机合成,例如制备醇类化合物的合成路线如下:
RBr RMgBr(R代表烃基;R'代表烃基或H)
依据上述信息,写出制备所需醛的可能结构简式:　　　　　　　　　　　　。
答案与分层梯度式解析
第三节　醛　酮
基础过关练
1.C 2.B 3.D 4.C 5.C 6.C 7.D 8.D
9.A 10.D 11.C 12.C 13.C
1.C　酮的官能团为酮羰基()。A为甲醛,属于醛;B为甲酸,属于羧酸;D含有醚键,属于醚。
2.B　含有醛基的有机物不一定属于醛,如葡萄糖、甲酸等,A错误;饱和一元脂肪醛分子中含1个—CHO,且不含其他不饱和键,通式为CnH2nO,B正确;烃的含氧衍生物在常温下不全是液态或固态,如甲醛在常温下为气态,C错误;甲醛的结构简式是HCHO,D错误。
3.D　分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnO,且结构中含有,故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类:可写为
C4H9—CHO,—C4H9有4种结构,故醛有4种;酮类:可写为CH3COC3H7和C2H5COC2H5,因—C3H7有2种结构,所以酮有3种。综上所述,满足条件的有机物共有7种。
4.C　比较两种有机物,需把醛基氧化为羧基,而碳碳双键不被氧化,所以可用弱氧化剂银氨溶液氧化,然后酸化即可。
5.C　由该物质的结构简式可知,分子中含醛基,能被银氨溶液氧化,能与新制Cu(OH)2反应,并产生砖红色Cu2O沉淀,A、B正确;碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故加入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,无法证明含碳碳双键,C错误;该物质中苯环、碳碳双键、醛基均能与H2发生加成反应,故1 mol该物质最多能和5 mol H2发生加成反应,D正确。
6.C　醛基能与银氨溶液发生银镜反应,故可用银镜反应检验醛基,A正确;滴加稀氨水,先产生沉淀后沉淀溶解,是因为银离子先与NH3·H2O反应生成AgOH沉淀,然后AgOH与NH3·H2O发生反应生成[Ag(NH3)2]+,B正确;该实验中生成的银单质附着在试管壁上形成银镜,需用硝酸清洗,C错误;甲酸甲酯中含有醛基,能发生银镜反应,D正确。
7.D　甲酸和甲醛都含有醛基,则用新制的氢氧化铜或银氨溶液检验不能证明是否含有甲醛,A、B错误;甲酸酯中含有醛基,也能发生银镜反应,C错误;先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,将可能存在的甲醛蒸出,再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验蒸馏出的物质,D正确。
8.D　先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,A项错误;先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,B项错误;若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键,C项错误。
易错分析　银氨溶液和新制Cu(OH)2为弱氧化剂,不能氧化碳碳双键,溴水和酸性KMnO4溶液为强氧化剂,可氧化—CHO,故应先检验—CHO,再检验碳碳双键。
9.A　向6 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液中滴加8滴2% CuSO4溶液,得到Cu(OH)2,加入0.5 mL 15%甲醛溶液,混合均匀,加热,甲醛具有强还原性,与新制的Cu(OH)2发生反应产生红色沉淀和无色气体。将所得沉淀洗净后加入浓盐酸,不溶解,根据Cu2O [CuCl2]-可知,红色沉淀的主要成分不是Cu2O,可能是Cu,甲醛是无色气体,具有挥发性,生成的无色气体中混有甲醛气体,据此分析解答。由上述分析可知,红色沉淀的主要成分不是Cu2O,可能是Cu,故A正确;甲醛是具有强还原性的气体,生成的无色气体中混有的甲醛气体可将灼热的CuO还原为铜单质,得到红色固体,所以不能证明气体中含有CO,故B错误;配制氢氧化铜时,NaOH是过量的,在碱性溶液中不可能产生大量二氧化碳,故C错误;甲酸钠中含有醛基,③中甲酸钠溶液与新制的Cu(OH)2共热,未观察到明显现象,说明含有—CHO的甲酸钠没有被新制Cu(OH)2氧化,故D错误。
10.D　n(Ag)==0.04 mol,则反应中消耗0.02 mol该醛;等质量的该醛完全燃烧生成n(H2O)==0.06 mol,由H原子守恒可知0.02 mol该醛中n(H)=2×0.06 mol=0.12 mol,故1个该醛分子中含6个H原子,D项符合条件。
11.C　由题给信息可知,该有机物分子内含醛基。2.2 g(0.05 mol)该有机物中n(C)==0.1 mol,所以该有机物可能为乙醛(CH3CHO)或甲酸甲酯(HCOOCH3),又因为相对分子质量为44,则只能为乙醛,A、B、D正确;燃烧4.4 g(0.1 mol)乙醛应该生成0.2 mol水,即3.6 g水,C错误。
12.C　观察题给反应可知,乙烯酮中碳碳双键断开,端基碳原子加上H原子,剩余部分加在另一个碳原子上。乙烯酮与HCl加成生成,A项正确;乙烯酮与H2O加成生成,B项正确;CH3OH中的活泼氢应是羟基上的氢,乙烯酮与CH3OH加成生成,C项错误;乙烯酮与CH3COOH加成生成,D项正确。
13.C　由结构简式可知,M分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共面,A错误;M分子中含有的官能团为碳碳双键、酮羰基、醚键,共3种,B错误;M分子中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;M分子中含有的碳碳双键、酮羰基在一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol M最多能与2 mol氢气发生加成反应,D错误。
能力提升练
1.D 2.A 3.C 4.D 6.D 7.A 8.A
1.D　第1步:分析陌生有机化合物的结构,确定其含有的官能团。
第2步:联想所含官能团的典型性质。
第3步:结合选项,分析解答。
苯环、碳碳双键、碳氧双键中的碳原子杂化方式均为sp2,A项正确;异甘草素分子中的所有碳原子可能共平面,B项正确;异甘草素分子中的苯环、酮羰基和碳碳双键在一定条件下均可与氢气发生加成反应,则1 mol异甘草素在一定条件下最多能与8 mol H2发生反应,C项正确;溴水可与苯环上酚羟基的邻、对位氢原子发生取代反应,与碳碳双键发生加成反应,则1 mol异甘草素与足量溴水反应,最多消耗5 mol溴单质,D项错误。
2.A　由c的结构可知,其分子式为C10H11NO4,A错误;结合图示转化关系可知,a和b发生加成反应生成c,则理论上,该反应的原子利用率为100%,B正确;由脯氨酸的结构简式可知,脯氨酸与的分子式相同,均为C5H9NO2,但结构不同,互为同分异构体,C正确;b中含醛基,c中含醇羟基,且与羟基相连的碳原子上有H原子,故b、c均可使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
3.C　根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是—C4H9,要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该取代基应该是—C(CH3)3,且位于酚羟基的对位;如果苯环上有3个取代基,则当另外2个取代基是乙基,且均位于酚羟基的邻位或间位时氢原子种数最少,有5种氢原子,不符合题意;如果苯环上有4个甲基与1个酚羟基,结构为时可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以符合条件的共有2种,故D错误。
4.D　反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH,同时还生成HCl,原子利用率不是100%,A错误;碳碳双键、羟基、醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因与酸性高锰酸钾溶液发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯、苯乙醛均能因与溴水发生化学反应而使溴水褪色,但苯乙醇不能与溴水反应,B错误;向2 mL 10%的CuSO4溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,CuSO4溶液过量,溶液显酸性,因此加入苯乙醛,加热,不会有砖红色沉淀出现,C错误;根据题图中反应④,预测可以发生反应,D正确。
5.答案　(1)①羟基　醛基　②9
(2)加成反应　
(3)5　
(4)+2Cu(OH)2+NaOH Cu2O↓+3H2O+
解析　(1)①由结构简式可知,甲和乙中含氧官能团的名称分别为羟基和醛基。②甲的分子式为C9H10O,不饱和度为5,甲的同分异构体需满足下列3个条件:a.苯环上有两个取代基;b.能使Br2的CCl4溶液褪色,则含1个碳碳双键;c.与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基,则2个取代基分别为—OH和烃基,烃基可以为、、,共3种,每种烃基和羟基均有邻、间、对3种位置关系,则共有3×3=9种。
(2)结合流程可知,甲和氯化氢发生加成反应生成 ,则反应Ⅰ的反应类型为加成反应; 中含羟基,在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成Y,则Y的结构简式为。
(3)乙分子中含有的苯环、碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应,则1 mol乙最多可与5 mol H2发生加成反应。
(4)乙分子中含有醛基,加热条件下能被新制Cu(OH)2氧化,反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH Cu2O↓+3H2O+。
6.D　对比苯甲醛、2-环己烯酮、有机合成中间体I的结构简式,可知该反应属于加成反应,A错误;苯甲醛中的醛基、2-环己烯酮中的碳碳双键,均能被酸性KMnO4溶液氧化,二者均可使酸性KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液鉴别二者,B错误;中间体I分子中与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,不能发生催化氧化反应生成醛,C错误;中间体I分子中连接羟基的碳原子为手性碳原子,D正确。
7.A　由题图可知,环己酮和乙二醇在一定条件下反应生成环己酮缩乙二醇和水,不是加成反应,A错误;环己酮的分子式为C6H10O,98 g
(1 mol)环己酮完全燃烧消耗氧气的物质的量为8 mol,环己酮缩乙二醇的分子式为C8H14O2,98 g环己酮缩乙二醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为×10.5≈7.25 mol<8 mol,B正确;环己酮分子中有3种氢原子,则其一氯代物有3种,C正确;环己酮分子中存在多个饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,D正确。
8.A　该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛分子中只有1个碳原子。故乙醛、丙醛分子中的醛基的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的加成可以生成6种羟基醛。
9.答案　CH3CH2CHO或CH3CHO
解析　由题给信息可知,制备,可由CH3CH2MgBr和CH3CHO反应生成,也可由CH3CH2CHO和CH3MgBr反应生成,故反应中所需醛的可能结构简式为CH3CH2CHO或CH3CHO。
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